Giáo án hóa học
lớp 11 nâng cao - Bài 55
PHENOL
I - Mục tiêu bài học
1.Về kiến thức
HS hiểu:
Định nghĩa, phân loại, ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm
nguyên tử trong phân tử, tính chất hoá học, điều chế
phenol.
HS biết :
Tính chất vật lí, ứng dụng của phenol.
2.Về kĩ năng
GV giúp HS rèn luyện kĩ năng phân biệt phenol và rượu
thơm, vận dụng các tính chất hoá học của phenol để giải
đúng bài tập.
II - Chuẩn bị
Mô hình lắp ghép để minh hoạ phenol và ancol thơm
Thí nghiệm C6H5OH + NaOH.
Thí nghiệm C6H5OH +dd Br2.
Photo bảng nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan của
một số phenol nếu cần dùng tới.
III -Tổ chức hoạt động dạy học
Hoạt động của GV & HS Nội dung
I - ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÍ
1. Định nghĩa Hoạt động 1
Phenol là loại hợp chất mà trong GV viết công thức hai chất phenol
phân tử có chứa nhóm hiđroxyl và ancol benzylic lên bảng rồi đặt
liên kết trực tiếp với vòng câu hỏi:
benzen. Cho biết sự giống và khác nhau về
Chú ý:- Phenol cũng là tên riêng cấu tạo phân tử của hai chất này
của C6H5OH. Đó là phenol đơn
giản nhất và tiêu biểu cho các
phenol.
Khái quát kiến thức bằng các ví dụ - Chất có nhóm OH đính vào
rồi yêu cầu HS gọi tên. mạch nhánh của của vòng thơm
thì chất đó không thuộc loại
Hoạt động 2 phenol mà thuộc loại ancol thơm.
GV hướng dẫn HS đọc SGK, lưu ý 2. Phân loại
HS đến đặc điểm : nhóm OH phải - Những phenol mà phân tử có
liên kết trực tiếp với vòng benzen, chứa 1 nhóm OH thuộc loại
O H
O H
O H
O H
C H 3
C H 3
C H 3
đồng thời hướng dẫn cách gọi tên. monophenol.
phenol o-crezol m-crezol
p-crezol
- Những phenol mà phân tử có
chứa nhiều nhóm OH thuộc loại
OH
OH
OH
OH
OH
OH
poliphenol.
catechol rezoxinol Hoạt động 3
hiđroquinol
GV dạy theo phương pháp nêu vấn
3. Tính chất vật lí đề:
- Là chất rắn không màu, tan ít Treo bảng số liệu sau lên bảng đen:
trong nước lạnh, tan vô hạn ở 660C, tan tốt trong dung môi hữu
cơ. Phenol t0n/c t0s độ tan
g/100g - Dễ chảy rữa và thẫm màu dần
do hút ẩm và bị oxi hóa bởiooxi phenol 43 182 9,5(250C)
không khí.
o-crezol 31 191 3,1(400C)
- Độc, khi tiếp xúc với da sẽ gây
m-crezol 12 203 2,4(250C) bỏng,thường là chất rắn, có nhiệt
p-crezol 36 203 2,4(400C) độ sôi cao.
hiđroquinol 171 286 5,9(150C) - Có liên kết H liên phân tử nh
ở ancol.
Phenol là chất răn hay lỏng ở t0thường? T0sôi cao hay thấp so
với rượu etilic?Có liên kết H liên
phân tử hay không?
II - TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
PP: Dạy ảnh hưởng qua lại giữa
các nhóm nguyên tử trong phân tử
phenol trước tính chất hoá học
và làm thí nghiệm.
1. Tính axit Hoạt động 4
a) Thí nghiệm Giúp HS phát hiện vấn đề:
b) Giải thích Cho phenol rắn vào ống nghiệmA
đựng nước, ống nghiệm B đựng - Căn cứ vào cấu tạo ta thấy
NaOH.Quan sát. Tại sao trong ống phenol có tính axit nên tan trong
nghiệm A phenol không tan còn NaOH tạo thành muối NaOC6H5
trong ống B phenol lại tan hết? - phenol ít tan trong nước ở nhiệt
- Tính axit của phenol mạnh tới độ thường
mức độ nào? - Phenol có tính axit yếu, ye3éu
GV làm thí nghiệm sục khí CO2 hơn cả axit H2CO3.ở nhiệt độ
vào natriphenolat thấy xuất hiện thường phenol ít tan trong nước
vẩn đục nên làm cho nước bị vẩn đục.
Hoạt động 5 c) Tổng kết
Giúp HS phát hiện vấn đề: Phenol có tính axit mạnh hơn
ancol nhưng yếu hơn cả axit Căn cứ vào cấu tạo thấy mật độ e
cacbonic.Dung dịch phenol trong vòng benzen tăng lên làm
không làm đổi màu quì tím. cho phản ứng thế dễ dàng hơn và
ưu tiên thế vào vị trí ortho và para. 2. Phản ứng thế ở vòng thơm
GV tiến hành thí nghiệm:Nhỏ nước a) Thí nghiệm
Br2 vào dung dịch phenol.Màu của b) Giải thích
O H
O H
Br
B r
nước Br2 bị mất và xuất hiện ngay
+ 3B r-B r
+ 3H B r
Br
kết tủa trắng.
Phản ứng này dùng để nhận biết
phenol
Hoạt động 6 c) Nhận xét
GV phân tích các hiệu ứng trong Phản ứng thrế vào nhân thơm của
phân tử phenol. phenol dễ hơn ở benzen, ở đk êm
dịu hơn thế vào cả 3 vị trí. Cặp e chưa tham gia liên kết của
3. Ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử O ở cách các e của
nhóm nguyên tử trong phân tử vòng benzen làm cho mật độ e dịch
phenol chuyển vào vòng benzen (mũi tên
:O
H
cong).
- Liên kết OH trở lên phân cực
hơn, làm cho nguyên tử H linh
động hơn dễ phân li cho một lượng nhỏ cation H+. Do đó
phenol coá khả năng thể hiện tính
axit.
- Mật độ e trong vòng benzen
tăng lên làm cho phản ứng thế dễ
dàng hơn và ưu tiên thế vào vị trí
Hoạt động 7 ortho và para.
GV thuyết trình pp điều chế phenol - Liên kết C-O trở nên bền vững
trong công nghiệp hiện nay hơn so với ở ancol, vì thế nhóm
OH của ancol không bị thế bởi
gốc axit như nhóm OH của ancol.
III - ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG
DỤNG
1. Điều chế
Sản xuất đồng thời phenol v
Hoạt động 8 axeton :
O2, kk
C6H6
C6H5CH(CH3)2
CH2=CHCH3 H3PO4
Cần phải cho HS nắm được lợi ích
O- H
C6H5C(CH3) O
+
H
C6H5OH + CH3-C-CH3
O
và độc hại của phenol.
Ngoài ra còn được tách từ nhựa
than đá.
2.ứng dụng SGK
IV- Củng cố bài học
Bài tập về nhà từ 1- 5/ SGK
