BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH
KHOA HÓA HỌC
------------------------------
KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP
Chuyên ngành: Hóa hữu cơ
ĐỀ TÀI
KHẢO SÁT SỰ CHUYỂN HÓA CỦA DEPSIDONE KHI
CÓ MẶT XÚC TÁC ACID LEWIS
SVTH: Nguyễn Thảo Phương Uyên
GVHD: TS. Dương Thúc Huy
THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH – 2017
LỜI CÁM ƠN
Đề tài khóa luận này được thực hiện tại bộ môn Hóa hữu cơ, khoa Hóa,
trường Đại Học Sư Phạm Thành Phố Hồ Chí Minh.
Trong suốt quá trình học tập và hoàn thành luận văn này, em đã nhận được
sự hướng dẫn, giúp đỡ tận tình quý báu cùng những kiến thức chuyên môn và
kinh nghiệm bổ ích từ thầy cô và bạn bè. Nhân vì cái sự hướng dẫn nhiệt tình
cộng với tinh thần giúp đỡ hết lòng ấy, trong những dòng tâm tư tình cảm đầu
tiên của khóa luận, em xin gửi lời tri ân sâu sắc đến:
Thầy Dương Thúc Huy, người thầy đã trực tiếp hướng dẫn em thực hiện
luận văn, truyền đạt cho em những kiến thức chuyên môn vững vàng cùng với
kiến thức thực tế, là nguồn động viên an ủi to lớn tiếp sức cho em hoàn thành
khóa luận trong suốt thời gian qua.
Tất cả quý thầy cô trong khoa Hóa Học trường Đại học Sư Phạm Thành
Phố Hồ Chí Minh đã truyền đạt, chỉ bảo em những kiến thức cơ bản để em có đủ
cơ sở khoa học thực hiện đề tài luận văn này.
Các thầy cô ở bộ môn Hóa Hữu Cơ, Khoa Hóa Học trường Đại Học Sư
Phạm Thành Phố Hồ Chí Minh, các thầy cô ở bộ môn Hóa Hữu Cơ, khoa Hóa
Học trường Đại Học Khoa Học Tự Nhiên Thành Phố Hồ Chí Minh, chị Ngô Thị
Tuyết Nhung, bạn Đặng Hữu Toàn, bạn Trần Thị Thuận, các bạn sinh viên K39
thực hiện khóa luận, các bạn K40 làm nghiên cứu khoa học, đã luôn kề vai sát
cánh, nhiệt tình cộng tác, giúp đỡ và động viên em trong quá trình nghiên cứu và
hoàn thành tốt khóa luận này.
Gia đình là nguồn tiếp sức về mặt tinh thần cũng như vật chất, các Soeur
đồng hành, chị em lưu xá và tất cả bạn bè đã luôn dành nhiều tình cảm yêu thương
động viên em hoàn thành tốt quá trình học tập và làm luận văn.
Em cũng xin cảm ơn đến các thầy cô phản biện đã dành thời gian đọc và
đóng góp ý kiến cho bài luận văn này được hoàn thành tốt hơn. Mặc dù đã cố
gắng rất nhiều trong quá trình làm luận văn nhưng chắc chắn sẽ không tránh khỏi
thiếu sót, kính mong quý thầy cô tận tình chỉ bảo. Em xin chân thành cảm ơn
quý thầy cô.
i
DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT VÀ KÍ HIỆU
DMSO DiMethyl SulfOxide
DMF DiMethyl Formamide
d Mũi đôi (Doublet)
HMBC Tương quan 1H-13C qua 2, 3 nối
(Heteronuclear Multiple Bond
Coherence)
HPLC Sắc ký lỏng hiệu năng cao
(High - Performance Liquid Chromatography)
HSQC Tương quan 1H-13C qua 1 nối
(Heteronuclear Single Quantum
Correlation)
IC50 Nồng độ ức chế sự phát triển của 50% số tế bào thử nghiệm
(Half Maximal Inhibitory Concentration)
m Mũi đa (Multiplet)
MIC Nồng độ tối thiểu ức chế sự phát triển của tế bào
(Minimum Inhibitory Concentration)
NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân
(Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy)
s Mũi đơn (Singlet)
Ppm Part per million
UV Tia cực tím (Ultra Violet)
s Mũi đơn (Singlet)
Đô
dịch chuyển hóa học
(Chemical shift)
ii
DANH MỤC HÌNH ẢNH, SƠ ĐỒ, BẢNG BIỂU
HÌNH ẢNH
Hình 1.1 Cấu tạo hóa học một vài hợp chất depsidone.
Hình 1.2 Phản ứng ester hóa của physodic acid và 4-O-methylphysodic acid với tác
chất diazomethane.
Hình 1.3 Phản ứng ester hóa của triacetylvittatolic acid với tác chất diazomethane.
Hình 1.4 Phản ứng ester hóa của corynesidone B với tác chất diazomethane.
Hình 1.5 Cấu tạo hóa học protocetraric acid.
Hình 1.6 Cấu tạo hóa học fumarprotocetraric acid và 9’-O-Methylprotocetraric acid.
Hình 1.7 Phản ứng điều chế hydroprotocetraric acid từ protocetraric acid.
Hình 1.8 Phản ứng điều chế benzimidazole từ protocetraric acid.
Hình 1.9 Phản ứng điều chế phenylhydrazone từ protocetraric acid.
Hình 1.10 Phản ứng điều chế thiosemicarbazone từ protocetraric acid.
Hình 1.11 Điều chế dẫn xuất ester 9’-O-Monopropionylprotocetraric acid.
Hình 1.12 Điều chế các dẫn xuất ester 9’-O-Monomalonylprotocetraric acid.
Hình 1.13 Điều chế các dẫn xuất ester của protocetraric acid.
Hình 1.14 Điều chế các dẫn xuất ether của protocetraric acid.
Hình 2.1 Cấu trúc các sản phẩm trong phản ứng tự chuyển hóa của protocetraric acid
Hình 2.2 Kết quả sắc kí bản mỏng trong phản ứng tự chuyển vị vủa protocetraric acid.
Hình 2.3 Cấu trúc sản phẩm trong phản ứng tự chuyển hóa của stictic acid.
Hình 3.1 Cơ chế đề nghị của sự chuyển hóa protocetraric acid thành parmosidone
A.
Hình 3.2 Cơ chế đề nghị sự tạo thành sản phẩm PA2.
Hình 3.3 Cơ chế đề nghị của sự tạo thành sản phẩm PA48.
Hình 3.4 Tương quan HMBC của hợp chất PA48.
Hình 3.5 Qúa trình dehydrat hóa của stictic acid để tạo thành
sản phẩm SA1.
Hình 4.1 Công thức hóa học của các hợp chất đã điều chế được.
SƠ ĐỒ
Sơ đồ 1.1 Quy trình tổng hợp protocetraric acid.
BẢNG BIỂU
Bảng 1.1 Kết quả thử nghiệm hoạt tính ức chế một số chủng nấm, chủng vi khuẩn, dòng
tế bào ung thư của protocetraric acid và fumarprotocetraric acid.
Bảng 1.2 Kết quả thử nghiệm hoạt tính ức chế một số dòng tế bào ung thư của 9’-O-
methylprotocetraric acid.
Bảng 2.1 Khảo sát phản ứng của protocetraric acid dung môi DMF (yếu tố thay đổi là thể
tích dung môi, lượng xúc tác, nhiệt độ và thời gian phản ứng).
Bảng 2.2 Khảo sát phản ứng của stictic acid dung môi DMF (yếu tố thay đổi là thể tích
dung môi, lượng xúc tác, nhiệt độ và thời gian phản ứng).
Bảng 3.1 Dữ liệu phổ 1H-NMR , 13C-NMR của protocetraric acid, PA7, PA2, PA48.
Bảng 3.2 Dữ liệu phổ 1H-NMR (DMSO- d6) của stictic acid, SA1.
iii
iii