HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ
-----------------------------
THẠCH THỊ DÂN
LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC
TP. HỒ CHÍ MINH – 2022
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC
VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM
TỔNG HỢP VÀ THỬ NGHIỆM HOẠT TÍNH
SINH HỌC MỘT SỐ DẪN XUẤT MỚI CỦA
SULFONAMIDE VÀ SULFONYLUREA
HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ
-----------------------------
THẠCH THỊ DÂN
LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC
TP. HỒ CHÍ MINH – 2022
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC
VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM
Chuyên ngành: Hóa hữu cơ
Mã số chuyên ngành: 9 44 01 14
NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC
1. PGS.TS. ĐẶNG CHÍ HIỀN
2. TS. ĐẶNG VĂN SỬ
TỔNG HỢP VÀ THỬ NGHIỆM HOẠT TÍNH
SINH HỌC MỘT SỐ DẪN XUẤT MỚI CỦA
SULFONAMIDE VÀ SULFONYLUREA
LỜI CẢM ƠN
-----------
Trước hết, tôi xin cảm ơn Học viện Khoa học và Công nghệ, Viện Hàn lâm
Khoa học và Công nghệ Việt Nam đã tạo điều kiện thuận lợi để tôi hoàn thành luận
án tiến sĩ.
Tôi xin chân thành cảm ơn đến PGS.TS. Đặng Chí Hiền, TS. Đặng Văn Sử và
quý Thầy Cô Học viện Khoa học và Công nghệ, Viện Công nghệ Hóa học đã truyền
đạt kiến thức, hướng dẫn tận tình, tạo mọi điều kiện cho tôi trong suốt thời gian thực
hiện đề tài nghiên cứu.
Tôi xin cảm ơn PGS.TS. Phạm Tiết Khánh, Ban Giám hiệu và quý Thầy Cô
Trường Đại học Trà Vinh đã hỗ trợ tôi trong quá trình học tập và nghiên cứu. Cảm
ơn các bạn nghiên cứu sinh, các bạn học viên cao học và các bạn sinh viên đã động
viên, chia sẻ trong quá trình tôi thực hiện đề tài nghiên cứu sinh.
Cảm ơn tất cả người thân trong gia đình đã luôn động viên tinh thần và chia sẻ
công việc để tôi tập trung học tập và hoàn thành luận án tiến sĩ.
Xin chân thành cảm ơn!
Thành phố Hồ Chí Minh, năm 2022
THẠCH THỊ DÂN
LỜI CAM ĐOAN
Luận án Tiến sĩ Hóa học: “Tổng hợp và thử nghiệm hoạt tính sinh học một
số dẫn xuất mới của sulfonamide và sulfonylurea” do tôi thực hiện, các số liệu, kết
quả đều là trung thực.
Thành phố Hồ Chí Minh, năm 2022
Nghiên cứu sinh
THẠCH THỊ DÂN
i
MỤC LỤC
DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT ....................................... iii
DANH MỤC CÁC BẢNG ..................................................................................... v
DANH MỤC CÁC HÌNH .................................................................................... vii
DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ VÀ ĐỒ THỊ ............................................................ viii
MỞ ĐẦU ................................................................................................................ 1
CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN ................................................................................. 4
1.1. Sơ lược về sulfonamide……………………………………………………. 4
1.2. Sơ lược về sulfonylurea……………………………………………………..6
1.3. Sơ lược về chalcone và pyrazole……………………………………………8
1.3.1. Sơ lược về chalcone .............................................................................. 8
1.3.2. Sơ lược về pyrazole................................................................................ 8
1.4. Ứng dụng vi sóng trong tổng hợp hữu cơ………………………………… 9
1.4.1. Nguyên tắc của lò vi sóng ..................................................................... 9
1.4.2. Ứng dụng vi sóng trong tổng hợp hữu cơ ........................................... 11
1.5. Tình hình nghiên cứu trong và ngoài nước ............................................. 11
1.5.1. Tổng hợp dẫn xuất sulfonamide và sulfonylurea ............................... 11
1.5.2. Tổng hợp dẫn xuất sulfonamide và sulfonylurea bằng vi sóng .......... 20
CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM .......................................................................... 24
2.1. Hóa chất và thiết bị ................................................................................... 24
2.2. Nội dung nghiên cứu ................................................................................. 25
2.3. Phương pháp nghiên cứu .......................................................................... 27
2.3.1. Phương pháp tổng hợp và xác định cấu trúc sản phẩm ..................... 27
2.3.2. Phương pháp thử nghiệm hoạt tính sinh học ..................................... 29
2.4. Thực nghiệm ............................................................................................. 29
2.4.1. Tổng hợp 4-hydrazinylbenzenesulfonamide (D1) ............................... 29
2.4.2. Tổng hợp các dẫn xuất chalcone (D1a-D35a) .................................... 30
2.4.3. Tổng hợp các dẫn xuất sulfonamide khung pyrazole (D1b-D35b) ..... 30
2.4.4. Tổng hợp các dẫn xuất phenylhydrazone (D1c–D5c) ......................... 30
2.4.5. Tổng hợp dẫn xuất sulfonamide khung thiazolidine-4-one (D1d-D5d)
...................................................................................................................... 31
2.4.6. Tổng hợp các dẫn xuất sulfonylurea (D3e, D10e, D21e, D24e, D26e) 31