Bài giảng Hóa học - Bài: Hợp chất dị vòng

Chia sẻ: Phuc Nguyen | Ngày: | Loại File: PPT | Số trang:70

Thêm vào BST

Báo xấu

103
lượt xem 8
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bài giảng cung cấp cho người học các kiến thức: Hợp chất dị vòng, phân loại hợp chất, dị vòng thơm, hệ thống vòng ngưng tụ, liên kết các vòng,... Hi vọng đây sẽ là một tài liệu hữu ích dành cho các bạn sinh viên đang theo học môn dùng làm tài liệu học tập và nghiên cứu. Mời các bạn cùng tham khảo chi tiết nội dung tài liệu.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Hóa học - Bài: Hợp chất dị vòng

HỢP CHẤT DỊ VÒNG Heterocycles 1
HỢP CHẤT DỊ VÒNG I. ĐỊNH NGHĨA Dị vòng = Vòng + Dị tố (O, N, S) 2
HỢP CHẤT DỊ VÒNG II. PHÂN LOẠI Không thơm Thơm : CT Huckel (4n + 2) e . . . .. . O O O . . . .. . N N N H H H ... ... N N N H 3
HỢP CHẤT DỊ VÒNG II. PHÂN LOẠI DỊ VÒNG THƠM Một dị tố Nhiều dị tố 1 vòng 5 cạnh Ngưng tụ benzen N N N O O O N S Furan Be nzo furan H S S N N N Thio phe n Be nzo thio phe n O N S H N N H H 4 Pyrro l Be nzo pyrro l (Indo l)
HỢP CHẤT DỊ VÒNG II. PHÂN LOẠI DỊ VÒNG THƠM Một dị tố Nhiều dị tố 1 vòng 6 cạnh Ngưng tụ benzen N N N N N N N N Pyridin Be nzo pyridin 5
HỢP CHẤT DỊ VÒNG III. DANH PHÁP ĐƠN VÒNG Tiếp đầu ngữ + Thân Khung vòng Dị tố Vòng có N Vòng không N n chưa no chưa no O Oxa no no S Thia 3 irin iridin iren iran N Aza 4 et etidin et etan P Phospha 5 ol olidin ol olan Si Sila 6 in perhydro in inan B Bora 7 epin perhydro epin epan 6 8 ocin perhydro ocin ocan
HỢP CHẤT DỊ VÒNG III. DANH PHÁP ĐƠN VÒNG Quy tắc đánh số Số 1 : Ưu tiên dị tố, đánh số sao Ưu tiên dị tố O > S > N cho dị tố có chỉ số nhỏ nhất H 1 1 N 2 O 2 N3 Diazol-1,3 N 3 Oxazol-1,3 Gốc của hợp chất dị vòng H N S O -pyrryl -thienyl -furyl 7
HỢP CHẤT DỊ VÒNG III. DANH PHÁP N N O S N N N Oxol Thiol H H H (Furan) (Thiophen) Azol 1,3-diazol 1,2-diazol (Pyrrol) (Imidazol) (Pyrazol) O O O S N N O Oxolan H H Thiolan 1,3-dioxolan (THF) Azolidin Oxazolidin (Pyrrolidin) H O N N N N N N N H H H Azin 1,3-diazin (Pyridin) (Pyrimidin) Perhydro azin Perhydro-1,4-oxazin Perhydro-1,4-diazin (Piperidin) (Morpholin)8 (Piperazin)
HỢP CHẤT DỊ VÒNG III. DANH PHÁP N H N N H azepin azocin Perhydro azocin N N N N O O H 1H-azirin 2H-azirin 2H-1,3-oxazin 6H-1,3-oxazin 9
HỢP CHẤT DỊ VÒNG III. DANH PHÁP HỆ THỐNG VÒNG NGƯNG TỤ Bước 1 : đọc tên hệ dị vòng Bước 2 : liên kết các vòng 10
HỢP CHẤT DỊ VÒNG III. DANH PHÁP HỆ THỐNG VÒNG NGƯNG TỤ Bước 1 : đọc tên hệ dị vòng Vòng phụ (o) + vòng cơ bản Pyrrol → Pyrrolo - Dị vòng là vòng cơ bản -N>O>S Ngoại lệ - Vòng lớn hơn là vòng cơ bản N Dị vòng Tiếp đầu ngữ O O Furan Furo- Benzofuran Benzoxazol Imidazol Imidazo- Isoquinolin Isoquino- Pyridin Pyrido- N O S O H Quinolin Quino- Furopyrrol Thienofuran 11 Thiophen Thieno- Pyrrolofuran Furothiophen
HỢP CHẤT DỊ VÒNG III. DANH PHÁP HỆ THỐNG VÒNG NGƯNG TỤ Bước 2 : liên kết các vòng Dị vòng thế (số) + Dị vòng chính (chữ) 4 3 c b d 5 2 O a Ne O N 1 H H Furo[2,3-b]pyrrol H H aN e N 4 3 b d 5 O 2 c O 1 Furo[3,2-b]pyrrol 3 N 2 a N 4 b S S 5 N N N 1 12 Imidazo[2,1-b]thiazol
HỢP CHẤT DỊ VÒNG III. DANH PHÁP HỆ THỐNG VÒNG NGƯNG TỤ N N S 1,3,4-benzo[f]thiadiazepin NO2 3 9 1 b a 10 2 4 2 8 O O c 5 N N 7 N 3 1 5 6 6 4 9-nitropyrido[2,1-c]-1,4-oxazin 13
DỊ VÒNG 5 CẠNH 1 DỊ TỐ x 14
DỊ VÒNG 5 CẠNH 1 DỊ TỐ FURAN PYRROL THIOPHEN .. .. .. .. O 1 1 N .. S 1 H - - .. O +O +O 15
DỊ VÒNG 5 CẠNH 1 DỊ TỐ ĐIỀU CHẾ Từ 1,4-dicarbonyl P 2 O5 R C C R' R R' O O H2 O O H2 O NH3 H H N H2 O R'' R C C R' R R' 2 H2 O N OH OH R'' H2 S H2 S NH3 P2S 5 P 2 O5 R R' 16 S
DỊ VÒNG 5 CẠNH 1 DỊ TỐ HÓA TÍNH 1. Thế ái điện tử : Pyrrol > Furan > Thiophen > Benzen + E+ + H+ X X E E E H H .. + + + X X + E X + .. E .. E + E + X H X H X H 17
DỊ VÒNG 5 CẠNH 1 DỊ TỐ HÓA TÍNH 1. Thế ái điện tử : Cl2 O Cl HNO3 /Ac OH O NO2 S O3 /pyr O O S O3 H (CH3 CO)2 O O COCH3 Hg Cl2 O 18 Hg Cl
DỊ VÒNG 5 CẠNH 1 DỊ TỐ HÓA TÍNH 1. Thế ái điện tử : CH3 DMF/POCl3 + HN N CHO CH3 H CHCl3 /KOH + 3KCl + 2H2 O N N CHO H H + [C6 H5 N N]Cl + HCl N N=NC6 H5 H 2phe nylazo pyrro l 19
DỊ VÒNG 5 CẠNH 1 DỊ TỐ HÓA TÍNH 1. Thế ái điện tử : Định hướng thế vào nhân dị vòng 3 R + R = tăng hoạt 5 2 2 E I,+C + X R X E + E 4 4 3 R R = hạ hoạt 5 2 5 E + X R + X -I,-C E 20