BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP. HỒ CHÍ MINH
KHOA HÓA BỘ MÔN HÓA HỮU CƠ

KHÓA LUN TT NGHIP
CHUYÊN NGÀNH HÓA HỮU CƠ
NGHIÊN CU TNG HP
MT S DN XUT CA ATRANORIN
Ging viên ng dn: ThS. Phạm Đức Dũng
Sinh viên thc hin: Phm Quc Thng
Mã s sinh viên: K40.201.082
TP.HCM, THÁNG 4/2018
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP. HỒ CHÍ MINH
KHOA HÓA BỘ MÔN HÓA HỮU CƠ

KHÓA LUN TT NGHIP
CHUYÊN NGÀNH HÓA HỮU CƠ
NGHIÊN CU TNG HP
MT S DN XUT CA ATRANORIN
Giảng viên hướng dn: ThS. Phạm Đức Dũng
Sinh viên thc hin: Phm Quc Thng
Mã s sinh viên: K40.201.082
TP.HCM, THÁNG 4/2018
LI CM ƠN
Li đu tiên xin cho em được gi li cảm ơn chân thành và sâu sắc nht đến
Thy Phm Đức Dũng, thầy luôn to mọi điều kin thun li, hưng dn, h tr em
tận tình để hoàn thành đ tài này.
Thầy Dương Thúc Huy, thầy đã hết lòng ch bảo, giúp đỡ em, cho em nhng li
khuyên, nhng góp ý, nhn xét rt thng thắn nhưng rất quý giá.
Quý thy B môn Hóa Hữu cơ, đã giải đáp nhng thc mc, những điều khó khăn,
vấn đề phát sinh trong quá trình thc hiện đề tài.
Cùng quý thy Khoa Hóa học đã luôn truyền ti nhng kiến thc chuyên môn,
làm nn tng cho em phát huy, to s thun li trong quá trình thc nghim.
Gia đình và c anh ch khóa K39 các anh ch cao hc, các bn khóa K40, đã luôn
sau, đng viên, khích l, làm ch da tinh thn vng chc cho em thêm động
lc, s t tin và niềm hăng say để hoàn thành đề tài.
Em xin trân quý tt c những đóng góp và công sc đó. Mt ln na em xin cảm ơn.
MC LC
DANH MC CÁC CH VIT TT VÀ KÍ HIU ............................................................. i
DANH MC CÁC HÌNH ẢNH, SƠ Đ, BNG BIU ..................................................... ii
DANH MC CÁC PH LC ............................................................................................ iv
M ĐẦU .............................................................................................................................. 1
CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN ................................................................................................ 2
1.1. Tng quan v atranorin ........................................................................................... 2
1.1.1. Depside ............................................................................................................. 2
1.1.2. Atranorin .......................................................................................................... 2
1.1.3. Hot tính sinh hc ca atranorin và dn xut ................................................... 3
1.1.4. Các nghiên cu v atranorin đã công bố .......................................................... 4
1.2. Tng quan v hydrazone ......................................................................................... 5
1.2.1. Cu to.............................................................................................................. 5
1.2.2. Tng hp hydrazone ......................................................................................... 5
1.2.3. Hot tính sinh hc ca hydrazone .................................................................... 6
1.2.2.1. Hot tính kháng vi sinh vt ........................................................................ 7
1.2.2.2. Hot tính kháng ung thư ............................................................................ 8
CHƯƠNG 2: THỰC NGHIM .......................................................................................... 10
2.1. Hóa cht Thiết b ................................................................................................ 10
2.1.1. Hóa cht.......................................................................................................... 10
2.1.2. Thiết b ........................................................................................................... 10
2.2. Phn ng gia atranorin vi các hydrazide .......................................................... 10
2.3. Phn ng bo v nhóm OH phenol ca atranorin ............................................... 11
2.4. Phn ng gia ABN vi acetophenone ................................................................. 12
2.5. Nghiên cu cu trúc và tính cht .......................................................................... 14
2.5.1 Ph cộng hưởng t ht nhân (NMR) .............................................................. 14
2.5.2 Ph khi (MS) ................................................................................................ 14
2.5.3 D liu ph định danh cơ cấu sn phm ........................................................ 14
CHƯƠNG 3: KẾT QU VÀ THO LUN ..................................................................... 19
3.1 Sn phm ca phn ng gia atranorin vi mt s hydrazide .............................. 19
3.1.1 Cơ chế phn ng............................................................................................. 19
3.1.2 Bin lun cu trúc sn phm LAH ................................................................. 19
3.1.3 Bin lun cu trúc sn phm LAN ................................................................. 20
3.1.4 Bin lun cu trúc sn phm LAB ................................................................. 21
3.2 Sn phm ca phn ng bo v nhóm OH phenol ca atranorin ........................ 21
3.3 Sn phm ca phn ng gia ABN vi acetophenone ......................................... 22
3.3.1 Kho sát phn ng gia ABN vi acetophenone vi xúc tác EDDA ............ 22
3.3.2 Kho sát phn ng gia ABN vi acetophenone vi xúc tác KOH .............. 23
3.3.3 Cơ chế phn ng............................................................................................. 23
3.3.4 Bin lun cu trúc sn phm ABN.A và ABN.B ........................................... 24
CHƯƠNG 4: KẾT LUN VÀ KIN NGH ..................................................................... 26
4.1. Kết lun ................................................................................................................. 26
4.2. Kiến ngh ............................................................................................................... 27
TÀI LIU THAM KHO .................................................................................................. 28
PH LC ........................................................................................................................... 31