Giáo án hóa học lớp 11 nâng cao -
Bài 47
STIREN VÀ NAPHTALEN
I - Mục tiêu bài học
1.Về kiến thức
HS biết :
Cấu tạo, tính chất, ứng dụng của stiren và
naphtalen.
2.Về kĩ năng
HS hiểu:
Cách xác định CTCT hợp chất hữu cơ bằng
phương pháp hoá học.
HS vận dụng
Viết ptpư chứng minh tính chất hoá học của stiren
và naphtalen.
II - Chuẩn bị
Dụng cụ: Cốc thuỷ tinh .
Hoá chất: Naphtalen (băng phiến), HNO3 đặc.
III -Tổ chức hoạt động dạy học
Hoạt động
của GV &
HS
Nội dung
Hoạt động 1
G
V thông
báo tính chất
vật lí của
stiren. Yêu
cầu HS viết
CTCT có
công thức
phân tử C8H8
có chứa vòng
I- STIREN
1.Cấu tạo
- là chất lỏng không màu, nhẹ h
ơn
nước, không tan trong nước.
- Khi đun nóng stiren v
ới dung dịch
KMnO4 rồi axit hoá thì thu đư
ợc axit
benzoic Stiren có chứa v
òng
benzen và có chứa một nhóm thế.
- Stiren có khả năng làm m
ất mầu
dung dịch nước Br2, tạo thành h
ợp
benzen. Cho
HS biết
CTCT vừa
viết đó là
công thức
của stiren .
HS nhận xét
cấu tạo của
chất có công thức phân tử C8H8Br2
nhóm thế có chứa liên kết đôi, đó
là nhóm vinyl CH2=CH-
Công thức cấu tạo của stiren:
C
H
C
H
2
Tên gọi: Stiren hoặc vinylbenzen,
phenyletilen.
to n/c = -310C; t0
s =1450C
- Stiren: + có vòng benzen.
+ Có một liên kết đôi
ngoài vòng benzen.
+ Có tính chất giống aren.
+ Có tính chất giống anken.
2. Tính chất hoá học
a) Phản ứng cộng
stiren từ đó
dự đoán tính
chất hoá học
của stiren
GV đặt vấn
đề
Stiren có khả
năng tham
gia ph
ản ứng
thế v
ào vòng
benzen, phản
ứng cộng vào
nối đôi.
Hoạt động 2
HS dự đoán
ht thí
- Hal, hiđrohalogenua cộng v
ào
nhóm vinyl ở stiren tương tự nh
ư
cộng vào anken.
C6H5-CH=CH2+Br2C6H5-CH-CH2
Br
Br
C6H5-CH=CH2+H-Br C6H5-CH-CH3
Br
b) Phản ứng trùng hợp và đồng tr
ùng
hợp
C6H5
CH=CH2
xt,t0
C6H5
-CH-CH2-
n
n
polistiren
nCH2=CH-CH=CH2+
C6H5
CH=CH2
nxt,t0
C6H5
-CH2-CH=CH-CH2-CH-CH2-
n
Poli (Butađien-stiren)
Nhận xét:
- Phản ứng trùng h
ợp: Chỉ có một
nghiệm: Cho
stiren vào
dung dịch
nước Br2, HS
giải thích,
viết ph
ương
trình phản
ứng. Lưu
ý:
qui tắc cộng
Mac-cop-
nhi-cốp.
Hoạt động 3
GV gợi ý để
HS viết hai
pt trùng hợp
và đồng
trùng hợp,
loại monome tham gia.
- Phản ứng đồng trùng hợp: có 2
loại monome trở lên.
c) Phản ứng oxi hoá
Stiren bị oxi hoá ở nhóm vinyl, c
òn
vòng benzen vẫn giữ nguyên.
C6H5CH=CH2
KMnO4C6H5CH-CH2
OH
OH
80 0C
3. Ứng dụng
- Sản xuất polime. Polistiren là m
ột
chất nhiệt dẻo, trong suốt dùng đ
ể
chế tạo dụng cụ văn phòng, đồ d
ùng
gia đình.
- Poli (Butađien-stiren) còn gọi là
cao su buna-s, có độ bền cơ học cao
hơn cao su buna.
II- NAPHTALEN