intTypePromotion=1
ADSENSE

Nghiên cứu lý thuyết về hoạt tính chống oxi hóa của các hợp chất Mangostin chiết xuất từ vỏ măng cụt

Chia sẻ: NN NN | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:8

128
lượt xem
18
download
 
  Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Trong bài báo này, tác giả tiến hành nghiên cứu lý thuyết hoạt tính chống oxi hóa các hợp chất mangostin chiết xuất từ vỏ quả măng cụt. Ba cơ chế chính của chất chống oxi hóa đã được nghiên cứu: cơ chế chuyển nguyên tử hydro (HAT), cơ chế chuyển electron chuyển proton (SETPT) và cơ chế mất proton chuyển electron (SPLET). Các đại lượng: năng lượng đứt liên kết O-H (BDE), năng lượng ion hóa (IE), ái lực proton (PA) và năng lượng chuyển electron (ETE) là các thông số đặc trưng cho ba cơ chế trên cũng được tính trong pha khí và nước. Mời các bạn cùng tham khảo bài viết để biết thêm nội dung chi tiết.

Chủ đề:
Lưu

Nội dung Text: Nghiên cứu lý thuyết về hoạt tính chống oxi hóa của các hợp chất Mangostin chiết xuất từ vỏ măng cụt

Tạp chí Đại học Thủ Dầu Một, số 2 (21) – 2015<br /> <br /> <br /> <br /> <br /> NGHIEÂN CÖÙU LYÙ THUYEÁT VEÀ HOAÏT TÍNH<br /> CHOÁNG OXI HOÙA CUÛA CAÙC HÔÏP CHAÁT MANGOSTIN<br /> CHIEÁT XUAÁT TÖØ VOÛ MAÊNG CUÏT<br /> Nguyeãn Minh Thoâng (1), Ñinh Tuaán(2), Phaïm Caåm Nam(3)<br /> (1), (3) Ñaïi hoïc Ñaø Naüng, (2) Trung taâm Kyõ thuaät Tieâu chuaån Ño löôøng<br /> Chaát löôïng thaønh phoá Ñaø Naüng<br /> <br /> TÓM TẮT<br /> T g i h g i i h h ghi h h h h g i hóa<br /> h h mangostin hi g Ba ơ h h h a h h g i<br /> h a ghi ơ h h g ử hydro (HAT), ơ h h ee<br /> h (SETPT) ơ h h ee (SPLET) C i g<br /> n g g i O-H (BDE) g g i h a (IE) i ự (PA) g<br /> g h electron (ETE) h gs g h a ơ h g h<br /> g ha h ớ . Sự h h g a g i ớ e ha h g g<br /> h g h ơ g h IEF-PCM. K h h h ơ h HAT ơ<br /> h h ậ i h iệ gi i hích h h h g h a a xanthone trong pha khí,<br /> ơ h SPLET i hiệ g trong pha ớ<br /> Từ khóa: m g , n g g i O-H (BDE) g gi h a (IE)<br /> i ự (PA) g g h e e tron (ETE)<br /> 1. T ng c ấ n c ả năng c ng x<br /> Măng cụt có tên khoa học là Garcinia c [2-4], n ng nấ [5],<br /> mangostana [1], c n n ng ẩn [6], n c ng<br /> n ng c ăng cụ c ng x ng c [5] n c ng<br /> n n c Đông [7]. Trong s c c c ấ xanthones<br /> ăng cụ c c n c ất c n c ng x<br /> n nc ng ngọ n n n ấ c ấ mangostin -<br /> c ăng cụt không nh ng là ng n - ng n c c ứng<br /> m t lo c c ng ng n n ng ng ực ng<br /> mà còn là m t lo i thực phẩm rất có l i cho Kinghorn c ng ự [2]. g c ng c<br /> sức kh e. Từ ăng cụ ã c công n ng n cứ<br /> d ng ể làm các v thu c ể u tr n n c ng x củ c ấ<br /> tiêu chả ụng, b nh vàng da, ch ng mangostin [26]. n n c c<br /> viêm, ức ch d ứng, kháng vi khuẩn, vi công n n ng n cứ ầ ủ ả<br /> sinh v t, làm giãn ph quản ng u tr năng d g c ự d củ c ấ<br /> hen suyễn [2]. Thành phần chính củ ng n dự n c c ển<br /> ăng cụ ã c x c n c c ng n d c ển electron<br /> x n ne d n x ấ củ x n ne chuyển proton (SETPT) và iii) mất proton<br /> 3<br /> Journal of Thu Dau Mot University, No 2 (21) – 2015<br /> <br /> chuyển e ec n ục ăng ng c ứ n BD<br /> c củ ng n cứ n x c n ực n năng ng n<br /> n c ng x củ c ấ ng n năng ng c ển e ec n ừ n n<br /> n ng n c dự c c năng ng n n ừg cc n<br /> ng n ng: ăng ng ứ n c n dự n ự cn g n<br /> - BD năng ng ion hóa (IE), ái n n H f) củ ản ẩ<br /> 0<br /> n<br /> lực n năng ng c ển c ấ ản ứng h n ng Ar-O•<br /> electron (ETE). Ar-O g c ự d n n củ<br /> c ấ c ng x ArOH. c ng<br /> n c ng c c c d g c ự<br /> d củ c ấ c ng x c ứn ấ<br /> gọ c c c ển d c<br /> c ng ng ng BD c c ứ<br /> c c c ển e ec n c ển<br /> proton (SETPT) c c ng ng<br /> ng IE PDE; c c ứ c c<br /> ấ n c ển e ectron (SPLET) c<br /> ể d ễn ng ng PA ETE.<br /> n n củ c ấ ng n cứ H(X)<br /> n T c ể d ễn ng công ức<br /> sau: H(X) = E0 + ZPE + Htrans + Hrot + Hvib +<br /> h 1: C a h h ghi . RT. ng Htrans, Hrot, Hvib ần<br /> c c ng en n n n en n<br /> 2. T T en n d ng; E0 ng năng<br /> T T ng 0 K ZPE năng ng d ng<br /> c c n ểgả c ả ể ông. en n củ ng n<br /> năng d g c ự d củ c c c ấ d ng c ấ g c n<br /> c ng x c ể d ễn n [8- x c -0.5 hartree. c ng BD<br /> 11]: D ng c x c<br /> n n<br /> BDE(OH) = H(ArO) + H(H) - H(ArOH) (1)<br /> IE = H(ArOH+) + H(e) - H(ArOH) (2)<br /> PDE = H(ArO) + H(H+) - H(ArOH+) (3)<br /> PA = H(ArO-) + H(H+) - H(ArOH) (4)<br /> ETE = H(ArOH+) + H(e) - H(ArOH) (5)<br /> n n d củ ng n<br /> hydro (H ), proton (H ) electron (e)<br /> • +<br /> c<br /> ả ừ [12-14]. ấ cả c c<br /> ng ng ể ức ừ (1) n (5) c n<br /> 298.15 K v ấ e.<br /> c cấ c n ần<br /> h : Sơ i i d ng c ực n ng ng<br /> ơ h h g ih a n ực ng . ần d<br /> 4<br /> Tạp chí Đại học Thủ Dầu Một, số 2 (21) – 2015<br /> <br /> ng ức c n. ng (RO)B3LYP/6-311++G<br /> c n 1.078 năng ng d ng (2df,2p) c dụng n c c c ng n<br /> ể ông (ZPE). c g en n c ,c n ng c<br /> ức c c n năng ng ể n dụng n c ấ .<br /> dự n cấ c ã . ng<br /> ô dụng ng IEF-PCM ể ả<br /> ự ản ng củ d ng ô nc c<br /> ng en n [15,16]. ấ cả c c n<br /> n c ực n n ầ<br /> Gaussian 09 (version A.02) [17].<br /> ng c c ng n cứ c c ng ô<br /> ã c ứng n ng ng<br /> [18-22] c cx ng<br /> ROB3LYP/6-311++G(2df,2p) ( ức c h 3: Sơ h h ONIOM 2 lớ<br /> c ứ ng n d ng n 3. T T<br /> x d ng ể dự n BD -<br /> 3.1.<br /> c n x c c c c ảng 1-2<br /> (HAT)<br /> kcal/mol [23, 24]. c ng ô ục<br /> dụng ng n n c c c ng g<br /> ng n (RO)B3LYP/6-311++G BD n c ả năng c ng n<br /> (2df,2p) c c ng d ể n n d ng g c ự d củ<br /> c ấ i mục c p tục làm sáng c c c ấ en c. BD c ng<br /> t v n g c ể cấ c năng ng c ứ n O–H<br /> n của các h p chất mangostin ông n ô ả n n củ n<br /> chi t xuất từ ăng cụt. hydroxyl. BD c ng ấ n<br /> ô n c ự ự c ọn ức O–H c ng dễ c ứ n ọng n<br /> c ức ấ ng ng củ n ng ản ứng c ng x<br /> ã c ng n cứ c ng . Để g ả g n n n c ng ô<br /> ng n cứ c củ c ng ô 24 dụng ng n n<br /> ừ ả ng n cứ n c ng ô c ọn BDE(O–H) ọ ể n<br /> ô n ONIOM c ô ản n nhấ ả n n c n Bảng<br /> 3 c ả BD - c n x c 1. n n c ục n<br /> c ảng -2 kcal/mol. ô n n ức c n ng ng<br /> ONIOM n , n cc n ONIOM (ROB3LYP/ 6311++G (2df,2p): PM6)<br /> c c ng n ứ n c ô n n c ô ả ng n<br /> n ức c c n c c ng n c n 3, ả n n ng n c<br /> c gọ ứ c n ức ấ c n ng bảng<br /> :N g g i O-H sử g h ơ g h PM<br /> a<br /> tíc t t i t<br /> p ch t<br /> 6(ring A) 7(ring A) 8(ring A) 1 (ring B) 2 (ring B) 3 (ring B)<br /> α-mangostin 70.0 89.2 82.3<br /> γ-mangostin 70.3 72.9 89.1 82.5<br /> Norathyriol 85.8 93.2 71.7 76.2<br /> a<br /> ch h số c ch t h<br /> <br /> <br /> 5<br /> Journal of Thu Dau Mot University, No 2 (21) – 2015<br /> <br /> 2: Gi BDE(OH) a h h a g s i hi g h<br /> g h ơ g h ONIOM(ROB3LYP/6-311++G(2df,2p):PM6)<br /> BDE (O-H) kcal/mol<br /> p ch t tí t i t –H BDEa<br /> Pha hí c<br /> α-mangostin 6 (ring A) 82.8 85.7 2.9<br /> γ-mangostin 6 (ring A) 82.3 85.9 3.6<br /> b<br /> Norathyriol 2 (ring B) 84.2 86.0 (86.6 ) 1.8 (2.4)<br /> a<br /> BDE = BDE c - BDE hí<br /> b<br /> Th h t i i u 25]<br /> <br /> Dự n ảc cg BDE ng c ng ấ c ng dễ d ng<br /> Bảng 2, ấ ả năng c ng n c e ec n n c ng x<br /> d ng củ c c c ấ c c ng c ng ục n c ng ô d ng<br /> x e ứ ự -mangostin > - ng ể n g . Đ<br /> mangostin > Norathyriol. ng c c c n c c củ ng n ã c<br /> c ấ ng n cứ g BD – ấ ng n cứ ng công n c củ<br /> n ấ c ấ ng ng ừ c ng ô [24]. củ c c c ấ<br /> Norathyriol). Đ n c ng ng n ng n cứ c n ng<br /> H củ n 6 ng n c ả c n Bảng 3.<br /> ng c ấ - ng n -mangostin g 3: N g gi h a (vertical) a<br /> c dễ d ng n c c ng n củ h h ghi h g h ơ g<br /> n c, ức 6-OH dễ xả h PM<br /> ự c ển ng n H c g c ự d .<br /> IE (kcal/mol)<br /> ng ng ng IEb (kcal/<br /> p ch t ΔIEa<br /> mol)<br /> h hí c<br /> n ọng ng c c c ng x<br /> củ c c c ấ ng n. α-mangostin 191.64 136.46 -55.18 139.26<br /> <br /> ừ ả n n ng Bảng c γ-mangostin 188.41 127.55 -60.86 136.68<br /> <br /> ấ ự ản ng củ d ng ô n c n Norathyriol 201.32 132.49 -68.83 -<br /> <br /> g BD Đ c nn ấ g IE = IE c - IE hí<br /> a<br /> b<br /> i t IE (vertical) c tí h t ph c<br /> g BD ng n c 5.9 th h t i i u [26]<br /> kcal/mol. ự củ g BD ng ừ ả n n ng Bảng c<br /> n c c x n : -mangostin < c ng n ứ ự củ g<br /> -mangostin < Norathyriol. Đ n c ứng IE trong pha n -mangostin < -<br /> ng n c ng x củ - mangostin < Norathyriol, ng g<br /> ng n ng n c n n - IE ng n c c ự c: -<br /> ng n ả n c ng mangostin < Norathyriol < -mangostin.<br /> ực ng 2] ự ăng n cực củ d ng ô g<br /> 3.2. - củ c c c ấ ng n cứ c<br /> pronton (SETPT) ựgả ng ể Đ n c ng c c<br /> g cc n n cả n cực<br /> 3.2.1. N g gi h a<br /> củ d ng ô ự n g cc nc<br /> c SETPT c n n n n ng n cc n ự<br /> c ầ n củ c c n ả n n ản ẩ ng ông<br /> năng c ển e ec n năng ng n - tiên trong ph n c. d ng ô n c<br /> 6<br /> Tạp chí Đại học Thủ Dầu Một, số 2 (21) – 2015<br /> <br /> c ẩ n c e ec n n ng n c c g n ng<br /> gả ả năng n n e ec n củ c c n c c ể n ng d ng<br /> c ấ ng n c x ấ ừ ăng cụ . ô n c ã ản ng ấ n n g<br /> 3.2.2. N g g h năng ng củ proton<br /> cao. ự cn g c cg ng<br /> ng c ứ củ c c SETPT<br /> pha kh n cn ng ảng ừ<br /> c ô ả ng ự n n ng<br /> - n -378.23 kcal/mol. Đ n c<br /> n -H (PDE). ả n n c<br /> ng n n n ng<br /> n bảng . ng c ấ -<br /> n c ấ n . ng c cg<br /> ng n -mangostin D<br /> c n ấ n c cg<br /> củ ng c g ấ nc c<br /> BDE . Tuy nhiên, c c g<br /> c g n c ần<br /> ng n c ấ n ng ể<br /> c . ng ự, ng<br /> c cg BD IE.<br /> c ấ Norathyriol, g PDE<br /> ả ng n cứ c ấ ng n c<br /> củ ng B c g ấ n ấ 212.43<br /> c c SPLET c n n<br /> kcal/mol. c g D ng n c<br /> n ng ọc.<br /> ấ n ấ n c c g<br /> ng ứng c n ng N g g h ee<br /> năng ng củ nc .Đ ng cả c g n<br /> n c ng ự n n ng ôn ônấ ng Đ n<br /> n c c n n ng . c ng n c ển e ec n ừ<br /> 3.3. d ng n n c n n n<br /> electron (SPLET) v d ng ng n n ả<br /> củ c c ng n cứ c 27-29 ừ c c<br /> 3.3.1. i ự<br /> g  ng Bảng 4 c ấ ng<br /> ng c ầ n củ c c d ng ô n c c c dụng g ăng<br /> SPLET, ự n c d n d x c cg củ n n en ức<br /> củ c ấ en c n n n ng d ng ô n c n c ển<br /> en gả ng n. e ec n ông c n Đ c<br /> n ấ roton c n ọng củ c ng n củ c c g ng<br /> c n c c ng ng g . n c ảng c<br /> cg c ng ng Bảng 4.<br /> B ng 4: C gi PA, ETE PDE a h h ghi h g h ơ g h<br /> B3LYP/ - G( ) PM g ha h ha ớ<br /> PA (kcal/mol) ETE (kcal/mol) PDE (kcal/mol)<br /> p ch t PAa ETEb PDEc<br /> h hí c h hí c h hí c<br /> <br /> α-mangostin<br /> 6 (ring A) 325.98 23.61 -302.37 70.78 85.96 15.18 232.09 0.96 -231.13<br /> 1 (ring B) 347.55 36.91 -310.64 64.57 80.64 16.07 247.44 8.94 -238.5<br /> 3 (ring B) 330.64 26.66 -303.98 76.02 90.13 14.11 241.99 8.18 -233.81<br /> <br /> γ-mangostin .<br /> 6 (ring A) 320.79 17.20 -303.59 73.75 87.93 14.18 227.47 -41.69 -269.16<br /> <br /> <br /> <br /> 7<br /> Journal of Thu Dau Mot University, No 2 (21) – 2015<br /> <br /> 7 (ring A) 339.34 29.45 -309.89 56.54 72.78 16.24 228.82 -44.59 -273.41<br /> 3 (ring B) 331.34 24.13 -307.21 75.46 90.23 14.77 239.74 -32.46 -272.20<br /> 1 (ring B) 348.40 34.66 -313.74 63.62 80.06 16.44 244.96 -32.10 -277.06<br /> Norathyriol<br /> 2 (ring B) 327.56 25.49 -302.07 65.08 79.88 14.80 212.43 -10.46 -222.89<br /> 3 (ring B) 331.15 25.63 -305.52 71.99 87.08 15.09 222.93 -3.12 -226.05<br /> 6 (ring A) 403.04 25.69 -377.35 0.75 90.85 90.10 223.59 0.71 -222.88<br /> 8 (ring A) 413.97 35.74 -378.23 0.75 84.84 84.09 234.52 4.74 -229.78<br /> a<br /> PA = PA c – PA hí ETE = ETE<br /> b<br /> c – ETE hí<br /> c<br /> PDE = PDE c – PDE hí<br /> <br /> <br /> <br /> 4. T<br /> – ng c c , c c HAT n –H n c ng x củ c c<br /> n ng ng c nc c ấ ng n c x ấ ừ ăng cụ<br /> c SPLET n ng n c. có khả năng ứng dụng ng n ực ực<br /> – ự c n g en n ng ẩ d c ẩ .<br /> n c c ng củ ản<br /> ứng n n n n c .<br /> <br /> THEORETICAL INVESTIGATION ON ANTIOXIDANT ACTIVITY OF<br /> MANGOSTIN COMPOUNDS EXTRACTED FROM THE PERICARP OF<br /> GARCINIA MANGOSTANA<br /> Nguyen Minh Thong(1), Dinh Tuan(2), Pham Cam Nam(3)<br /> (1), (3) The University of Danang, (2) Quality Assurance and Testing Center of Da Nang City<br /> ABSTRACT<br /> In this report, a theoretical study on antioxidant propertiers of mangostin compounds<br /> extracted from the pericarp of G. Mangostana. Three main reaction mechanisms are<br /> investigated: hydrogen atom transfer (HAT), sequential electron transfer proton transfer<br /> (SETPT) and sequential proton loss electron transfer (SPLET). The O-H bond dissociation<br /> enthalpy (BDE), ionization energy (IE), proton affinity (PA) and electron transfer energy<br /> (ETE) parameters have been computed in gas phase and water. Water contribution to the<br /> enthalpies was computed employing integral equation formalism IEF-PCM method. The<br /> results of the calculations show that HAT would be the most favourable mechanism for<br /> explaining antioxidant activity of xanthones in gas phase, whereas the SPLET mechanism<br /> is preferred from the thermodynamics point of view in water.<br /> T T M<br /> [1] J.F. Morton, Fruits of Warm Climates, ed. Dowling, C. F., Jr. (Creative Resources Systems,<br /> Miami), (1987).<br /> [2] A.D. Kinghorn, H.A. Jung, B.N. Su, W.J. Keller, R.G. Mehta, Antioxidant xanthones from the<br /> pericarp of Garcinia mangostana (Mangosteen), J. Agric. Food Chem., 54 (6), 2077–282<br /> (2006).<br /> <br /> <br /> 8<br /> Tạp chí Đại học Thủ Dầu Một, số 2 (21) – 2015<br /> <br /> [3] S. Okonogi, C. Duangrat, S. Anuchpreeda, S. Tachakittirungrod, S. Chowwanapoonpohn,<br /> Comparison of antioxidant capacities and cytotoxicities of certain fruit peels, Food Chem., 103<br /> (3), 839–846 (2007).<br /> [4] S. Tachakittirungrod, S. Okonogi, S. Chowwanapoonpohn, Study on antioxidant activity of<br /> certain plants in Thailand: Mechanism of antioxidant action of guava leaf extract, Food Chem.,<br /> 103 (2), 381–388 (2007).<br /> [5] G. Gopalakrishnan, B. Banumathi, G. Suresh, Evaluation of the antifungal activity of natural<br /> xanthones from Garcinia mangostana and their synthetic derivatives, J. Nat. Prod. 60(5), 519-<br /> 524 (1997)<br /> [6] J.J. Fang, G. Ye, W. L. Chen, W. M. Zhao, Antibacterial phenolic components from Eriocaulon<br /> buergerianum, Phytochemistry, 69(5), 1279-1286 (2008).<br /> [7] A.E. Hay, J.J. Hélesbeux, O. Duval, M. Labaïed, P. Grellier, P. Richomme, Antimalarial<br /> xanthones from Calophyllum caledonicum and Garcinia vieillardii, Life Sciences, 75(25),<br /> 3077-3085 (2004).<br /> [8] M. Leopoldini, N. Russo, M. Toscano, The molecular basis of working mechanism of natural<br /> polyphenolic antioxidants, Food Chem., 125(2), 288-306 (2011).<br /> [9] J.S. Wright, E.R. Johnson, G.A. DiLabio, Predicting the activity of phenolic antioxidants:<br /> theoretical method, analysis of substituent effects, and application to major families of<br /> antioxidants, J. Am. Chem. Soc., 123(6), 1173-1183 (2001).<br /> [10] K. Senthilkumar, R. Kumaresan, A DFT study on the structural, electronic properties and<br /> radical scavenging mechanisms of calycosin, glycitein, pratensein and prunetin, Comput.<br /> Theoret. Chem. 985, 14-22 (2012).<br /> [11] N. Nenadis, M.Z. Tsimidou, Contribution of DFT computed molecular descriptors in the study<br /> of radical scavenging activity trend of natural hydroxybenzaldehydes and corresponding acids,<br /> Food Res. Int., 48(2), 538-543 (2012).<br /> [12] J R č . eš . Klein, M. č n, Study of the solvent effect on the enthalpies of<br /> homolytic and heterolytic N–H bond cleavage in p-phenylenediamine and tetracyano-p-<br /> phenylenediamine, Journal of Molecular Structure: Theochem, 952(1-3), 25-30 (2010).<br /> [13] M.M. Bizarro, B.J. Costa Cabral, R.M.B. Dos Santos, J.A. Martinho Simões, Substituent effects<br /> on the O–H bond dissociation enthalpies in phenolic compounds: agreements and<br /> controversies, Pure Appl. Chem., 71(7), 1249-1256 (1999).<br /> [14] W.D. Parker, Homolytic bond (H-A) dissociation free energies in solution. Applications of the<br /> standard potential of the (H+/H.bul.) couple,J. Am. Chem. Soc., 114(19), 7458-7462 (1992).<br /> [15] E. Cances, B. Mennucci, J. Tomasi, A new integral equation formalism for the polarizable<br /> continuum model: Theoretical background and applications to isotropic and anisotropic<br /> dielectrics, J. Chem. Phys., 107(8), 3032-3041 (1997).<br /> [16] E. Cances, B. Mennucci, New applications of integral equations methods for solvation<br /> continuum models: ionic solutions and liquid crystals, J. Math. Chem., 23(3-4), 309-326<br /> (1998).<br /> [17] M.J. Frisch et al., Gaussian 09, Revision A.2, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.<br /> [18] S. Dapprich, I. Komaromi, K.S. Byun, K. Morokuma, M.J. Frisch, A new ONIOM<br /> implementation in Gaussian98. Part I. The calculation of energies, gradients, vibrational<br /> frequencies and electric field derivatives, J. Mol. Struct. (Theochem), 461-462, 1-21 (1999).<br /> <br /> 9<br /> Journal of Thu Dau Mot University, No 2 (21) – 2015<br /> <br /> [19] M. Svensson, S. Humbel, R.D.J. Froese, T. Matsubara, S. Sieber, K. Morokuma, ONIOM   A<br /> Multilayered Integrated MO + MM Method for Geometry Optimizations and Single Point<br /> E e g P e i i s A Tes f Die s−A e Rea i s a P (P(t-Bu)3)2 + H2 Oxidative<br /> Addition, J. Phys. Chem., 100(50), 19357-19363(1996).<br /> [20] S. Humbel, S. Sieber, K. Morokuma, The IMOMO method: Integration of different levels of<br /> molecular orbital approximations for geometry optimization of large systems: Test for n ‐butane<br /> conformation and SN2 reaction: RCl+Cl−, J. Chem. Phys., 105(5), 1959-1967 (1996).<br /> [21] T. Matsubara, F. Maseras, N. Koga, K. Morokuma, A i a i f he New “I eg a e MO<br /> MM” (IMOMM) Me h he O ga e a i Rea i P (PR3)2 + H2 (R = H, Me, t-Bu, and<br /> Ph), J. Phys. Chem., 100(7), 2573-2580 (1996).<br /> [22] F. Maseras, K. Morokuma, IMOMM: A new integrated ab initio + molecular mechanics<br /> geometry optimization scheme of equilibrium structures and transition states, J. Comput.<br /> Chem., 16(9), 1170-1179 (1995).<br /> [23] P.C. Nam, A.K. Chandra, M.T. Nguyen, Performance of an integrated approach for prediction<br /> of bond dissociation enthalpies of phenols extracted from ginger and tea, Chem. Phys. Lett.,<br /> 555, 44-50 (2013).<br /> [24] N.M. Thong, T. Duong, P.T. Linh, P.C. Nam, Theoretical investigation on the bond<br /> dissociation enthalpies of phenolic compounds extracted from Artocarpus altilis using<br /> ONIOM(ROB3LYP/6-311++G(2df,2p):PM6) method, Chem. Phys. Lett., 613, 139-145 (2014).<br /> [25] C. Hou, Theoretical study of antioxidative ability and antioxidative mechanism of norathyriol<br /> in solution, Comput. Theor. Chem., 1028, 87-91 (2014).<br /> [26] A. Martínez, E. Hernández-Marin, A. Galano, Xanthones as antioxidants: a theoretical study<br /> on the thermodynamics and kinetics of the single electron transfer mechanism, Food Funct.,<br /> 3(4), 442-450 (2012).<br /> [27] M. Li, W. Liu, C. Peng, Q. Ren, W. Lu, W. Deng, A DFT study on reaction of eupatilin with<br /> hydroxyl radical in solution, Int. J. Quantum Chem., 113 (7), 966-974 (2013).<br /> [28] A. Pérez-González, A. Galano, O he •OH a •OOH scavenging activity of 3-methyl-1-<br /> pyridin-2-yl-5-pyrazolone: Comparisons with its parent compound, edaravone, Int. J. Quantum<br /> Chem., 112 (21), 3441-3448 (2012).<br /> [29] A. Pérez-González, A. Galano, OH Radical Scavenging Activity of Edaravone: Mechanism and<br /> Kinetics, J. Phys. Chem. B, 115(5), 1306-1314 (2011).<br /> <br /> <br /> <br /> <br /> 10<br />
ADSENSE

CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD

 

Đồng bộ tài khoản
2=>2