Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
1
ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN
TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM
-----------------------------
NGHIÊM THỊ HƢƠNG
NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CÓ TRONG
CÂY HÀN THE (DESMODIUM HETEROPHYLLUM)
HỌ CÁNH BƢỚM (PAPILIONACEAC)
L
LU
UẬ
ẬN
N
V
VĂ
ĂN
N
T
TH
HẠ
ẠC
C
S
SĨ
Ĩ
H
HO
OÁ
Á
H
HỌ
ỌC
C
Ngƣời hƣớng dẫn khoa học: PGS.TS. PHẠM VĂN THỈNH
Thái Nguyên - 2009
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
2
ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN
TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM
-----------------------------
NGHIÊM THỊ HƢƠNG
NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CÓ TRONG
CÂY HÀN THE (DESMODIUM HETEROPHYLLUM)
HỌ CÁNH BƢỚM (PAPILIONACEAC)
Chuyên ngành: HOÁ HỮU CƠ
Mã số: 60.44.27
L
LU
UẬ
ẬN
N
V
VĂ
ĂN
N
T
TH
HẠ
ẠC
C
S
SĨ
Ĩ
H
HO
OÁ
Á
H
HỌ
ỌC
C
Ngƣời hƣớng dẫn khoa học: PGS.TS. PHẠM VĂN THỈNH
Thái Nguyên - 2009
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
3
MỤC LỤC
MỞ ĐẦU .......................................................................................................... 1
CHƢƠNG I: TỔNG QUAN ................................................................................. 3
1.1. Mô tả thực vật ...................................................................................... 3
1.2. Một số công dụng của chi Desmodium .................................................. 4
1.3.Tình hình nghiên cứu hoá học thực vật của chi Desmodium .................. 5
1.3.1. Một số đại diện các ancaloit. .......................................................... 5
1.3.1.1. Các ancaloit có bộ khung indol ................................................ 5
1.3.1.2. Các ancaloit không chứa dị vòng hay còn gọi là các bazơ amin8
1.3.1.3. Các ancaloit có bộ khung pirol .............................................. 10
1.3.2. Một số đại diện hợp chất flavonoit ............................................... 11
1.3.3. Một số đại diện nhóm dẫn xuất polyphenol .................................. 16
CHƢƠNG II: THỰC NGHIỆM ......................................................................... 18
2.1. Nguyên tắc chung............................................................................... 18
2.2. Đối tượng và phương pháp nghiên cứu .............................................. 18
2.2.1. Thu mẫu cây, xác định tên khoa học và phương pháp xử lý mẫu ......... 18
2.2.2. Phương pháp phân lập các hợp chất từ các dịch chiết ................. 19
2.1.3. Phương pháp khảo sát và xác định cấu trúc hoá học các hợp chất ...... 19
2.2. Dụng cụ, hoá chất và thiết bị nghiên cứu ............................................ 20
2.2.1. Dụng cụ và hoá chất .................................................................... 20
2.2.2. Thiết bị nghiên cứu ...................................................................... 20
2.3. Các dịch chiết từ cây hàn the (Desmodium heterophyllum - Papilionaceac) .......... 21
2.3.1. Các dịch chiết .............................................................................. 21
2.3.2. Khảo sát định tính các dịch chiết ................................................. 22
2.3.2.1. Xác định đường khử. ............................................................. 22
2.3.2.2. Xác định định tính ankaloit. ................................................... 22
2.3.2.3. Xác định định tính steroit....................................................... 23
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
4
2.3.2.4. Xác định định tính flavonoit .................................................. 23
2.3.2.5. Xác định định tính poliphenol. ............................................... 23
2.3.2.6. Xác định định tính cumarin.................................................... 23
2.3.2.7. Xác định định tính glycozit tim. ............................................. 24
2.3.2.8. Xác định định tính saponin. ................................................... 24
2.4. Phân lập, tinh chế các chất từ cây hàn the (Desmodium heterophyllum –
Papilionaceac) ............................................................................................ 24
2.4.1. Dịch chiết n-hexan ....................................................................... 24
2.4.1.1. Chất PH1 (Stigmasterol) ........................................................ 25
2.4.1.2. Chất PH2: Glycozit của stigmasterol ..................................... 25
2.4.2. Dịch chiết Clorofom (PC1) .......................................................... 25
2.4.3. Dịch chiết Etylaxetat (PE1) ......................................................... 26
CHƢƠNG III: THẢO LUẬN KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU ....................................... 28
3.1. Xác định định tính các nhóm chất thiên nhiên trong cây hàn the
(Desmodium heterophyllum – Papilionaceac) ................................................ 28
3.2. Phân lập và nhận dạng các hợp chất có trong các dịch chiết khác nhau
của cây hàn the.......................................................................................... 29
3.2.1. Chất PH1: Stigmast-5,22-dien-24R-3
-ol .................................... 29
3.2.2. Chất PH2: 3-O-
-D- glucopyranozyl stigmasterol ....................... 32
3.2.3. Chất PC1:
-sitosterol-3-
-D-glucopyranozit .............................. 34
3.2.3. Chất PE1 :8-C-
-D-glucopyranozyl apigenin (Vitexin) ................ 36
KẾT LUẬN..................................................................................................... 40
KIẾN NGHỊ ................................................................................................... 40
TÀI LIỆU THAM KHẢO .................................................................................. 41
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
5
DANH MỤC CÁC BẢNG BIỂU, HÌNH, SƠ ĐỒ
Bảng 2.1: Khối lượng chất tổng số được chiết từng phân đoạn của cây hàn
the (Desmodium heterophyllum – Papilionaceac) ............................................. 22
Bảng 3.1: Phát hiện các nhóm chất trong cây hàn the .................................. 28
Bảng 3.2: Số liệu phổ 13C-NMR (DMSO-C13CPD) của PE1 ........................ 37
Hình 1.1: Ảnh cây Hàn the Desmodium heterophyllum, Papilionaceac .............. 3
Hình 3.1:Phổ 1H-NMR của Stigmast-5,22-dien-24R-3
-ol ......................... 31
Hình 3.2: Phổ 1H-NMR của: 3-O-
-D- glucopyranozyl stigmasterol .......... 33
Hình 3.3: Phổ 1H-NMR của:
-sitosterol-3-
-D-glucopyranozit. ................ 35
Hình 3.4: Phổ 1H-NMR của:8-C-
-D-glucopyranozyl apigenin ................... 38
Hình 3.5: Phổ 13C-NMR của:8-C-
-D-glucopyranozyl apigenin .................. 39
Sơ đồ 2.1: Quy trình ngâm chiết mẫu ........................................................... 22
