Giáo án hóa học
lớp 11 nâng cao - Bài 55
PHENOL
I - Mục tiêu bài học
1.Về kiến thức
HS hiểu:
Định nghĩa, phân loại, ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm
nguyên tử trong phân tử, tính chất hoá học, điều chế
phenol.
HS biết :
Tính chất vật lí, ứng dụng của phenol.
2.Về kĩ năng
GV giúp HS rèn luyện kĩ năng phân biệt phenol và rượu
thơm, vận dụng các tính chất hoá học của phenol để giải
đúng bài tập.
II - Chuẩn bị
Mô hình lắp ghép để minh hoạ phenol và ancol thơm
Thí nghiệm C6H5OH + NaOH.
Thí nghiệm C6H5OH +dd Br2.
Photo bảng nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan của
một số phenol nếu cần dùng tới.
III -Tổ chức hoạt động dạy học
Hoạt động của GV & HS Nội dung
Hoạt động 1
GV viết công thức hai chất phenol
và ancol benzylic lên bảng rồi đặt
câu hỏi:
Cho biết sự giống và khác nhau về
cấu tạo phân tử của hai chất này
Khái quát kiến thức bằng các ví dụ
rồi yêu cầu HS gọi tên.
Hoạt động 2
I - Đ
ỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÍ
1. Định nghĩa
Phenol là loại hợp chất m
à trong
phân t
ử có chứa nhóm hiđroxyl
liên kết trực tiếp với v
òng
benzen.
Chú ý:- Phenol cũng l
à tên riêng
của C6H5
OH. Đó là phenol đơn
giản nhất và tiêu bi
ểu cho các
phenol.
- Chất có nhóm OH đính v
ào
mạch nhánh của của vòng th
thì ch
ất đó không thuộc loại
phenol mà thuộc loại ancol th
ơm.
GV hướng dẫn HS đọc SGK, lưu ý
HS đến đặc điểm : nhóm OH phải
liên kết trực tiếp với vòng benzen,
đồng thời hướng dẫn cách gọi tên.
Hoạt động 3
GV dạy theo phương pháp nêu vấn
đề:
Treo bảng số liệu sau lên bảng đen:
2. Phân loại
- Những phenol mà phân t
ử có
ch
ứa 1 nhóm OH thuộc loại
monophenol.
OH OH
CH3
OH
CH3
OH
CH3
phenol o-crezol m-
crezol
p-crezol
- Những phenol mà phân t
ử có
ch
ứa nhiều nhóm OH thuộc loại
poliphenol.
OH
OH
OH
OH
OH
OH
catechol rezoxinol
hiđroquinol
3. Tính chất vật lí
- Là chất rắn không m
àu, tan ít
trong nư
ớc lạnh, tan vô hạn ở
660C, tan t
ốt trong dung môi hữu
Phenol t0n/c
t0s độ tan
g/100g
phenol
o-crezol
m-crezol
p-crezol
hiđroquinol
43
31
12
36
171
182
191
203
203
286
9,5(250C)
3,1(400C)
2,4(250C)
2,4(400C)
5,9(150C)
Phenol là chất răn hay lỏng ở
t0thường? T0sôi cao hay thấp so
với rượu etilic?Có liên kết H liên
phân tử hay không?
PP: Dạy ảnh hưởng qua lại giữa
các nhóm nguyên tử trong phân tử
phenol trước tính chất hoá học
và làm thí nghiệm.
Hoạt động 4
Giúp HS phát hiện vấn đề:
Cho phenol rắn vào ống nghiệmA
cơ.
- Dễ chảy rữa và thẫm màu d
ần
do hút ẩm và b
ị oxi hóa bởiooxi
không khí.
- Đ
ộc, khi tiếp xúc với da sẽ gây
bỏng,thường là ch
ất rắn, có nhiệt
độ sôi cao.
- Có liên kết H liên phân t
ử nh
ở ancol.
II - TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Tính axit
a) Thí nghiệm
b) Giải thích
đựng nước, ống nghiệm B đựng
NaOH.Quan sát. Tại sao trong ống
nghiệm A phenol không tan còn
trong ống B phenol lại tan hết?
- Tính axit của phenol mạnh tới
mức độ nào?
GV làm thí nghiệm sục khí CO2
vào natriphenolat thấy xuất hiện
vẩn đục
Hoạt động 5
Giúp HS phát hiện vấn đề:
Căn cứ vào cấu tạo thấy mật độ e
trong vòng benzen tăng lên làm
cho phản ứng thế dễ dàng hơn và
ưu tiên thế vào vị trí ortho và para.
GV tiến hành thí nghiệm:Nhỏ nước
Br2 vào dung dịch phenol.Màu của
nước Br2 bị mất và xuất hiện ngay
kết tủa trắng.
- Căn cứ vào c
ấu tạo ta thấy
phenol có tính axit nên tan trong
NaOH tạo thành muối NaOC6H
5
- phenol ít tan trong nư
ớc ở nhiệt
độ thường
- Phenol có tính axit y
ếu, ye3éu
hơn cả axit H2CO3.
ở nhiệt độ
thường phenol ít tan trong nư
ớc
nên làm cho nước bị vẩn đục.
c) Tổng kết
Phenol có tính axit mạnh h
ơn
ancol nhưng yếu hơn c
ả axit
cacbonic.Dung d
ịch phenol
không làm đổi màu quì tím.
2. Phản ứng thế ở vòng thơm
a) Thí nghiệm
b) Giải thích
OH
+ 3Br-Br
OH
Br
BrBr
+ 3HBr
Phản ứng này dùng đ
ể nhận biết