TỔNG LIÊN ĐOÀN LAO ĐỘNG VIỆT NAM TRƯỜNG ĐẠI HỌC TÔN ĐỨC THẮNG KHOA KHOA HỌC ỨNG DỤNG

THÍ NGHIỆM HÓA HỬU CƠ

BÀI 3: PHẢN ỨNG SUNFO HÓA – TỔNG

HỢP ACID SUNFANILIC

Người hướng dẫn : ThS. TRẦN HOÀI KHANG Người thực hiện: NGÔ DANH NHÂN – 61502174 NGUYỄN THỊ DIỄM SƯƠNG – 61502044 LÊ THỊ HỒNG NHUNG – 61502029 NHÓM: C2-04

THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH, NĂM 2017

I/ Tổng quan

Khối

Nhiệt độ

Chất tham

Nhiệt độ

lượng

Tỷ trọng

nóng

gia phản ứng

Lý tính

phân tử

(g/ml)

sôi (

– Sản phẩm

chảy ( )

(g/mol)

Là chất lỏng không

màu có mùi đặt

trưng- khi mới chưng

cất rồi chuyễn sang

Anilin 93 184,4 -6,15 1,022 và đỏ nâu trong

không khí và ánh

sáng. Tan tốt trong

dietyete và benzen,

tan ít trong nước.

Là acid mạnh

không mùi, không

màu không bay

98,073

338

1,84

H2SO4đđ

hơi – tỏa nhiệt

mạnh tác dụng với

nước.

Dung dịch không

màu có tính kiềm

NaOH

39,996

1390

318

2,1

mạnh gây ăn mòn

cao.

Tinh thể không màu

mất nước ở nhiệt độ Acid Sunfanilic

(acid p- Phân hủy cao hơn 100 độ 173 1,18 aminobenzen (280-300) tan 1,1g/100g nước

sunfonic lạnh; 6,7g/100g nước

nóng, không ăn mòn.

Than hoạt tính Không độc

II/ Hóa chất và thiết bị

1. Hóa chất

Cho 9 ml Anilin (mới cất lại) , 18 ml H2SO4đđ , 4 ml NaOH 2N, 1g than hoạt

tính.

2. Thiết bị

+ Bình cầu hai cổ 100ml

+ Nhiệt kế 300

+ Sinh hàn ruột bầu + Dụng cụ hổ trợ đun hoàn lưu (bếp, ống dẩn nước,..) + Dụng cụ lọc chân không + Nước đá

III/ Thực nghiệm

9ml Anilin

18ml H2SO4

Bình đặt trong thau chứa nước lạnh – trong tủ hood

Lắc đều

Nhiệt độ 185 - 190 trong 2 giờ

Đun hoàn lưu

Thử phản ứng kết thúc bằng NaOH 2N

70-90

Để nguội

Kết tinh bằng 100g nước đá – khuấy đều hổn hợp

Kết tinh

Để yên 5-6 phút

Lọc chân không

Rửa sản phẩm thô bằng nước

Hút khô

150-200ml nước sôi

Hòa tan với nước sôi

Đun nóng 4-5 phút

Đun sôi

Cho 1g than hoạt tính

Lọc nóng

Rửa với nước lạnh

Hút khô

Acid Sunfanilic

- Ta dùng tác nhân sunfo hóa H2SO4 đđ để làm tăng hiệu suất phản ứng thuận nghịch. Khi cho acid vào bình chứa 9ml Anilin thì ta phải để bình vào trong thau nước và trong tủ hood vì phản ứng sinh ra nhiệt lớn và khí, xuất hiện kết tủa là Anilin sunfat và khói trắng là khí H2SO4 .

- Sau khi cho xong hết 18ml H2SO4 thì ta tiến hành thí nghiệm lắp ráp ống sinh hàn và nhiệt kế (bầu thủy ngân vào bình cầu vào chìm trong hổn hợp phản ứng). Vì khi tiến hành thí nghiệm Anilin sẻ bị bay hơi ở nhiệt độ 184 trong khi đun hoàn lưu hổn hợp ở nhiệt độ 185 - 190 trong 2 giờ. Chính vì thế ta sử dụng ống sinh hàn để thu lại Anilin. Acid sunfanilic còn gọi là acid p-aminobenzensunfonic cần điều chế ở nhiệt độ trên để tránh tao sản phẩm phụ o- aminbenzensunfonic (60 ).

+ Anilin tạo muối sunfat với acid sunfuric và được sunfo hóa ở nhiệt độ 185- 190 thành acid sunfanilic:

- Trong quá trình trên ta thử xem phản ứng kết thúc chưa bằng cách lấy mẩu hổn hợp (1-2 giọt) hòa tan với 3-4ml NaOH 2N . Ta thử đến khi dung dịch trong, ngừng đun để hổn hợp nguội, nguyên nhân của điều này là do nhóm – SO3H là một nhóm chức có tính acid mạnh hòa tan với NaOH .

- tạo các chất ban đầu.

- Sau khi phản ứng kết thúc ta đẻ nguội phản ứng đến 70- 90 , chuẩn bị kết tinh acid – Ta đổ hổn hợp vào cốc 500ml có sẳn chứa 100g nước đá rồi khuấy đều, để yên hổn hợp đợi acid Sunfanilic kết tinh. Ta cho nước đá vào hổn hợp nhằm tránh phản ứng tách HSO3

- Lọc chân không và rửa sản phẩm bằng nước đẻ sản phẩm được hút khô.

- Cho sản phẩm thô vào cốc chứa 500ml hòa tan với khoảng 150-200 ml nước nóng, đun sôi hổn hợp khoảng 4-5 phút – cho 1g than hoạt tính vào hổn hợp nóng.

- Lọc nóng hổn hợp – do các chất trong hổn hợp tan trong nước nóng và sẻ kết

tinh lại khi nhiệt độ giảm

IV/ Kết quả và bàn luận

- Qua các bước thí nghiệm trên ta thu được 8.65g Acid Sunfanilic, acid dùng

làm các dung môi phản ứng hửu cơ và chất xúc tác.

- Cơ chế phản ứng – phản ứng sunfo hóa hidrocacbon thơm theo cơ chế ái

điện tử, là quá trình thuận nghịch sinh ra nước.

- Phản ứng sunfo hóa Anilin – nguyên tử hidro của vòng thơm được thay thế bằng nhóm – SO3H. Trong đó tác nhân ái điện tử cation SO3H+ tấn công vào vòng benzen tạo sản phẩm Acid Sunfanilic.

= = 0.0989 mol Hiệu suất: VAnilin= 9 ml ; d=1.022g/ml  mAnilin = 9.198 g ; nAnilin=

nAcid Sunfanilic = nAnilin= 0.0989 mol

 mAcid Sunfanilic =0.0989*173= 17.11 g

H= *100=50,55%

- Các yếu tố dẩn đến hiệu suất thấp là do trong quá trình làm hiệu chỉnh nhiệt

độ vượt quá 200 và do sinh ra sản phẩm phụ quá nhiều.