Nghiên cứu lý thuyết về hoạt tính chống oxi hóa của các hợp chất Mangostin chiết xuất từ vỏ măng cụt

Tạp chí Đại học Thủ Dầu Một, số 2 (21) – 2015<br /> <br /> <br /> <br /> <br /> NGHIEÂN CÖÙU LYÙ THUYEÁT VEÀ HOAÏT TÍNH<br /> CHOÁNG OXI HOÙA CUÛA CAÙC HÔÏP CHAÁT MANGOSTIN<br /> CHIEÁT XUAÁT TÖØ VOÛ MAÊNG CUÏT<br /> Nguyeãn Minh Thoâng (1), Ñinh Tuaán(2), Phaïm Caåm Nam(3)<br /> (1), (3) Ñaïi hoïc Ñaø Naüng, (2) Trung taâm Kyõ thuaät Tieâu chuaån Ño löôøng<br /> Chaát löôïng thaønh phoá Ñaø Naüng<br /> <br /> TÓM TẮT<br /> T g i h g i i h h ghi h h h h g i hóa<br /> h h mangostin hi g Ba ơ h h h a h h g i<br /> h a ghi ơ h h g ử hydro (HAT), ơ h h ee<br /> h (SETPT) ơ h h ee (SPLET) C i g<br /> n g g i O-H (BDE) g g i h a (IE) i ự (PA) g<br /> g h electron (ETE) h gs g h a ơ h g h<br /> g ha h ớ . Sự h h g a g i ớ e ha h g g<br /> h g h ơ g h IEF-PCM. K h h h ơ h HAT ơ<br /> h h ậ i h iệ gi i hích h h h g h a a xanthone trong pha khí,<br /> ơ h SPLET i hiệ g trong pha ớ<br /> Từ khóa: m g , n g g i O-H (BDE) g gi h a (IE)<br /> i ự (PA) g g h e e tron (ETE)<br /> 1. T ng c ấ n c ả năng c ng x<br /> Măng cụt có tên khoa học là Garcinia c [2-4], n ng nấ [5],<br /> mangostana [1], c n n ng ẩn [6], n c ng<br /> n ng c ăng cụ c ng x ng c [5] n c ng<br /> n n c Đông [7]. Trong s c c c ấ xanthones<br /> ăng cụ c c n c ất c n c ng x<br /> n nc ng ngọ n n n ấ c ấ mangostin -<br /> c ăng cụt không nh ng là ng n - ng n c c ứng<br /> m t lo c c ng ng n n ng ng ực ng<br /> mà còn là m t lo i thực phẩm rất có l i cho Kinghorn c ng ự [2]. g c ng c<br /> sức kh e. Từ ăng cụ ã c công n ng n cứ<br /> d ng ể làm các v thu c ể u tr n n c ng x củ c ấ<br /> tiêu chả ụng, b nh vàng da, ch ng mangostin [26]. n n c c<br /> viêm, ức ch d ứng, kháng vi khuẩn, vi công n n ng n cứ ầ ủ ả<br /> sinh v t, làm giãn ph quản ng u tr năng d g c ự d củ c ấ<br /> hen suyễn [2]. Thành phần chính củ ng n dự n c c ển<br /> ăng cụ ã c x c n c c ng n d c ển electron<br /> x n ne d n x ấ củ x n ne chuyển proton (SETPT) và iii) mất proton<br /> 3<br /> Journal of Thu Dau Mot University, No 2 (21) – 2015<br /> <br /> chuyển e ec n ục ăng ng c ứ n BD<br /> c củ ng n cứ n x c n ực n năng ng n<br /> n c ng x củ c ấ ng n năng ng c ển e ec n ừ n n<br /> n ng n c dự c c năng ng n n ừg cc n<br /> ng n ng: ăng ng ứ n c n dự n ự cn g n<br /> - BD năng ng ion hóa (IE), ái n n H f) củ ản ẩ<br /> 0<br /> n<br /> lực n năng ng c ển c ấ ản ứng h n ng Ar-O•<br /> electron (ETE). Ar-O g c ự d n n củ<br /> c ấ c ng x ArOH. c ng<br /> n c ng c c c d g c ự<br /> d củ c ấ c ng x c ứn ấ<br /> gọ c c c ển d c<br /> c ng ng ng BD c c ứ<br /> c c c ển e ec n c ển<br /> proton (SETPT) c c ng ng<br /> ng IE PDE; c c ứ c c<br /> ấ n c ển e ectron (SPLET) c<br /> ể d ễn ng ng PA ETE.<br /> n n củ c ấ ng n cứ H(X)<br /> n T c ể d ễn ng công ức<br /> sau: H(X) = E0 + ZPE + Htrans + Hrot + Hvib +<br /> h 1: C a h h ghi . RT. ng Htrans, Hrot, Hvib ần<br /> c c ng en n n n en n<br /> 2. T T en n d ng; E0 ng năng<br /> T T ng 0 K ZPE năng ng d ng<br /> c c n ểgả c ả ể ông. en n củ ng n<br /> năng d g c ự d củ c c c ấ d ng c ấ g c n<br /> c ng x c ể d ễn n [8- x c -0.5 hartree. c ng BD<br /> 11]: D ng c x c<br /> n n<br /> BDE(OH) = H(ArO) + H(H) - H(ArOH) (1)<br /> IE = H(ArOH+) + H(e) - H(ArOH) (2)<br /> PDE = H(ArO) + H(H+) - H(ArOH+) (3)<br /> PA = H(ArO-) + H(H+) - H(ArOH) (4)<br /> ETE = H(ArOH+) + H(e) - H(ArOH) (5)<br /> n n d củ ng n<br /> hydro (H ), proton (H ) electron (e)<br /> • +<br /> c<br /> ả ừ [12-14]. ấ cả c c<br /> ng ng ể ức ừ (1) n (5) c n<br /> 298.15 K v ấ e.<br /> c cấ c n ần<br /> h : Sơ i i d ng c ực n ng ng<br /> ơ h h g ih a n ực ng . ần d<br /> 4<br />  Tạp chí Đại học Thủ Dầu Một, số 2 (21) – 2015<br /> <br /> ng ức c n. ng (RO)B3LYP/6-311++G<br /> c n 1.078 năng ng d ng (2df,2p) c dụng n c c c ng n<br /> ể ông (ZPE). c g en n c ,c n ng c<br /> ức c c n năng ng ể n dụng n c ấ .<br /> dự n cấ c ã . ng<br /> ô dụng ng IEF-PCM ể ả<br /> ự ản ng củ d ng ô nc c<br /> ng en n [15,16]. ấ cả c c n<br /> n c ực n n ầ<br /> Gaussian 09 (version A.02) [17].<br /> ng c c ng n cứ c c ng ô<br /> ã c ứng n ng ng<br /> [18-22] c cx ng<br /> ROB3LYP/6-311++G(2df,2p) ( ức c h 3: Sơ h h ONIOM 2 lớ<br /> c ứ ng n d ng n 3. T T<br /> x d ng ể dự n BD -<br /> 3.1.<br /> c n x c c c c ảng 1-2<br /> (HAT)<br /> kcal/mol [23, 24]. c ng ô ục<br /> dụng ng n n c c c ng g<br /> ng n (RO)B3LYP/6-311++G BD n c ả năng c ng n<br /> (2df,2p) c c ng d ể n n d ng g c ự d củ<br /> c ấ i mục c p tục làm sáng c c c ấ en c. BD c ng<br /> t v n g c ể cấ c năng ng c ứ n O–H<br /> n của các h p chất mangostin ông n ô ả n n củ n<br /> chi t xuất từ ăng cụt. hydroxyl. BD c ng ấ n<br /> ô n c ự ự c ọn ức O–H c ng dễ c ứ n ọng n<br /> c ức ấ ng ng củ n ng ản ứng c ng x<br /> ã c ng n cứ c ng . Để g ả g n n n c ng ô<br /> ng n cứ c củ c ng ô 24 dụng ng n n<br /> ừ ả ng n cứ n c ng ô c ọn BDE(O–H) ọ ể n<br /> ô n ONIOM c ô ản n nhấ ả n n c n Bảng<br /> 3 c ả BD - c n x c 1. n n c ục n<br /> c ảng -2 kcal/mol. ô n n ức c n ng ng<br /> ONIOM n , n cc n ONIOM (ROB3LYP/ 6311++G (2df,2p): PM6)<br /> c c ng n ứ n c ô n n c ô ả ng n<br /> n ức c c n c c ng n c n 3, ả n n ng n c<br /> c gọ ứ c n ức ấ c n ng bảng<br /> :N g g i O-H sử g h ơ g h PM<br /> a<br /> tíc t t i t<br /> p ch t<br /> 6(ring A) 7(ring A) 8(ring A) 1 (ring B) 2 (ring B) 3 (ring B)<br /> α-mangostin 70.0 89.2 82.3<br /> γ-mangostin 70.3 72.9 89.1 82.5<br /> Norathyriol 85.8 93.2 71.7 76.2<br /> a<br /> ch h số c ch t h<br /> <br /> <br /> 5<br /> Journal of Thu Dau Mot University, No 2 (21) – 2015<br /> <br /> 2: Gi BDE(OH) a h h a g s i hi g h<br /> g h ơ g h ONIOM(ROB3LYP/6-311++G(2df,2p):PM6)<br /> BDE (O-H) kcal/mol<br /> p ch t tí t i t –H BDEa<br /> Pha hí c<br /> α-mangostin 6 (ring A) 82.8 85.7 2.9<br /> γ-mangostin 6 (ring A) 82.3 85.9 3.6<br /> b<br /> Norathyriol 2 (ring B) 84.2 86.0 (86.6 ) 1.8 (2.4)<br /> a<br /> BDE = BDE c - BDE hí<br /> b<br /> Th h t i i u 25]<br /> <br /> Dự n ảc cg BDE ng c ng ấ c ng dễ d ng<br /> Bảng 2, ấ ả năng c ng n c e ec n n c ng x<br /> d ng củ c c c ấ c c ng c ng ục n c ng ô d ng<br /> x e ứ ự -mangostin > - ng ể n g . Đ<br /> mangostin > Norathyriol. ng c c c n c c củ ng n ã c<br /> c ấ ng n cứ g BD – ấ ng n cứ ng công n c củ<br /> n ấ c ấ ng ng ừ c ng ô [24]. củ c c c ấ<br /> Norathyriol). Đ n c ng ng n ng n cứ c n ng<br /> H củ n 6 ng n c ả c n Bảng 3.<br /> ng c ấ - ng n -mangostin g 3: N g gi h a (vertical) a<br /> c dễ d ng n c c ng n củ h h ghi h g h ơ g<br /> n c, ức 6-OH dễ xả h PM<br /> ự c ển ng n H c g c ự d .<br /> IE (kcal/mol)<br /> ng ng ng IEb (kcal/<br /> p ch t ΔIEa<br /> mol)<br /> h hí c<br /> n ọng ng c c c ng x<br /> củ c c c ấ ng n. α-mangostin 191.64 136.46 -55.18 139.26<br /> <br /> ừ ả n n ng Bảng c γ-mangostin 188.41 127.55 -60.86 136.68<br /> <br /> ấ ự ản ng củ d ng ô n c n Norathyriol 201.32 132.49 -68.83 -<br /> <br /> g BD Đ c nn ấ g IE = IE c - IE hí<br /> a<br /> b<br /> i t IE (vertical) c tí h t ph c<br /> g BD ng n c 5.9 th h t i i u [26]<br /> kcal/mol. ự củ g BD ng ừ ả n n ng Bảng c<br /> n c c x n : -mangostin < c ng n ứ ự củ g<br /> -mangostin < Norathyriol. Đ n c ứng IE trong pha n -mangostin < -<br /> ng n c ng x củ - mangostin < Norathyriol, ng g<br /> ng n ng n c n n - IE ng n c c ự c: -<br /> ng n ả n c ng mangostin < Norathyriol < -mangostin.<br /> ực ng 2] ự ăng n cực củ d ng ô g<br /> 3.2. - củ c c c ấ ng n cứ c<br /> pronton (SETPT) ựgả ng ể Đ n c ng c c<br /> g cc n n cả n cực<br /> 3.2.1. N g gi h a<br /> củ d ng ô ự n g cc nc<br /> c SETPT c n n n n ng n cc n ự<br /> c ầ n củ c c n ả n n ản ẩ ng ông<br /> năng c ển e ec n năng ng n - tiên trong ph n c. d ng ô n c<br /> 6<br />  Tạp chí Đại học Thủ Dầu Một, số 2 (21) – 2015<br /> <br /> c ẩ n c e ec n n ng n c c g n ng<br /> gả ả năng n n e ec n củ c c n c c ể n ng d ng<br /> c ấ ng n c x ấ ừ ăng cụ . ô n c ã ản ng ấ n n g<br /> 3.2.2. N g g h năng ng củ proton<br /> cao. ự cn g c cg ng<br /> ng c ứ củ c c SETPT<br /> pha kh n cn ng ảng ừ<br /> c ô ả ng ự n n ng<br /> - n -378.23 kcal/mol. Đ n c<br /> n -H (PDE). ả n n c<br /> ng n n n ng<br /> n bảng . ng c ấ -<br /> n c ấ n . ng c cg<br /> ng n -mangostin D<br /> c n ấ n c cg<br /> củ ng c g ấ nc c<br /> BDE . Tuy nhiên, c c g<br /> c g n c ần<br /> ng n c ấ n ng ể<br /> c . ng ự, ng<br /> c cg BD IE.<br /> c ấ Norathyriol, g PDE<br /> ả ng n cứ c ấ ng n c<br /> củ ng B c g ấ n ấ 212.43<br /> c c SPLET c n n<br /> kcal/mol. c g D ng n c<br /> n ng ọc.<br /> ấ n ấ n c c g<br /> ng ứng c n ng N g g h ee<br /> năng ng củ nc .Đ ng cả c g n<br /> n c ng ự n n ng ôn ônấ ng Đ n<br /> n c c n n ng . c ng n c ển e ec n ừ<br /> 3.3. d ng n n c n n n<br /> electron (SPLET) v d ng ng n n ả<br /> củ c c ng n cứ c 27-29 ừ c c<br /> 3.3.1. i ự<br /> g  ng Bảng 4 c ấ ng<br /> ng c ầ n củ c c d ng ô n c c c dụng g ăng<br /> SPLET, ự n c d n d x c cg củ n n en ức<br /> củ c ấ en c n n n ng d ng ô n c n c ển<br /> en gả ng n. e ec n ông c n Đ c<br /> n ấ roton c n ọng củ c ng n củ c c g ng<br /> c n c c ng ng g . n c ảng c<br /> cg c ng ng Bảng 4.<br /> B ng 4: C gi PA, ETE PDE a h h ghi h g h ơ g h<br /> B3LYP/ - G( ) PM g ha h ha ớ<br /> PA (kcal/mol) ETE (kcal/mol) PDE (kcal/mol)<br /> p ch t PAa ETEb PDEc<br /> h hí c h hí c h hí c<br /> <br /> α-mangostin<br /> 6 (ring A) 325.98 23.61 -302.37 70.78 85.96 15.18 232.09 0.96 -231.13<br /> 1 (ring B) 347.55 36.91 -310.64 64.57 80.64 16.07 247.44 8.94 -238.5<br /> 3 (ring B) 330.64 26.66 -303.98 76.02 90.13 14.11 241.99 8.18 -233.81<br /> <br /> γ-mangostin .<br /> 6 (ring A) 320.79 17.20 -303.59 73.75 87.93 14.18 227.47 -41.69 -269.16<br /> <br /> <br /> <br /> 7<br /> Journal of Thu Dau Mot University, No 2 (21) – 2015<br /> <br /> 7 (ring A) 339.34 29.45 -309.89 56.54 72.78 16.24 228.82 -44.59 -273.41<br /> 3 (ring B) 331.34 24.13 -307.21 75.46 90.23 14.77 239.74 -32.46 -272.20<br /> 1 (ring B) 348.40 34.66 -313.74 63.62 80.06 16.44 244.96 -32.10 -277.06<br /> Norathyriol<br /> 2 (ring B) 327.56 25.49 -302.07 65.08 79.88 14.80 212.43 -10.46 -222.89<br /> 3 (ring B) 331.15 25.63 -305.52 71.99 87.08 15.09 222.93 -3.12 -226.05<br /> 6 (ring A) 403.04 25.69 -377.35 0.75 90.85 90.10 223.59 0.71 -222.88<br /> 8 (ring A) 413.97 35.74 -378.23 0.75 84.84 84.09 234.52 4.74 -229.78<br /> a<br /> PA = PA c – PA hí ETE = ETE<br /> b<br /> c – ETE hí<br /> c<br /> PDE = PDE c – PDE hí<br /> <br /> <br /> <br /> 4. T<br /> – ng c c , c c HAT n –H n c ng x củ c c<br /> n ng ng c nc c ấ ng n c x ấ ừ ăng cụ<br /> c SPLET n ng n c. có khả năng ứng dụng ng n ực ực<br /> – ự c n g en n ng ẩ d c ẩ .<br /> n c c ng củ ản<br /> ứng n n n n c .<br /> <br /> THEORETICAL INVESTIGATION ON ANTIOXIDANT ACTIVITY OF<br /> MANGOSTIN COMPOUNDS EXTRACTED FROM THE PERICARP OF<br /> GARCINIA MANGOSTANA<br /> Nguyen Minh Thong(1), Dinh Tuan(2), Pham Cam Nam(3)<br /> (1), (3) The University of Danang, (2) Quality Assurance and Testing Center of Da Nang City<br /> ABSTRACT<br /> In this report, a theoretical study on antioxidant propertiers of mangostin compounds<br /> extracted from the pericarp of G. Mangostana. Three main reaction mechanisms are<br /> investigated: hydrogen atom transfer (HAT), sequential electron transfer proton transfer<br /> (SETPT) and sequential proton loss electron transfer (SPLET). The O-H bond dissociation<br /> enthalpy (BDE), ionization energy (IE), proton affinity (PA) and electron transfer energy<br /> (ETE) parameters have been computed in gas phase and water. Water contribution to the<br /> enthalpies was computed employing integral equation formalism IEF-PCM method. The<br /> results of the calculations show that HAT would be the most favourable mechanism for<br /> explaining antioxidant activity of xanthones in gas phase, whereas the SPLET mechanism<br /> is preferred from the thermodynamics point of view in water.<br /> T T M<br /> [1] J.F. Morton, Fruits of Warm Climates, ed. Dowling, C. F., Jr. (Creative Resources Systems,<br /> Miami), (1987).<br /> [2] A.D. Kinghorn, H.A. Jung, B.N. Su, W.J. Keller, R.G. Mehta, Antioxidant xanthones from the<br /> pericarp of Garcinia mangostana (Mangosteen), J. Agric. Food Chem., 54 (6), 2077–282<br /> (2006).<br /> <br /> <br /> 8<br />  Tạp chí Đại học Thủ Dầu Một, số 2 (21) – 2015<br /> <br /> [3] S. Okonogi, C. Duangrat, S. Anuchpreeda, S. Tachakittirungrod, S. Chowwanapoonpohn,<br /> Comparison of antioxidant capacities and cytotoxicities of certain fruit peels, Food Chem., 103<br /> (3), 839–846 (2007).<br /> [4] S. Tachakittirungrod, S. Okonogi, S. Chowwanapoonpohn, Study on antioxidant activity of<br /> certain plants in Thailand: Mechanism of antioxidant action of guava leaf extract, Food Chem.,<br /> 103 (2), 381–388 (2007).<br /> [5] G. Gopalakrishnan, B. Banumathi, G. Suresh, Evaluation of the antifungal activity of natural<br /> xanthones from Garcinia mangostana and their synthetic derivatives, J. Nat. Prod. 60(5), 519-<br /> 524 (1997)<br /> [6] J.J. Fang, G. Ye, W. L. Chen, W. M. Zhao, Antibacterial phenolic components from Eriocaulon<br /> buergerianum, Phytochemistry, 69(5), 1279-1286 (2008).<br /> [7] A.E. Hay, J.J. Hélesbeux, O. Duval, M. Labaïed, P. Grellier, P. Richomme, Antimalarial<br /> xanthones from Calophyllum caledonicum and Garcinia vieillardii, Life Sciences, 75(25),<br /> 3077-3085 (2004).<br /> [8] M. Leopoldini, N. Russo, M. Toscano, The molecular basis of working mechanism of natural<br /> polyphenolic antioxidants, Food Chem., 125(2), 288-306 (2011).<br /> [9] J.S. Wright, E.R. Johnson, G.A. DiLabio, Predicting the activity of phenolic antioxidants:<br /> theoretical method, analysis of substituent effects, and application to major families of<br /> antioxidants, J. Am. Chem. Soc., 123(6), 1173-1183 (2001).<br /> [10] K. Senthilkumar, R. Kumaresan, A DFT study on the structural, electronic properties and<br /> radical scavenging mechanisms of calycosin, glycitein, pratensein and prunetin, Comput.<br /> Theoret. Chem. 985, 14-22 (2012).<br /> [11] N. Nenadis, M.Z. Tsimidou, Contribution of DFT computed molecular descriptors in the study<br /> of radical scavenging activity trend of natural hydroxybenzaldehydes and corresponding acids,<br /> Food Res. Int., 48(2), 538-543 (2012).<br /> [12] J R č . eš . Klein, M. č n, Study of the solvent effect on the enthalpies of<br /> homolytic and heterolytic N–H bond cleavage in p-phenylenediamine and tetracyano-p-<br /> phenylenediamine, Journal of Molecular Structure: Theochem, 952(1-3), 25-30 (2010).<br /> [13] M.M. Bizarro, B.J. Costa Cabral, R.M.B. Dos Santos, J.A. Martinho Simões, Substituent effects<br /> on the O–H bond dissociation enthalpies in phenolic compounds: agreements and<br /> controversies, Pure Appl. Chem., 71(7), 1249-1256 (1999).<br /> [14] W.D. Parker, Homolytic bond (H-A) dissociation free energies in solution. Applications of the<br /> standard potential of the (H+/H.bul.) couple,J. Am. Chem. Soc., 114(19), 7458-7462 (1992).<br /> [15] E. Cances, B. Mennucci, J. Tomasi, A new integral equation formalism for the polarizable<br /> continuum model: Theoretical background and applications to isotropic and anisotropic<br /> dielectrics, J. Chem. Phys., 107(8), 3032-3041 (1997).<br /> [16] E. Cances, B. Mennucci, New applications of integral equations methods for solvation<br /> continuum models: ionic solutions and liquid crystals, J. Math. Chem., 23(3-4), 309-326<br /> (1998).<br /> [17] M.J. Frisch et al., Gaussian 09, Revision A.2, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.<br /> [18] S. Dapprich, I. Komaromi, K.S. Byun, K. Morokuma, M.J. Frisch, A new ONIOM<br /> implementation in Gaussian98. Part I. The calculation of energies, gradients, vibrational<br /> frequencies and electric field derivatives, J. Mol. Struct. (Theochem), 461-462, 1-21 (1999).<br /> <br /> 9<br /> Journal of Thu Dau Mot University, No 2 (21) – 2015<br /> <br /> [19] M. Svensson, S. Humbel, R.D.J. Froese, T. Matsubara, S. Sieber, K. Morokuma, ONIOM   A<br /> Multilayered Integrated MO + MM Method for Geometry Optimizations and Single Point<br /> E e g P e i i s A Tes f Die s−A e Rea i s a P (P(t-Bu)3)2 + H2 Oxidative<br /> Addition, J. Phys. Chem., 100(50), 19357-19363(1996).<br /> [20] S. Humbel, S. Sieber, K. Morokuma, The IMOMO method: Integration of different levels of<br /> molecular orbital approximations for geometry optimization of large systems: Test for n ‐butane<br /> conformation and SN2 reaction: RCl+Cl−, J. Chem. Phys., 105(5), 1959-1967 (1996).<br /> [21] T. Matsubara, F. Maseras, N. Koga, K. Morokuma, A i a i f he New “I eg a e MO<br /> MM” (IMOMM) Me h he O ga e a i Rea i P (PR3)2 + H2 (R = H, Me, t-Bu, and<br /> Ph), J. Phys. Chem., 100(7), 2573-2580 (1996).<br /> [22] F. Maseras, K. Morokuma, IMOMM: A new integrated ab initio + molecular mechanics<br /> geometry optimization scheme of equilibrium structures and transition states, J. Comput.<br /> Chem., 16(9), 1170-1179 (1995).<br /> [23] P.C. Nam, A.K. Chandra, M.T. Nguyen, Performance of an integrated approach for prediction<br /> of bond dissociation enthalpies of phenols extracted from ginger and tea, Chem. Phys. Lett.,<br /> 555, 44-50 (2013).<br /> [24] N.M. Thong, T. Duong, P.T. Linh, P.C. Nam, Theoretical investigation on the bond<br /> dissociation enthalpies of phenolic compounds extracted from Artocarpus altilis using<br /> ONIOM(ROB3LYP/6-311++G(2df,2p):PM6) method, Chem. Phys. Lett., 613, 139-145 (2014).<br /> [25] C. Hou, Theoretical study of antioxidative ability and antioxidative mechanism of norathyriol<br /> in solution, Comput. Theor. Chem., 1028, 87-91 (2014).<br /> [26] A. Martínez, E. Hernández-Marin, A. Galano, Xanthones as antioxidants: a theoretical study<br /> on the thermodynamics and kinetics of the single electron transfer mechanism, Food Funct.,<br /> 3(4), 442-450 (2012).<br /> [27] M. Li, W. Liu, C. Peng, Q. Ren, W. Lu, W. Deng, A DFT study on reaction of eupatilin with<br /> hydroxyl radical in solution, Int. J. Quantum Chem., 113 (7), 966-974 (2013).<br /> [28] A. Pérez-González, A. Galano, O he •OH a •OOH scavenging activity of 3-methyl-1-<br /> pyridin-2-yl-5-pyrazolone: Comparisons with its parent compound, edaravone, Int. J. Quantum<br /> Chem., 112 (21), 3441-3448 (2012).<br /> [29] A. Pérez-González, A. Galano, OH Radical Scavenging Activity of Edaravone: Mechanism and<br /> Kinetics, J. Phys. Chem. B, 115(5), 1306-1314 (2011).<br /> <br /> <br /> <br /> <br /> 10<br />