Đề tài "Sơ đồ chiết tách và phân lập một số Flavonoid từ cây Lá móng tay ở quy mô PTN"

M Đ UỞ Ầ

T nhi u th k nay, th c v t đ c con ng ườ ử ụ

ệ

c châu Á nói chung và Vi i s d ng vào r t nhi u lĩnh v c ự ế ỷ ề ấ ể ữ ệ Ở ề nhi u nông nghi p, công nghi p đ n s d ng đ ch a b nh. ừ ể c li u đ ệ ạ ượ ệ ử ụ

ừ ề trong cu c s ng, t ộ ố n ướ phòng và ch a b nh đã đ lâu. ự ậ ượ ế ử ụ ệ t Nam nói riêng, vi c s d ng các lo i d ệ t t c bi ế ừ ữ ệ ượ

Ngày nay, vi c nghiên c u và bào ch d ừ ồ

ứ ớ ở các ngu n nguyên li u t t là kh ặ ế ượ ệ ư ệ

ng m i b i tính u vi ạ ụ

ả ứ ộ ứ ụ

ệ nhiên đang là m t h t, tính đa d ng c a nó và đ c bi ủ ộ ướ năng không gây nh ng ph n ng ph có h i cho c th con ng ườ ữ h ủ ướ các h p ch t thiên nhiên, Công ngh sinh h c, D c h c và Y h c. ọ ệ ự ả ộ i. Đây chính là m t ng nghiên c u cũng là m t nhi m v đòi h i s c ng tác c a các ngành: Hóa h c ọ ợ c ph m t ẩ ạ ơ ể ỏ ự ộ ượ ọ ệ ệ ấ ọ

t tách và phân l p m t s ể ậ ậ

N i dung ti u lu n này trình bày v s đ chi ở ộ ố ế quy mô PTN d a trên nh ng công trình nghiên c u đã ứ ữ ề ơ ồ ự ừ

ộ Flavonoid t đ ượ cây Lá móng tay c công b . ố

Ti u lu n g m 4 ph n: ậ ồ ể ầ

ổ ề

ể ề ợ ấ

- - - - cây Lá móng tay T ng quan v cây Lá móng tay Tìm hi u v h p ch t Flavonoid M t s công trình nghiên c u v cây Lá móng tay ứ ề ộ ố S đ chi t tách, phân l p m t s Flavonoid t ậ ơ ồ ộ ố ừ ế

I. Gi

i thi u v cây Lá móng tay

ớ

ệ ề

- Tên khoa h c: ọ Lawsonia inermis L. (tên đ ng nghĩa –

- Tên Vi

Lawsonia alba Lamk) ồ

t Nam: Lá móng ệ

- Ngoài ra cây còn có tên: cây Lá móng tay, cây thu c m i, l u m i, thu c m i lá ố ng tiên hoa, tán m t hoa, khau thiên (Tày), khoa thiên (Lào).

ọ ự ọ ố ọ

l u, ch giáp hoa, ph ự ươ ạ ỉ

- H : T vi ( ọ ử

Lythraceae)

Hình 1.1: Cây Lá móng tay hoa tr ng và đ ắ ỏ

I.1. Mô t cây: ả

ỏ ở ầ

Cây nh , cao 2-6 m. Thân nh n, phân cành nhi u, đôi khi có gai ố ẵ ứ ụ ầ ặ ọ ộ

đ u cành. Lá m c đ i, hình b u d c ho c hình tr ng, g c thuôn, đ u nh n, dài 2-3 cm, r ng 1cm, ố cu ng ng n, mép nguyên, lá kèm r t nh , màu tr ng nh t. ề ầ ạ ọ ố ấ ắ ắ ỏ

ụ ở ỏ ng n, hoa màu tr ng, vàng ho c đ , ắ ặ ọ

ọ mùi th m m nh, đài 4 răng có 2 h ch g c, tràng 4 cánh r i, m c xen k v i lá đài. C m hoa m c thành chùm phân nhánh ơ ạ ở ố ạ ẽ ớ ờ ọ

Qu nang, hình c u to b ng qu h t tiêu, trong ch a nhi u h t nh , có góc ả ạ ứ ề ằ ạ ả ầ ỏ

c nh.ạ

Mùa hoa qu : tháng 9-10. Tr c đây ng dùng Lá móng ướ ả ườ

c ta, nhân dân th t Đoan Ng (mùng 5 tháng 5). n ở ướ tay đ nhu m đ móng tay, móng chân trong d p t ị ế ể ộ ỏ ọ

I.2. Phân b , sinh thái: ố

ố ở ồ ỹ

ở ả c tr ng r i t đ i thu c Tây Nam Á, n Đ , B c Phi đ làm ể vùng B c M ho c Tây Nam Á, đ ượ ặ ắ Ấ ộ

Lá móng tay có ngu n g c rác t đ i và c n nhi vùng nhi c nh, l y lá làm thu c nhu m và thu c ch a b nh. ả ắ ộ ữ ệ ệ ớ ố ệ ớ ố ồ ậ ộ ấ

ượ ề ả ồ ơ

t Nam Lá móng tay đ ạ ưở ụ

Vi Ở ệ ấ ẩ ả c tr ng r i rác quanh b rào, n i có nhi u ánh ờ ng m nh vào mùa xuân- hè, r ng lá vào mùa đông, cây ra i ta ạ ả ườ ề

ng c t b t cành đ cây ra nhi u ch i nhánh. sáng, đ t m. Cây sinh tr hoa qu hàng năm và có kh năng tái sinh vô tính m nh. V mùa đông, ng th ồ ắ ớ ườ ể ề

I.3. B ph n dùng: ộ ậ

Lá dùng t Thân, r và hoa cũng đ ươ i hay ph i khô. ơ ễ ượ c dùng nh ng ít h n. ư ơ

I.4. Công d ng và tác d ng d c lý c a cây Lá móng tay ụ ụ ượ ủ

ữ ấ ứ ổ

Lá móng tay ch a v p ngã t n th ề ụ

ng, ch y máu, ả ấ ứ i giã nát, tr n v i gi m thanh đ p ch a gh l ớ ệ máu, ph n kinh nguy t ụ ữ ẻ ụ ạ ỏ ọ , nh t ọ ẻ ở ươ ữ ấ ắ

ươ không đ u, b ng to, da vàng, phù thũng, phong th p, nh c m i, tê b i, m n nh t, gh . ở Dùng ngoài, Lá móng tay t l ộ đ c lên m , h c lào, r n c n, sâu b đ c c n. ọ ộ ắ ộ ắ ắ ủ ắ

Campuchia, Lá móng tay dùng làm thu c l i ni u, ch a ho và viêm ph Ở ố ợ ữ ệ ế

qu n.ả

n Đ , Lá móng tay dùng đi u tr b nh v da, thi u máu, nhi m khu n, trĩ, ị ệ ề ề ế ễ ẩ ộ

Ở Ấ rò h u môn. ậ

Angieri, Lá móng tay đ ựơ ạ c dùng trong y h c dân gian tr loét và r i lo n ọ ố ị

Ở ch c năng gan. ứ

R p Xêút, Lá móng tay đ c dùng tr đau, s t, th p kh p. Ở Ả ậ ượ ấ ố ớ ị

Nigiêria, nhân dân dùng Lá móng tay ngâm trong n Ở ặ

ầ ị

ắ ấ ị ố ề ệ

c l nh trong 3 ho c 4 ướ ạ ngày, sau đó ch t l y d ch ngâm và u ng ngày 3 l n trong th i kỳ ch đ i có kinh ờ ợ ờ nguy t đ đi u tr kinh nguy t không đ u. Nhân dân vài vùng khác dùng Lá móng tay ệ ể ề đ gây s y thai. ẩ ể

ẹ ữ ệ t nó còn giúp ngăn ng a gàu, giúp m c tóc, mang l ụ ặ ệ ẻ ọ

ễ ạ ỏ ớ ờ

Ngoài tác d ng ch a b nh, Lá móng tay còn giúp chăm sóc, làm đ p tóc và giúp ạ ứ ố tóc ch c kho . Đ c bi i s c s ng ừ ắ cho mái tóc m ng manh, d gãy và t o màu cho tóc.V i tóc nh n, Lá móng tay còn giúp lo i b các bã nh n, giúp tóc s ch và khô. ờ ạ ỏ ạ

II. T ng quan v l p ch t Flavonoid ề ớ

ổ

ấ

II.1. Gi

i thi u chung

ớ

ệ

ự ậ ườ

t là ầ ớ ng g p trong th c v t, có ặ ộ ậ ạ ộ ở

ồ

nhiên l n th ặ ớ ợ ph n l n các b ph n c a các lo i th c v t b c cao, đ c bi ệ ậ ậ ủ trong hoa hòe...). Flavonoid có khung c b n là C n i v i nhau qua m t m ch 3 cacbon, c u trúc có th là vòng kín ho c m . ở ạ ố ớ Flavonoid là m t nhóm h p ch t t ấ ự ự ơ ả ấ ở hoa (màu vàng 6-C3-C6 g m 2 vòng benzen A và B ặ ể ộ

O

2

B

A

C

3

B

A

O

Trong đa s tr ố ườ ợ ớ

ạ C ng h p thì m ch 3 cacbon đóng vòng v i vòng A và t o nên 1 ở 2 ho cặ ắ ủ ị

ạ d vòng có oxy (vòng C). Tuỳ theo v trí g n c a vòng bezen B vào d vòng ị ị C3, ta có các h p ch t Flavonoid có nhân Flavan hay Isoflavan. ấ ợ

T i các vòng có đính m t ho c nhi u nhóm hydroxyl t ạ ề ặ ộ ế ộ do ho c đã thay th m t ặ

ự ph n, vì v y v b n ch t chúng là các polyphenol có tính axit. ậ ề ả ầ ấ

Trong th c v t, Flavonoid t n t hai d ng: d ng t ự ậ ồ ạ ự ạ

ạ ườ i ch y u ủ ế ở ạ

ữ ư ư ầ ồ ướ

c nh ng không tan trong các dung môi không phân c c nh ư do (aglycol) và ng tan trong các dung ạ c, còn d ng ư ự

d ng liên k t v i glucid (glycozit). Trong đó, d ng aglycol th ế ớ ạ môi h u c nh ete, aceton, c n nh ng h u nh không tan trong n ư ơ glycozit thì tan trong n ướ aceton, benzen, chloroform.

II.2.. Tác d ng sinh h c và ng d ng c a Flavonoid ứ ụ ụ ủ ọ

II.2.1. Tác d ng làm b n thành m ch ụ ề ạ

Trong y h c, Vit.P có tác d ng làm b n thành m ch. Ng ụ ề ạ ệ

ề ệ i ta đã phát hi n ra ườ ể th c v t g c Flavonoid. Đ i di n đi n ạ ọ ậ

r ng Vit.P là t p h p c a nhi u lo i s c t ợ ủ ằ hình là Catechin và Leucoanthoxyan r i đ n Flavonol, Flavanon và m t s Chalcon… ạ ắ ố ự ậ ố ồ ế ộ ố

ữ

ạ ồ ủ ạ ứ ả ủ ế ề ứ ụ ề ấ ả

ủ ụ ự ẩ

Nh ng Flavonoid trên có tác d ng làm tăng s c b n và tính đàn h i c a thành mao m ch ch y u do kh năng đi u hòa, làm gi m s c th m vào mao m ch, ngăn ỡ c n không cho protit c a máu th m d ch qua các mô khác, có tác d ng d phòng v ị ả mao m ch, gây xu t huy t, phù thũng. ấ ế ạ

ng song song t n t ự

ấ ườ

i cùng Vit.C trong t ồ ạ ỗ ợ ẫ ụ ả ệ ữ ệ ấ

Flavonoid th ườ i và đ ng v t, hai ch t này có tác d ng h tr l n nhau nên th ậ ộ ị ự ề ạ ế ạ

ấ ự ẩ ế ủ ệ ề ạ

ơ ể nhiên. Trong c th c ph i ố ng đ ng ượ ườ ng h p trong đi u tr d phòng và ch a các b nh ch y máu c p, các b nh gây t n th ươ ổ ợ ươ ng s c b n c a mao m ch (ban xu t huy t, xung huy t võng m c, huy t áp cao, th ế ứ ề ủ hàn…), các b nh gây tăng s th m th u c a mao m ch (phù n , th y thũng…), ch a ữ ấ ủ các b nh ho i huy t. ệ ế ạ

II.2.2. Tác d ng ch ng oxy hóa ụ ố

ố

ơ ể ờ bào chuy n thành n ể ả ứ ướ

- đ Trong c th bình thu ng, các g c superoxide O 2 ớ ế ừ ố

c sinh ra trong quá trình hô ượ c theo ph n ng v i xúc tác là enzym superoxide h p t ấ dismutaza, catalaza hay glutathione peroxydaza. T g c superoxide ban đ u s sinh ra ầ ẽ

ố ượ ạ c g i là các d ng ọ

do khác. Các g c này đ hàng lo t g c: oxy ho t đ ng, chúng kém b n và có kh năng ph n ng r t l n. ạ ố 1O2, OH-, ...và các g c t ạ ộ ố ự ả ấ ớ ả ứ ề

Ph n ng c a g c t

ơ ườ ộ 1O2 th ả ứ

ớ ố ả ứ ố ứ ấ ạ

ế ử ớ ấ ữ ố

ư ư ạ

ậ ắ ậ ữ ẩ ớ

ạ ử ố ạ ng Ở ườ ổ ả ứ ự ạ

do đã làm cho các g c liên h p l i v i nhau. ấ ữ do là nguyên nhân sinh ra quá trình peroxy hóa các ch t h u ủ ố ự ng là tác nhân kh i mào ph n ng. Ti p đó c . Các g c OH và oxy đ n b i ế ơ ơ ứ m i khác t o ra ph n ng dây chuy n, c các g c th c p ph n ng v i các phân t ề ả ứ ả ứ i khi tiêu t n h t c ch t (không có enzym tham gia n a). Quá th nhân mãi cho t ế ơ ớ ữ ch c trong c th , gây nên nh ng trình này gây nên s phá ho i nghiêm tr ng các t ơ ể ổ ứ ọ ạ ự t m ch, các , r i lo n tiêu hóa… Đ n giai đo n d p t bi n đ i nh ung th , ho i t ạ ạ ế ế g c ph n ng v i nhau t o ra nh ng s n ph m b n, không g c. H u qu c a quá ả ủ ố ề ố ch c b x chai hóa, không m m m i vì trình là s polymer hóa. ề ổ ứ ị ơ ph n ng g c t ợ ạ ớ ả i già các t ố ố ự ả ứ

Nh v y các phân t sinh h c đã b bi n đ i m nh, nh ng protein b t th ấ

ư ậ ệ ử ơ ể ự ấ ườ ng ạ ổ do ho t đ ng là nguyên nhân ố ự ữ ạ ộ

ọ ị ế ng các g c t xu t hi n trong c th . S tăng s l ố ượ phát sinh nhi u b nh nguy hi m và s lão hóa c th . ơ ể ự ề ệ ể

do phát sinh trong quá trình sinh lý bình th ố ự

ng b i các y u t nh h ế ố ị ng, c th còn b ơ ể ấ bên ngoài: tia phóng x , tia c c tím, thu c tr sâu, các ch t ự ườ ố ừ ạ

ả nitro h u c , hydrocacbon đa vòng, … Ngoài các g c t ưở ở ữ ơ

do ho t đ ng, kém b n v ng luôn đ ế

ư ậ ạ ầ ượ i tác h i đó, m i c th c n có nh ng h ỗ ơ ể ầ c sinh ra tong t ữ ạ ộ ố ể ề ữ ạ ạ

ữ ấ ấ

c u ng. Ngày nay, ng ườ ướ ườ ư

i. bào Nh v y các g c t ố ự ệ h y ho i d n c th s ng. Đ ch ng l ơ ể ố ủ th ng các ch t ch ng oxy hóa n i sinh, ngoài ra còn có nh ng ch t Antioxidant khác ộ ố ố ng th c ăn n đ c đ a vào c th theo con đ i ta cho ơ ể ứ ố ượ ng đ i v i con ng r ng Flavonoid là ch t Antioxidant lý t ố ớ ấ ằ ưở ườ

II.2.3. Tác d ng c a Flavonoid đ i v i enzyme ố ớ ụ ủ

Các công trình nghiên c u nh h ủ

ế ưở ế ứ ả ứ ụ ư ề

ệ

ặ ề ụ ả ạ

ọ

ng và t o s o. ộ ng c a Flavonoid đ i v i các enzym đ ng ố ớ v t cho bi t chúng có tác d ng c ch nhi u enzyme nh : protein tyrosin kinaza, ậ protein kinaza, hualuromidaza, kìm hãm không đ c hi u peroxydaza, lipooxygenaza, oxydoreductaza… Bên c nh tác d ng kìm hãm, nhi u Flavonoid có kh năng làm tăng ho t tính enzyme prolin hydroxydaza, là m t enzym quan tr ng trong quá trình làm lành ộ ạ v t th ế ạ ẹ ươ

ả B n thân các ch t Flavonoid khi ấ ơ ể ộ ậ

ứ ạ ử ặ ị

trong c th đ ng v t có th t n t ở ổ ể ạ ế ề ẽ ể ệ ề ặ

ể ồ ạ ở ạ d ng i oxy hóa ho c kh và ch u nhi u bi n đ i ph c t p khác nhau cho nên có th trong các đi u ki n khác nhau nó s th hi n ho t tính sinh h c khác nhau: kìm hãm ho c kích thích ho t đ ng c a enzyme, ho c kích thích có m c đ có đi u ki n. ệ ạ ộ ọ ứ ộ ủ ề ệ ặ

ơ ở ọ

Tác d ng Flavonoid lên các enzym sinh h c là c s sinh hóa đ đ nh h ướ ụ ể ị ọ ự ấ

i. ng cho vi c s d ng các ch t Flavonoid thiên nhiên vào lĩnh v c sinh y h c, ph c v s c ụ ứ kh e và đ i s ng con ng ờ ố ụ ệ ử ụ ỏ ườ

II.2.4. Tác d ng kháng sinh c a Flavonoid ụ ủ

Tác d ng ch ng viêm nhi m và kháng khu n c a Flavonoid đã đ ố ụ ẩ ủ ượ

ế ớ ứ

ụ ế ề ầ ả

c nhi u công ễ ề trình nghiên c u trên th gi i ch ng minh. 24 anthoxyanin, leucoanthoxyanin và axit ứ phenolic có tác d ng kìm hãm Salmonella. H u h t các ch t này đ u có kh năng kìm ấ hãm s hô h p hay phân chia c a vi khu n khi có m t glucoza. ủ ự ẩ ặ ấ

Tác d ng ch ng giun c a Flavonoid đã đ ủ ố ố

. Chalcon nói chung có hi u qu này đ c bi ữ c th ng kê v i 16 chalcon và nh ng ớ t là các Chalcon có vài ệ ượ ả ệ ặ

ụ ng t ch t t ự ấ ươ nhóm th OH. ế

ẳ ị

bào H9 c a 35 Flavonoid chi ụ ở c kh ng đ nh. Kh năng c ch ấ ừ ự ậ ứ ợ ổ

Tác d ng kháng virus c a Flavonoid cũng đã đ ủ ủ ế ố ượ t xu t t v trí C-2,C-3 và ch a nhóm OH ứ ấ

C-5, C-7 th ở ự ế ạ

ng ế ả th c v t và t ng h p đã ể ở vòng B ẽ ị i, virus s b ệ ở ườ ả

các t virus HIV ế th y r ng các h p ch t có n i đôi ở ị ợ ấ ằ hi n ho t tính cao h n. S có m t c a các nhóm th hydroxyl ho c halogen ệ th ườ kìm hãm n u nó có v b c và ch t n u không có v b c. ặ ặ ủ ng làm gi m ho t tính. Khi thêm quercetin vào virut gây b nh ế ế ơ ạ ỏ ọ ỏ ọ ế

- Flavonoid c ch enzyme transpeptidaza làm cho mucopeptid - y u t

C ch tác d ng kháng sinh c a Flavonoid có th theo m t s gi thuy t: ộ ố ả ơ ế ụ ủ ể ế

ế ố ả đ m ứ

ế bào vi khu n v ng ch c không t ng h p đ c. ẩ ữ ắ ổ ợ ượ b o cho thành t ả ế

- G n lên màng bào t ậ ươ

ươ ổ

ọ ọ ủ ng c a vi khu n, làm thay đ i tính th m ch n l c c a ư ẩ ấ ầ ẩ

ắ màng t nucleotit, pyrimidin, purin l ẩ ủ ng. Vì v y làm m t s ch t c n thi t cho đ i s ng vi khu n nh ộ ố ờ ố ế ng ra ngoài. t qua màng bào t ươ ọ

- Tác đ ng lên quá trình t ng h p protein c a vi khu n theo 2 ki u: phong b ợ ổ ộ ủ ể ẩ

ủ ế ằ

ẩ ạ ượ

ố ớ ờ ố ụ ủ ẩ

-

ườ c. ế m ch peptit c a vi khu n b ng cách phong b enzyme transferaza chuy n axit ể ạ amin t c ho c t o ra ARN vào m ch làm m ch không kéo dài thêm đ ặ ạ ừ ạ ng vô d ng đ i v i đ i s ng c a vi khu n làm chúng không protein b t th ấ s d ng đ ượ ử ụ

- Flavonoid có th tác đ ng vào ADN khuôn, c ch t ng h p ARN c a vi

Ứ ế ổ c ch t ng h p axit nucleic ợ

ế ổ ủ ứ ể ộ ợ

khu nẩ

II.2.5. Tác d ng ch ng ung th ụ ố ư

ụ ự

ặ ượ ứ ố

ế ể ủ ụ ợ ứ ể ấ

ể ệ

bào LI210 và HL-60. Các Flavonoid có oxy v trí 7,8 và 4’, 2’ th ở ị

ố M t s Flavonoid ho c Polyphenol có tác d ng kìm hãm s phát tri n c a kh i ộ ố u. Trong s 55 Flavonoid đ ộ c nghiên c u thì 15 ch t trong s đó có tác d ng gây đ c ấ ố i thi u là 1 trong 5 dòng ung th nghiên c u. Các h p ch t 2’- th bào v i t ư ớ ố ộ benzyloxy-5methoxyflavon, 2’-benzyloxy-5,7-dimethoxyflavon…th hi n tính gây đ c bào v i dòng t t ể ế ớ ế hi n tác d ng ch ng kh i u. ố ụ ệ ố

II.2.6. M t s ng d ng c a Bioflavonoid trong Y h c ọ ủ ộ ố ứ ụ

C ng c và làm gi m tính th m thành m ch máu và t ả ấ

ữ ạ ơ ả ợ

c s d ng bào nên đ ượ ử ụ ế ệ ng h p ch y máu và nguy c ch y máu nh cao huy t áp, b o v ả ế ư ả ị ng, làm tăng s h i ph c các mao m ch đã b ụ ự ồ ươ ạ ổ

ngo i làm t n th ng. ố ủ trong nh ng tr ườ mao m ch kh i b histamin làm t n th ỏ ị ạ tia t ổ ươ ử ạ

ặ ạ ả

ố kháng nhi u lo i vi khu n và n m khó tiêu di ộ t, ch ng d ng. Có kh năng ch ng viêm loét do các nguyên nhân n i sinh ho c ngo i sinh, ệ ị ứ ề ấ ạ ẩ ố

ố ạ ấ ủ ệ ậ

ạ

ề bào gan. t trong các b nh gan m t: ngăn ch n các quá trình h y ho i c u trúc ặ và ch c năng gan trong nhi u tr ng thái b nh lý, làm tăng nhanh quá trình tái sinh và ệ h i ph c ch c năng c a t ứ ồ Tác d ng t ụ ứ ụ ủ ế

Đi u hòa hàm l ượ ạ

ề ng l c c tim, đi u hòa nh p tim và huy t áp, đi u hòa chuy n hóa canxi. h i tr ồ ươ ng cholesterol trong máu, tránh nguy c x v a m ch, ph c ụ ề ề ơ ơ ữ ể ự ơ ế ị

nh h Ả ng lên h th ng n i ti ệ ố ộ ế t nên có vai trò đáng k trong vi c đi u hòa cân ể ệ ề

ưở b ng sinh h c c th . ọ ơ ể ằ

V ph ề ệ ễ ề ả ọ ị

ươ ả ng di n mi n d ch h c, có nhi u Bioflavonoid có kh năng kích thích ng degramilation, c ch s nhân lên ứ ế ệ ượ ế ự ứ ấ

limpho bào s n xu t interferon, c ch hi n t c a virus. ủ

Gi m đau do tác d ng ch ng co th t. ụ ắ ả ố

M t s Flavonoid có tác d ng ch ng kh i u lành và ác tính. Tính ch t này ph ụ ấ ố ố ụ

thu c vào s có m t c a h n i đôi liên h p trong phân t ặ ủ ệ ố ộ ợ ử và v trí các nhóm th . ế ị ộ ố ự

Làm tăng t o máu do làm tăng t ng h p axit folic c a vi khu n đ ổ ẩ ườ ủ ợ ng ru t, tăng ộ

ng h ng c u và t hemoglobin. ạ ầ s l ố ượ ồ l ỷ ệ

Lo i tr r i lo n th n kinh c do thi u Vit.C ạ ừ ố ế ạ ầ ơ

III. Các công trình nghiên c u đ c công b v cây Lá móng tay ứ ượ ố ề

ứ ủ ấ ầ ố ọ

ợ

Các nghiên c u đã công b cho th y thành ph n hóa h c chính c a Lá móng tay là các h p ch t Xanthon, Napthoquinon, Terpenoid, và Phenol glycosit. Năm 1976, ấ ấ Bhardwaj D. K. công b s có m t c a các h p ch t nhóm nghiên c u c a tác gi ứ ặ ủ ố ự ủ ả ợ

ứ

ủ ấ ấ ậ ợ ị

ớ ộ ợ ứ ấ ố

O

MeO

O

OH

8

OH

9

2

1

7

MeO

6

3

4

10

OH

5

O Laxathone I

O Lawson O

MeOC

COMe

MeOC

O

OMe

MeO

MeO

OH

OH

O Laxathone II

O Laxathone III

Lawson và Lacoumarin trong cây Lá móng tay. Năm 1977, nhóm nghiên c u này công b s phân l p và xác đ nh c u trúc c a hai h p ch t Xanthon m i là Laxathone I và ố ự Laxathone II. Năm 1978, nhóm nghiên c u này công b thêm m t h p ch t Xanthon m i n a t cây Lá móng tay và đ t tên là Laxathone III. ặ ớ ữ ừ

ế ả b Chakrabartty T công b s phân ,30- Đ n năm 1982, nhóm nghiên c u c a tác gi ủ ấ ị

HOH2C

HOH2C

HO

HO

ố ự ứ ủ l p và xác đ nh c u trúc c a hai h p ch t Tritecpen là Hennadiol và 20(S)-3 ấ ợ ậ dihydroxylupane

20(S)-3b ,30-dihydroxylupane Hennadiol

ầ ấ ấ ẫ

O

4

O

O

O

8

O

O

c phân l p và xác đ nh c u trúc vào năm 2009. G n đây nh t, hai d n xu t dioxin m i là 12-[2'-(1',4'-dioxin-5',6'-dione)-8''E- ớ undecenyl - dodecanoate và 5 - [1'-(docosa - 2'E, 5'E -dienyl)]-1,4-dioxin-2,3-dione, đ ượ ấ ậ ị

O

O

14

O

O

12-[2'-(1',4'-dioxin-5',6'-dione)-8''E-undecenyl-dodecanoate

5-[1'-(docosa-2'E,5'E-dienyl)]-1,4-dioxin-2,3-dione

ầ ệ ề ư ứ ề Vi Ở ệ

ạ ố ủ

ọ ệ ệ ọ ệ ộ ố ợ ố ự ấ

ấ ượ ị ộ ợ ấ

ấ ợ

,3a ,2a

ng pháp ph c ng h ng t ổ ộ ộ ị ưở ươ ộ

ọ t Nam, hi n ch a có nhi u công trình nghiên c u v thành ph n hóa h c và ho t tính sinh h c cây Lá móng tay. M t s công trình công b c a các nhà khoa h c Vi n D c li u và Vi n Hóa h c các h p ch t thiên nhiên đã công b s phân ọ binaphthin B, l p và xác đ nh c u trúc c a m t h p ch t Napthoquninon glycozit là Ru ủ ậ O-a -L-rhamnopyranosyl 5,7,4'- hai h p ch t Flavonoid là Catechin và 3- ,19a -tetrahydroxy-12- trihydroxyflavone, hai Tritecpenoid là axit augustic, axit 1b ọ ủ ursen-28-oic và m t Tritecpen glycozit là Suavissimoside R1. C u trúc hóa h c c a ấ chúng đ ề h t nhân (m t chi u ừ ạ và hai chi u) và ph kh i l c xác đ nh b ng các ph ng. ằ ổ ố ượ ượ ề

D i đây là c u trúc hóa h c c a các h p ch t đã đ c các nhà khoa h c Vi ọ ủ ướ ấ ấ ợ ượ ọ ệ t

3'

OH

OH

3'

OH

4'

2'

HO

O

7

9

2

1'

1'

8

5 '

O

HO

9

7

2

6'

4

5''

O

5

OH

O

6

1 0

OH

O

OH

CH3

1''

4

5 OH

OH

OH

Catechin

3-O-a -L-rhamnopyranosyl 5,7,4'-trihydroxyflavone

29

3 0

30

HO

2 0

19

2 9

21

2 1

1 9

18

22

11

1 2

1 3

OH

2 2

1 1

1 7

2 8

25

26

17

O

2 5

1 8

1

26

14

HO

O

2

1 4

HO

OH

10

8

1

28

1 6

1 5

9

3

5

2 7

1 0

8

1 5

3

6

OH

HO

2 7

7

4

HO

5

6

24

23

2 3

2 4

Axit 1b

,2a

,3a

,19a -tetrahydroxy-12-ursen-28-oic

Axit augustic

Nam phân l p đ c: ậ ượ

3 0

HO

2 0

2 1

1 9

2 9

1 2

2 2

1 3

1 1

1 8

O

2 6

2 5

1 7

1

1 6

1 4

2 8

HO

9

O

8

2

1 0

1 5

OH

1 '

3

7

5

2 7

4

O

HO

2 '

3 '

5 '

2 4

4 '

6 '

6 COOH 2 3

OH

OH

OH

Suavissimoside R1

6'

6"

CH2OH 4'

HOH2C 4 "

5'

5"

O

OH

HO

O 2"

2

3"

3

OH

1"

HO

2'

3'

1' HO

4

1

O

O

ộ

4 a

8a

OH B t khô lá cây Lá móng tay (Lawsonia inermis L.)

5

8

6

Chi

t trong MeOH 7

ế

Rubinaphthin B

C n chi

t MeOH

ặ

ế

B sung 3 lit n

c

ướ B sung n-Hexan

ổ ổ

c

IV. Chi ế ậ

ổ

B sung CHCl 3

cây Lá móng tay ạ ợ L p n ớ ướ t n-Hexan/n Chi ế S đ chi t phân đo n và phân l p các h p ch t t ế ậ ơ ồ t phân đo n và phân l p các h p ch t ấ c: 1/1 ướ ạ ợ ấ ừ

LIH: C n ặ n-Hexan

t CHCl

/n

c:

ế

ướ

L p n

c

ớ ướ

3

Chi 1/1

B sung EtOAc

ổ

LIC: C n clorofoc

ặ

Chi

t EtOAc/n

c:1/1

ế

ướ

L p n

c ớ ướ

LIE: C n EtOAc ặ

LIW: L p n

c ớ ướ

ệ

Silicagel CC, Gradien h dung môi clorofooc/MeOH: 50/1-1/1

LIE5

LIE6

LIE7

LIE2

LIE3

LIE4

LIE1

ệ

Silicagel CC, h dung môi ệ clorofooc/axeton: 7/1 Silicagel CC, h dung môi ệ clorofooc/MeOH: 15/1

O: 2/1

Silicagel CC, h dung môi clorofooc/MeOH/H O: 3/1/0,1 2 YMC RP-18 CC, h dung môi ệ MeOH/H 2

3

5

2

4

1

y đ c r a s ch, ph i khô trong bóng râm. Sau đó s y b ng t ơ ượ ử ạ

ỏ ộ

oC, sau cùng đem nghi n nh thành b t, thu đ ề t v i metanol 3 l n, m i l n 1 gi ờ ở ầ ạ ị

ế ớ

ỗ ầ ế ộ

t metanol l ặ ướ ấ ề ắ

ế ỗ

ủ ằ ấ c b t khô. S b t lá ượ ộ ố ộ oC b ngằ nhi t đ 40-50 ệ ộ i, c t lo i dung môi, thu ạ ấ ế c c t vào c n metanol, l c đ u cho tan h t t b ng n-hexan, clorofooc và etyl axetat (m i dung t n-hexan c c n chi t phân pha l n l ạ ượ ặ ế ấ ấ

ướ t cloroform (LIC) và c n chi M u Lá móng ta ẫ t đ 50 s y nhi ệ ộ ấ ở khô này đ c ngâm chi ượ thi t siêu âm. Sau đó g p các d ch chi t b chi ế ế ị c c n d ch cô metanol. B sung n đ ổ ị ượ ặ vào n c r i chi ầ ượ ằ ướ ồ môi 3 l n). Sau đó c t lo i dung môi d ầ (LIH), c n chi ặ ặ i áp su t gi m thu đ ả t etyl axetat (LIE). ế ế

ặ

3-MeOH (t

ế i gradient CHCl ộ ắ 30/1 đ n 1/1) thu đ ừ ườ

ế t etyl axetat đ ượ ử ệ ế ụ ạ

ắ ằ ử ụ

ườ ộ ợ

ng s d ng h dung môi r a gi ườ ấ ạ 2, 3, và 5. H p ch t ử ụ ệ

2O (2/1).

c ti n hành phân tách thô trên s c ký c t silicagel pha ượ c ế c ti p t c phân ượ 3-axeton i CHCl ả ử ả i ng v i h dung môi r a gi ử ớ ệ c tinh ấ 1 và 4 đ ợ ượ ng s d ng h dung môi ườ ạ 3-MeOH-H2O (3/1/0,1) k t h p v i s c ký c t silicagel pha đ o RP-18 ộ ớ ắ ả

(Lawsonia inermis L).

C n chi ế ng s d ng dung môi r a gi th ử ụ ả 7 phân đo n nh h n, ký hi u là LIE1 đ n LIE7. Phân đo n LIE3 đ ỏ ơ ạ tách b ng s c ký c t silicagel pha th ệ ộ (7/1) sau đó tinh ch b ng s c ký c t silicagel pha th ắ ế ằ c các h p ch t s ch CHCl3-MeOH (15/1) thu đ ượ phân đo n LIE5 b ng s c ký c t silicagel pha th ch t ộ ắ ằ ế ừ r a gi i CHCl ả ế ợ ử i b ng MeOH- H r a gi ả ằ ử

3'

OCH3

OH

OH

3'

8

HO

O

5'

7

9

2

1'

1'

5'

HO

O

6 " HOOC 4"

8

5"

O

10

2

7

9

OCH3

3

5

HO

6

10

O

6

3

5

HO

4

2"

3"

1"

OH

OH O

c t cây Lá móng tay Các h p ch t phân l p đ ấ ậ ượ ừ ợ

OH O 1: Isoscutellarin

3'

OH

2'

OH 3'

4 '

OH

8

HO

O

6'

5'

2

1'

1'

8

7

9

HO

O

2

5'

9

10

3

6

O

4

10

5

6

4

3"

1"

2 "

OR

OH

O

OH

5"

OH

OH O

O

4"

OH CH3

6 "

2: Tricin

4: Isoquercitrin, R = b -D-glucosit 5: Quercetin, R = H 3: Kaempferin

TÀI LI U THAM KH O

Ả

Ệ

1.

ng, Nguy n Th ặ ươ ượ ễ

ạ ỗ ỗ ạ ọ

ố

ị Vi t Nam ể ậ ấ ả ố ở ệ ậ ọ ỹ

2.

ng Dong, Đ Huy Bích, Đ ng Quang Chung, Bùi Xuân Ch Đ Trung Đàm, Ph m Văn Hi n, Vũ Ng c L , Ph m Duy Mai, Ph m Kim ạ ộ ậ Mãn, Đoàn Th Nhu, Nguy n T p và Tr n Toàn (2004), Cây thu c và đ ng v t ộ ầ ễ , Nhà xu t b n Khoa h c và K thu t Hà N i, t p II, tr. làm thu c ộ ậ 130-133.

Cây thu c và đ ng v t làm thu c ậ ọ ố ở ệ Vi t ậ ố ộ

3.

ỹ , Hà N i, tr.130-133. NXB Khoa h c và k thu t (2006), Nam t p 1ậ ộ

ị ễ ệ ạ ị

3- lá cây Lá móng ậ ừ

4.

Nguy n Th Bình, Ph m Thanh Kỳ, Tr n Th Oanh, Phan Văn Ki m (2008), ầ O-a -L-rhamnopyranosyl 5,7,4’-trihydroxyflavon phân l p t (Lawsonia inermis L.), T p chí D c h c, 48(9), tr.20-21. ượ ọ ạ

ễ ễ ầ ạ

ả ng Th o, ươ r cây Lá ậ ừ ễ

5.

Nguy n Th Bình, Ph m Thanh Kỳ, Tr n Th Oanh, Nguy n Ph ị ị Phan Văn Ki m (2008), Catechin và rubinaphthin B phân l p t ệ móng (Lawsonia inermis L.), T p chí D c h c, 48(8), 22-24. ạ ượ ọ

6.

Nguyen Xuan Cuong, Nguyen Phuong Thao, Nguyen Hoai Nam, Nguyen Tien Dat, Hoang Le Tuan Anh, Le Mai Huong, Bui Thi Hong, Tran Thu Huong, Phan Van Kiem(2010), Flavonoid constituents from Lawsonia inermis, Journal of science & Technology, No.78A, pp. 22 - 26.

7.

Bhardwaj D. K., Murari R., Seshadri T. R., Singh R. (1976), Lacoumarin from Lawsonia inermis. Phytochemistry, 15(11), pp.1789.

8.

Bhardwaj D. K. (1977), Seshadri T. R., Singh R., Xanthones from Lawsonia inermis. Phytochemistry, 16, pp.1616-1617.

9.

Bhardwaj D. K., Jain R. K., Jain B. C., Mehta C. K. (1978), 1-Hydroxy-3,7- dimethoxy-6-acetoxyxanthone, a new xanthone from Lawsonia inermis. Phytochemistry, 17, pp. 1440-1441.

Siddiqui B. S., Uddin N., Begum S. (2009), Two new dioxin derivatives from the aerial parts of Lawsonia alba, Natural Product Research, 23(18), pp.1740–1745.