Bài giảng Hóa đại cương 2 - ĐH Nông Lâm TP.HCM

Chia sẻ: Na Na | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:164

Thêm vào BST

Báo xấu

158
lượt xem 26
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bài giảng Hóa đại cương 2 gồm 3 phần. Nội dung bài giảng trình bày các kiến thức về đồng phân, Hidrocarbon, Ancol và Phenol như định nghĩa, phân loại, hiệu ứng điện tử và các nội dung khác.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Hóa đại cương 2 - ĐH Nông Lâm TP.HCM

CHƯƠNG I ĐỒNG PHÂN Cùng công thức phân tử I. Định nghĩa: Khác công thức cấu tạo Đồng phân phẳng (phân biệt được trên mặt phẳng) II. Phân loại: Đồng phân lập thể (cách sắp xếp các nguyên tố trong không gian khác nhau)
A. Đồng phân phẳng: * Đồng phân mạch C CH3-CH2-CH2-CH3 H3C CH CH3 n- butan CH3 isobutan * Đồng phân vị trí H3C CH CH3 CH3-CH2-CH2-OH Propanol-2 OH Propanol-1 * Đồng phân cấu tạo CH3-CH2-OH CH3-O-CH3 etanol Dimetyl ete
Phân biệt sự hỗ biến và đồng phân: H3C C CH3 H3C C CH2 Hỗ biến O OH xeton- Xeton Enol enol R C NH CH3 R C N CH3 Hỗ biến O OH amido- amido imidol imidol O O R CH2 N R CH N O OH nitro
B. Đồng phân lập thể: đồng phân của những chất có cùng công thức( phân tử và cấu tạo), nhưng khác nhau về cách sắp xếp các nhóm trong không gian. I. Đồng phân hình học: (đồng phân cis- trans, là đồng phân của liên kết đôi.) * Phải có lk đôi,và mỗi carbon lk đôi phải mang 2 nhóm thế khác nhau.
Phân loại: * Đồng phân Cis:2 nhóm thế giống nhau nằm ở cùng 1 bên mặt phẳng lk đôi. * Đồng phân trans: 2 nhóm thế giống nhau nằm ở 2 bên mặt phẳng lk đôi. Thí dụ: H H H CH3 C C C C H3C CH3 H3C H Cis buten-2 Trans buten-2 Đồng phân trans thường bền hơn đồng phân cis.
II. Đồng phân quang học: 1. Thuyết carbon tứ diện và sự quay quanh lk đơn. Trong hợp chất hữu cơ, C lk đơn được cho ở trạng thái lai hóa sp3. Và các nhóm chức có thể quay quanh lk đơn. a. Công thức phối cảnh CH3 CH3 CH3 Quay 60o Quay 60o H HO H CH3 HO H HO CH3 H3C
H H H CH3 H CH3 H H H H H H H H HO OH OH CH3 H H H OH HO H H3C OH H H H H H H H3C H CH3 H
H H CH3 CH3 H H ≡ H H H H OH OH Cấu dạng che khuất H H H CH3 H CH3 H H ≡ H H OH OH Cấu dạng lệch
b. Công thức chiếu Newman: Ct phối cảnh Ct Newman H H H H H H H H H H H Cấu dạng lệch H H H HH H H H HH H H H Cấu dạng che khuất
c. Công thức chiếu Fischer: * Biểu diễn ct phối cảnh ở cấu dạng che khuất. CH3-CHOH-CHOH-CH3 CH3 CH 3 CH3 H OH CH3 H OH H OH H OH H OH H OH CH3 CH3-CHOH-COOH CH3 COOH COOH COOH H OH H OH H3C OH H CH3 CH3
* Trong công thức Fischer: * C có soh cao nhất: trục bắc * C có soh thấp hơn: trục nam * C có soh giảm dần theo thứ tự: -COOH > -CH=O > -CH2-OH > -CH3 +3 +1 -1 -3
*Cách sử dụng công thức chiếu Fischer - Trọn công thức có thể quay 180o trong mặt phẳng. - Trọn công thức không thể quay 90o trong mặt phẳng. - Trọn công thức hay 1 phần công thức không thể quay 180o ngoài mặt phẳng. d Quay 90o trong mp a c c Sai a b d d b a b a c b Sai d Quay 180o trong mp Quay 180o ngoài mp c
* Khi trao đổi vị trí 2 nhóm thế cho nhau số lẻ lần => 2 chất đối hình. * Khi trao đổi vị trí 2 nhóm thế cho nhau số chẳn lần => chính chất đó. OH OH OH Lần 2 H CH2OH H CHO CHO H CH2OH Lần 1 CH2OH CHO CHO H OH CH2OH
2. Đồng phân quang học có carbon bất đối xứng. a.Chất triền quang:Chất có khả năng làm quay mặt phẳng của ánh sáng phân cực * Chất có tính triền quang là do có sự bất đối xứng trong phân tử: (Phân tử bất đối xứng là phân tử không thể chồng khít lên ảnh của nó cho bởi 1 gương phẳng)
Lăng kính ống đựng (α) Góc quay hóa chất ás phân cực α >0 hữu triền α
b. Đồng phân quang học có 1 C* * Thí dụ: axit Lactic: CH3-CHOH-COOH COOH COOH *Axit (+),(-) lactic H C CH là 2 chất đối hình * 2 chất đối hình 3 3 OH HO H H có lý, hóa tính COOH COOH giống nhau. H OH HO H *H.h tiêu triền: lượng 2 chất đối CH CH hình bằng nhau. 3 3 a (-) lactic:-3,82o a (+) lactic: +3,82o
c. Đồng phân quang học có 2 C* khác nhau. Vd: 3-brombutanol-2 CH3-CHBr-CHOH-CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H OH HO H H OH HO H H Br Br H Br H H Br CH3 CH3 CH3 CH3 Dạng eritro Dạng treo Với phân tử có nC* khác nhau và không có mp đối xứng: Có 2n đồng phân quang học đối hình từng cặp, và 2n-1 hỗn hợp t triền
d. Phân tử có nC* giống nhau: axit tartric: HOOC-CHOH-CHOH-COOH COOH COOH COOH COOH H OH HO H H OH HO H HO H H OH H OH HO H COOH COOH COOH COOH a (+) tartric a (-) tartric a meso tartric
e. Ký hiệu cấu hình: *Lấy glixerandehit(CH2OH-CHOH-CHO) làm chuẩn và qui ước: CHO CHO H OH HO H CH2OH CH2OH D-(+)-Glixeraldehit L-(-)-Glixeraldehit Với :R-CHX-R’(X: O,S,N,Halogen):nhóm R nào có soh cao hơn thì ở trục bắc * X phân bố giống D-Glixerandrhit: (D) * X phân bố giống L-Glixerandehit: (L)