
ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI
TRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN
---------------------
TRẦN THỊ THÙY DUNG
NGHIÊN CỨU CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ KHẢ NĂNG PHẢN
ỨNG CỦA MỘT SỐ DẪN XUẤT HIĐROCACBON BẰNG
PHƢƠNG PHÁP HÓA HỌC LƢỢNG TỬ
LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC
Hà Nội– 2015

ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI
TRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN
---------------------
TRẦN THỊ THÙY DUNG
NGHIÊN CỨU CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ KHẢ NĂNG PHẢN
ỨNG CỦA MỘT SỐ DẪN XUẤT HIĐROCACBON BẰNG
PHƢƠNG PHÁP HÓA HỌC LƢỢNG TỬ
Chuyên ngành : Hóa lý thuyết và Hóa lý
Mã số : 60440119
LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC
NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: PGS.TS. PHẠM VĂN NHIÊU
TS. NGUYỄN HỌA MI
Hà Nội - 2015

LỜI CẢM ƠN
Với lòng kính trọng và biết ơn sâu sắc nhất, em xin gửi lời cảm ơn chân
thành đến PGS.TS. Phạm Văn Nhiêu và TS. Nguyễn Họa Mi. Thầy, cô là những
người đã giao đề tài, tận tình hướng dẫn, động viên giúp đỡ và tạo mọi điều kiện
thuận lợi cho em trong suốt quá trình học tập, nghiên cứu và hoàn thành luận văn
này .
Em xin trân trọng cảm ơn các thầy giáo, cô giáo trong bộ môn Hóa lý và các
cán bộ Khoa Hóa học, trường Đại học Khoa học Tự nhiên- ĐHQGHN đã truyền
đạt những kiến thức, những kinh nghiệm quý báu cho em trong thời gian học tập tại
trường.
Cuối cùng, tôi xin gửi lời cảm ơn đến gia đình, đồng nghiệp cùng bạn bè của
tôi, những người đã luôn luôn ở bên ủng hộ, chia sẻ, giúp đỡ để tôi có thể hoàn
thành tốt luận văn này.
Hà Nội, ngày 06 tháng 11 năm 2015
Tác giả
Trần Thị Thùy Dung

MỤC LỤC
MỞ ĐẦU ............................................................................................................................... 1
1. Lí do chọn đề tài ..................................................................................................... 1
2. Mục đích nghiên cứu .............................................................................................. 2
3. Đối tượng nghiên cứu ............................................................................................. 2
4. Nhiệm vụ nghiên cứu ............................................................................................. 3
5. Phương pháp nghiên cứu ........................................................................................ 3
CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN .................................................................................... 4
1.1. Cơ sở lý thuyết hóa học lượng tử ......................................................................... 4
1.1.1. Phương trình Schrödinger ................................................................................ 4
1.1.2. Sự gần đúng Born – Oppenheirmer (Bon-Openhemơ) .................................... 5
1.1.3. Phương pháp biến phân ..................................................................................... 6
1.1.4. Thuyết trường tự hợp Hartree-Fork ................................................................. 8
1.1.5. Phương trình Roothaan .................................................................................. 10
1.1.6. Năng lượng tương quan .................................................................................. 11
1.2. Các phương pháp tính gần đúng hóa học lượng tử ............................................ 12
1.2.3. Tương quan electron ....................................................................................... 14
1.2.4. Bộ hàm cơ sở ................................................................................................... 15
1.2.5. Phương pháp phiếm hàm mật độ (DFT) ........................................................ 17
1.2.5.1. Các định lý Holenburg-Kohn (HK) ............................................................. 18
1.2.5.2. Phương pháp Kohn – Sham (KS) ................................................................. 19
1.2.5.3. Sự gần đúng mật độ khoanh vùng ................................................................ 20
1.2.5.4. Một số phiếm hàm trao đổi .......................................................................... 21
1.2.5.5. Một số phiếm hàm tương quan .................................................................... 22
1.2.5.6. Phương pháp hỗn hợp .................................................................................. 23
1.2.5.7. Một số phương pháp DFT thường dùng ...................................................... 23
1.3. Cơ sở lý thuyết hóa học hữu cơ ......................................................................... 24
1.3.1. Hiệu ứng cảm ứng ........................................................................................... 24
1.3.2. Hiệu ứng liên hợp. ........................................................................................... 25
1.3.3. Hiệu ứng siêu liên hợp: ................................................................................... 25
1.3.4. Hiệu ứng không gian ....................................................................................... 26
1.3.5. Hiệu ứng ortho ................................................................................................ 26
1.3.6. Quy luật bán định lượng về ảnh hưởng qua lại trong phân tử - phương trình

Hammet ..................................................................................................................... 27
1.3.7. Khả năng phản ứng của vòng benzene. Ảnh hưởng của nhóm thế sẵn có trong
vòng đến phản ứng thế electrophin .......................................................................... 28
1.3.8. Phản ứng cộng vào liên kết bội cacbon-cacbon .............................................. 29
1.3.9. Khả năng phản ứng tương đối của các anken và hướng cộng hợp ................ 29
CHƢƠNG 2. ĐỐI TƢỢNG VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU ................... 31
2.1. Đối tượng nghiên cứu......................................................................................... 31
2.1.1. Các hợp chất hữu cơ không no ........................................................................ 31
2.1.1.1. Các hợp chất hữu cơ chứa liên kết đôi C=C ................................................ 31
2.1.1.2. Đặc điểm của hợp chất hữu cơ thơm. .......................................................... 31
2.1.2. Dẫn xuất halogen ............................................................................................. 32
2.1.2.1. Phân loại, đồng phân, danh pháp ................................................................. 32
2.1.2.2. Tính chất vật lí ............................................................................................. 33
2.1.2.3. Tính chất hóa học ......................................................................................... 33
2.2. Phương pháp nghiên cứu .................................................................................... 34
2.2.1. Phần mềm gaussian 09 và gauss view 5.0 ...................................................... 34
2.2.2. Phương pháp tính ............................................................................................ 36
CHƢƠNG 3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN ......................................................... 38
3.1. Lựa chọn bộ hàm và phương pháp tính .............................................................. 38
3.2. Kết quả và thảo luận ........................................................................................... 38
3.2.1. Benzen và dẫn xuất halogen của benzen ......................................................... 38
3.2.2. Propen và dẫn xuất halogen của propen .......................................................... 42
3.2.3. But−2−en và dẫn xuất halogen của but−2−en ................................................ 45
3.2.4. Pent−2−en và dẫn xuất halogen của pent−2−en ............................................. 48
3.2.5. Hex-2-en và dẫn xuất halogen của hex-2-en ................................................... 51
3.2.7. Dẫn xuất clo .................................................................................................... 56
3.2.8. Dẫn xuất brom ................................................................................................. 58
3.2.9. Dẫn xuất iot ..................................................................................................... 60
3.2.10. Khả năng thế của dẫn xuất halogen: ............................................................. 71
3.2.11. Phương trình hồi qui năng lượng .................................................................. 73
KẾT LUẬN .............................................................................................................. 78
TÀI LIỆU THAM KHẢO ...................................................................................... 79
PHỤ LỤC ................................................................................................................. 81