CHƯ Ơ NG XVIII. CÁC HỢ P CHẤ T GLUXIT
I. Phân loạ i
Gluxit là tên gọ i mộ t loạ i hợ p chấ t hữ u cơ rấ t phổ biế n trong cơ thể sinh vậ t
− Công thứ c phân tử Cn(H2O)m.
− Các chấ t gluxit đư ợ c phân làm 3 loạ i.
a) Monosaccarrit là nhữ ng gluxit đơ n giả n nhấ t, không bị thuỷ phân thành nhữ ng
gluxit đơ n giả n hơ n. Ví dụ : glucozơ , fructozơ (C6H12O6), ribozơ (C5H10O5)
b) Oligosaccarit là nhữ ng sả n phẩ m ngư ng tụ từ 2 đế n 10 phân tử monosaccarit vớ i
sự tách bớ t nư ớ c. Quan trọ ng nhấ t là các đisaccarit hay điozơ có công thứ c chung
C12H22O11. Các đisaccarit này bị thuỷ phân tạ o thành 2 phân tử monosaccarit. Ví dụ
thuỷ phân saccarozơ .
c) Polisaccarit là nhữ ng hợ p chấ t cao phân tử . Khi bị thủ y phân, polisaccarit tạ o
thành mộ t số lớ n phân tử monosaccarit.
Ví dụ : Tinh bộ t, xenlulozơ , glicogen đề u có công thứ c chung là (C6H10O5)n.
II. Monosaccarit
1. Công thứ c và cấ u tạ o (C6H12O6)
Monosaccarit là nhữ ng hợ p chấ t tạ p chứ c mà trong phân tử ngoài
nhóm còn có nhiề u nhóm chứ c −OH ở nhữ ng nguyên tử cacbon kế nhau.
Nế u nhóm ở dạ ng anđehit (có nhóm −CH = O), ta gọ i monosaccarit là anđozơ ,
nế u nhóm đó ở dạ ng xeton, ta có xetozơ .
Tuỳ theo số nguyên tử cacbon trong phân tử , monosaccarit (anđozơ và xetozơ ) đư ợ c
gọ i là triozơ (3C), tetrozơ (4C), pentozơ (5C), hexozơ (6C), heptozơ (7C). Nhữ ng
monosaccarit quan trọ ng đề u là hexozơ và sau đó là pentozơ . Ví dụ : glucozơ ,
frutozơ ,…
Ngoài đồ ng phân cấ u tạ o (anđozơ và xetozơ ), monossaccarit còn có đồ ng phân
không gian gọ i là đồ ng phân quang họ c, mỗ i đồ ng phân không gian lạ i có tên riêng.
2. Cấ u tạ o dạ ng mạ ch hở củ a glucozơ .
− Glucozơ tham gia phả n ứ ng tráng bạ c và khử đư ợ c Cu2+, do vậ y phân tử phả i có
nhóm chứ c anđehit (−CH = O).
− Glucozơ tác dụ ng vớ i (CH3CO)2O sinh ra pentaeste C6H7O(OCOCH3)5, chứ ng tỏ
trong phân tử có 5 nhóm -OH; các nhóm -OH đó có thể tạ o phứ c chấ t màu xanh lam
khi tác dụ ng vớ i Cu(OH)2 (tư ơ ng tự như glixerin).
− Từ các kế t quả thự c nghiệ m, ngư ờ i ta thấ y rằ ng glucozơ là mộ t pentahiđroxi
anđehit có mạ ch thẳng không phân nhánh.
Do sự phân bố khác nhau củ a các nhóm −OH trong không gian, glucozơ có nhiề u
đồ ng phân không gian. Glucozơ thiên nhiên, đư ợ c gọ i là D-glucozơ (có nhóm −OH tạ i
C5 ở bên phả i) để phân biệ t vớ i mộ t đồ ng phân điề u chế trong phòng thí nghiệ m là L-
glucozơ (nhóm −O đó ở bên trái). Công thứ c cấ u trúc như sau:
3. Cấ u trúc dạ ng mạ ch vòng củ a glucozơ
Ngoài dạ ng mạ ch hở , glucozơ còn có các dạ ng mạ ch vòng 6 cạ nh hoặ c 5 cạ nh.
Glucozơ vòng 6 cạ nh đư ợ c gọ i là glucopiranozơ vì vòng này có dạ ng củ a dị vòng
piran, còn vòng 5 cạ nh đư ợ c gọ i là glucofuranozơ vì có dạ ng dị vòng furan.
Glucopiranozơ bề n hơ n rấ t nhiề u so vớ i glucofuranzơ .
4. Cấ u trúc phân tử fructozơ .
Fructozơ trong thiên nhiên đư ợ c gọ i là D-fructozơ , có công thứ c cấ u trúc.
5. Tính chấ t vậ t lý - trạng thái tự nhiên
Monosaccarit là những chất không màu, có vị ngọt, dễ tan trong nư ớ c, không tan
trong dung môi hữ u cơ , có khả năng làm quay mặ t phẳng ánh sáng phân cực sang phải
và hoặc sang trái.
Trong thiên nhiên, glucozơ có trong hầu hết các bộ phận cơ thể thực vật: rễ, lá,
hoa… và nhất là trong quả chính. Glucozơ cũng có trong cơ thể ngư ời, động vật.
Fructozơ ở trạng thái tự do trong quả cây, mật ong. Vị ngọt của mật ong chủ yếu do
fructozơ .
6. Tính chất hoá học
a) Phả n ứ ng củ a nhóm anđehit − CH = O
− Phả n ứ ng oxi hoá nhóm chức anđehit thành nhóm chức axit. Khi đó glucozơ trở
thành axit gluconic.
+ Phản ứng tráng gư ơ ng.
+ Phả n ứ ng vớ i Cu(OH)2 (trong môi trường kiềm)
(màu đỏ gạch)
+ Phản ứng oxi hoá trong môi trư ờng trung tính và axit, ví dụ bằng HOBr:
+ Phản ứng khử nhóm -CHO tạo ra rư ợu 6 lần rư ợu.
b) Phả n ứ ng củ a các nhóm −OH
− Phản ứng với Cu(OH)2 cho dd màu xanh lam.
− Tạo este có chứa 5 gốc axit một lần axit. Ví dụ glucozơ phản ứng với anhiđrit
axetic (CH3CO)2O tạo thành pentaaxetyl glucozơ :
c) Phả n ứ ng củ a glucozơ dạ ng vòng:
Nhóm OH ở nguyên tr C1 trong phân tử glucozơ dạng vòng linh độ ng hơ n các nhóm
OH khác nên dễ dàng tạo ete với các phân tử rư ợu khác (ví dụ với CH3OH) tạo thành
glucozit:
d) Phả n ứ ng lên men
Dư ới tác dụng của các chất xúc tác men do vi sinh vật tiết ra, chất đư ờng bị phân
tích thành các sản phẩm khác. Các chất men khác nhau gây ra những quá trình lên men
khác nhau.
Ví dụ :
− Lên men etylic tạ o thành rượu etylic.
− Lên men butyric tạo thành axit butyric:
− Lên men lactic tạo thành axit lactic:
− Lên men limonic tạ o thành axit limonic:
7. Điề u chế
a) Quá trình quang hợ p củ a cây xanh dưới tác dụng của bức xạ mặt trêi, tạo thành
glucozơ và các monosaccarit khác:
b) Thuỷ phân đi, polisaccarit có trong thiên nhiên (như saccarozơ , tinh bột,
xenlulozơ …) dư ới tác dụng của axit vô cơ hay men.
(glucozơ ) (fructozơ )
c) Trùng hợ p anđehit fomic
(glucozơ )
III. Đisaccarit
Đisaccarit là loại gluxit phức tạp hơ n, khi thuỷ phân cho hai phân tử monosaccarit.
Những monosaccarit tiêu biểu và quan trọng là saccarozơ , mantozơ , lactozơ đều có
công thức phân tử C12H22O11.
1. Tính chất vật lý
Tấ t cả các đisaccarit đèu là nhữ ng chấ t không màu, kế t tinh được và tan tốt trong
nư ớc.
2. Tính chất hóa học
a) Phả n ứ ng thuỷ phân
(Lactozơ là đisaccarit có trong sữa)
b) Phả n ứ ng củ a nhóm anđehit
− Saccarozơ không có nhóm chức anđehit nên không tham gia phản ứng tráng
gư ơ ng và phản ứng với Cu(OH)2.
− Mantozơ và lactozơ khi hoà tan trong dd chuyển một phần sang dạng tautome có
nhóm chức anđehit nên có phản ứng tráng gư ơ ng và phản ứng với Cu(OH)2.
c) Phả n ứ ng vớ i hiđroxit kim loạ i (tác dụng với Cu(OH)2) và tham gia phản ứng tạo
ete và este (phản ứng của rư ợu nhiều lần rư ợu).
3. Điều chế
Các đisaccarit đư ợc điều chế từ các nguồn nguyên liệu thiên nhiên. Ví dụ
Saccarozơ lấy từ mía, củ cải đư ờng.
Saccarozơ trong mía tác dụng với sữa vôi tạo thành dd canxi saccarat trong suốt.
Khi sục CO2 vào dd canxi saccarat lại tạo thành saccarozơ :
Mantozơ là chất đư ờng chủ yếu trong mạch nha (đư ờng mạch nha). Nó là sản phẩm
của sự thuỷ phân tinh bột.
Lactozơ có trong sữ a người, động vật (vì vậ y còn có tên là đường sữa). Ngoài ra
cũng tìm thấ y có lactozơ trong thực vật.
IV. Polisaccarit
Polisaccarit là những gluxit đư ợc cấu thành bởi nhiều đơ n vị monosaccarit nối với
nhau bằng những liên kết glicozit. Những polisaccarit thư ờng gặp: tinh bột,
xenlulozơ ,…
1. Tinh bột (C6H10O5)n
a) Cấ u tạ o: Tinh bột là hỗn hợp các polisaccarit (C6H10O5)n, khác nhau về số n và
cấu trúc của chuỗi polime. Tinh bột có trong củ và hạt nhiều loại cây.
Các phân tử tinh bột gồm 2 loại:
− Loạ i amilozơ cấu tạo từ chuỗi polime không phân nhánh gồm các mắt xích α-
glucozơ mạch vòng vớ i n vào khoả ng 200 ÷ 400 và có khi tớ i 1000. Giữ a 2 mắ t xích là
mộ t cầ u oxi nố i nguyên tử C1 củ a gố c thứ 1 vớ i nguyên tử C4 củ a gố c thứ 2. Cầ u oxi
này được gọi là liên kết α-1, 4 glicozit.
− Loạ i amilopectin: Chuỗi polime có sự phân nhánh, hệ số n từ 600 - 6000. Sự hình
thành mạ ch nhánh là do liên kế t α - 1,6 glicozit, được biểu diễn như sau:
Tỷ lệ amilozơ và amilopectin thay đổi tuỳ theo từng loại tinh bột, amilozơ thư ờng
chiếm 20% và amilopectin chiếm khoảng 80%.
b) Tính chấ t vậ t lý:
Tinh bột cấu tạo từ những hạt nhỏ có hình dạ ng và kích thước khác nhau, phần
ngoài của hạt tinh bột cấu tạo từ amilopectin, phần bên trong cấu tạo từ amilozơ .
Các hạt tinh bột không tan trong nư ớc lạnh. Trong nư ớc nóng hạt bị phồng lên rồi
vỡ thành dd keo gọi là hồ tinh bột.
c) Tính chấ t hoá họ c:
− Hồ tinh bột + dd iot → dd màu xanh.