Hiệu Ứng Điện Tử: Tổng Quan Về Hiệu Ứng Hóa Học

HI Ệ

Ệ

Ệ U

U Ứ

Ứ

Ứ NG H

NG H

NG H Ó

Ó A H

A H

A H Ọ

Ọ

Ọ C

(

( Hi

Hi ệ

ệ

ệ u

ứ

ứ ng

ệ

ệ n

t ử

ử

ử )

)

S ự

á c

đ ộ ng

ư ơ ng

h ỗ

gi ữ a

c á c

nguy ê n

ử

trong

ph â n

ử

à m

thay

đ ổ

s ự

ph â n

c ự c

c ủ a

ph â n

ử

đư ợ c

g ọ

i l

hi ệ u

ứ ng

h ó a

h ọ c hay hi ệ u

ứ ng

ệ n

ử

T ù y

theo

bản

ch ấ

c ủ a

s ự

á c

đ ộ ng

m à

ng ư ờ

chia

c á c

hi ệ u

ứ ng

hóa

học

th à nh 3 lo ạ

i :

�

Hi ệ u

ứ ng

c ả m

ứ ng

�

Hi ệ u

ứ ng

ê n

h ợ p

�

Hi ệ u

ứ ng

si ê u

ê n

h ợ p

I- HI

I- HI Ệ

Ệ

Ệ U

U Ứ

Ứ

Ứ NG C

NG C

NG C Ả

Ả

Ả M

M Ứ

Ứ

Ứ NG:

NG:

1- Đ

ị

ngh

a :

X é

2 ph â n

ử

V ậ y

s ự

ph â n

c ự c

ph â n

ử do s ự

ị

chuy ể n

m ậ

đ ộ

c á c

electron σ

m à

nguy ê n

nh â n

à do s ự

kh á c

nhau

v ề

đ ộ

â m

ệ n

đư ợ c

g ọ

i l

ả nh

h ư ở ng

c ả m

ứ ng hay hi ệ u

ứ ng

c ả m

ứ ng

hi ệ u

( Inductive effect )

2- Ph

Ph â

â n

lo ạ

ạ

Qui ư ớ c

nguy ê n

ử

hidro

trong

ê n

k ế

C-H

C ó

hi ệ u

ứ ng

c ả m

ứ ng I = 0. Nh ữ ng

nguy ê n

ử hay nh ó m

nguy ê n

ử

c ó

kh ả

n ă ng

h ú

electron m ạ nh

h ơ n

hidro

đư ợ c

coi

c ó

hi ệ u

ứ ng

c ả m

ứ ng

â m -I

C H

v à

C H

δ +

−

Nh ữ ng nguy ê n t ử , nh ó m nguy ê n t ử c ó kh ả n ă ng đ ẩ y

electron m ạ nh h ơ n hidro đư ợ c coi l à c ó hi ệ u ứ ng c ả m ứ ng

d ư ơ ng +I:

�Hi ệ u ứ ng c ả m ứ ng d ư ơ ng +I th ư ờ ng g ặ p ở c á c nh ó m ankyl v à c á c nh ó m mang đ i ệ n t í ch â m ,

nh ó m ankyl c à ng d à i , c à ng ph â n nh á nh hi ệ u ứ ng +I c à ng m ạ nh :

Y C C H C X

+ I - II = 0

> >

δ +δ −

δ −δ +

C H

< C

C H

Hi ệ u ứ ng c ả m ứ ng d ư ơ ng t ă ng

�Hi ệ u

ứ ng

c ả m

ứ ng

â m

–

th ư ờ ng

gặp

ở

c á c

nh ó m

kh ô ng

no, c á c

nh ó m

mang

ệ n

t í

d ư ơ ng

c á c

nguy ê n

ử

c ó

đ ộ

â m

ệ n

ớ n

Nguy ê n

ử

nh ó m

nguy ê n

ử

c ó

đ ộ

â m

ệ n

c à ng

ớ n

hi ệ u

ứ ng

–

c à ng

m ạ nh

�-F > - Cl > -Br > -I

�-F > -OR > -NR

> -CR

3- Đ

Đ ặ

ặ

ặ c

nh :

Hi ệ u

ứ ng

c ả m

ứ ng

lan

truy ề n

d ọ c

theo

tr ụ c

ê n

k ế

đ ơ n

v à

gi ả m

nhanh

khi

k é o

d à

m ạ ch carbon.

d ụ

ụ

ụ :

Khi th ế 1H

b ằ ng clo , t í nh axit t ă ng 92 l ầ n , th ế 1H

t ă ng 6 l ầ n , c ò n khi

th ế H

t í nh axit ch ỉ t ă ng 2 l ầ n so v ớ i axit kh ô ng c ó nh ó m th ế clo :

COOH CH

COOH

: 1,5.10

-5

3.10

-5

9.10

-5

138.10

-5

C H

C O H

C H

αβ

II- HI

II- HI Ệ

Ệ

Ệ U

U Ứ

Ứ

Ứ NG LI

NG LI

NG LI Ê

Ê N H

N H

N H Ợ

Ợ

Ợ P

1- Đ

Đ inh

inh

ngh

a :

�H ệ

ê n

h ợ p

h ệ

th ố ng

bao

g ồ m

c á c

ê n

k ế

đ ô

lu â n

phi ê n

v ớ

c á c

ê n

k ế

đ ơ n (

ê n

h ợ p

), ho ặ c

h ệ

th ố ng

c ó

nguy ê n

ử

c ò n

c ặ p electron

ự do n ố

v ớ

m ộ

ê n

k ế

đ ô

(

ê n

h ợ p p, π

C C C

C C

C H

C H C H C H

C H

C H C

C H

C H C H

C H

N H

e ä

l i

e ân

h ô ïp

e ä

l i

e ân

h ô ïp

X é

ph â n

ử

Do đ ặ c

t í

ph â n

c ự c

s ẵ n

c ó

c ủ a

nh ó m CHO, m ậ

đ ộ

electron b

ị

chuy ể n

v ề

nguy ê n

ử

oxi

v à

k ế

qu ả

à m

cho

ph â n

ử

ị

ph â n

c ự c

V ậ y

Ả nh

h ư ở ng

c ủ a

c á c

nguy ê n

ử hay nh ó m

nguy ê n

ử

trong

h ệ

ê n

h ợ p

g â y

s ự

ph â n

c ự c

ph â n

ử do

s ự

ị

chuy ể n

m ậ

đ ộ

c á c electron π

đư ợ c

g ọ

i l

ả nh

h ư ở ng

ê n

h ợ p hay hi ệ u

ứ ng

ê n

h ợ p

hi ệ u C

( Conjugate effect )

C H

C H C H

2- Ph

Ph â

â n

lo ạ

ạ

ạ i

i :

: 2

2 lo

lo ạ

ạ

ạ i

�

Hi ệ u

ứ ng

ê n

h ợ p

d ư ơ ng +C:

G â y

nên

b ở

c á c

nh ó m

c ó

kh ả

n ă ng

đ ẩ y electron. Hi ệ u

ứ ng +C th ư ờ ng

gặp

ở

c á c

h ệ

ê n

h ợ p

p, π

c ó

d ạ ng

chung

Trong

đ ó X = -OH, -OR, -NH

, -NHR, -NR

c á c halogen, …

Chi ề u

ị

chuy ể n electron

ừ

nh ó m

th ế X v ề

ê n

k ế

X C C

�

Hi ệ u

ứ ng

ê n

h ợ p

â m -C

G â y

n ê n

b ở

c á c

nh ó m

c ó

kh ả

n ă ng

h ú

electron. Hi ệ u

ứ ng -C th ư ờ ng

gặp

ở

c á c

h ệ

ê n

h ợ p

c ó

ch ứ a

c á c

nh ó m

kh ô ng no c ó

d ạ ng

Trong

đ ó C=Y

à : -NO

, -COOH, -COOR, -CHO, CO, …

Chi ề u

ị

chuy ể n electron

ừ

ê n

k ế

đ ô

i t

ớ

nh ó m

C=Y

3- Đ

Đ ặ

ặ

ặ c

nh :

Hi ê u

ứ ng

ê n

h ợ p

lan

truy ề n

trong

c á c

h ệ

ê n

h ợ p

v à

đ ộ

m ạ nh

hầu

nh ư

kh ô ng

thay

đ ổ

khi

k é o

d à

m ạ ch carbon.

�Ch ú

M ộ

s ố

nh ó m

c ó

th ể

gây

ra 2 lo ạ

hi ệ u

ứ ng

c ó

á c

d ụ ng

ng ư ợ c

chi ề u ( +C, -I ), trong

tr ư ờ ng

h ợ p

này

hi ệ u

ứ ng

ê n

h ợ p

s ẽ

th ắ ng

th ế

C C C

V í

d ụ

ụ

ụ :

O H:

• -I: L à m

gi ả m

m ậ

đ ộ electron trong

v ò ng

• +C: L à m

ă ng

m ậ

đ ộ electron trong

v ò ng

Do hi ệ u

ứ ng

ê n

h ợ p

ư u

th ế

h ơ n

n ê n

m ậ

đ ộ

electron trong

v ò ng

benzen

c ủ a phenol v ẫ n

cao

h ơ n

c ủ a

benzen

III- HI

III- HI Ệ

Ệ

Ệ U

U Ứ

Ứ

Ứ NG SI

NG SI

NG SI Ê

Ê U LI

U LI

U LI Ê

Ê N H

N H

N H Ợ

Ợ

Ợ P

Hi ệ u

ứ ng

si ê u

ê n

h ợ p

hi ệ u

ứ ng

g â y

n ê n

b ở

h ệ

th ố ng

c á c

ê n

k ế

C-H ở

ị

α so v ớ

i li

ê n

k ế

đ ô

i , li

ê n

k ế

ba hay

v ò ng

benzen

Hi ệ u

ứ ng

si ê u

ê n

h ợ p

c ủ a

c á c

gốc

ankyl

lu ô n

hi ệ u

ứ ng

đ ẩ y electron. C ư ờ ng

đ ộ

c ủ a

n ó

t ỉ l

ệ

thu ậ n

v ớ

s ố

ư ợ ng

c á c

ê n

k ế

C-H ở

ị

α so v ớ

i li

ê n

k ế

đ ô

i , li

ê n

k ế

ba hay v ò ng

benzen

-CH

> -CH

-CH

> -CH(CH

)

> -C(CH

)

C C

Nh ư

v ậ y

c á c

nh ó m

ankyl

b ả n

th â n

g â y 2 lo ạ

hi ệ u

ứ ng

c ó

á c

d ụ ng

c ù ng

chi ề u ( đ ề u

đ ẩ y electron ),

trong

tr ư ờ ng

h ợ p

n à y

hi ệ u

ứ ng

si ê u

ê n

h ợ p

s ẽ

th ắ ng

th ế

- CH

-CH

- (CH

)

CH- (CH

)

C-

Hi ệ u

ứ ng

c ả m

ứ ng

d ư ơ ng

ă ng

Hi ệ u

ứ ng

si ê u

ê n

h ợ p

gi ả m

�

TH Ư GI Ã N 1

�

TH Ư GI Ã N 2

HIỆU ỨNG HÓA HỌC( Hiệu ứng điện tử )

Chủ đề:

Tài liệu liên quan

Tài liêu mới

Xác nhận đăng nhập

Đăng nhập từ tài khoản này?

AI tóm tắt

Giới thiệu tài liệu

Đối tượng sử dụng

Từ khoá chính

Nội dung tóm tắt

Hỗ trợ

Phương thức thanh toán

Theo dõi chúng tôi