TNU Journal of Science and Technology
230(05): 494 - 501
http://jst.tnu.edu.vn 494 Email: jst@tnu.edu.vn
CHEMICAL COMPOSITION AND SOME COMPOUNDS ISOLATED FROM
CANSCORA LUCIDISSIMA (H.LÉV. & VANIOT) HAND.-MAZZ.)
COLLECTED IN CAO BANG, VIETNAM
Pham Thanh Hue1, Nguyen Thi Kim An2, Nguyen The Nang3, Vu Thi Thu Le1*
1TNU - University of Agriculture and Forestry, 2Hanoi University of Industry
3Environment and Construction Alliance Joint Stock Company
ARTICLE INFO
ABSTRACT
Received:
08/01/2025
Canscora lucidissima (H.Lév. & Vaniot) Hand.-Mazz. is found distributed in
some countries such as India, Malaysia, Laos, and China. In Vietnam, this
species is found in some provinces such as Cao Bang, Lang Son, and Quang
Ninh. In China and India, this medicinal herb is used to treat some
cardiovascular diseases with published chemical compositions including
xanthone, and iridoid and terpenoid. From the stem and leaves of Canscora
lucidissima collected in Cao Bang, Vietnam, by qualitative chemical
reactions, it was determined that it contains 3 groups of chemicals: flavonoids,
terpenoids and organic acids. In addition, 5 compounds were isolated and
identified from the ethyl acetate extract of this species, including caffeic acid
(1), methyl gallate (2), apigenin 7-O-β-D-glucopyranoside (3), naringenin-7-
O-β-D-glucopyranoside (4) and loganic acid (5). These research results help
supplement the database of the chemical composition of Canscora lucidissima
in Vietnam as well as create a basis for orienting the evaluation of biological
activity and the use of this medicinal herb in disease prevention and treatment
according to folk medicine.
Revised:
26/02/2025
Published:
27/02/2025
KEYWORDS
Canscora lucidissima
Chemical compositions
Caffeic acid
Methyl gallate
Loganic acid
THÀNH PHẦN HOÁ HỌC VÀ MỘT SỐ HỢP CHẤT PHÂN LẬP ĐƯỢC
TỪ LOÀI XUYÊN TÂM THẢO (CANSCORA LUCIDISSIMA
(H.LÉV. & VANIOT) HAND.-MAZZ.) THU HÁI TẠI CAO BẰNG, VIỆT NAM
Phạm Thanh Huế1, Nguyễn Thị Kim An2, Nguyễn Thế Năng3, Vũ Thị Thu Lê1*
1Trường Đại học Nông Lâm – ĐH Thái Nguyên, 2Trường Đại học Công nghiệp Hà Nội
3Công ty Cổ phần Liên minh Môi trường và Xây dựng
TÓM TẮT
Ngày nhận bài:
08/01/2025
Xuyên tâm thảo (Canscora lucidissima (H.Lév. & Vaniot) Hand.-
Mazz) được phát hiện phân bố tại một số quốc gia như Ấn Độ,
Malaysia, Lào, Trung Quốc. Ở Việt Nam, Xuyên tâm thảo được tìm
thấy tại một số tỉnh như Cao Bằng, Lạng Sơn, Quảng Ninh. Tại Trung
Quốc và Ấn Độ, dược liệu này dược sử dụng để điều trị một số bệnh
liên quan đến tim mạch với thành phần hoá học đã được công bố gồm
có xanthone, iridoid và terpenoid. Từ thân và lá Xuyên tâm thảo thu hái
tại Cao Bằng, Việt Nam, bằng các phản ứng hoá học định tính, nghiên
cứu đã xác định được 3 nhóm hợp chất là flavonoid, terpenoid và axit
hữu cơ. Ngoài ra, 5 hợp chất sạch đã được phân lập và xác định cấu trúc
từ phân đoạn cao chiết ethyl acetate của loài này bao gồm caffeic acid
(1), methyl gallate (2), apigenin 7-O-β-D-glucopyranoside (3),
naringenin-7-O-β-D-glucopyranoside (4) và loganic acid (5). Các kết
quả nghiên cứu này giúp bổ sung cơ sở dữ liệu về thành phần hoá học
loài Xuyên tâm thảo ở Việt Nam cũng như tạo cơ sở cho việc định
hướng đánh giá hoạt tính sinh học và sử dụng dược liệu này trong phòng
và điều trị bệnh theo y học dân gian.
Ngày hoàn thiện:
26/02/2025
Ngày đăng:
27/02/2025
DOI: https://doi.org/10.34238/tnu-jst.11834
* Corresponding author. Email: vuthithule@tuaf.edu.vn
TNU Journal of Science and Technology
230(05): 494 - 501
http://jst.tnu.edu.vn 495 Email: jst@tnu.edu.vn
1. Giới thiệu
Bệnh tim mạch là nguyên nhân hàng đầu dẫn đến các ca tử vong trên toàn thế giới. Năm 2017,
bệnh tim mạch mà chủ yếu là xơ vữa động mạch đã gây ra gần 18 triệu ca tử vong trên toàn thế
giới, chiếm hơn 30% tổng số trường hợp tử vong do bệnh tật gây ra [1]. Tại Việt Nam, nguy cơ tử
vong do bệnh tim mạch đang ngày càng tăng, trong đó tử vong do bệnh liên quan đến tai biến mạch
máu não chiếm tỷ lệ lớn nhất. Theo số liệu thống kê của Hội Tim mạch học Việt Nam công bố năm
2022 cho biết năm 2019 có 2,4 triệu người dân Việt Nam mắc các bệnh tim mạch trong đó 65% là
bệnh tim mạch do xơ vữa động mạch [2]. Do đó, việc nghiên cứu phát triển các thuốc giúp phòng
và điều trị bệnh xơ vữa động mạch đang là vấn đề được nhiều quốc gia quan tâm, trong đó có Việt
Nam. Hiện nay, bệnh xơ vữa động mạch được điều trị chủ yếu thông qua việc làm giảm hoặc loại
bỏ các yếu tố nguy cơ như sử dụng thuốc hạ cholesterol (các thuốc nhóm statin, fibrat), thuốc chống
kết tập tiểu cầu (ví dụ như aspirin), thuốc hạ huyết áp [3]. Các thuốc này chủ yếu có nguồn gốc
tổng hợp hoá học do đó thường gây ra các tác dụng phụ không mong muốn như đau đầu, chóng
mặt, buồn nôn, mất ngủ [4]. Do đó, trong những năm gần đây, xu hướng tìm kiếm các loại thảo
dược có tác dụng sinh học phù hợp hỗ trợ cho các thuốc hoá học để phòng và chữa bệnh ngày càng
phổ biến.
Xuyên tâm thảo có tên khoa học là Canscora lucidissima (H.Lév. & Vaniot) Hand.-Mazz. Loài
này được phát hiện phân bố tại một số quốc gia như Ấn Độ, Malaysia, Lào, Trung Quốc, Việt
Nam... [5]. Tại Trung Quốc, Xuyên tâm thảo được dùng làm thuốc chữa ho do phế nhiệt, viêm gan
đau ngực, đau dạ dày, rắn cắn [6]. Một số nghiên cứu trên thế giới gần đây cho thấy Xuyên tâm
thảo có tác dụng kháng viêm, làm giảm đáng kể tỷ lệ mắc rối loạn nhịp tâm thất, điều trị bệnh thiếu
máu cơ tim cục bộ gây ra bởi rối loạn nhịp tim, làm giảm tổn thương cơ tim [7]-[9]. Một số thành
phần hoá học chính của loài xuyên tâm thảo trên thế giới đã được xác định gồm xanthone, iridoid
và triterpenoid [10]. Ở nước ta, Xuyên tâm thảo được phát hiện tại Cao Bằng, Lạng Sơn và Quảng
Ninh [5]. Người dân địa phương thường sử dụng Xuyên tâm thảo để chữa các bệnh liên quan đến
tim mạch và huyết áp. Tuy nhiên, cho đến nay ở Việt Nam chưa có công bố về khảo sát thành phần
hoá học của loài này. Do đó, nghiên cứu này chúng tôi tiến hành đánh giá thành phần hoá học và
phân lập, xác định cấu trúc một số hợp chất góp phần xây dựng cơ sở dữ liệu hoá học đối với loài
Xuyên tâm thảo ở Việt Nam. Bên cạnh đó, kết quả nghiên cứu còn tạo cơ sở khoa học trong việc
sử dụng Xuyên tâm thảo để phòng và điều trị các bệnh về tim mạch theo y học dân gian.
2. Phương pháp nghiên cứu và thực nghiệm
2.1. Đối tượng nghiên cứu
Mẫu thực vật gồm thân và lá cây Xuyên tâm thảo được thu hái tại xã Ngọc Động, huyện Thông
Nông, tỉnh Cao Bằng vào tháng 8 năm 2024. Mẫu thực vật được GS. TS. Trần Thế Bách, Viện
Sinh thái và Tài nguyên sinh vật, Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam xác định chính
xác tên khoa học là Canscora lucidissima (H.Lév. & Vaniot) Hand.-Mazz, họ Gentianaceae. Tiêu
bản mẫu được lưu trữ tại Viện Sinh thái và Tài nguyên sinh vật, Viện Hàn lâm Khoa học và Công
nghệ Việt Nam. Số hiệu tiêu bản Hue29082024. Mẫu thực vật sau khi thu hái được làm sạch, sấy
khô đến hàm ẩm nhỏ hơn 12% ở nhiệt độ 60 oC và bảo quản trong các túi hút chân không ở nhiệt
độ 18-20 oC.
2.2. Phương pháp nghiên cứu
2.2.1. Phương pháp định tính thành phần hoá học
Mẫu dược liệu khô (30 g) được xay nhỏ tới kích thước 1 mm. Cho bột dược liệu vào bình cầu
500 mL, bổ sung 300 mL ethanol 96% (v/v) vào bình cầu, lắc bình cầu trong 5 phút để dung môi
ngấm đều vào dược liệu. Tiến hành chiết hồi lưu trong 2 giờ. Kết thúc quá trình chiết, dịch chiết
được lọc bằng phễu Buchner sau đó cô đặc bằng máy cô quay áp suất chân không thu được cao
TNU Journal of Science and Technology
230(05): 494 - 501
http://jst.tnu.edu.vn 496 Email: jst@tnu.edu.vn
đặc Xuyên tâm thảo. Cao đặc Xuyên tâm thảo được bảo quản ở 4 oC. Khi tiến hành định tính thành
phần hoá học, cao đặc xuyên tâm thảo (200 mg) được hoà tan trong 25 mL ethanol 70% (v/v), siêu
âm trong 20 phút, lọc bằng phễu Buchner. Dịch sau lọc được sử dụng cho các phản ứng định tính.
Định tính bằng phản ứng hoá học đối với các nhóm chất: flavonoid (phản ứng Shinoda), alkaloid
(phản ứng Hager), terpenoid (phản ứng Liebermann-Burchardt), saponin (phản ứng Salkowski),
glycoside tim (phản ứng Keller-Kiliani), tannin (phản ứng Braymer), axit hữu cơ (phản ứng tạo bọt
với Na2CO3 khan) [11].
2.2.2. Phương pháp phân lập và xác định cấu trúc hợp chất
- Phương pháp phân lập hợp chất
+ Phương pháp sắc ký lớp mỏng (TLC): Khảo sát định tính thành phần hoá học, sử dụng bản
mỏng tráng sẵn DC-Alufolien 60 F254 (0,25 mm; Merck) và RP-18 F254S (0,25 mm; Merck).
Phát hiện hợp chất bằng đèn tử ngoại ở hai bước sóng 254 nm và 365 nm hoặc hiện màu bằng thuốc
thử H2SO4 5% trong methanol và hơ nóng bằng máy sấy.
+ Phương pháp sắc ký cột (CC): Sử dụng cột sắc ký pha thường với silica gel cỡ hạt 230 – 400
mesh (Merck – Đức) và sắc ký cột pha đảo RP-18 cỡ hạt 30 - 50 µm (YMC – Nhật Bản). Dung
môi rửa giải sử dụng dung môi công nghiệp đã được chưng cất lại như n-hexane, ethylacetate,
dichloromethane, methanol, nước.
- Phương pháp xác định cấu trúc hoá học
+ Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR): Sử dụng phổ cộng hưởng hạt nhân 1 chiều (1H-NMR,
13C-NMR, DEPT) và phổ cộng hưởng từ hạt nhân 2 chiều (HMBC, HSQC).
+ Đo phổ NMR trên máy Bruker avance 600 MHz (Chất chuẩn nội là TMS), tại Viện Hoá học
- Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam.
+ Dung môi hoà tan các hợp chất trước khi đo phổ NMR là: CD3OD, DMSO-d6.
2.3. Chiết xuất, phân lập các hợp chất từ Xuyên tâm thảo
Bột nguyên liệu Xuyên tâm thảo (5 kg) được chiết siêu âm với ethanol 96% (v/v) ở nhiệt độ
phòng, tỷ lệ dung môi/nguyên liệu (6/1, v/w), chiết 5 lần. Lọc và gom thu dịch chiết và cô đặc bằng
máy cô quay áp suất giảm thu được 210 g cặn chiết tổng ethanol. Phân tán cặn methanol vào 1000
mL nước cất và chiết phân bố lần lượt với các dung môi có độ phân cực tăng dần là n-hexane,
dichloromethane và ethyl acetate với tỷ lệ chiết là 1/1, v/v; chiết phân bố 3 lần với mỗi loại dung
môi. Tiến hành lọc, cô đặc các dịch chiết phân bố thu được các cặn chiết tương ứng là cặn n-hexane
(15,2 g); cặn dichloromethane (37,8 g); cặn ethyl acetate (65,6 g) và cặn nước còn lại (91,4 g).
Cặn chiết ethyl acetate (65,6 g), được tiến hành sắc ký cột silica gel pha thường với hệ dung môi
rửa giải gradient CH2Cl2/MeOH (100/0 → 0/100) chia thành 8 phân đoạn ký hiệu từ E1 đến E8.
Phân đoạn E3 (11,2 g) được tiến hành sắc ký cột pha thường với dung môi rửa giải là hệ
CH2Cl2/MeOH/H2O (6/1/0,05). Sử dụng sắc ký lớp mỏng để gom các phân đoạn giống nhau sau
đó tiến hành cô quay đuổi dung môi ta thu được 5 phân đoạn nhỏ ký hiệu là E3.1 đến E3.5. Phân
đoạn E3.1 (2,1 g) được tiến hành sắc ký cột pha đảo RP-18 với hệ dung môi rửa giải MeOH/H2O
(5/1) thu được 2 hợp chất sạch là hợp chất 1 (caffeic acid; 6,1 mg) và hợp chất 2 (methyl gallate;
10,5 mg). Phân đoạn E3.5 (1,1 g) được tiến hành sắc ký cột pha đảo RP-18 với hệ dung môi rửa
giải MeOH/H2O (6/1) thu được 1 hợp chất sạch là hợp chất 3 (apigenin 7-O-β-D-glucopyranoside;
15,6 mg).
Phân đoạn E7 (7,4 g) được tiến hành sắc ký cột pha thường với dung môi rửa giải là hệ
CH2Cl2/MeOH/H2O (9/1/0,1). Sử dụng sắc ký lớp mỏng để gom các phân đoạn giống nhau sau đó
tiến hành cô quay đuổi dung môi ta thu được 3 phân đoạn nhỏ ký hiệu là E7.1 đến E7.3. Phân đoạn
E7.3 (1,8 g) được tiến hành sắc ký cột pha thường với hệ dung môi rửa giải là CH2Cl2/MeOH (6/1)
thu được 3 phân đoạn E7.3a, E7.3b và E7.3c. Phân đoạn nhỏ E7.3b được tiến hành sắc ký cột pha
đảo RP-18 với hệ dung môi rửa giải là MeOH/H2O (1/1,2) thu được hợp 02 hợp chất sạch là hợp chất
4 (naringenin-7-O-β-D-glucopyranoside; 8,1 mg) và hợp chất 5 (loganic acid; 6,7 mg).
TNU Journal of Science and Technology
230(05): 494 - 501
http://jst.tnu.edu.vn 497 Email: jst@tnu.edu.vn
Hợp chất 1 (Caffeic acid) [12]:
+ 1H-NMR (600 MHz, CD3OD, TMS, δH ppm): 7,04 (1H, d, J = 2,4 Hz, H-2); 6,79 (1H, t, J =
7,8 Hz, H-5); 6,91 (1H, dd, J = 2,4; 7,8 Hz, H-6); 7,42 (1H, d, J = 15,6 Hz, H-7); 6,28 (1H, d, J =
15,6 Hz, H-8).
+ 13C-NMR (150 MHz, CD3OD, TMS, δC ppm): 128,7 (C-1); 114,9 (C-2); 146,6 (C-3); 148,5
(C-4); 116,5 (C-5); 122,3 (C-6); 144,1 (C-7); 119,9 (C-8); 174,9 (C-9).
Hợp chất 2 (Methyl gallate) [13]:
+ 1H-NMR (600 MHz, CD3OD, TMS, δH ppm): 7,07 (1H, s, H-2); 7,07 (1H, s, H-6); 3,83 (3H,
s, OCH3).
+ 13C-NMR (150 MHz, CD3OD, TMS, δH ppm): 121,3 (C-1); 110,1 (C-2); 146,3 (C-3); 139,6
(C-4); 146,3 (C-5); 110,1 (C-6); 169,1 (C-7); 52,3 (OCH3).
Hợp chất 3 (Apigenin 7-O-β-D-glucopyranoside) [14]:
+ 1H-NMR (600 MHz, CD3OD, TMS, δH ppm): 6,65 (1H, s, H-3); 6,50 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-
6); 6,82 (1H, s, H-8); 7,89 (1H, d, J = 8,5 Hz, H-2′); 6,95 (1H, d, J = 9,0 Hz, H-3′); 6,95 (1H, d, J
= 9,0 Hz, H-5′); 7,89 (1H, d, J = 8,5 Hz, H-6′); 5,09 (1H, d, J = 6,5 Hz, H-1′′); 3,50 (1H, m, H-
2′′ ); 3,52 (1H, m, H-3′′); 3,43 (1H, m, H-4′′); 3,57 (1H, m, H-5′′); 3,96 (1H, dd, J = 2,0; 12,0 Hz,
H-6′′a); 3,75 (1H, dd, J = 6,0; 12,0 Hz, H-6′′b).
+ 13C-NMR (150 MHz, CD3OD, TMS, δC ppm): 164,8 (C-2); 104,2 (C-3); 184,1 (C-4); 162,9
(C-5); 101,2 (C-6); 166,7 (C-7); 96,1 (C-8); 158,9 (C-9); 107,1 (C-10); 123,1 (C-1′); 129,6 (C-2′);
117,1 (C-3′); 162,8 (C-4′); 117,1 (C-5′); 129,6 (C-6′); 101,7 (C-1′′); 74,8 (C-2′′); 77,9 (C-3′′); 71,3
(C-4′′); 78,4 (C-5′′); 62,5 (C-6′′).
Hợp chất 4 (Naringenin-7-O- β-D-glucopyranoside) [15]:
+ 1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6, TMS, δH ppm): 5,44 (1H, dd, J= 12,5, 3,0 Hz, H-2); 3,35
(1H, dd, J= 17,1; 12,7 Hz, H-3a); 2,74 (1H, dd, J= 17,0; 3,0 Hz, H-3b); 6,13 (1H, d, J=2,0 Hz, H-
6); 6,15 (1H, d, J=2,0 Hz, H-8); 7,32 (1H, d, J=8,5 Hz, H-2′); 6,80 (1H, d, J=8,5 Hz, H-3′); 6,80
(1H, d, J=8,5 Hz, H-5′); 7,32 (1H, d, J=8,5 Hz, H-6′); 4,97 (1H, d, J= 7,5 Hz, H-1′′); 3,23 (1H, m,
H-2′′) ; 3,27 (1H, t, J=9,2 Hz, H-3′′); 3,16 (1H, m, H-4′′); 3,39 (1H, m, H-5′′); 3,66 (1H, d, J=11,0,
H-6′′a); 3,46 (1H, m, H-6′′b).
+ 13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6, TMS, δH ppm): 78,6 (C-2); 42,1 (C-3); 197,2 (C-4); 162,9
(C-5); 97,5 (C-6); 165,3 (C-7); 95,4 (C-8); 162,7 (C-9); 103,2 (C-10); 128,6 (C-1′); 128,4 (C-2′);
115,2 (C-3′); 157,8 (C-4′); 115,2 (C-5′); 128,4 (C-6′); 99,6 (C-1′′); 72,9 (C-2′′); 76,3 (C-3′′); 69,5
(C-4′′); 77,1 (C-5′′); 61,6 (C-6′′).
Hợp chất 5 (Loganic acid) [16]:
+ 1H-NMR (600 MHz, DMSO-d6, TMS, δH ppm): 5,09 (1H, d, J = 4,8 Hz, H-1); 7,29 (1H, s,
H-3); 2,93 (1H, m, H-5); 2,08 (1H, dd, J = 7,2; 13,2 Hz, H-6a); 1,45 (1H, m, H-6b); 3,88 (1H, brs,
H-7); 1,72 (1H, m, H-8); 1,72 (1H, m, H-9); 0,99 (3H, d, J = 7,2 Hz, H-10); 4,48 (1H, d, J = 7,8
Hz, H-1′); 2,97 (1H, dd, J = 7,8; 9,0 Hz, H-2′); 3,16 (1H, t, J = 9,0 Hz, H-3′); 3,04 (1H, t, J = 9,0
Hz, H-4′); 3,12 (1H, m, H-5′); 3,43 (1H, dd, J = 6,0; 11,4 Hz, H-6′a); 3,67 (1H, brd, J = 11,4 Hz,
H-6′b).
+ 13C-NMR (150 MHz, DMSO-d6, TMS, δC ppm): 96,0 (C-1); 149,9 (C-3); 112,7 (C-4); 30,9
(C-5); 41,7 (C-6); 72,1 (C-7); 40,5 (C-8); 47,7 (C-9); 13,5 (C-10); 168,1 (C-11); 98,5 (C-1′); 73,1
(C-2′); 76,7 (C-3′); 70,0 (C-4′); 77,2 (C-5′); 61,1 (C-6′).
3. Kết quả và bàn luận
3.1. Định tính thành phần hoá học
Kết quả định tính một số thành phần hoá học của Xuyên tâm thảo được thể hiện ở Bảng 1 cho
thấy trong 7 nhóm hợp chất được định tính thì có 3 nhóm hợp chất được xác định có mặt trong mẫu
Xuyên tâm thảo thu hái tại Cao Bằng, Việt Nam là flavonoid, terpenoid và axit hữu cơ. Các kết
quả này phù hợp với một số nghiên cứu trước đây đối với một số loài thuộc chi Canscora đã được
TNU Journal of Science and Technology
230(05): 494 - 501
http://jst.tnu.edu.vn 498 Email: jst@tnu.edu.vn
công bố như kết quả nghiên cứu của Yadav và cộng sự (2017) đã xác định loài Canscora decurrens
Dalz. thu hái tại Ấn Độ có chứa flavonoid và terpenoid [17]. Kết quả nghiên cứu của Kousalya
(2023) và Ghosal (1973) cũng chỉ ra loài Canscora decussata Schult. thu hái tại Ấn Độ có chứa
một số triterpenoid như lupeol, olean-12-en-3-one, taraxasterol, canscoradione, friedelin, fridelan-
3-β-ol, β-amyrin [18], [19]. Kết quả nghiên cứu của Tanaka và cộng sự (2023) đã phân lập và xác
định được cấu trúc của một số axit hữu cơ như caffeic acid và loganic acid từ loài Canscora
lucidissima thu hái tại Trung Quốc [10]. Kết quả định tính cũng xác định các nhóm chất alkaloid,
saponin, glycoside tim và tannin không có trong loài Xuyên tâm thảo (Canscora lucidissima) thu
hái ở Cao Bằng Việt Nam.
Bảng 1. Kết quả định tính thành phần hoá học Xuyên tâm thảo
TT
Nhóm hợp
chất
Phản ứng/thuốc thử
Hiện tượng đặc trưng
Hiện tượng phản
ứng
Kết
luận
1
Flavonoid
Mg + HCl
Dung dịch chuyển màu
vàng đến xanh
Dung dịch chuyển
màu vàng đến xanh
Có
2
Alkaloid
H2SO4 + thuốc thử
Dragendorff
Kết tủa vàng cam
Không
Không
có
H2SO4 + thuốc thử Mayer
Kết tủa trắng
3
Terpenoid
C2H5OH + CHCl3 +
H2SO4
Dung dịch xuất hiện
màu xanh
Dung dịch xuất
hiện màu xanh
Có
4
Saponin
C2H5OH + HCl + NaOH
Xuất hiện bọt và bền
Không
Không
có
5
Glycoside
tim
CH3COOH + FeCl3 +
H2SO4
Dung dịch xuất hiện
màu đỏ hoặc nâu
Không
Không
có
6
Tannin
Dung dịch FeCl3
Kết tủa xám
Không
Không
có
7
Axit hữu cơ
Na2CO3 khan
Xuất hiện bọt khí CO2
Xuất hiện bọt khí
CO2
Có
3.2. Xác định cấu trúc các hợp chất
3.2.1. Hợp chất 1 (Caffeic acid)
Hợp chất 1 thu được dưới dạng chất bột màu vàng nhạt. Phổ 1H-NMR xuất hiện 3 tín hiệu
proton đặc trưng của hệ vòng thơm thế ABX tại độ chuyển dịch hoá học δH 7,04 (1H, d, J = 2,4
Hz, H-2); 6,79 (1H, d, J = 7,8 Hz, H-5); 6,91 (1H, dd, J = 2,4; 7,8 Hz, H-6), hai proton olefin tại
δH 7,42 (1H, d, J = 15,6 Hz, H-7); 6,28 (1H, d, J = 15,6 Hz, H-8). Với hằng số tương tác trên hai
proton là rất lớn (J = 15,6 Hz) nên liên kết đôi ở mạch nhánh có cấu hình dạng trans. Trên phổ 13C-
NMR và HSQC xuất hiện tín hiệu của 8 carbon. Trong đó có 6 nguyên tử carbon trong vòng thơm
tại δC 148,5 (C-4), 146,6 (C-3), 128,7 (C-1), 122,3 (C-6), 116,5 (C-5) và 114,9 (C-1), 2 nguyên tử
carbon olefin tại δC 144,1 (C-7) và 119,9 (C-8).
Các tương tác trên phổ HMBC của hợp chất chất 1 cho phép xác định nguyên tử carbon cacboxyl
tại δC 174,9 (C-9), cụ thể tương tác giữa proton H-7 (δH 7,42) với C-9 (δC 174,9), C-8 (δC 119,9),
C-1 (δC 128,7), C-2 (δC 114,9) và C-6 (δC 122,3); giữa H-8 (δH 6,28) với C-1 (δC 128,7); giữa H-2
(δH 7,04) với C-7 (δC 144,1); giữa H-6 (δH 6,91) với C-7 (δC 144,1) giúp xác định giá trị và vị trí
tại C-7, C-8, C-9 và giá trị tại C-9 là 174,9 ppm. Tương tác HMBC giữa H-2 với C-3 (δC 146,6),
C-4 (δC 148,5) và C-6; giữa H-5 (δH 6,79) với C-3, C-4 và C-1; giữa H-6 với C-4 cho phép xác
định vị trí của vòng thơm thế ABX, vị trí 2 nhóm OH tại C-3 và C-4.
Phân tích và so sánh dữ liệu phổ kết hợp so sánh với tài liệu tham khảo xác định được hợp chất
1 chính là Caffeic acid [12].
3.2.2. Hợp chất 2 (Methyl gallate)
Hợp chất 2 thu được dưới dạng bột vô định hình, màu trắng. Phổ 1H-NMR của 2 thấy xuất hiện
tín hiệu của 2 proton vòng thơm tại δH 7,07 (2H, s) và tín hiệu methoxy tại δH 3,83 (3H, s).