Xeton
Xeton là hợp chất cacbonyl trong đó nhóm C=O liên
kết trực tiếp với 2 gốc hidrocacbon.Xeton đơn giản
nhất là axeton CH3-CO-CH3 Công thức tổng quát R-
CO-R'.
Phân loại xeton
Tùy vào gốc hidrocacbon mà xeton được chia ra
thành các nhóm:
Xeton no : Khi các gốc hidrocacbon đều là gốc
ankyl.Ví dụ: axeton CH3-CO-CH3
Xeton không no : Khi 1 hoặc cả 2 gốc hidrocacbon là
gốc không no.Ví dụ: CH2=CH-CO-CH3 ( metyl vinyl
xeton)
Xeton thơm :Khi gốc hidrocacbon có chứa vòng
benzen.Ví dụ: C6H5-CO-CH3 (axetonphenon)
Tùy vào số chức xeton mà xeton được chia ra thành
xeton đơn chức hay đa chức.
Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp
Xét dãy đồng đẳng của axeton : Là dãy đồng đẳng
của xeton no đơn chức có công thức tổng quát
CnH2nO.(n > = 3)
Đồng phân: Xeton luôn có đồng phân với
andehit.Ứng với công thức CnH2nO.(n > = 3) có thể
có các loại đồng phân sau:
Andehit no đơn chức
Xeton no đơn chức
Rượu đơn chức có 1 nối đôi
Rượu vòng no đơn chức
Ete đơn chức có 1 nối đôi
Ete vòng no đơn chức
Danh pháp :Xeton có thể đọc tên theo 1,2 hoặc 3
cách :
Tên thường: Một số xeton có tên thường.Ví dụ:
axeton.
Tên gốc-chức: Tên 2 gốc hidrocacbon + "xeton".
Ví dụ : CH3-CO-CH3 có tên gốc chức là đimetyl
xeton.
Tên thay thế :Số chỉ vị trí nhánh + Tên nhánh + Tên
mạch chính + Số chỉ vị trí nhóm cacbonyl + "on"
Ví dụ : CH3-CO-CH3 có tên thay thế là propan-2-on
hay propanon.
Tính chất vật lí
Các xeton thường là chất lỏng, các xeton cao có dạng
chất rắn có mùi tương đối dễ chịu. Axeton có khả
năng hòa tan vô hạn trong nước các đồn đẳng cao
hơn chỉ tan ít hoặc không tan. Axeton có khả năng
hòa tan tốt các chất hữu cơ nên thường dùng pha sơn
tấy móng tay. xeton thường có nhiệt độ sôi cao hơn
andehit sự phân nhánh trong các gốc hiđrocacbon làm
nhiệt độ sôi cũng như tỉ khối giảm đi
Tính chất hóa học
Xeton có phản ứng khử giống andehit nhưng tạo ra
ancol bậc II:
CH3-CO-CH3 + H2 --> CH3-CH(OH)-CH3
Xeton khó bị oxi hóa vì các gốc hidrocacbon đã cản
trở không gian.Tuy nhiên nó có thể bị oxi hóa bởi
dung dich thuốc tím đun nóng với axit sunfuric tạo ra
hỗn hợp các axit cacboxylic.
Phản ứng ở gốc hidrocacbon:
CH3-CO-CH3 + Br2 --> CH3-CO-CH2Br + HBr.
Phản ứng xảy ra khi dùng brom khan và có xúc tác
axit axetic đun nóng.
Điều chế
Xeton được điều chế bằng cách oxi hóa nhẹ rượu bậc
II :
R-CH(OH)-R' + CuO --> R-CO-R' + Cu + H2O. Phản
ứng này cần có nhiệt độ.
Phương pháp riêng để điều chế axeton : Có thể đi từ
Benzen theo sơ đồ sau:
Benzen --+propen---> Cumen --[O]---> Phenol +
Axeton