Bài giảng Hóa hữu cơ: Chuyên đề 2 Nguyễn Thị Hiển (Chi tiết)

Ả

Ề BÀI GI NG CHUYÊN Đ HÓA H U CỮ Ơ

ớ ọ Dùng cho các l p h c hè

ị ể ễ

ả ộ ườ Gi ng viên: Nguy n Th Hi n ọ B môn Hóa h c, khoa Môi tr ng

ề

Chuyên đ 2: HIĐROCACBON

ộ

N i dung ớ ệ 1. Gi

ề i thi u chung v hidrocacbon ế ơ ế ố ả ứ 2. Ph n ng th c ch g c (S

ả ứ ợ ộ 3. Ph n ng c ng h p ái đi n t

R): ệ ử E A

ả ứ ế 4. Ph n ng th ái đi n t ệ ử E S

ả ứ

5. Ph n ng ozon phân ả ứ 6. Các ph n ng khác

ớ

ệ

1. Gi

ề i thi u chung v hidrocacbon

 Hidrocacbon: là hợp chất của cacbon với hidro.

 Hidrocacbon no: phân tử hidrocacbon chỉ có liên

kết xích ma.

 Hidrocacbon không no: phân tử hidrocacbon có

liên kết pi.

 Hidrocacbon thơm: là hidrocacbon có chứa nhân

thơm trong phân tử ví dụ nhân benzen …

 Các nhóm hidrocacbon tiêu biểu: ankan,

xicloankan, anken, akin, aren.

ớ

ệ

1. Gi

ề i thi u chung v hidrocacbon

* Ankan:

- Là hidrocacbon no, mạch hở. Công thức chung CnH2n+2

- Phân tử chỉ gồm các liên kết xích ma bền vững do đó các hidrocacbon rất kém hoạt động và thường được dùng làm dung môi.

- Phân tử không phân cực, nhiệt độ sôi thấp, không tan trong nước,

- Các ankan là thành phần chính của khí thiên nhiên (chủ yếu là metan, etan và phần nhỏ propan, butan), chủ yếu dùng làm chất đốt. Các ankan từ 5 đến 17 cacbon là các chất lỏng, sản phẩm từ chưng cất dầu mỏ. Được dùng làm dung môi, làm nhiên liệu … Các ankan rắn được dùng làm nến, làm nhựa đường.

- Tính chất hóa học đặc trưng của ankan là phản ứng thế, đặc biệt là thế halogen.

ớ

ệ

1. Gi

ề i thi u chung v hidrocacbon

* Xicloankan: - Là hidrocacbon no mạch vòng. Công thức chung C2H2n (n(cid:0) 3) - Trong phân tử chỉ gồm các liên kết xích ma. Tuy nhiên vòng 3 và vòng 4 cạnh có sức căng vòng lớn lên kém bền, dễ bị phá vỡ vòng khi phản ứng cộng với các tác nhân tạo mạch hở. Các xiclo ankan mạch lớn (từ 5 cacbon trở lên), bền vững như ankan tương ứng.

ớ

ệ

1. Gi

ề i thi u chung v hidrocacbon

* Anken:

- Là hidrocacbon không no, mạch hở, phân tử có một liên kết đôi C=C. Công thức chung C2H2n (n(cid:0) 2) - Liên kết đôi C=C gồm có 1 liên kết xích ma và một liên kết pi. Liên kết pi xen phủ biên, kém bền do đó anken dễ tham gia phản ứng cộng phá vỡ liên kết pi.

- Anken được điều chế trong phòng thí nghiệm bằng phản ứng tách H2O của ancol no hoặc tách HX của dẫn xuất halogen.

-Trong công nghiệp anken thu được từ phản ứng cracking.

* Ankadien

- Là hidrocacbon không no mạch hở, có 2 liên kết đôi trong phân tử. Công thức chung CnH2n-2.

- Ankadien liên hợp là nhóm hợp chất có ứng dụng rộng rãi và quan trọng. Đặc biệt là Buta-1,3-dien và isopren.

ớ

ệ

1. Gi

ề i thi u chung v hidrocacbon

* Ankin:

- Là hidrocacbon không no, mạch hở, phân tử có một liên kết ba C≡C. Công thức chung C2H2n-2 (n(cid:0) 2) - Liên kết đôi C≡C gồm có 1 liên kết xích ma và hai liên kết pi. Liên kết pi xen phủ biên, kém bền do đó ankin dễ tham gia phản ứng cộng phá vỡ từng liên kết pi tạo ra sản phẩm cộng tỉ lệ 1:1 hoặc 1:2.

- Axetylen là ankin đồng dãy đồng đẳng thu được bằng phản ứng của CaC2 với H2O.

1500oC

Hoặc từ pu: CH4 CH≡CH + H2

ớ

ệ

1. Gi

ề i thi u chung v hidrocacbon

*Aren:

- Là hidrocacbon thơm, phân tử có chứa nhân thơm, điển hình là nhân benzen C6H6.

- Nhân benzen gồm 1 vòng 6 cacbon liên kết với nhau bằng 3 liên kết đôi và 3 liên kết đơn xen đều nhau tạo thành hệ liên hợp vòng phẳng bền vững. Do sự liên hợp bền của nhân benzen nên tính chất của các hợp chất thơm không giống tính chất của anken.

- Các aren thu được như các sản phẩm phụ của quá trình chưng cất dầu mỏ.

ế ơ ế ố

ả ứ

2. Ph n ng th c ch g c (S

R):

ả ứ ủ ặ ư + Là ph n ng đ c tr ng c a hidrocacbon no

ố và các g c hidrocacbon no.

ả ứ ể ế ế + Các ph n ng đi n hình: Th halogen (Clo, brom); th nitro; …

ơ ế ể ạ ạ ắ ơ +C ch : 3 giai đo n: Kh i mào, phát tri n m ch và t ạ t m ch.

2 (X: halogen)

ạ ủ ơ ế ố ư Các giai đo n c a c ch g c: xét p RH + X

ơ ế ế ố c ch th g c (S

R):

2 X

.. X X

C H +X

. C

+ HX

. C

+ X

C X

+ X2

Khơi mào Phát triển mạch

+C .

. . C C

C C

2 X

. C

+ X

C X

Tắt mạch

ả ứ

ế

ơ ế ố Ph n ng th halogen c ch g c

ề

ự ườ

 Đi u ki n ph n ng ả ứ : ệ Dung môi: không phân c c (th

4).

ng dùng CCl

ế ớ

ế ử ớ Chi u sáng (v i clo) và đun nóng (v i brom) ử Quy lu t th chính: th vào nguyên t ế ớ H liên k t v i nguyên t C

skt� CH3 -CH -CH3 + Cl2 CH3 -C -CH3 + HCl

CH3

CH3 ẩ ả S n ph m chính

ấ ậ b c cao nh t. ụ ế ấ ả ứ ớ ủ Ví d : Xét ph n ng c a 2metylpropan v i clo.

ơ ế

ớ

ả ứ 2metylpropan v i clo

C ch ph n ng

as Cl–Cl 2Cl.

(cid:0) (cid:0) (cid:0) ơ Kh i mào:

.

CH3 -CH -CH3 + Cl CH3 -C -CH3 + Cl2

CH3

CH3 Cl

ạ ể Phát tri n m ch:

.

CH3 -C -CH3 + Cl2 CH3 -C -CH3 + Cl

CH3

………………….

ắ ạ T t m ch: 2Cl

.

. → Cl2 .

CH3 -C -CH3 + Cl CH 3 -C -CH3

CH3

.

CH3 -C -CH3 + CH3 -C -CH3 CH3 -C C -CH3

CH3

12 CH3

ẩ

ả

ụ

ả

ử

ủ

ấ

ỏ

ế ng nh 2,2,3,3

ẩ Các s n ph m ph : là s n ph m th clo vào nguyên t ộ ượ ậ H c a cacbon b c th p và m t l tetrametylbutan.

ụ

ế ả

: Cho bi

t s n ph m chính và vi

ẩ ấ

ả ứ

ế ấ ả

ủ

ể

ả

ẩ

ỗ

ụ t c các s n ph m ph có th có c a m i

ế ậ t Bài t p áp d ng 1 ả ứ ơ ế ủ c ch c a ph n ng khi cho các ch t sau ph n ng ế ớ v i khí clo khi chi u sáng: a. 2metyl butan b. isopropyl benzen c. toluen t t Cho bi ả ứ ph n ng.

ụ

ậ Key: Bài t p áp d ng 1

a. 2metyl butan

+Cl2/askt

CH3CHCH2CH3

+ HCl

CH3

CH3CCH2CH3 CH3

S¶n phÈm chÝnh 2clo2metylbutan

ụ

ả

ẩ Các s n ph m ph là:

CH3CHCHCH3 CH3CHCH2CH2Cl

CH3

CH3 2clo3metylbutan

ClCH2CHCH2CH3 CH3 1clo2metylbutan

1clo3metylbutan

ụ

ậ Key: Bài t p áp d ng 1 b. isopropyl benzen

CH3

CHCH3

CH3CClCH3

+Cl2/askt

HCl

S¶n phÈm chÝnh

2-clo-2-phenylpropan

ụ

ả

ẩ

S n ph m ph là:

CH3CHCH2Cl

1-clo-2-phenylpropan

ụ

ậ Key: Bài t p áp d ng 1

c. toluen

CH3

CH2Cl

+Cl2/askt

HCl

ẩ

ụ

ể

ế

ẫ

ầ

ấ

ả ặ

ầ

S n ph m ph có th có là các d n xu t th hai l n ho c ba l n.

ả ứ

ợ

ộ 3. Ph n ng c ng h p ái đi n t

ệ ử E):

ủ ợ

ả ứ

ế

ấ

ặ

+ Là ph n ng đ c tr ng c a h p ch t có liên k t pi

(anken, ankin, ankadien).

ự

ệ

ề

+ Đi u ki n dung môi: dung môi phân c c.

ả ứ

ộ

ặ + Các ph n ng đ c tr ng: c ng H

2O, Hal2, HX (X là

Cl và Br)

ơ ế ư

ạ

+ C ch p 2 giai đo n.

ả ứ

ụ

Ví d xét ph n ng:

C C

+ A+B-

(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0)

Xét cơ chế AE

ấ

ự ự ấ ặ ị ấ ư +B là ch t phân c c, ho c b phân c c hóa trong dung môi

+ C C

C C

+ A+

Ch t p A phân c cự ế Giai đo n 1ạ : Tác nhân A+ t n công vào liên k t pi (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0)

Cacbocation

ế ợ

Giai đo n 2ạ : cacbocation k t h p v i B ớ A

+ C C

+ B-

C C B

ả ứ

ả

ẩ

ể ặ ạ ậ ậ ị Đ c đi m: giai đo n này ch m và thu n ngh ch.

ắ ậ ủ ư: S n ph m chính c a ph n ng tuân theo quy t c ủ

Quy lu t c a p Maccopnhicop

ộ ố

ư ủ c

ụ M t s ví d : Ví d 1ụ : p c a propen v i n

+ H+OH-

C CH2

ớ ướ H (cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0)

H C H Giai đo n 1ạ : Tác nhân H+ t n công vào liên k t pi

ế ấ

H2 SO4

+H+

+ CH3 CH CH3

CH CH2

H C H

(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0)

ể ặ ạ ậ ị Cacbocation ậ Đ c đi m: giai đo n này ch m và thu n ngh ch.

ế ợ ớ Giai đo n 2ạ : cacbocation k t h p v i HO

ả

+HO-

ẩ S n ph m chính

+ CH3 CH CH3

CH3 CH CH3 OH

2CH2CH2OH

ụ ẩ ẩ ả ả ắ S n ph m ph là s n ph m trái quy t c Maccopnhicop CH

ộ ố

ụ M t s ví d : ớ ư ủ Ví d 2ụ : p c a axetilen v i cướ n

+ H+OH-

CH CH

CH3CHO

HgSO4 80oC

+ H+

CH CH

CH2 CH

HgSO4 80oC

ế ấ Giai đo n 1ạ : Tác nhân H+ t n công vào liên k t pi

Cacbocation kém b nề

ể ặ ậ ậ ạ ị Đ c đi m: giai đo n này ch m và thu n ngh ch.

chuyÓn vÞ

CH3CHO

+ ho -

CH2 CH oh

CH2 CH

ế ợ ớ Giai đo n 2ạ : cacbocation k t h p v i HO

enol kém b nề

ả ứ

2O ớ ướ ạ

c t o andehit.

CH3CH=O

c đ u cho xeton.

≡

Note: ph n ng ankin + H ả ứ + riêng axetylen ph n ng v i n C2H2 + H2O (cid:0) + Các ankin khác ph n ng v i n ụ Ví d : CH

ả ứ 3C CH + H

ớ ướ ề 2O

CH3COCH3

(cid:0)

ớ

2 (X: Cl; Br): có th ể

Ankin ph n ng v i HX, X ặ 1:1 ho c 1:2

ả ứ ớ ỉ ệ ộ c ng v i t l

1:1)

ỉ ệ

R1C CR≡ R1C CR≡

2 + HCl (cid:0) 2 + 2HCl (cid:0)

1:2)

ỉ ệ R1CH=CClR2 (t l R1CH2CCl2R2 (t l

ộ ố

ư ủ

ớ ướ c

ụ M t s ví d : Ví d 3ụ : p c a buta1,3dien v i n

CH2=CHCH=CH2

+ H2O

ấ

Giai đo n 1ạ : Tác nhân H+ t n công vào liên k t ế pi CH2=CHCH=CH2 + H+

CH3CHCH=CH2

Cacbocation liên h pợ

CH3CHCHCH2

ế ợ

ớ

Giai đo n 2ạ : cacbocation k t h p v i HO

+ OH

CH3CHCH=CH2

CH3CHCHCH2

+ CH3CH=CHCH2OH 22

ế ả

ẩ

ế

t s n ph m chính và vi

→ ỉ ệ (t l ả

ế ấ ả

1:1) ẩ

ủ

ể

ỗ

ụ t c các s n ph m ph có th có c a m i

ụ ậ : Cho bi Bài t p áp d ng 2 ả ứ ơ ế ủ c ch c a ph n ng sau: a. 2metyl buten + HCl → b. isopropen + Br2 → c. isopren + Br2 → d. isopren + HCl Cho bi t t ả ứ ph n ng.

ậ

ụ

Key:Bài t p áp d ng 2 a. 2metyl buten + HCl →

S¶n phÈm chÝnh

+ HCl

CH2=CHCH2CH3

CH3CClCHCH3

CH3

S¶n phÈm phô

ClCH2CHCH2CH3 CH3

b. isopropen + Br2 →

+ Br2 CH2BrCBrCH3

CH2=CCH3

CH3

CH3 24

ụ

ậ Key: Bài t p áp d ng 2 c. isopren + Br2 →

1:1

+ Br2 CH2BrCBrCH=CH2

Céng 1,2

CH2=CCH=CH2 CH3

CH3

1:1

+ Br2 CH2BrC=CHCH2Br

Céng 1,4

CH2=CCH=CH2 CH3

CH3

1:2

+ 2Br2 CH2BrCBrCHBrCH2Br

CH2=CCH=CH2 CH3

CH3

CH2=CCHBrCH2Br

CH3

Sản phẩm phụ

ụ

ậ Key: Bài t p áp d ng 2

d. isopren + HCl →

1:1

+ HCl CH3CClCH=CH2

Céng 1,2

CH2=CCH=CH2 CH3

CH3

1:1

+ HCl CH3C=CHCH2Cl

Céng 1,4

CH2=CCH=CH2 CH3

CH3

ẩ

ả

ụ Các s n ph m ph :

CH2=CCH2CH2Cl

CH2=CCHClCH3

CH2ClCHCH=CH2 CH3

CH3

ả ứ

ế

4. Ph n ng th ái đi n t

ệ ử E):

ủ

ả ứ ệ

ườ

ự

ề

ặ + Là ph n ng đ c tr ng c a hidrocacbon th m. + Đi u ki n: dung môi phân c c, th

ơ ng dùng xúc tác

là axit Lewis.

ế

ặ

ả ứ ơ ế ư

ư ạ

+ Các ph n ng đ c tr ng: th halogen (clo, brom) + C ch p 2 giai đo n.

ụ ả ứ

ủ

Ví d ph n ng c a benzen và A

ặ ị

ấ

ự ấ ư +B là ch t phân c c ho c b phân c c hóa trong ự ướ c), trong dung môi phân c c

ể

ự Ch t p A ụ dung môi (ví d Brom trong n + và B. có th phân li thành A

ấ

Giai đo n 1ạ : Tác nhân A+ t n công vào vòng benzen

A+

A H

phøc (cid:0)

Giai đo n 2ạ : ph c ứ σ tách đi proton

A H

ử

hidrocacbon th m

ậ ủ ư: N u trong phân t ế ẩ

ế

ế ạ

ế

Quy lu t c a p ế ạ có nhóm th lo i 1 (đ y electron) thì th vào octo và para, nhóm th lo i 2 (hút electron) thì th vào meta.

ế

ữ ế ẩ

ả ả ứ ế ạ : là nh ng nhóm th đ y electron. Làm tăng ướ ị ậ Quy lu t th : + Nhóm th lo i 1 kh năng ph n ng th S ng vào octo, para.

ợ ươ ệ ứ ng,

ng.

ữ ả

ươ ế ế ạ : là nh ng nhóm th hút electron. Làm gi m ướ ả ứ ế ả ị ế E và đ nh h ụ ố Ví d : G c hidrocacbon no, nhóm gây hi u ng liên h p d ả ứ c m ng d + Nhóm th lo i 2 kh năng ph n ng th S ng th vào meta. ế E và đ nh h

ụ Ví d : NO

2, COOH, CHO, COOR, CH=CH2, nhóm không no t, làm gi m kh năng ph n

ả ả ả ặ

ệ + Các halogen là nh ng nhóm đ c bi ế ứ ữ ạ ị ướ ư ng th S i đ nh h ng th octo, para. ế E nh ng l

ế

* Th halogen: (brom; clo)

+ Br2 + HBr

VD 1: Benzen + Brom

t¹o t¸c nh©n

2 Fe + 3Br2 2FeBr3

(cid:0) (cid:0) (cid:0) (cid:0)

giai ®o¹n 1: x¶y ra chËm, quyÕt ®Þnh tèc ®é ph¶n øng

Br+

X H phøc (cid:0)

giai ®o¹n 2:

Br H

FeBr4 + H

FeBr3 HBr

.... .... Br2 FeBr3 Br Br FeBr3 FeBr4 + Br

ế

* Th nitro –NO

NO2

VD 2: Benzen + HNO3

+ HNO3 + H2O

là NO 2

2SO4 đ c.ặ + H2O

giai ®o¹n 1: x¶y ra chËm, quyÕt ®Þnh tèc ®é ph¶n øng

+ NO2

NO2 H phøc (cid:0)

giai ®o¹n 2:

NO2

NO2 H

Tác nhân ái đi n t ượ ạ đ HNO3 + H2SO4 (cid:0) ệ ử c t o ra khi có xúc tác là H + HSO4 NO2 +

ấ

tác nhân là d n xu t halogen RX,

ế

ặ

ớ

•Th ankyl –R, ẫ ho c ancol v i xúc tác là axit Lewis.

CH3

xt: AlCl3

VD 3: Benzen + CH3Cl

+ CH3Cl + HCl

ệ ử là CH 3

giai ®o¹n 1: x¶y ra chËm, quyÕt ®Þnh tèc ®é ph¶n øng

+ CH3

CH3 H phøc (cid:0)

giai ®o¹n 2:

CH3

CH3 H

Tác nhân ái đi n t ượ ạ đ CH3Cl + AlCl3 (cid:0) c t o ra khi có xúc tác là AlCl + [AlCl4] CH3 +

tác nhân là halogenua axit RCOX v i ớ

ế * Th axyl RCO; xúc tác là axit Lewis

COCH3

VD 3: Benzen + CH3COCl

xt: AlCl3 + CH3COCl + HCl

ệ ử ượ ạ c t o ra khi có xúc tác là AlCl

+ đ là CH 3 + [AlCl4] CH3 +

giai ®o¹n 1: x¶y ra chËm, quyÕt ®Þnh tèc ®é ph¶n øng

+ CH3

CH3 H phøc (cid:0)

giai ®o¹n 2:

CH3

CH3 H

Tác nhân ái đi n t CH3Cl + AlCl3 (cid:0)

ả ứ

VD 4: Toluen + Brom (đk đun nóng trong dung môi CCl4) ế ơ Dung môi CCl4 là không phân c cự , đây là ph n ng th c

ế ố ự

ch g c t

do S

CH2Br

R. CH3

+ Br2 + HBr

ướ

ướ ả ứ

ộ ắ c có b t s t) ế

ệ ử

ph n ng là th ái đi n t

vào

ế ạ

ả

ẩ

ượ

ế

c là th vào octo

VD 5: Toluen + Brom (đk brom trong n ự (cid:0) N c là dung môi phân c c nhân benzen. CH3 là nhóm th lo i 1 nên s n ph m thu đ và para.

CH3

CH3Br

+ Br2 + HBr +

ị

c brom

ướ

ả ứ

ậ

ái đi n t

ệ ử ế

ả

ứ

ế

ề

ướ ớ

ồ

ướ VD 6: Cumen + dung d ch n ế ự + N c là dung môi phân c c, vì v y đây là ph n ng th vào nhân th m. ố + Nhóm th isopropyl là g c hidrocacbon no nên ph n ng th vào octo và para. Tuy nhiên nhóm th có kích th

c l n, c ng k nh gây án

ị i các v trí octo. ị

ữ ả

ế

ế ạ ng không gian t ẩ S n ph m chính là th Br vào v trí para.

+ Br2 + HBr

CH H3C CH3

ụ

ế

ả

ẩ

ả

ẩ

S n ph m ph là s n ph m th octo, meta. 35

(cid:0)

ậ

ấ ữ

ụ

ừ

ợ

: T benzen và các h p ch t h u

ề

ế

ấ

Bài t p áp d ng 3 ơ ơ c có ít h n 4 cacbon. Hãy đi u ch các ch t sau:

a. Axit “o” vµ “m ” nitro benzoic. b. Metyl phenyl xeton. c. 2-clo- 2- phenylpropan. d. “p” vµ “m ” clo nitrobenzen

ụ

ậ

a. Axit “o” và “m” nitro benzoic.

Key: Bài t p áp d ng 3:

ế

2 đ u là nhóm lo i 2 và

ề ạ

ướ ả ả

ứ ầ ư onitrobenzoic: + c n đ a 2 nhóm th vào vòng benzen ế + 2 nhóm th COOH và NO ớ ở ị octo v i nhau. v trí (cid:0) Nhóm th đ a vào tr ế ư ượ chuy n hóa đ

COOH

NO2

COOH

CH3

CH3NO2

NO2

(cid:0) c thành nhóm ch c COOH ho c nhóm NO ố ể ư ậ ế ợ ế ạ c ph i là nhóm th lo i 1 và nhóm này ph i ặ Nh v y nhóm th thích h p là R, g c ankyl.

ơ ồ S đ :

(1)

(3)

(2)

COOH

CH3

CH3NO2

NO2

S ơ đ : ồ

(1)

(3)

(2)

CH3

AlCl3

(1)

HCl

+ CH3Cl

CH3

NO2

H2SO4

(2)

HCl

+ HNO3

COOH

CH3NO2

NO2

(3)

H2SO4

+ KMnO4

ụ

ậ

a. Axit “o” và “m” nitro benzoic.

Key: Bài t p áp d ng 3:

ế

2 đ u là nhóm lo i 2 và

ề ạ

(cid:0) ế ạ ướ ả ể ầ ư mnitrobenzoic: + c n đ a 2 nhóm th vào vòng benzen ế + 2 nhóm th COOH và NO ở ị meta v i nhau. ớ v trí ế ư Nhóm th đ a vào tr c ph i là nhóm th lo i 2, có th là nhóm

COOH

NO2

CHO

COOH

(1)

(3)

(2)

ặ CHO (oxi hóa thành nhóm COOH) ho c nhóm NO

ơ ồ S đ :

NO2

NO2 39

CHO

COOH

(1)

(3)

(2)

S ơ đ : ồ

NO2

CHO

AlCl3

+ HCOCl

HCl

(1)

CHO

H2SO4

H2O

+ HNO3

(2)

NO2

CHO

COOH

H2SO4

+ KMnO4

(3)

NO2

b. Me tyl phe nyl xe to n.

ụ

ậ Key: Bài t p áp d ng 3

ả ứ

Đây là ph n ng axyl hóa đ a nhóm –COCH

3 vào nhân

ả ứ

ữ

ớ

benzen. Ph n ng axyl hóa gi a benzen v i CH

3COCl

CH3

+ HCl

+ CH3COCl AlCl3

ụ

ậ Key: Bài t p áp d ng 3

CCl H3C CH3

3H7 vào nhân benzen, sau đó th ế

ướ c. 2clo 2 phenylpropan. + Tr

(1)

(2)

Sơ đồ:

CCl

CH H3C CH3

H3C CH3

AlCl3

(1)

+ CH3CCH3

CH3

CH H3C CH3

(2)

askt

+ Cl2 + HCl

CCl

CH H3C CH3

H3C CH3

ố ư c tiên là đ a nhóm iC clo vào g c hidrocacbon no

ụ

ậ Key: Bài t p áp d ng 3

ướ

ng octo và para, NO

2 là nhóm

d. “p” và “m” clo nitrobenzen ế ị + Cl là nhóm th đ nh h ng para. ề

ơ ồ

ế

ướ ế ị th đ nh h ấ ượ Do đó các ch t đ

c đi u ch theo s đ sau:

Cl2 Fe

HNO3 H2SO4

NO2

pclonitrobenzen

Cl2 Fe

HNO3 H2SO4

NO2

mclonitrobenzen

ả ứ

5. Ph n ng ozon phân

 Là ph n ng đ c tr ng c a h p ch t h u c có liên k t đôi. ủ ợ

ấ ữ ơ ư ế ặ

ả ứ (anken, ankadien)

 C ch g m 2 giai đo n: ạ + Giai đo n 1: C ng phân t

C C + O3

ơ ế ồ ạ ộ ạ O ế ử 3 vào liên k t đôi t o ozonit

O C C O O ấ ợ H p ch t ozonit ấ

O C o + H 2 2

O + H 2

O C C O O

ủ ạ ạ ợ + Giai đo n 2: ozonit th y phân t o h p ch t cacbonyl

C C

1,+O3 2,+H2O

C 44

ơ ồ ư S đ p :

ậ ế ả ả ứ ự ệ Vi t các ptpu x y ra khi th c hi n ph n ng

a. Etilen b. Propen c. Buta1,3dien d. Isopren

ụ ớ Bài t p áp d ng 4: ozon phân v i các hidrocacbon sau đây:

ự ậ ụ

ệ ử ứ ả

ữ ơ ọ

ấ ả ứ Khi th c hi n ph n ng ozon phân, 1 Bài t p áp d ng 5: ẩ 6H12 cho 2 s n ph m h u c là là C hidrocacbon có công th c phân t ứ ấ ạ ế t công th c c u t o và g i tên axeton (propanon) và propanal. Cho bi ợ h p ch t đó.

ậ ụ

ử ệ ỉ ả ứ ả ấ

ữ ơ ọ ế ợ ự h c hi n ph n ng ozon phân, 1 hidrocacbon có ẩ 6H12 ch cho 1 s n ph m h u c duy nh t là ấ ứ ấ ạ t công th c c u t o và g i tên h p ch t

Bài t p áp d ng 6: T ứ công th c phân t là C axeton (propanon). Cho bi đó.

ụ

ậ

ả ứ

: ph n ng ozon phân:

Bài t p áp d ng 4:

a. Etilen

1, + O3

CH2=CH2 2 HCHO

2, + H2O

b. Propen

1, + O3 CH2=CHCH3 HCHO + CH3CHO 2, + H2O

c. Buta1,3dien

1, + O3 CH2=CHCH=CH2 2 HCHO + CHOCHO 2, + H2O

d. Isopren

1, + O3 2, + H2O CH2=C(CH3)CH=CH2 2HCHO + CH3COCHO

ụ ậ Bài t p áp d ng 5:

ừ ả ứ ph n ng ozon phân, trong đó nguyên

ầ

c t o ra t C là c a liên k t đôi trong anken ban đ u. ư ậ + Axeton: CH3COCH3 + Propanal: CH3CH2CHO ượ ạ Các nhóm C=O đ ế ủ ử t ứ ủ Nh v y công th c c a anken là:

Tạo axeton

Tạo propanal

CH3C=CHCH2CH3

CH3

CH3CCH3 + CH3CH2CHO

CH3C=CHCH2CH3

1. + O3 2. + H2O/Zn

CH3

ậ ụ

ử ệ ỉ ả ứ ả ấ

ữ ơ ọ ế ợ ự h c hi n ph n ng ozon phân, 1 hidrocacbon có ẩ 6H12 ch cho 1 s n ph m h u c duy nh t là ấ ứ ấ ạ t công th c c u t o và g i tên h p ch t

ầ ạ

+ Axeton: CH3COCH3 ấ Là h p ch t có 3 C, mà anken ban đ u có 6 nguyên t nh v y ph n ng ozon phân này t o ra 2 phân t

ử C, axeton.

Bài t p áp d ng 6: T ứ công th c phân t là C axeton (propanon). Cho bi đó.

ả ứ ầ

ố ứ

ợ ử ư ậ anken ban đ u là anken đ i x ng có phân nhánh.

CH3

CH3C=CHCH3 CH3

(cid:0)

ộ ố ả ứ

6. M t s ph n ng khác

ố

ế ộ

ườ ườ ế ặ ằ ng axit: oxi hóa liên k t b i. ề ng trung tính ho c ki m: oxi hóa liên k t pi.

 Ph n ng oxi hóa b ng thu c tím ả ứ ệ ề + Đi u ki n: môi tr môi tr Ví d :ụ

H2O

CH2=CHCH3 + KMnO4 CH2CHCH3

OH OH

4 + H2O (cid:0)

H2SO4 CH2=CHCH3+ KMnO4 CH3COOH + CO2 + H2O

H2SO4

CO2 + H2O + CH3CCH3

CH2=CCH3

+ KMnO4

CH3

≡ CH CH + KMnO O=CHCH=O + KOH + MnO2

 Ph n ng trùng h p ả ứ ợ ả ứ ọ Còn g i là ph n ng polime hóa ượ ẩ S n ph m thu đ c là các phân t

ử ứ ụ ộ polime có ng d ng r ng

ả rãi.

ợ

ấ ả ứ ả ứ ườ ả ợ ệ Các ch t tham gia ph n ng trùng h p là các monome. ặ Ph n ng trùng h p th ng x y ra khi có xúc tác ho c nhi t.

[ơ

ả ứ ế ủ

 Ph n ng th c a ankin1 (ankin1 là các ankin có liên k t ba

ở ầ ế

CH)≡ ườ ị ạ ả ề ng ki m có ẩ ≡ ế ở ạ ố

ạ đ u m ch : RC ộ ử H trong CH khá linh đ ng, trong môi tr Nguyên t ể ượ th đ c thay th b i 1 s ion kim lo i hóa tr I t o s n ph m không tan.

3)2]OH (cid:0)

(cid:0) AgC CAg≡ (cid:0) + 4NH3 + 2H2O

3)2]OH (cid:0)

(cid:0) ≡ CuC CCu≡ (cid:0) + 4NH3 + 2H2O

3)2]OH (cid:0)

(cid:0) ≡ CH3C CAg≡ (cid:0) + 2NH3 + H2O

Ví d :ụ ≡ CH CH + 2[Ag(NH (cid:0) vàng CH CH + 2[Cu(NH (cid:0) đỏ CH3CH CH + [Ag(NH (cid:0) vàng

Ậ

Ề BÀI T P CHUYÊN Đ 2 ế ả ứ 1. Hoàn thành các ph n ng sau, cho bi

t tên và

ả ứ

ơ ế c ch chi ti

t c a các ph n ng:

ế ủ a. 2metylbutan + Br2 (cid:0) b. 2,2,3trimetylbutan + Cl2 (cid:0) c. 2metylbut2en + H2O → d. pent2en + HCl → e. C6H5CH3 + Br2/CCl4 → f. C6H5CH3 + Br2/H2O → g. 3,4dimetylpent1,3dien + 1.+O3/2.+H2O h. Propin + AgNO3 + NH3 →

Ề

Ể

KI M TRA CHUYÊN Đ 2

ả ứ ng trình ph n ng sau đây, cho bi ế ơ t c

+ HBr

CH3CH=CCH3

CH3

askt

CH3CHCH2CH3

+ Cl2

CH3 CH2CH3

toC

+ Br2

CH3

CH2CH3

+ Br2

CH3

CH3C CH + AgNO3 + NH3

ế Bài 1: Hoàn thành các ph ả ứ ế ủ ch chi ti ươ t c a ph n ng.

ệ ứ

ả ứ ả

ẩ ứ ấ ạ ế ấ ọ ợ Bài 2: Khi th c hi n ph n ng ozon phân, 1 hidrocacbon có công th c là Cử phân t propanal. Cho bi ự ữ ơ 6H12 cho 2 s n ph m h u c là axeton (propanon) và t công th c c u t o và g i tên h p ch t đó.