MỤC LỤC
LỜI CẢM ƠN
LỜI CẢM ƠN
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
KHOA HÓA HỌC - BỘ MÔN HÓA HỮU CƠ
-------
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
TỔNG HỢP MỘT SỐ DẪN XUẤT
CỦA PHYLLANTHONE
SVTH: Đỗ Quỳnh Trang
MSSV: K39.106.117
GVHD: TS. Dương Thúc Huy
TP. Hồ Chí Minh, 05/2017
i
LỜI CẢM ƠN
Trong thời gian 4 năm học tập tại trường Đại học Sư Phạm Thành phố Hồ Chí
Minh, với lòng yêu nghề và sự tận tâm giảng dạy của các thầy cô đã giúp em tích lũy
được nhiều kiến thức và các kĩ năng cần thiết trong cuộc sống.
Lời đầu tiên em xin chân thành cảm ơn đến:
Thầy Phạm Đức Dũng, người Thầy đã tận tình hướng dẫn, tạo mọi điều kiện
thuận lợi để em có thể hoàn thành khóa luận tốt nghiệp.
Thầy Dương Thúc Huy, người Thầy đã hết lòng chỉ bảo, đóng góp nhiều ý kiến
quý giá trong suốt quá trình em thực hiện khóa luận.
Thầy Nguyễn Tiến Công, người Thầy đã nhiệt tình giải đáp các câu hỏi của em
trong quá trình hoàn thành khóa luận tốt nghiệp.
Em xin gửi lời cảm ơn chân thành đến các Thầy, Cô trong Khoa Hóa học –
trường Đại học Sư Phạm Thành phố Hồ Chí Minh, đã luôn chỉ bảo, khuyến khích và
hỗ trợ em rất nhiều trong suốt thời gian học tập tại trường, giúp em tiếp thu được rất
nhiều kiến thức và kỹ năng cần thiết để trang bị cho tương lai.
Em xin cảm ơn các anh chị, các bạn, các em sinh viên ở Bộ môn Hóa Hữu Cơ
khóa 38, 39, 40 và bạn Đặng Hữu Toàn đã hỗ trợ, động viên và tận tình giúp đỡ em
trong quãng thời gian vừa qua.
Em xin cảm ơn gia đình – chỗ dựa vững chắc về tinh thần trong suốt thời gian
em theo học và thực hiện đề tài ở trường Đại học Sư Phạm Thành phố Hồ Chí Minh.
Tuy nhiên, vì thời gian và khả năng có hạn nên khóa luận này không tránh được
những thiếu sót, em rất mong nhận được sự góp ý chân thành của Thầy Cô và các bạn
để báo cáo khóa luận trở nên hoàn chỉnh hơn.
Cuối cùng, em xin gửi lời chúc sức khỏe và hạnh phúc đến quý Thầy Cô.
Em xin chân thành cảm ơn.
ii
MỤC LỤC
DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT VÀ KÍ HIỆU ................................................ iv
DANH MỤC HÌNH ẢNH, SƠ ĐỒ, BẢNG BIỂU ................................................... v
DANH MỤC PHỤ LỤC ............................................................................................. vii
LỜI MỞ ĐẦU ............................................................................................................. 1
CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN ...................................................................................... 2
1.1 Đặt vấn đề .............................................................................................................. 2
1.2 Tổng quan tình hình nghiên cứu và sự cần thiết tiến hành nghiên cứu .......... 2
1.2.1 Các loại phản ứng tạo dẫn xuất của các triterpene thuộc khung sườn ursan
...................................................................................................................................... 5
1.2.2 Các lạo phản ứng tạo dẫn xuất của các triterpene khác tương tự phyllanthol
...................................................................................................................................... 12
CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM................................................................................. 15
2.1 Sơ đồ phản ứng ..................................................................................................... 15
2.1.1 Tổng hợp phyllanthone A .................................................................................. 15
2.1.2 Tổng hợp hợp chất B-D ...................................................................................... 15
2.1.3 Tổng hợp hợp chất E .......................................................................................... 16
2.2 Thực nghiệm ......................................................................................................... 15
2.2.1 Hóa chất .............................................................................................................. 15
2.2.2 Cách tiến hành .................................................................................................... 15
2.2.2.1 Tổng hợp phyllanthone A ................................................................................. 16
2.2.2.2 Tổng hợp hợp chất B, C, D .............................................................................. 17
2.2.2.3 Tổng hợp hợp chất E ........................................................................................ 17
2.3 Xác định cấu trúc .................................................................................................. 17
CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ............................................................ 18
3.1 Cơ chế phản ứng ................................................................................................... 18
3.2 Kết quả................................................................................................................... 18
3.3 Biện luận cấu trúc ................................................................................................. 19
iii
3.3.1 Hợp chất B .......................................................................................................... 19
3.3.2 Hợp chất C .......................................................................................................... 21
3.3.3 Hợp chất D .......................................................................................................... 22
3.3.4 Hợp chất E .......................................................................................................... 23
CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT ................................................................ 26
4.1 Kết luận ................................................................................................................. 26
4.2 Đề xuất ................................................................................................................... 26
TÀI LIỆU THAM KHẢO .......................................................................................... 27
PHỤ LỤC .................................................................................................................... 31
iv
DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT VÀ KÍ HIỆU
Ac
:
AcOH
:
13C-NMR
:
d
:
dd
:
DCM
:
DDQ
:
DMF
:
EA
:
Et
:
1H-NMR
:
H
:
HMBC
:
HSQC
:
IC50
:
J
:
m
:
m
:
PCC
:
ppm
:
py
:
r.t
:
s
:
t
:
THF
: