BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
KHOA HÓA HỌC
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
CHUYÊN NGÀNH HÓA HỮU CƠ
ĐIỀU CHẾ MỘT SỐ DẪN XUẤT CỦA ΑLPHA-MANGOSTIN
BẰNG PHẢN ỨNG OXY HÓA BAEYER-VILLIGER
GVHD: TS. Dương Thúc Huy
SVTH: Phạm Thị Trang
MSSV: K40.201.096
Thành phố Hồ Chí Minh 4/2018
i
LỜI CẢM ƠN
Trong những năm tháng được học tập và rèn luyện dưới sự chỉ bảo của những
thầy cô trong Khoa Hóa học, Trường Đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh, bản
thân em đã nhận được rất nhiều kiến thức và các kĩ năng cần thiết để tự tìm tòi và phát
triển bản thân.
Bằng tất cả sự trân trọng và biết ơn sâu sắc, em xin gửi lời cảm ơn chân thành
nhất đến với thầy Dương Thúc Huy đã tận tình hướng dẫn, giúp đỡ, đóng góp nhiều ý
kiến quý giá và tạo điều kiện cho em trong suốt quá trình thực hiện cho đến lúc hoàn
thành khóa luận tốt nghiệp.
Em xin cảm ơn thầy Phạm Đức Dũng, người thầy đã tận tình hướng dẫn, tạo mọi
điều kiện thuận lợi để em có thể hoàn thành khóa luận này.
Em xin gửi lời cảm ơn đến quý thầy cô và các bạn sinh viên K40 Khoa Hóa học
Trường Đại học Sư phạm Tp.HCM đã hỗ trợ cho em trong những năm tháng học tập
trên giảng đường đại học và thời gian làm khóa luận tốt nghiệp.
Và cuối cùng con xin cảm ơn gia đình – chỗ dựa vững chắc về tinh thần trong
suốt thời gian con theo học và thực hiện đề tài ở trường ĐHSP Tp.HCM.
Sinh viên thực hiện
ii
MỤC LỤC
LỜI CẢM ƠN ................................................................................................................ i
DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT VÀ KÍ HIỆU ................................................. iv
DANH MỤC BẢNG BIỂU ........................................................................................... v
DANH MỤC HÌNH ẢNH ........................................................................................... vi
DANH MỤC SƠ ĐỒ................................................................................................... vii
LỜI MỞ ĐẦU ............................................................................................................ viii
CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN ......................................................................................... 1
1.1 Phản ứng oxy hóa Baeyer-Villiger .............................................................. 1
1.2 α-Mangostin.................................................................................................... 2
1.2.1 Giới thiệu ............................................................................................. 2
1.2.2 Hoạt tính sinh học của α-mangostin .................................................... 3
1.2.2.1 Hoạt tính kháng oxy hóa .................................................................. 3
1.2.2.2 Hoạt tính kháng viêm ....................................................................... 3
1.2.2.3 Hoạt tính kháng khuẩn và kháng nấm .............................................. 3
1.2.2.4 Hoạt tính gây độc tế bào ................................................................... 3
1.2.3 Tổng hợp các dẫn xuất của α- mangostin ............................................ 3
1.2.3.1 Phản ứng trên nhóm hydroxyl của α-mangostin .............................. 3
1.2.3.2 Phản ứng trên nhóm prenyl của α-mangostin................................... 6
1.2.4 Oxy hóa xanthone với peracid ............................................................. 7
CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM .................................................................................... 8
2.1. Hóa chất, dụng cụ, thiết bị ........................................................................... 8
2.1.1. Hóa chất .............................................................................................. 8
2.2.2. Dụng cụ, thiết bị ................................................................................. 8
2.2 Quy trình thực hiện phản ứng oxy hóa α-mangostin bằng m-CPBA ....... 8
iii
2.2.1 Phản ứng oxy hóa α-mangostin ........................................................... 8
2.2.2. Khảo sát phản ứng oxy hóa α-mangostin bằng m-CPBA ................ 11
2.3 Số liệu phổ định danh cơ cấu sản phẩm .................................................... 11
CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ............................................................. 13
3.1 So sánh kết quả phản ứng oxy hóa α-mangostin bằng m-CPBA trong các
điều kiện khác nhau ................................................................................................ 13
3.2 Sản phẩm của phản ứng oxy hóa α-mangostin bằng m-CPBA ............... 15
3.2.1 Cấu trúc hóa học của sản phẩm T1 ................................................... 15
3.2.2 Cấu trúc hóa học của sản phẩm T3 ................................................... 15
3.3 Cơ chế đề nghị của phản ứng ..................................................................... 18
CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT ................................................................. 20
4.1 Kết luận ......................................................................................................... 20
4.2 Đề xuất .......................................................................................................... 20
TÀI LIỆU THAM KHẢO ........................................................................................... 21
PHỤ LỤC
iv
DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT VÀ KÍ HIỆU
13C-NMR Phổ cộng hưởng từ carbon (Carbon 13 Nuclear Magnetic Resonance)
1H-NMR Phổ cộng hưởng từ proton (Proton Nuclear Magnetic Resonance)
Ac acetone
AcOH acid acetic
C chloroform
d Mũi đôi (Doublet)
dd Mũi đôi đôi (Doublet Doublet)
DDQ 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone
DMF DiMethyl Formamide
DPPH 2,2-DiPhenyl-1-PicrylHydrazyl
EA ethyl acetate
H n-hexane
HMBC Tương quan 1H-13C qua 2, 3 nối (Heteronuclear Multiple Bond Coherence)
HSQC Tương quan 1H-13C qua 1 nối (Heteronuclear Single Quantum Correlation)
J Hằng số tách
m Mũi đa (Multiplet)
m-CPBA Meta-ChloroPeroxyBenzoic Acid
Me methanol
NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy)
s Mũi đơn (Singlet)
t Mũi ba (Triplet)
TLC Sắc ký bản mỏng (Thin Layer Chromatography)
δ Độ dịch chuyển hóa học