BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP. HỒ CHÍ MINH
Lê Trọng Đức
TỔNG HỢP VÀ NGHIÊN CỨU CẤU TRÚC CỦA
MỘT SỐ HỢP CHẤT
4-(2-ARYLIDENE/HETERYLIDENE
HYDRAZINYL)-7-CHLOROQUINOLINE
LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC VẬT CHẤT
Tp. Hồ Chí Minh – 2017
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP. HỒ CHÍ MINH
Lê Trọng Đức
TỔNG HỢP VÀ NGHIÊN CỨU CẤU TRÚC CỦA
MỘT SỐ HỢP CHẤT
4-(2-ARYLIDENE/HETERYLIDENE
HYDRAZINYL)-7-CHLOROQUINOLINE
Chuyên ngành: Hóa hữu cơ
Mã số: 60 44 01 14
LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC VẬT CHẤT
NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC:
PGS. TS. NGUYỄN TIẾN CÔNG
Tp. Hồ Chí Minh – 2017
LỜI CAM ĐOAN
Tôi xin cam đoan đây là công trình nghiên cứu của riêng tôi.
Tất cả các số liệu trình bày trong luận văn là trung thực, có nguồn gốc rõ ràng.
Những kết luận khoa học của luận văn chưa từng được ai công bố trong bất kỳ công
trình nào khác.
Tác giả luận văn
Lê Trọng Đức
LỜI CẢM ƠN
Trong thời gian thực hiện luận văn, dưới sự hướng dẫn tận tình của giáo viên
hướng dẫn, và được phía nhà trường, phòng sau đại học cũng như khoa Hóa học tạo
điều kiện thuận lợi, tôi đã có một quá trình nghiên cứu, tìm hiểu và học tập nghiêm túc
để hoàn thành luận văn này. Kết quả thu được không chỉ do sự nổ lực cá nhân mà còn
có sự giúp đỡ từ quý thầy cô, gia đình và bạn bè.
Lời đầu tiên, em xin được gửi lời cảm ơn chân thành và sâu sắc nhất đến
PGS. TS. Nguyễn Tiến Công – người đã hướng dẫn em rất tận tình trong suốt thời gian
thực hiện luận văn. Thầy rất nhiệt tình, chu đáo, luôn khuyến khích, động viên, quan
tâm đến tiến trình thực hiện của em để cho em những lời khuyên quý báu nhất trong
suốt thời gian thực hiện nghiên cứu.
Em cũng xin gửi lời cảm ơn đến Ban chủ nhiệm khoa, các thầy cô trong khoa
đặc biệt là tổ bộ môn Hóa hữu cơ cùng các thầy cô quản lí phòng thí nghiệm khoa Hóa
học, trường Đại học Sư phạm TP.HCM đã tạo mọi điều kiện thuận lợi nhất để em có
thể hoàn thành luận văn này.
Mình xin cảm ơn tất cả các bạn lớp Hóa hữu cơ K26, các anh, chị, em làm việc
tại phòng thí nghiệm Tổng hợp hữu cơ M101 đã động viên, góp ý và giúp đỡ mình
hoàn thành tốt đề tài.
Cuối cùng, lời cảm ơn chân thành nhất gửi đến gia đình. Ba, mẹ đã tạo cho con
động lực và niềm tin về tương lai, từ đó con mới có đủ bản lĩnh để hoàn thành tốt luận
văn này.
Tp. Hồ Chí Minh, tháng 9 năm 2017
Lê Trọng Đức
MỤC LỤC
Trang phụ bìa
Lời cam đoan
Lời cảm ơn
Mục lục
Danh mục các từ viết tắt
Danh mục các bảng
Danh mục các hình
MỞ ĐẦU .................................................................................................................... 1
CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN ...................................................................................... 3
1.1. Vài nét về hydrazone ......................................................................................... 3
1.1.1. Cấu tạo ....................................................................................................... 3
1.1.2. Hoạt tính sinh học của các hợp chất hydrazone ........................................... 4
1.2. Tổng hợp và chuyển hóa 7-chloro-4-hydrazinylquinoline.................................. 9
1.3. Tổng hợp một số aldehyde thơm và dị vòng thơm ........................................... 16
1.3.1. Phản ứng iodine hóa phenol...................................................................... 16
1.3.2. Tổng hợp 6-substituted 2-chloroquinoline-3-carbaldehyde ....................... 17
1.3.3. Tổng hợp 3-aryl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde ........................... 18
CHƯƠNG 2. THỰC NGHIỆM ............................................................................... 21
2.1. Hóa chất .......................................................................................................... 21
2.2. Thiết bị, dụng cụ ............................................................................................. 22
2.3. Sơ đồ thực nghiệm .......................................................................................... 22
2.4. Tổng hợp các chất ........................................................................................... 23
2.4.1. Tổng hợp các hợp chất aldehyde .............................................................. 23
2.4.2. Tổng hợp các hợp chất 4-(2-arylidene/heterylidenehydrazinyl)
-7-chloroquinoline (4a–m) ................................................................................. 26
2.5. Xác định cấu trúc, một số tính chất vật lý và hoạt tính sinh học ....................... 29
2.5.1. Xác định nhiệt độ nóng chảy .................................................................... 29
2.5.2. Phổ hồng ngoại (IR) ................................................................................. 29
2.5.3. Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) ........................................................ 29