BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
***
PHẠM NỮ ANH HOA
TỔNG HỢP HỢP CHẤT 2-CHLORO-3-[(4-
NITROPHENYL)ETHYNYL]QUINOXALINE
BẰNG PHẢN ỨNG SONOGASHIRA
LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC
TP. HỒ CHÍ MINH, 05-2012
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
***
PHẠM NỮ ANH HOA
TỔNG HỢP HỢP CHẤT 2-CHLORO-3-[(4-
NITROPHENYL)ETHYNYL]QUINOXALINE
BẰNG PHẢN ỨNG SONOGASHIRA
LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC
Chuyên ngành: HÓA HỮU CƠ
HƯỚNG DẪN KHOA HỌC
TS. ĐẶNG CHÍ HIỀN
TP. HỒ CHÍ MINH, 05-2012
LỜI CẢM ƠN
Tôi xin chân thành cảm ơn,
TS. Đặng Chí Hiền - Thầy đã dành nhiều thời gian, công sức tận tình truyền
đạt những kiến thức, kinh nghiệm quý báu đồng thời luôn động viên, giúp đỡ trong
suốt thời gian tôi học tập và thực hiện đề tài.
Thầy Nguyễn Thành Danh- Thầy đã hướng dẫn, chỉ bảo, giúp đỡ tôi rất nhiều
về các kiến thức phòng thí nghiệm, cũng như các hướng để thực hiện đề tài.
Các thầy, cô Khoa Hóa-Trường Đại Học Sư Phạm Tp. Hồ chí minh đã tạo điều
kiện cho tôi trong suốt quá trình đào tạo. Xin cám ơn các thầy cô tham gia giảng dạy
đã tận tâm truyền đạt những kiến thức hữu ích cho tôi trong suốt thời gian học tập và
thực hiện luận văn.
Các anh, chị của Viện Công nghệ Hóa học - Viện Khoa học và Công nghệ Việt
Nam đã giúp đỡ, hướng dẫn và đóng góp cho tôi nhiều ý kiến thiết thực.
Sau cùng, tôi xin gửi lời cám ơn đến bạn bè đã quan tâm, động viên, vô cùng
cám ơn người thân trong gia đình tôi đã luôn bên cạnh hỗ trợ tôi cả về vật chất lẫn
tinh thần trong suốt quá trình học tập và nghiên cứu.
Xin chân thành cảm ơn
Phạm Nữ Anh Hoa
MỤC LỤC
LỜI CẢM ƠN ...................................................................................................... 3
MỤC LỤC ............................................................................................................ 4
DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT ................................................................... 6
DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ ................................................................................. 7
MỞ ĐẦU .............................................................................................................. 1
Chương I: TỔNG QUAN ................................................................................... 2
1.1 GIỚI THIỆU VỀ PHẢN ỨNG SONOGASHIRA............................................ 2
1.1.1 Sơ lược về phản ứng Sonogashira ...................................................................... 2
1.1.2 Điều kiện phản ứng ............................................................................................ 3
1.1.3 Một số công trình nghiên cứu ứng dụng trên phản ứng Sonogashira ................ 4
1.2. GIỚI THIỆU VỀ TÁC CHẤT VÀ CHẤT NỀN ................................................. 7
1.2.1. Giới thiệu về 2,3-dichoroquinoxaline ............................................................. 7
1.2.2. Giới thiệu về Ethynyltrimethylsilane ................................................................ 8
1.2.3. Giới thiêu về 1-Bromo-4-nitrobenzene ............................................................. 8
1.3. GIỚI THIỆU VỀ SIÊU ÂM .................................................................................. 9
1.3.1. Định nghĩa ......................................................................................................... 9
1.3.2. Vai trò của siêu âm trong tổng hợp ................................................................. 10
1.3.3. Thiết bị siêu âm ............................................................................................... 11
Chương II NGHIÊN CỨU ................................................................................ 13
2.1 NỘI DUNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ............................................ 13
2.1.1 Nội dung nghiên cứu ........................................................................................ 13
2.1.2. Phương pháp nghiên cứu ................................................................................. 14
2.1.3. Quy trình tổng hợp 1-Ethynyl-4-nitrobenzene ................................................ 15
2.1.4. Quy trình tổng hợp 2-Chloro-3-(4-nitro-phenylethynyl)quinoxaline ............. 17
2.1.5. Thực hiện khảo sát các điều kiện tiến hành phản ứng .................................... 19
- Thay đổi thời gian của phản ứng. ............................................................................ 20
2.2. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN .............................................................................. 21
2.2.1. Tổng hợp và khảo sát 2-Chloro-3-[(4-nitrophenyl)ethynyl]quinoxaline bằng
máy khuấy từ ............................................................................................................. 21
2.2.2. Tổng hợp và khảo sát 2-Chloro-3-[(4-nitrophenyl)ethynyl]quinoxaline bằng
phương pháp siêu âm. ............................................................................................... 24
2.2.3. Xác định cấu trúc ............................................................................................ 27
Chương III THỰC NGHIỆM .......................................................................... 34
3.1. DỤNG CỤ, THIẾT BỊ, HÓA CHẤT VÀ NGUYÊN LIỆU .............................. 34
3.1.1. Dụng cụ ........................................................................................................... 34
3.1.2. Thiết bị ............................................................................................................ 34
3.1.3. Pha chế hóa chất .............................................................................................. 35
3.2. TỔNG HỢP2-CHLORO-3-[(4-ITROPHENYL)ETHYNYL]QUINOXALINE
....................................................................................................................................... 36
3.2.1. Quy trình thực hiện phản ứng ......................................................................... 36
3.2.2. Xử lý và cô lâp sản phẩm ................................................................................ 37
3.2.3. Xác định cấu trúc sản phẩm ............................................................................ 37
Chương IV KẾT LUẬN .................................................................................... 39
KIẾN NGHỊ ....................................................................................................... 40
TÀI LIỆU THAM KHẢO ................................................................................ 41
PHỤ LỤC ........................................................................................................... 44