Giáo án hóa học lớp 11
nâng cao - Bài 51
dẫn xuất halogel của hiđrocacbon
I - Mục tiêu bài học
1. Về kiến thức
HS biết :
Phân loại, đồng phân, danh pháp, tiúnh chất vật lí của dẫn
xuất halogen.
ứng dụng của dẫn xuất halogen.
HS hiểu:
Phản ứng thế và phản ứng tách của dẫn xuất halogen.
2. Về kĩ năng
Nhìn công thức biết cách gọi tên và ngược lại của
những dẫn xuất halogen đơn giản và thông dụng.
Vận dụng phản ứng thế nguyên tử halogen bằng
nhóm OH.Vận dụng qui tắc Zai-xép cho phản ứng tách
HX.
II - Chuẩn bị
GV cho HS ôn lại các kiến thức về bậc C, đồng phân cấu
tạo, qui tắc gọi tên gốc chức, tên thay thế.
GV chuẩn bị bảng 9.1 SGK để treo tường, thí nghiệm
C2H5Br + KOH
III -Tổ chức hoạt động dạy học
Hoạt động của GV +HS Nội dung
I- ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI,
ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP Hoạt động 1
1. Định nghĩa HS nêu sự khác nhau
giữa hai công thức (SGK)
chất (a) và chất (b)
CH4 và CH2FCl
Hoạt động 2 2. Phân loại
GV: Ta có thể coi
phân tử dẫn xuất a) Theo gốc hiđrocacbon.
halogen gồm hai b) Theo tên của dẫn xuất halogen.
phần: c) Theo bậc C để phân loại bậc
+ Gốc hiđrocacbon. của dẫn xuất halogen.
+ Dẫn xuất halogen.
Tại sao dẫn xuất
halogen chỉ có bậc tối
đa là 3?
3. Đồng phân và danh pháp
Hoạt động 3
a) Đồng phân
Nghiên cứu SGK cho
- Đồng phân mạch C. biết các loại đồng
- Đồng phân về vị trí của các phân.
nguyên tố hal.
b) Tên gọi GV cho một số thí dụ
- Tên thông thường. hướng dẫn HS cách
- Tên gốc chức: Tên gốc gọi tên.
hiđrocacbon + tên halogenua. Hoạt động 4
- Tên thay thế: Coi các nguyên tử GV cho HS làm việc
halogeln là những nhóm thế đính với bảng ở bài tập 3
để rút ra nhận xét. vào mạch chính của H,C
II- TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Sửa bài tập 1 SGK - ở đkt các dẫn xuất của halogen
có phân tử khối nhỏ như CH3Cl,
CH3Br là những chất khí.
- Các dẫn xuất halogen có phân Có thể dừng tiết 1 ở
tử khối lớn hơn ở thể lỏng, nặng đây!
hơn nước: CHCl3, C6H5Br…
Hoạt động 5
- Nhứng dẫn xuất polihalogen có
GV thông báo cho phân tử khối lớn hơn nữa ở thể
HS biết về đặc điểm rắn: CHI3..
cấu tạo để HS có thể
- Nhiều dẫn xuất halogen có hoạt vận dụng suy ra tính
tính sinh học cao: CHCl3 có tác chất.
dụng gây mê, C6H6Cl6 có tácư
dụng diệt sâu bọ.
III- TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
Hoạt động 6 Nhận xét: Do độ âm điện của
GV hướng dẫn HS halogen nói chung cao hơn của C
đọc cách tiến hành và nên liên kết giữa hal và C là liên
kết quả thí nghiệm ở kết cộng hoá trị phân cực, hal
bảng 9.1 SGK và trả mang một phần điện tích âm, C
lời: Dấu hiệu có AgCl mang một phần điện tích dương.
kết tủa nói lên điều Phân tử dẫn xuất hal có thể
gì? tham gia phản ứng thế nguyên tử
hal bằng nhóm OH, phản ứng
tách HX, phản ứng với Mg.
1. Phản ứng thế nguyên tử hal bằng
nhóm OH
a) Tiến hành thí nghiệm
DX hal Lắc với Đun sôi Đun với
với dd H2O, gạn GV giải thích.
đã rửa sạch Cl- lấy lớp NaOH, H2O,
gạn lấy gạn lấy H2O,
axit hoá lớp lớp
bằng H2O, H2O,
axit axit hoá HNO3,
nhỏ vào hoá bằng
đó dòng bằng HNO3,
điện nhỏ vào HNO3,
nhỏ đó dd AgNO3
vào đó AgNO3
dd
AgNO3
Propyl K có K có Có AgCl
clorua
Allyl Có Có AgCl K có
clorua AgCl
Clobenze K có K có K có
Hoạt động 7 n
GV thông báo sơ lược
b) Giải thích về cơ chế phản ứng
- Dẫn xuất ankyl halogenua không thế nguyên tử hal.
phản ứng được với nước ở t0
thường cũng như khi đun sôi,
nhưng bị thuỷ phân khi đun nóng
với dung dịch kiềm tạo ancol:
CH3CH2CH2Cl + OH-
CH3CH2CH2OH+ Cl-
propyl halogenua
ancol propylic
Cl- sinh ra được nhận biết bằng
AgNO3 dưới dạng AgCl .
- Dẫn xuất loại allyl halogenua bị
thuỷ phân ngay khi đun sôi với
nước:
RCH=CHCH2-X + H2O
RCH=CHCH2-OH + HX
- Dẫn xuất loại phenyl halogenua
Hoạt động 8 không phản ứng với dd kiềm ở
nhiệt độ thường cũng như khi đun GV treo H9.1 SGK
sôi, chúng chỉ phản ứng ở nhiệt độ lên bảng, mô tả thí
3000C,200at
Cl + NaOH
+ONa NaCl +H O2
và áp suất cao: nghiệm và giải thích
c) Sơ lược về cơ chế phản ứng thế
nguyên tử hal
+
C
X
-
Tuỳ thuộc vào bản chất của dẫn
xuất hal và đk tiến hành phản ứng,
sự thế nguyên tử hal có thể xảy ra
theo các cơ chế khác nhau.
Thí dụ: Dẫn xuất hal no bậc III
dưới tác dụng của dung môi phân
cực bị phân cắt dị li ở mức độ
không đáng kể:
Br
+ H C-C-CH
(1)
H C-C-CH
+ Br
3
3
3
3
Hoạt động 9
3CH
3CH
GV mô tả thí nghiệm
và giải thích.
Cacbocation sinh ra kết hợp ngay
OH
(2)
H C-C-CH
3
+ H C-C-CH 3
+ OH
3
3
3CH
3CH
với OH tạo thành ancol:
Giai đoạn 2 xảy ra nhanh và không
thuận nghịch, vì thế nó làm cho cân
bằng 1 chuyển dịch về phía phải
dẫn tới sự thế hoàn toàn Br bằng
OH.
2. Phản ứng tách hiđro halogenua
a) Thí nghiệm
- Đun sôi dd gồm C2H5Br và KOH Hoạt động 10
trong C2H5OH. Nhận biết khí sing
Hướng dẫn HS đọc ra bằng nước Br.
SGK rồi tổng kết.
b) Giải thích
- Khí sinh ra làm mất màu nước Br
đồng thời tạo thành giọt chất lỏng
không tan trong nước C2H4Br2.Điều
đó chứng tỏ phản ứng tách đã xảy
ancol,t0
+
KOH
CH =CH +
HCH2
2CH Br
2 KBr + H O2
2
ra:
CH -CH=CH-CH (chinh)
3
3
2
-CH3 CH -CH-CH 2
ancol,t0 , KOH -HBr
H
HBr
2
CH =CH-CH -CH (phu) 2
3
c) Hướng của phản ứng tách HX
Qui tắc Zai-xép: Khi tách HX khỏi
dẫn xuất hal, nguyên tử hal X ưu
tiên tách ra cùng với H của nguyên
tử C bậc cao hơn bên cạnh.
2. Phản ứng với Mg
a) Thí nghiệm
Cho bột Mg vào đietyl ete khan,
khuấy mạnh, bột Mg không biến
đổi chứng tỏ Mg không tan trong
đietyl ete khan.
- Nhỏ vào đó etyl bromua , khuấy
đều, bột Mg dần tan hếtchứng tỏ
phản ứng giữa etyl bromua và Mg
sinh ra chất mới tan được trong
đietyl ete khan.
3CH CH -Br + Mg ete khan
2
3CH CH -Mg-Br 2
(etyl magie bromua)
b) Giải thích:
Phân tử có liên kết trực tiếp giữa C-
kim loại nên nó thuộc hợp chất cơ
kim. Liên kêtá C-Mg là trung tâm
phản ứng. Hợp chất cơ magiê tác
dụng nhanh với hợp chất có H linh
độngnhư H2O, ancol và tác dụng
với khí CO2….
IV- ỨNG DỤNG
1. Dùng làm dung môi
- Metylen clorua, clorofom, cacbon
tetraclorua, 1,2-đicloetan
2. Làm nguyên liệu cho tổng hợp
hữu cơ
- Các dẫn xuất hal của etilen và
buta-1,3-đien dùng làm monome
tổng hợp các polime quan trọng.
- Hợp chất cơ magie dùng rộng rãi
trong tổng hợp hữu cơ tạo ra các
hợp chất với các gốc H,C khác
nhau.
3. Các ứng dụng khác
Dẫn xuất hal có hoạt tính sinh học
cao thường dùng làm chất gây mê.
Nhiều polihalogen có tác dụng diệt
sâu bọ…… nhưng lại có hại cho
môi trường.
Lưu ý : Các tác hại của chúng đối
với môi trường.
IV - Củng cố bài học
Bài tập về nhà từ 1-7/ SGK
Hướng dẫn giải bài tập về nhà:
Bài 5: a) CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl-CH2Cl
CH2Cl-CH2Cl + NaOH CH2=CHCl + NaCl
+ H2O (đk etanol)
nCH2=CHCl PVC (đk: HCl/HgCl2, 150- 2000C)
Bài 6:
a) Cho 3 chất: Hexyl bromua (1), Brombenzen (2), 1-
brombut-2-en (3)
Lần lượt đen từng chất đun sôi với nước, gạn lấy
lớp nước ở trên, axit hoá bằng HNO3 nhỏ vào đó dung
dịch AgNO3 chỉ có ống thứ (3) thuộc loại allyl
halogenua có kết tủa nhận ra.
Lần lượt cho chất (1) và (2) đem đun sôi với dung
dịch loãng NaOH, gạn lấy lớp nước ở trên, axit hoá
bằng HNO3 nhỏ vào đó dung dịch AgNO3 chỉ có ống
thứ (1) thuộc loại ankyl halogenua có kết tủa nhận ra.
Còn lại là ống thứ (2).
b) 1-Clopent-2-en (1), pent-2-en (2), 1-clopentan (3).
Lần lượt đen từng chất đun sôi với nước…. chỉ có
ống thứ (1) thuộc loại allyl halogenua có kết tủa nhận
ra.
Lần lượt cho chất (2) và (3) đem đun sôi với dung
dịch loãng NaOH, … chỉ có ống thứ (3) thuộc loại
ankyl halogenua có kết tủa nhận ra.
Còn lại là ống thứ (2).
