Giáo án hóa học lớp 11 nâng cao -
Bài 47
STIREN VÀ NAPHTALEN
I - Mục tiêu bài học
1.Về kiến thức
HS biết :
Cấu tạo, tính chất, ứng dụng của stiren và
naphtalen.
2.Về kĩ năng
HS hiểu:
Cách xác định CTCT hợp chất hữu cơ bằng
phương pháp hoá học.
HS vận dụng
Viết ptpư chứng minh tính chất hoá học của stiren
và naphtalen.
II - Chuẩn bị
Dụng cụ: Cốc thuỷ tinh .
Hoá chất: Naphtalen (băng phiến), HNO3 đặc.
III -Tổ chức hoạt động dạy học
Nội dung Hoạt động
của GV &
HS
I- STIREN
Hoạt động 1 1.Cấu tạo
GV thông - là chất lỏng không màu, nhẹ hơn
báo tính chất nước, không tan trong nước.
vật lí của - Khi đun nóng stiren với dung dịch
stiren. Yêu KMnO4 rồi axit hoá thì thu được axit
cầu HS viết benzoic Stiren có chứa vòng
CTCT có benzen và có chứa một nhóm thế.
công thức - Stiren có khả năng làm mất mầu
phân tử C8H8 dung dịch nước Br2, tạo thành hợp
có chứa vòng
benzen. Cho chất có công thức phân tử C8H8Br2
HS biết nhóm thế có chứa liên kết đôi, đó
CTCT vừa là nhóm vinyl CH2=CH-
viết đó là Công thức cấu tạo của stiren:
CH=CH2
công thức
của stiren .
Tên gọi: Stiren hoặc vinylbenzen,
phenyletilen.
to n/c = -310C; t0
s =1450C
- Stiren: + có vòng benzen.
+ Có một liên kết đôi
ngoài vòng benzen.
+ Có tính chất giống aren.
+ Có tính chất giống anken.
2. Tính chất hoá học
HS nhận xét a) Phản ứng cộng
cấu tạo của
stiren từ đó - Hal, hiđrohalogenua cộng vào
dự đoán tính nhóm vinyl ở stiren tương tự như
chất hoá học cộng vào anken.
C6H5-CH=CH2 + Br2
Br
C6H5-CH=CH2 + H-Br
C6H5-CH-CH2 Br C6H5-CH-CH3 Br
của stiren
GV đặt vấn b) Phản ứng trùng hợp và đồng trùng
đề hợp
xt,t0
n
-CH-CH2-
CH=CH2
Stiren có khả
C6H5
C6H5
n
năng tham
gia phản ứng
thế vào vòng polistiren
xt,t0
n
-CH2-CH=CH-CH2-CH-CH2-
CH=CH2
n CH2=CH-CH=CH2+
benzen, phản
C6H5
C6H5
n
ứng cộng vào
nối đôi.
Hoạt động 2 Poli (Butađien-stiren)
HS dự đoán Nhận xét:
ht thí
- Phản ứng trùng hợp: Chỉ có một
nghiệm: Cho loại monome tham gia.
stiren vào - Phản ứng đồng trùng hợp: có 2
dung dịch loại monome trở lên.
nước Br2, HS c) Phản ứng oxi hoá
giải thích,
Stiren bị oxi hoá ở nhóm vinyl, còn
viết phương
vòng benzen vẫn giữ nguyên.
C6H5 CH=CH2
trình phản
OH
KMnO4 C6H5 CH-CH2 80 0C OH
ứng. Lưu ý:
qui tắc cộng 3. Ứng dụng
Mac-cop-
- Sản xuất polime. Polistiren là một
nhi-cốp.
chất nhiệt dẻo, trong suốt dùng để
chế tạo dụng cụ văn phòng, đồ dùng
Hoạt động 3 gia đình.
GV gợi ý để - Poli (Butađien-stiren) còn gọi là
HS viết hai cao su buna-s, có độ bền cơ học cao
pt trùng hợp hơn cao su buna.
và đồng II- NAPHTALEN
trùng hợp,
nêu nhận xét. 1. Tính chất vật lí và cấu tạo
- Là chất rắn màu trắng thăng hoa nc=800C, ngay ở nhiệt độ thường, t0 s=2180C, có mùi đặc trưng, dễ t0
thăng hoa.
- Không tan trong nước nhưng tan
trong các dung môi hữu cơ. Công
Hoạt động 4 thức phân tử C10H8 , cấu tạo bởi 2
GV gợi ý: nhân benzen có chung một cạnh.
H 1
H 8
H
9
2
7
H
tương tự như
6
3
10
H
H
4 H
5 H
etilen, stiren
cũng làm mất
màu dung 2. Tính chất hoá học
dịch KMnO4. Naphtalen có thể coi như hai vòng
HS viết sơ đồ benzen giáp nhau nên có tính thơm
phản ứng tương tự như benzen.
a) Phản ứng thế
Hoạt động 5
HS nghiên - Tham gia phản ứng thế dễ hơn
Br
cứu SGK liên benzen ưu tiên vào vị trí 1:
CH3COOH
hệ thực tiễn.
+ H-Br
+ Br2
NO2
H2SO4
+ H-O-H
+ HNO3
H22 Ni,150 0
H23 Ni,200 0,35 atm
b) Phản ứng cộng hiđro ( hiđro hoá)
Hoạt động 6
GV cho HS C10H8, naphtalen C10H12,
quan sát tetralin C10H18, đecalin
naphtalen, c) Phản ứng oxi hoá
HS nhận xét Naphtalen không bị oxi hoá bởi dung
về mùi và dịch KMnO4, khi có xúc tác V2O5 ở
màu. nhiệt độ cao nó bị oxi hoá bởi oxi
GV bổ sung không khí tạo thành anhiđrit phtalic.
t/c vật lí 3. ứng dụng
khác.
- Naphtalen dùng để sản xuất anhiđrit
phtalic, naphtol, naphtylamin…dùng
trong công nghiệp chất dẻo, dược
phẩm, phẩm nhuộm. Dùng làm chất
chống gián.
Hoạt động 7
- Tetralin và đecalin dùng làm dung
GV nêu vị trí môi.
ưu tiên khi
tham gia
phản ứng thế
của
naphtalen.
HS viết pt
phản ứng.
GV gợi ý cho
HS viết pt
cộng hiđro
theo 2 nấc.
GV viết sơ
đồ phản ứng
oxi hoá
naphtalen,
chú ý đkiện
phản ứng.
Hoạt động 8
HS nêu một
số ứng dụng
của
naphtalen,
GV bổ sung
IV- Củng cố bài học
Bài tập về nhà từ 1-6/ 197 SGK
