CHƯƠNG 3
DẪN XUẤT CỦA HYDROCACBON
3.1 DẪN XUẤT HALOGEN
-Khái niệm: Khi thay thế 1 hoặc nhiều nguyên tử H của
hydrocacbon bằng 1 hay nhiều nguyên tử halogen ta
được dẫn xuất halogen
-Phân loại:
+ Tuỳ thuộc vào bản chất của halogen là F,Cl, Br, I mà ta
có dẫn xuất florua, clorua,…tương ứng
+ Tuỳ thuộc vào bản chất của gốc hydrocacbon là no,
không no, thơm… ta có dẫn xuất halogen tương ứng
+ Tuỳ thuộc vào số lượng nguyên tử halogen trong phân tử
là 1,2,3… mà ta có dẫn xuất môn halogen,
đihalogen….tương ứng
3.1.1 Tính chất vật lý ( xem tài liệu)
3.1.2 Tính chất hoá học
Trung tâm phản ứng là liên kết C-Hal. Tuỳ thuộc vào bảnt
chất của halogen và cấu tạo của R- mà đôi phân cực
của liên kết này khác nhau.
- Nếu cùng bản chất gốc hydrocacbon (R-) thì khả năng
phản ứng phụ thuộc vào bản chất halogen: RI > RBr >
RCl >> RF
- Nếu cùng bản chất halogen thì chia khả năng phản ứng
thành 3 loại:
+ Nhóm có khả năng phản ứng trung bình: ankyl
halogenua, xicloankyl halogenua
+ Nhóm có khả năng phản ứng cao: Anlyl halogenua,
benzyl halogenua
+ Nhóm có khả năng phản ứng thấp: vinyl halogenua và
phenyl halogenua
• Các loại phản ứng điển hình của dẫn xuất halogen là thế
nucleophin, phản ứng tách và tác dụng với kim loại
1. Phản ứng thế
• Phản ứng thế chủ yếu theo cơ chế
nucleophin SN
a-Sơ đồ:
Y(-) + R+- X-→ Y –R + X-
b- Một số phản ứng thường gặp:
• R-X + OH-→ R-OH + X-
• R-X + R’-ONa → R-O-R’ + X-
• R-X + NH3→ R-NH2+ HX
• R-X + CN-→ R-CN + X-
c-Cơ chế phản ứng: thường theo kiểu đơn
phân tử (SN1) hoặc lưỡng phân tử (SN2)
• Phân biệt SN1 và SN2: (số giai đoạn,
phương trình động học, hoá lập thể)
• Khả năng phản ứng: Nếu gốc R bậc 3
chủ yếu theo SN1 ,còn R bậc 1 thì SN2,
nếu R là bậc 2 thì có sự cạnh tranh gữa 2
loại cơ chế trên