BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP. HỒ CHÍ MINH
KHOA HÓA – BỘ MÔN HÓA HỮU CƠ

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
CHUYÊN NGÀNH HÓA HỮU CƠ
NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP
MỘT SỐ DẪN XUẤT CỦA ATRANORIN
Giảng viên hướng dẫn: ThS. Phạm Đức Dũng
Sinh viên thực hiện: Phạm Quốc Thắng
Mã số sinh viên: K40.201.082
TP.HCM, THÁNG 4/2018
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP. HỒ CHÍ MINH
KHOA HÓA – BỘ MÔN HÓA HỮU CƠ

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
CHUYÊN NGÀNH HÓA HỮU CƠ
NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP
MỘT SỐ DẪN XUẤT CỦA ATRANORIN
Giảng viên hướng dẫn: ThS. Phạm Đức Dũng
Sinh viên thực hiện: Phạm Quốc Thắng
Mã số sinh viên: K40.201.082
TP.HCM, THÁNG 4/2018
LỜI CẢM ƠN
Lời đầu tiên xin cho em được gửi lời cảm ơn chân thành và sâu sắc nhất đến
Thầy Phạm Đức Dũng, thầy luôn tạo mọi điều kiện thuận lợi, hướng dẫn, hỗ trợ em
tận tình để hoàn thành đề tài này.
Thầy Dương Thúc Huy, thầy đã hết lòng chỉ bảo, giúp đỡ em, cho em những lời
khuyên, những góp ý, nhận xét rất thẳng thắn nhưng rất quý giá.
Quý thầy cô Bộ môn Hóa Hữu cơ, đã giải đáp những thắc mắc, những điều khó khăn,
vấn đề phát sinh trong quá trình thực hiện đề tài.
Cùng quý thầy cô Khoa Hóa học đã luôn truyền tải những kiến thức chuyên môn,
làm nền tảng cho em phát huy, tạo sự thuận lợi trong quá trình thực nghiệm.
Gia đình và các anh chị khóa K39 và các anh chị cao học, các bạn khóa K40, đã luôn
ở sau, động viên, khích lệ, làm chỗ dựa tinh thần vững chắc cho em có thêm động
lực, sự tự tin và niềm hăng say để hoàn thành đề tài.
Em xin trân quý tất cả những đóng góp và công sức đó. Một lần nữa em xin cảm ơn.
MỤC LỤC
DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT VÀ KÍ HIỆU ............................................................. i
DANH MỤC CÁC HÌNH ẢNH, SƠ ĐỒ, BẢNG BIỂU ..................................................... ii
DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC ............................................................................................ iv
MỞ ĐẦU .............................................................................................................................. 1
CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN ................................................................................................ 2
1.1. Tổng quan về atranorin ........................................................................................... 2
1.1.1. Depside ............................................................................................................. 2
1.1.2. Atranorin .......................................................................................................... 2
1.1.3. Hoạt tính sinh học của atranorin và dẫn xuất ................................................... 3
1.1.4. Các nghiên cứu về atranorin đã công bố .......................................................... 4
1.2. Tổng quan về hydrazone ......................................................................................... 5
1.2.1. Cấu tạo.............................................................................................................. 5
1.2.2. Tổng hợp hydrazone ......................................................................................... 5
1.2.3. Hoạt tính sinh học của hydrazone .................................................................... 6
1.2.2.1. Hoạt tính kháng vi sinh vật ........................................................................ 7
1.2.2.2. Hoạt tính kháng ung thư ............................................................................ 8
CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM .......................................................................................... 10
2.1. Hóa chất – Thiết bị ................................................................................................ 10
2.1.1. Hóa chất.......................................................................................................... 10
2.1.2. Thiết bị ........................................................................................................... 10
2.2. Phản ứng giữa atranorin với các hydrazide .......................................................... 10
2.3. Phản ứng bảo vệ nhóm –OH phenol của atranorin ............................................... 11
2.4. Phản ứng giữa ABN với acetophenone ................................................................. 12
2.5. Nghiên cứu cấu trúc và tính chất .......................................................................... 14
2.5.1 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) .............................................................. 14
2.5.2 Phổ khối (MS) ................................................................................................ 14
2.5.3 Dữ liệu phổ định danh cơ cấu sản phẩm ........................................................ 14
CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ..................................................................... 19
3.1 Sản phẩm của phản ứng giữa atranorin với một số hydrazide .............................. 19
3.1.1 Cơ chế phản ứng............................................................................................. 19
3.1.2 Biện luận cấu trúc sản phẩm LAH ................................................................. 19
3.1.3 Biện luận cấu trúc sản phẩm LAN ................................................................. 20
3.1.4 Biện luận cấu trúc sản phẩm LAB ................................................................. 21
3.2 Sản phẩm của phản ứng bảo vệ nhóm –OH phenol của atranorin ........................ 21
3.3 Sản phẩm của phản ứng giữa ABN với acetophenone ......................................... 22
3.3.1 Khảo sát phản ứng giữa ABN với acetophenone với xúc tác EDDA ............ 22
3.3.2 Khảo sát phản ứng giữa ABN với acetophenone với xúc tác KOH .............. 23
3.3.3 Cơ chế phản ứng............................................................................................. 23
3.3.4 Biện luận cấu trúc sản phẩm ABN.A và ABN.B ........................................... 24
CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ ..................................................................... 26
4.1. Kết luận ................................................................................................................. 26
4.2. Kiến nghị ............................................................................................................... 27
TÀI LIỆU THAM KHẢO .................................................................................................. 28
PHỤ LỤC ........................................................................................................................... 31