CH NG I. ESTE – LIPITƯƠ
I.ESTE:
1- Khái ni m:ệ khi thay nhóm OH nhóm cacboxyl b ng nhóm OR’ ta thu đc este.ở ằ ượ
RCOOH + R’OH
đSOH 42
RCOOR’ + H2O (p/ este hóa)ứ
2- Tên: tên R’ (ancol) + tên g c axit t ng ng (RCOO) + atố ươ ứ
Ví d :ụ
HCOOCH3: metyl fomiat CH3COOCH3: metyl axetat C2H5COOCH3: metyl propionat
HCOOC2H5: etyl fomiat CH3COOC2H5: etyl axetat C2H5COOC2H5: etyl propionat
HCOOC3H7: propyl fomiat CH3COOC3H7: propyl axetat CH3COOCH=CH2: vinyl axetat
HCOOCH(CH3)2 : isopropyl fomiat CH2 =CHCOOCH3 : metyl acrylat CH3COOC6H5 : phenyl axetat
3- CTC este no, đn ch cơ ứ : CnH2nO2 CTC este đn ch cơ ứ : CxHyO2 ; RCOOR’
4- S đng phân Esteố ồ : 2n-2
CTPT S đng phân esteố ồ S đng phân axitố ồ T ng đng phân đn ch cổ ồ ơ ứ
C2H4O21 1 2
Đu tác d ng v iề ụ ớ
ki m (NaOH, KOH)ề
C3H6O22 1 3
C4H8O24 2 6
C5H10O28 4 12
5- Tính ch t hóa h c:ấ ọ ph n ng th y phânả ứ ủ
+ Th y phân trong môi tr ng axit: thu n ngh ch, thu đc axit và ancolủ ườ ậ ị ượ
+ Th y phân trong môi tr ng ki m (p/ xà phòng hóa): 1 chi u, thu đc mu i và ancolủ ườ ề ứ ề ượ ố
RCOOR’ :
OHRRCOONaNaOHRCOOR
OHRRCOOHOHRCOOR
O
O
t
tSOH
''
''
,
2
42
Ph n ng c a m t s este đc bi t:ả ứ ủ ộ ố ặ ệ
* Este có d ng HCOOR’ : có ph n ng tráng g ng (HCOOR’ 2Ag)→ạ ả ứ ươ
* Este RCOOCH=CH-R’ : RCOOCH=CH-R’ + H2O
o
t
RCOOH + R’CH2CHO (andehit)
* Este RCOOC6H5 : RCOOC6H5 + 2 NaOH
o
t
RCOONa + C6H5ONa + H2O (2 mu i)ố
6- Đi u ch :ề ế RCOOH + R’OH
đSOH 42
RCOOR’ + H2O
CH3COOH + CH CH CH≡ → 3COOCH=CH2
C6H5COOH + (CH3CO)2O CH→3COOC6H5 + CH3COOH
II.LIPIT
1. Khái ni m lipit:ệ h p ch t h u c có trong t bào s ng, không tan trong n c, tan trong dm h u c .ợ ấ ữ ơ ế ố ướ ữ ơ
2. Khái ni m ch t béo:ệ ấ là trieste c a glixerol v i axit béo (triglixerit)ủ ớ
Axit béo
+ glixerol [C3H5(OH)3]
- 3H2O
Ch t béoấ
C17H35COOH
axit stearic
(C17H35COO)3C3H5
tristearin
C17H33COOH
axit oleic
(C17H33COO)3C3H5
triolein
C15H31COOH
axit panmitic
(C15H31COO)3C3H5
tripanmitin
3. Tính ch t hóa h c:ấ ọ ph n ng th y phân (t ng t este)ả ứ ủ ươ ự
+ Th y phân trong mtr axit: ủch t béo + Hấ2O
đSOH 42
axit béo + glixerol
(RCOO)3C3H5 + 3H2O
H
3RCOOH + C3H5(OH)3
+ Th y phân trong mtr ki m (xà phòng hóa): ủ ề ch t béo + NaOH ấ
o
t
mu i c a axit béo + glixerolố ủ
M T S KI N TH C HÓA H C C B N L P 12Ộ Ố Ế Ứ Ọ Ơ Ả Ớ
(RCOO)3C3H5 + 3NaOH
H
3RCOONa + C3H5(OH)3
+ Ph n ng hidro hoá : ả ứ
Ch t béo ấl ngỏ ch a g c HC không no (d u) + Hứ ố ầ 2
o
tNi,
ch t béo ấr nắ ch a g c HC no (m )ứ ố ỡ
triolein (C17H33COO)3C3H5 + 3H2
o
tNi,
(C17H35COO)3C3H5 tristearin
M= 884 M= 890
L U Ý :Ư Cho n axit béo tác d ng v i glixerol thì s trieste thu đc là: ụ ớ ố ượ
2
)1(
2
nn
2 axit béo 6 trieste ; 3 axit béo 18 trieste
Các ch t b thu phânấ ị ỷ
1.Este b thu phân trong môi tr ng axit- bazị ỷ ườ ơ
a.Thu phân trong môi tr ng axit ỷ ườ
Este + H2O
H
Axit + R uượ CH3COOC2H5 + H2O
H
CH3COOH + C2H5OH
Este + H2O
H
Axit + andehit CH3COOCH=CH2 + H2O
CH3COOH + CH3CHO
Este + H2O
H
Axit + phenol CH3COOC6H5 + H2O
CH3COOH + C6H5OH
b.Thu phân trong môi tr ng baz ( Xà phòng hoá)ỷ ườ ơ
Este +NaOH
0
t
Mu i + R uố ượ CH3COOC2H5 + NaOH
0
t
CH3COONa + C2H5OH
Este + NaOH
0
t
Mu i + andehitốCH3COOCH=CH2 + NaOH
0
t
CH3COONa + CH3CHO
Este+NaOH
0
t
Mu i + phenolatốCH3COOC6H5 + 2NaOH
0
t
CH3COONa + C6H5ONa+H2O
2.Ch t béoấ
a.Thu phân trong môi tr ng axit (thu n ngh ch)ỷ ườ ậ ị
(RCOO)3C3H5 + 3H2O
H
3RCOOH + C3H5(OH)3
Lipit + H2O
H
Các axit béo + glixerol
b.Thu phân trong môi tr ng baz (xà phòng hoá )ỷ ườ ơ
(RCOO)3C3H5 + 3NaOH
H
3RCOONa + C3H5(OH)3
Lipit + H2O
H
Mu i c a axit béo + glixerolố ủ
M t s tr ng h p thu phân đc bi t c a este (ộ ố ườ ợ ỷ ặ ệ ủ không ch a halogen) th ng g p trong bài toán đnh l ng ứ ườ ặ ị ượ
là :
Este + NaOH
1 mu i + 1 anđehitố
Este đn ch c có g c ancol d ng công th c R-CH=CH- ơ ứ ố ạ ứ
Thí d CHụ3COOCH=CH-CH3
Este + NaOH
1 mu i + 1 xetonố
Este đn ch c v i d ng công th c R’ –COO – C(R)=C(R”)R’’’ ơ ứ ớ ạ ứ
Thí d : CHụ3-COO-C(CH3)= CH2 t o axeton khi thu phân.ạ ỷ
Este + NaOH
1 mu i + 1 ancol + Hố2O
Este- axit : HOOC-R-COOR’
Este + NaOH
2 mu i + Hố2O
Este c a phenol:ủC6H5OOC-R
Este + NaOH
1 mu i + anđehit + Hố2O
Hiđroxi- este: RCOOCH(OH)-R’
Este + NaOH
1 mu i + xeton + Hố2O
Hiđroxi- este: RCOOC(R)(OH)-R’
Este + NaOH
1 s n ph m duy nh tả ẩ ấ
ho c “mặ R N Ắ= mESTE + mNaOH”.
Este vòng (đc t o b i hiđroxi axit)ượ ạ ở
R C O
O
CH3CH C O
O
Este + NaOH
Có MSP = MEste + MNaOH
Đây chính là este vòng nh ng đc nhìn d i góc đ khác mà thôiư ượ ướ ộ
CH3CH C O
O
+ NaOH
t
oCH3CH C
OH O
ONa
M T S PH N NG HOÁ H C TH NG G P Ộ Ố Ả Ứ Ọ ƯỜ Ặ
1. RCOOCH=CH2 + NaOH
0
t
RCOONa + CH3CHO
2. RCOOC6H5 + 2NaOH
0
t
RCOONa + C6H5ONa + H2O
3. C3H5(OOC
R
)3 + 3NaOH
0
t
3
R
COONa + C3H5(OH)3
4. bR(COOH)a + aR'(OH)b
+ 0
H , t
Rb(COO)abR'a + abH2O
5. (C17H35COO)3C3H5 + 3KOH
0
t
C17H35COOK + C3H5(OH)3
6. 3CH3COOH + PCl3 3CH3COCl + H3PO3
7. 3CH3COOH + POCl3
0
t
3CH3COCl + H3PO4
8. CH3COONa(r) + NaOH(r)
0
CaO, t
CH4 + Na2CO3
9. CH3CH2COOH + Br2
0
photpho, t
CH3CHBrCOOH + HBr
10. CH3-CO-CH3 + HCN (CH3)2C(OH)CN
11. (CH3)2C(OH)CN + 2H2O (CH3)2C(OH)COOH + NH3
12. R-Cl + KCN R-CN + KCl
13. R-CN + 2H2O R-COOH + NH3
14. C6H5-CH(CH3)2
2
+
2
1) O
2) H O, H
C6H5OH + CH3COCH3
15. RCOONa + HCl (dd loãng) RCOOH + NaCl
16. 2CH3COONa(r) + 4O2
0
t
Na2CO3 + 3CO2 + 3H2O
17. CxHy(COOM)a + O2
0
t
M2CO3 + CO2 + H2O
(s đ ph n ơ ồ ả ngứ đt cháy mu i cacboxylat). ố ố
18. RCOOC(CH3)=CH2 + NaOH
0
t
RCOONa + CH3COCH3
CH NG II. CACBOHIĐRATƯƠ
Khái ni m:ệ Cacbohidrat là nh ng h p ch t h u c t p ch c, th ng có CTC là Cữ ợ ấ ữ ơ ạ ứ ườ n(H2O)m
Tính ch t hóa h c chung:ấ ọ
monosaccarit đisaccarit polisaccarit
GlucozơFructozơSaccarozơMantozơTinh b tộXenlulozơ
C6H12O6 (M=180) C12H22O11 (M=342) (C6H10O5)n (M=162n)
Đc đi m c u ặ ể ấ
t oạ
5 nhóm OH
1 nhóm CHO
5 nhóm OH
1 nhóm C=O
Nhi u ề
nhóm OH
Có nhóm
–CHO
-glucozαơβ – glucozơ
[C6H7O2(OH)3]n
Vòng 6 c nhạVòng 5 c nhạ1 g c -αố
glu; 1 g c ố
– frucβ
2 g c -αố
glu
Amiloz : ơ
th ng, xo nẳ ắ
Amilopectin:
nhánh ,xo nắ
M ch th ngạ ẳ
AgNO3/NH3x x x
Cu(OH)2/OH-,tox x x
Cu(OH)2x x x x
HNO3 đ/H2SO4 đx x x xx x
Dd Br2xx
H2O/ H+, to (tp) xxx x
dd I2x
Glucoz và Fructoz ơ ơ
là đng phân c a nhauồ ủ
Saccaroz và Mantozơ ơ
M t s ph ng trình:ộ ố ươ
1) Ph n ng tráng g ng:ả ứ ươ
C6H12O6 (glucozơ/fructozơ) 2 Ag C→12H22O11 (mantozơ)→2 Ag
2) Ph n ng t o Sobitol c a glucoz :ả ứ ạ ủ ơ C6H12O6 + H2
o
t
C6H14O6
CH2OH(CHOH)4CHO + H2
o
t
CH2OH(CHOH)4CH2OH
Glucoz (M=180) Sobitol (M=182)ơ
3) Ph n ng th y phân c a đisaccarit và polisaccaritả ứ ủ ủ
C12H22O11 + H2O
o
t
C6H12O6 + C6H12O6
Saccaroz ơ fructoz glucozơ ơ
C12H22O11 + H2O
o
t
2 C6H12O6
Mantozơ glucozơ
(C6H10O5)n + H2O
o
t
n C6H12O6
Tinh b t ho c xeluloz glucozộ ặ ơ ơ
4) Ph n ng lên men r uả ứ ượ : C6H12O6
o
t
2C2H5OH + 2CO2
180 2. 46
L U Ý: Ư
1.Saccaroz , mantozơ ơ
C12H22O11 + H2O
Ht ,
0
C6H12O6 + C6H12O6
SaccarozơGlucoz Fructozơ ơ
1 mol saccaroz ơ
molAg
saccarozo
fructozo
glucozo
ddNHAgNO
H4
33 /
%
C12H22O11 + H2O
Ht ,
0
2C6H12O6
MantozơGlucoz ơ
1 mol mantoz ơ
molAgHmantozomolH
molAgglucozomol
ddNHAgNO
ddNHAgNO
H
)1(2))(1(
4)(2
33
33
/
/
%
2. Tinh b , xenlulozộ ơ (C6H10O5)n + nH2O
Ht ,
0
2C6H12O6
Tinh b tộglucozơ
Xenlulozơ
3. Cacbohidrat:
a. Monosaccarit : Glucoz và fructoz ( Cơ ơ 6H12O6) M=180
b. Đisaccarit : Saccaroz và mantoz ( Cơ ơ 12H22O11) M=342
c. Poli saccarit: Tinh b t và xenluloz ( Cộ ơ 6H10O5)n M=162n
M T S PH N NG HOÁ H C TH NG G PỘ Ố Ả Ứ Ọ ƯỜ Ặ
1.CH2OH[CHOH]4CHO+5CH3COOH
0
Xt,t
CH3COOCH2[CHOOCCH3]4CHO + H2O
(pentaaxetyl glucoz )ơ
2. CH2OH[CHOH]4CHO + H2
0
Ni,t
CH2OH[CHOH]4CH2OH
Sobit (Sobitol)
3. CH2OH[CHOH]4CHO + 2Cu(OH)2
0
t
CH2OH[CHOH]4COOH + Cu2O + 2H2O
4.
o
t
2 4 3 2 2 4 4 3 2
CH OH[CHOH] CHO 2[Ag(NH ) ]OH CH OH[CHOH] COONH 2Ag 3NH H O
+ + + +
glucozơ amoni gluconat
5. C6H12O6
Men r���u
2C2H5OH + 2CO2
6. C6H12O6
Men lactic
2CH3–CHOH–COOH
Axit lactic (axit s a chua)ữ
7. (C6H10O5)n + nH2O
Men +
Hoa�c H
nC6H12O6
(Tinh b t)ộ(Glucoz )ơ
8. (C6H10O5)n + nH2O
0
t+
xt: H
nC6H12O6
(Xenluloz )ơ(Glucoz )ơ
9. 6H–CHO
Ca(OH)2
C6H12O6
10.
O
H
OH
H
OH
H
OHH
OH
CH
2
OH
1
O
H
OH
H
OCH
3
H
OHH
OH
CH
2
OH
+ HOCH
3
HCl + H
2
O
23
4
5
6
1
2
3
4
5
6
metyl -glucozit
11. CH2OH[CHOH]3COCH2OH
OH
−
CH2OH[CHOH]4CHO
12. CH2OH[CHOH]4CHO + Br2 + H2O
CH2OH[CHOH]4COOH + 2HBr
13. CH2OH[CHOH]4COOH + Fe3+
t o ph c màu vàng xanh.ạ ứ
14. C12H22O11 + H2O
H SO loa�ng
4
2
C6H12O6(Glucoz )ơ + C6H12O6(Fructoz )ơ