Mục tiêu bài học 1.Về kiến thức HS hiểu: Định nghĩa, phân loại, ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử, tính chất hoá học, điều chế phenol.
AMBIENT/
Chủ đề:
Nội dung Text: Giáo án hóa học lớp 11 nâng cao - Bài 55 PHENOL
- Giáo án hóa học
lớp 11 nâng cao - Bài 55
P HENOL
I - Mục tiêu bài học
1.Về kiến thức
HS hiểu:
Định nghĩa, phân loại, ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm
nguyên tử trong phân tử, tính chất hoá học, điều chế
phenol.
HS biết :
Tính chất vật lí, ứng dụng của phenol.
2.Về kĩ năng
GV giúp HS rèn luyện kĩ năng phân biệt phenol và rượu
thơm, vận dụng các tính chất hoá học của phenol để giải
đúng bài tập.
II - Chuẩn bị
Mô hình lắp ghép để minh hoạ phenol và ancol thơm
Thí nghiệm C6H5OH + NaOH.
- Thí nghiệm C6H5OH +dd Br2.
Photo bảng nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan của
một số phenol nếu cần dùng tới.
III -Tổ chức hoạt động dạy học
Hoạt động của GV & HS Nội dung
I - ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÍ
1. Định nghĩa
Hoạt động 1
GV viết công thức hai chất phenol P henol là loại hợp chất mà trong
và ancol benzylic lên bảng rồi đặt phân tử có chứa nhóm hiđroxyl
liên kết trực tiếp với vòng
câu hỏi:
benzen.
Cho biết sự giống và khác nhau về
Chú ý:- P henol cũng là tên riêng
cấu tạo phân tử của hai chất này
của C6H5OH. Đó là phenol đơn
giản nhất và tiêu biểu cho các
phenol.
Khái quát kiến thức bằng các ví dụ
- Chất có nhóm OH đính vào
rồi yêu cầu HS gọi tên.
mạch nhánh của của vòng thơm
thì chất đó không thuộc loại
Hoạt động 2 phenol mà thuộc loại ancol thơm.
- GV hướng dẫn HS đọc SGK, lưu ý 2. Phân loại
HS đến đặc điểm : nhóm OH phải - Những phenol mà phân tử có
liên kết trực tiếp với vòng benzen, chứa 1 nhóm OH thuộc loại
đồng thời hướng dẫn cách gọi tên. monophenol.
OH
OH OH OH
CH3
C H3
C H3
phenol o- crezol m-crezol
p-crezol
- Những phenol mà phân tử có
chứa nhiều nhóm OH thuộc loại
poliphenol.
OH
OH OH
OH
OH
OH
catechol rezoxinol
Hoạt động 3
hiđroquinol
GV dạy theo phương pháp nêu vấn
3. Tính chất vật lí
đề:
- Là chất rắn không màu, tan ít
Treo bảng số liệu sau lên bảng đen:
trong nước lạnh, tan vô hạn ở
660C, tan tốt trong dung môi hữu
- tan cơ.
t0n/c t0s độ
P henol
- Dễ chảy rữa và thẫm màu dần
g/100g
do hút ẩm và bị oxi hóa bởiooxi
182 9,5(250C)
phenol 43
không khí.
0
o-crezol 31 191 3,1(40 C)
- Độc, khi tiếp xúc với da sẽ gây
0
m-crezol 12 203 2,4(25 C)
bỏng,thường là chất rắn, có nhiệt
203 2,4(400C) độ sôi cao.
p-crezol 36
hiđroquinol 171 286 5,9(150C) - Có liên kết H liên phân tử nh
ở ancol.
Phenol là chất răn hay lỏng ở
t0thường? T0sôi cao hay thấp so
với rượu etilic?Có liên kết H liên
phân tử hay không?
II - TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
PP: Dạy ảnh hưởng qua lại giữa
các nhóm nguyên tử trong phân tử
phenol trước tính chất hoá học
và làm thí nghiệm.
1. Tính axit
Hoạt động 4
a) Thí nghiệm
Giúp HS phát hiện vấn đề:
Cho phenol rắn vào ống nghiệmA b) Giải thích
- đựng nước, ống nghiệm B đựng - Căn cứ vào cấu tạo ta thấy
NaOH.Quan sát. Tại sao trong ống phenol có tính axit nên tan trong
nghiệm A phenol không tan còn NaOH tạo thành muối NaOC6H5
trong ống B phenol lại tan hết? - phenol ít tan trong nước ở nhiệt
- Tính axit của phenol mạnh tới độ thường
mức độ nào? - Phenol có tính axit yếu, ye3éu
GV làm thí nghiệm sục khí CO2 hơn cả axit H2CO3.ở nhiệt độ
vào natriphenolat thấy xuất hiện thường phenol ít tan trong nước
vẩn đục nên làm cho nước bị vẩn đục.
c) Tổng kết
Hoạt động 5
Phenol có tính axit mạnh hơn
Giúp HS phát hiện vấn đề:
Căn cứ vào cấu tạo thấy mật độ e ancol nhưng y ếu hơn cả axit
d ịch phenol
trong vòng benzen tăng lên làm cacbonic.Dung
cho phản ứng thế dễ dàng hơn và không làm đổi màu quì tím.
ưu tiên thế vào vị trí ortho và para. 2. Phản ứng thế ở vòng thơm
GV tiến hành thí nghiệm:Nhỏ nước a) Thí nghiệm
Br2 vào dung dịch phenol.Màu của b) Giải thích
nước Br 2 bị mất và xuất hiện ngay O H
OH
kết tủa trắng. Br Br
+ 3B r-B r + 3H B r
Br
Phản ứng này dùng để nhận biết
- phenol
c) Nhận xét
Hoạt động 6
GV phân tích các hiệu ứng trong P hản ứng thrế vào nhân thơm của
phân tử phenol. phenol dễ hơn ở benzen, ở đk êm
Cặp e chưa tham gia liên k ết của dịu hơn thế vào cả 3 vị trí.
nguyên tử O ở cách các e của 3. Ảnh hưởng qua lại giữa các
vòng benzen làm cho mật độ e dịch nhóm nguyên tử trong phân tử
chuyển vào vòng benzen (mũi tên phenol
cong). :O H
- Liên kết OH trở lên phân cực
hơn, làm cho nguyên tử H linh
động hơn dễ phân li cho một
lượng nhỏ cation H+. Do đó
phenol coá khả năng thể hiện tính
axit.
- Mật độ e trong vòng benzen
tăng lên làm cho phản ứng thế dễ
dàng hơn và ưu tiên thế vào vị trí
Hoạt động 7 ortho và para.
GV thuyết trình pp điều chế phenol - Liên kết C-O trở nên bền vững
- trong công nghiệp hiện nay hơn so với ở ancol, vì thế nhóm
OH của ancol không bị thế bởi
gốc axit như nhóm OH của ancol.
III - ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG
DỤNG
1. Điều chế
Sản xuất đồng thời phenol v
Hoạt động 8
axeton :
Cần phải cho HS nắm được lợi ích O2, kk
CH2=CHCH3
C6H6 C6H5C(CH3)
C6H5CH(CH3)2
H3PO4
và độc hại của phenol. O- H
O
+
H
C6H5OH + CH3-C-CH3
O
Ngoài ra còn được tách từ nhựa
than đá.
2.ứng dụng SGK
IV- Củng cố bài học
Bài tập về nhà từ 1- 5/ SGK
Thêm vào BST
Báo xấu
Download
Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ
