Bài giảng Hóa sinh đại cương - Chương 5: Glucid

Chia sẻ: Ghdrfg Ghdrfg | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:75

Thêm vào BST

Báo xấu

868
lượt xem 119
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Mục tiêu cơ bản trong chương 5 Glucid thuộc bài giảng Hóa sinh đại cương trình bày về các nội dung chính khái niệm về glucid (hydratcacbon), Monosaccharide, Polysaccharide, sự chuyển hóa của glucid trong cơ thể sống, sự chuyển hóa của glucid trong chế biến và bảo quản thực phẩm.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Hóa sinh đại cương - Chương 5: Glucid

Chương 5: Glucid I. Khái niệm về glucid (hydratcacbon) II. Monosaccharide III. Polysaccharide IV. Sự chuyển hóa của glucid trong cơ thể sống V. Sự chuyển hóa của glucid trong chế biến và bảo quản thực phẩm ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 1 I. Khái niệm về glucid (hydratcacbon) 1. Định nghĩa 2. Vai trò của glucid 3. Phân loại glucid ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 2
1. Định nghĩa  Bản chất hóa học: polyhydroxy aldehyde hoặc polyhydroxy keton  TP nguyên tố: C, H, O (N, S, P…)  CTCT đặc trưng: Cm(H2O)n  hydratcacbon Ngoại lệ: – đường desoxyribose – C5H10O4 – acid lactic C3H6O3  hydratcacbon chỉ mang ý nghĩa lịch sử  Hàm lượng glucid: – Rất cao/mô thực vật (80% kl khô) – Không đáng kể/mô động vật (2% kl khô) ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 3 2. Vai trò của glucid  Trong cơ thể sinh vật: – Cung cấp năng lượng chủ yếu (60% NL) – Tạo cấu trúc, tạo hình (xenlulose). – Bảo vệ (mucopolysaccharide) – Tương tác đặc hiệu (polysaccharide trên màng tế bào hồng cầu hay trên thành tế bào một số vi sinh vật) ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 4
2. Vai trò của glucid  Trong công nghệ thực phẩm – Chất liệu cơ bản của ngành sản xuất lên men (rượu, bia, nước giải khát, mì chính, acid amin, vitamin, kháng sinh) – Tạo kết cấu: • Tạo sợi, tạo màng, tạo gel, tạo độ đặc, độ cứng, độ đàn hồi (miến, giấy bọc kẹo, mứt quả, kem đá, giò lụa…) • Tạo kết cấu đặc thù: độ phồng nở của bánh phồng tôm, tạo bọt cho bia, độ xốp cho bánh mì, tạo vị chua cho sữa chua • Tạo bao vi thể để cố định enzyme và cố định tế bào (sâm banh) ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 5 2. Vai trò của glucid  Trong công nghệ thực phẩm – Tạo chất lượng: • Chất tạo ngọt • Tạo màu sắc và hình thơm (đường trong phản ứng Maillard) • Tạo tính chất lưu biến: độ dai, độ trong, độ giòn, độ dẻo… • Giữ mùi • Tạo ẩm, giảm hoạt độ nước làm thuận lợi cho quá trình gia công cũng như bảo quản (mứt) ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 6
3. Phân loại glucid Dựa cấu tạo, có 2 nhóm lớn:  Glucid đơn giản: monosaccharide  Glucid phức tạp: polysaccharide gồm 2 phân nhóm nhỏ: – Polysaccharide loại 1 (oligosaccharide) – Polysaccharide loại 2 ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 7 II. MONOSACCHARIDE 1. Đặc tính cấu tạo của monosaccharide 2. Các dạng cấu tạo của monosaccharide 3. Các dạng monosaccharide quan trọng 4. Tính chất của monosaccharide ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 8
1.Đặc tính cấu tạo của monosaccharide Monosaccharide = dẫn xuất aldehyde / keton của các polyol (rượu đa chức) CHO CHOH CH2OH CH2OH aldehyde glycerinic (aldose) CHOH CH2OH CH2OH C O glycerin CH2OH Dihydroxyaceton (ketose) ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 9 Tên gọi của monosaccharide  Loại dẫn xuất: – aldehyde  aldo- – ketone  keto-  Số lượng C: triose (3C), tetrose (4C), pentose (5C), hexose (6C), heptose (7C)  Vị trí nhóm chức: đánh số được bắt đầu từ nguyên tử C ở đầu mạch có nhóm cacbonyl (CO) để cho nguyên tử C này có chỉ số nhỏ nhất. ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 10
Ví dụ CHO CHO CHO CHOH CHOH CHOH CHOH CHOH CH2OH CHOH CH2OH Aldehyde glycerinic CH2OH Aldotriose Aldotetrose Aldopentose CH2OH CH2OH CH2OH C=O C=O C=O CHOH CHOH CH2OH CHOH CH2OH Dihydroxyaketon CH2OH ketotriose ketotetrose ketopentose ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 11 2. Các dạng cấu tạo của monosaccharide  Cấu tạo mạch thẳng: Đồng phân lập thể L/D  Cấu tạo mạch vòng: Đồng phân lâp thể / ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 12
CẤU TẠO DẠNG MẠCH THẲNG Vì trong cấu tạo monosaccharide có nhiều C bất đối nên có nhiều đồng phân lập thể khác nhau. Người ta chia ra đồng phân dạng D, L chỉ về đồng phân cấu hình và thêm dấu (+), (-) chỉ sự quay cực trái, phải. Sự phân biệt D, L (trên công thức hình chiếu) dựa vào cấu tạo monosaccharide đơn giản nhất là glyceraldehyde ( so sánh vị trí OH ở C* gần với nhóm CH2OH) ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 13 Đồng phân lập thể L/D O H O H C C HO C H H C OH CH2OH CH2OH L – glyceraldehyde D – glyceraldehyde (L – aldotriose) (D – aldotriose) ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 14
Đồng phân lập thể L/D O H O H C C H C OH H C OH HO C H H C OH CH2OH CH2OH L – aldotetrose D – aldotetrose ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 15 ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 16
Cấu tạo vòng  Một số phản ứng xảy ra với aldehyt thông thường nhưng không xảy ra với một số monosaccharide  nhóm –CHO còn tồn tại dạng nào khác dạng mạch thẳng  Monosaccharide dễ dàng tạo hợp chất ester với metanol, thu được hỗn hợp 2 đồng phân có chứa nhóm OCH3  monosaccharide có chứa 1 nhóm OH đặc biệt khác với nhóm OH thông thường  Số đồng phân lập thể > 2n tính theo C*  dự đoán ngoài dạng mạch thẳng, monosaccharide còn có cấu tạo vòng ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 17 Công thức mạch vòng bán axetal Vòng bán axetal = cacbonyl (C=O) + OH (thường gần CH2OH)  nhóm OH – glucoside ở vị trí C1 (aldose) hoặc C2 (ketose): –Vòng 5 cạnh (furanose) = C1 với C4, C2 với C5 –Vòng 6 cạnh (piranose) = C1 với C5, C2 với C6 ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 18
Công thức mạch vòng bán axetal H OH O HO H C C H C H C OH H C OH H C OH HO C H O HO C H HO C H O H C OH H C OH H C O H C H C OH H C H CH2OH CH2OH CH2OH  – D – glucose D – glucose  – D – glucose ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 19 Công thức vòng theo Haworth Vòng monosaccharide đặt trên 1 mặt phẳng gồm các nguyên tử cacbon và cầu nối oxy Các cạnh đậm nét  gần mắt người quan sát Các nhóm OH và H: – trái  trên – phải  dưới OH glucoside: –   phải  dưới –   trái  trên ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 20
Công thức vòng theo Haworth O 1 C H 6 6 CH2OH H C OH CH2OH H5OH HO C H H5O OH OH H 1 OH H 1 HO OH H C OH HO 5 H H OH H C OH H OH 6 CH OH -D-glucopiranose 2 -D- glucopiranose D – glucose ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 21 Công thức vòng theo Haworth 6 1 6 1 O HOCH2 O CH2OH CH2OH HOCH2 OH 5 2 2C O 5 2 HH HO OH HH HO CH2OH 4 3 4 1 3 HO C H 3H HO H 4 HO H C OH -D-fructofuranose 5 -D-fructofuranose H C OH 6 CH OH 2 D – fructose ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 22
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 23 Đồng phân dạng ghế thuyền O O Dạng ghế (2) Dạng thuyền (6) ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 24
3. Các dạng monosaccharide quan trọng  Pentose: O O O O C H C H C H C H H C OH H C OH H C OH H C H HO C H HO C H H C OH H C OH HO C H H C OH H C OH H C OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH L-arabinose D-xilose D-ribose D-desoxyribose ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 25  Pentose – Là các monosaccharide chứa 5 carbon. – Pentose hiện diện chủ yếu trong cấu trúc của động vật, thực vật; ngoài ra ở trạng thái tự do ta cũng có thể gặp một số loại – Các pentose quan trọng là: L-Arabinose, D-Xylose, D- Ribose và D-Deroxyribose. Ngoài ra các D-Ribulose và L-Xylulose cũng thường có mặt trong cấu trúc của thực vật, vi sinh vật và mô động vật ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 26
 L-Arabinose: L-Arabinose có trong thành phần của các polysaccharide như hemicellulose, các chất nhầy... Pentose này không bị lên men bởi nấm men, thường tồn tại trong thực vật dạng L: ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 27  D-Xylose: – Ít tồn tại ở trạng thái tự do, chủ yếu nằm ở dạng polysaccharide trong thực vật như: xylan, và trong gỗ, rơm, rạ. – Khi thủy phân các nguyên liệu trên bằng acid ta thu được D-Xylose. Xylose không bị lên men bởi nấm men, không bị người và động vật đồng hóa, thường tồn tại ở dạng mạch thằng (D) và dạng mạch vòng pyranose (6 cạnh). ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 28
 D-Ribose: – Là loại monosaccharide thường gặp trong thành phần của nhiều chất quan trọng trong cơ thể sống như: acid ribonucleic, vitamin, coenzym nicotinamide adenin dinucleotid (NAD.H2 ). – Dẫn xuất của Ribose là D-Dezoxyribose là thành phần quan trọng của acid dezoxyribonucleic, tham gia trong cấu tạo của ADN. Đây là chất có vai trò quan trọng trong một số đặc tính sinh học của cơ thể sống, đặc biệt là tính di truyền ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 29 3. Các dạng monosaccharide quan trọng  Hexose: O O O C H C H C H CH2OH H C OH HO C H H C OH C O HO C H HO C H HO C H HO C H H C OH H C OH HO C H H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-glucose D-manose D-galactose D-fructose ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 30
 D-Glucose: – Là loại monosaccharide phổ biến ở động vật và ở thực vật. Nó có nhiều ở trong nho chín nên còn được gọi là đường nho ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 31 – Trong dung dịch, D-glucose dễ bị lên men bởi nấm men. – D-Glucose là thành phần cơ bản cấu tạo nên nhiều loại polysaccharide: tinh bột, glycogen, cellulose,.. – Trong cơ thể người và động vật, D-Glucose là thành phần cố định trong máu, dễ dàng được cơ thể con người hấp thụ. ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 32
 D-Fructose: – Là loại monosaccharide phổ biến ở thực vật. Nó có nhiều ở trong quả và mật hoa. ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 33 – Khi khử fructose tạo thành sorbitol và manitol. D - Fructose dễ bị lên men bởi nấm men.. – D-Fructose là thành phần của các disaccharide và các polyfructoside thường gặp trong thực vật. ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 34
 D-Galactose – D-Galactose có trong thành phần của lactose và các polysaccharide galactan thực vật. Ngoài ra nó còn nằm trong thành phần cấu tạo của agar-agar. – Dẫn xuất của D-Galactose là acid galacturonic nằm trong thành phần của pectin. – D-Galactose chỉ bị lên men bởi các loại nấm men đặc biệt. ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 35  D-Mannose: – Có trong thành phần của hemicellulose, các chất nhầy. Các manose dễ bị lên men bởi nấm men ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 36
4. Tính chất của monosaccharide  Tính chất vật lý của đường monosaccharide – Monosaccharide là những chất không màu, phần lớn có vị ngọt, hòa tan tốt trong nước, không tan trong dung môi hữu cơ. – Tính hòa tan của đường: Mỗi loại đường có một độ hòa tan khác nhau. Ví dụ ở 200C khả năng hòa tan trong nước của glucose là 107g/100g nước, của fructose là 375g/100g nước, của saccharose là 204g/100g nước. Từ đó ta nhận thấy rằng glucose khó kết tinh hơn so với đường saccharose và đường fructose ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 37 – Tính hút ẩm của đường: • Mỗi loại đường có độ hút ẩm khác nhau. Ví dụ glucose có độ hút ẩm kém hơn fructose. • Tùy sản phẩm chế biến mà ta sẽ kết hợp với các loại đường có độ hút ẩm tương thích • Có những sản phẩm cần độ bóng mướt thì ta thêm các chất có tính hút ẩm vào như đường mật ong • Còn đối với những sản phẩm cần ở trạng thái vô định hình thì những chất có tính hút ẩm cao sẽ gây kết tinh cho sản phẩm, lúc này ta cần sử dụng loại đường như glucose để làm giảm khả năng kết tinh tại sản phẩm ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 38
Tính chất hóa học của monosaccharide  Do có nhiều nhóm –OH trong phân tử, nên nhìn chung monosaccharide dễ tan trong nước không tan trong các dung môi hữu cơ  Khi cô đặc dung dịch monosaccharide ta sẽ thu được dạng tinh thể monosaccharide  Do sự có mặt các nhóm – CHO, C=O, -OH nên monosaccharide cũng có các tính chất đặc trưng của các nhóm này, điển hình là tính khử ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 39 Tính khử (bị oxy hoá)  Oxy hóa nhẹ(Cl2, Br2, I2/OH-): CHO  COOH ketose: không xảy ra phản ứng CHO COOH H C OH H C OH HO C H HO C H Br2 + HBr H C OH H C OH H2O H C OH H C OH CH2OH CH2OH D - Glucose acid gluconic ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Glucid 40