Tài liệu học tập Thực hành hóa học hữu cơ: Phần 1

Chia sẻ: _ _ | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:68

Thêm vào BST

Báo xấu

8
lượt xem 2
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Tài liệu học tập "Thực hành hóa học hữu cơ" Phần 1 được biên soạn gồm các nội dung chính sau: đại cương một số quy định và kỹ thuật cơ bản trong thực hành hóa học hữu cơ; phát hiện một số hóa chức cơ bản (phần 1) hydrocarbon - alcol - phenol; phát hiện một số hóa chức cơ bản (phần 2) aldehyd - ceton - acid carboxylic - amin - amid. Mời các bạn cùng tham khảo!

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Tài liệu học tập Thực hành hóa học hữu cơ: Phần 1

TÀI LIỆU HỌC TẬP THỰC HÀNH HÓA HỌC HỮU CƠ
Tài liệu thuộc bản quyền của Trường Đại học Đại Nam
TRƯỜNG ĐẠI HỌC ĐẠI NAM TS. PHAN THỤC ANH (Chủ biên) ThS. HOÀNG THỊ NGỌC ANH TÀI LIỆU HỌC TẬP THỰC HÀNH HÓA HỌC HỮU CƠ (Lưu hành nội bộ) Hà Nội - 2023
Mục lục MỤC LỤC LỜI NÓI ĐẦU 13 NỘI QUY PHÒNG THỰC HÀNH HÓA HỌC HỮU CƠ 15 ĐẠI CƯƠNG MỘT SỐ QUY ĐỊNH VÀ KỸ THUẬT CƠ BẢN TRONG THỰC HÀNH HÓA HỌC HỮU CƠ 16 I. Quy định đối với sinh viên trong việc chuẩn bị và thực hiện các bài thực hành hóa học hữu cơ 16 1.1. Chuẩn bị bài trước khi đến phòng thí nghiệm 16 1.2. Làm thí nghiệm 16 1.3. Viết báo cáo 17 II. Một số quy định chung về an toàn lao động trong phòng thí nghiệm 18 III. Một số dụng cụ thông thường và kỹ thuật cơ bản trong thực nghiệm hóa học hữu cơ 18 3.1. Dụng cụ 18 3.1.1. Bình cầu 18 3.1.2. Bình nón và cốc có mỏ 19 3.1.3. Ống nối 19 5
TÀI LIỆU HỌC TẬP THỰC HÀNH HÓA HỌC HỮU CƠ 3.1.4. Sinh hàn 20 3.1.5. Một số loại phễu 20 3.1.6. Một số bộ dụng cụ dùng trong tổng hợp hữu cơ 21 3.2. Một số kỹ thuật cơ bản thường dùng trong thực nghiệm 22 3.2.1. Rửa dụng cụ thủy tinh 22 3.2.2. Khuấy và lắc 23 3.2.3. Lọc 23 3.2.4. Đun nóng 24 3.2.5. Làm khan 25 3.2.6. Làm lạnh 26 3.2.7. Kết tinh 27 3.2.8. Chiết 28 3.2.9. Cất 30 3.2.10. Thăng hoa 32 Bài 1: PHÁT HIỆN MỘT SỐ HÓA CHỨC CƠ BẢN (PHẦN 1) HYDROCARBON - ALCOL - PHENOL 33 1. Cơ sở lý thuyết 33 1.1. Hydrocarbon 33 1.1.1. Hydrocarbon no 34 6
Mục lục 1.1.2. Hydrocarbon không no 34 1.1.3. Hydrocarbon thơm 35 1.2. Alcol 35 1.3. Phenol 37 2. Hóa chất - dụng cụ 38 2.1. Hóa chất 38 2.2. Dụng cụ 39 3. Quy trình thực hành 39 3.1. Hydrocarbon 39 3.1.1. Phản ứng với dung dịch KMnO4 loãng (1%) 39 3.1.2. Phản ứng tạo picrat naphtalen 39 3.2. Alcol 39 3.2.1. Độ tan của alcol 39 3.2.2. Phản ứng của polyalcol với đồng hydroxyd 40 3.3. Phenol 40 4. Câu hỏi 40 4.1. Hydrocarbon 40 4.2. Alcol 41 4.3. Phenol 41 7
TÀI LIỆU HỌC TẬP THỰC HÀNH HÓA HỌC HỮU CƠ Bài 2: PHÁT HIỆN MỘT SỐ HÓA CHỨC CƠ BẢN (PHẦN 2) ALDEHYD - CETON - ACID CARBOXYLIC - AMIN - AMID 43 1. Cơ sở lý thuyết 43 1.1. Aldehyd và Ceton 43 1.2. Acid carboxylic 45 1.3. Amin và Amid 47 2. Hóa chất - dụng cụ 48 2.1. Hóa chất 48 2.2. Dụng cụ 48 3. Quy trình thực hành 48 3.1. Aldehyd và Ceton 48 3.1.1. Phản ứng cộng hợp vào nhóm carbonyl của aceton với NaHSO3 48 3.1.2. Phản ứng oxy hóa aldehyd với thuốc thử Tollens ([Ag(NH3)2]OH) 49 3.1.3. Phản ứng tạo phenylhydrazon của benzaldehyd 49 3.2. Acid carboxylic 49 3.2.1. Xác định tính acid của CH3COOH 49 3.2.2. Phản ứng oxy hóa acid formic bằng thuốc thử Tollens 50 3.2.3. Phản ứng loại CO2 50 8
Mục lục 3.3. Amin và Amid 50 3.3.1. Tính base của anilin 50 3.3.2. Thủy phân acetamid 50 4. Câu hỏi 51 4.1. Aldehyd - Ceton 51 4.2. Acid carboxylic 52 4.3. Amin - Amid 52 Bài 3: CARBOHYDRAT 53 1. Cơ sở lý thuyết 53 1.1. Monosaccharid 53 1.2. Carbohydrat phức tạp 56 2. Hóa chất - dụng cụ 57 2.1. Hóa chất 57 2.2. Dụng cụ 57 3. Quy trình thực hành 57 3.1. Monosaccharid 57 3.1.1. Oxy hóa 57 3.1.2. Phản ứng tạo osazon 58 3.1.3. Phản ứng phân biệt aldohexose và cetohexose 58 3.2. Disaccharid 58 9
TÀI LIỆU HỌC TẬP THỰC HÀNH HÓA HỌC HỮU CƠ 3.2.1. Thủy phân saccharose 58 3.2.2. Phân biệt disaccharid khử và không khử 59 3.2.3. Phản ứng tạo osazon của lactose 59 3.3. Polysaccharid 59 4. Câu hỏi 60 4.1. Monosaccharid 60 4.2. Disaccharid 61 4.3. Polysaccharid 62 Bài 4: TÁCH RIÊNG CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ BẰNG PHƯƠNG PHÁP CẤT LÔI CUỐN HƠI NƯỚC 63 1. Cơ sở lý thuyết 63 2. Hóa chất - dụng cụ 64 2.1. Hóa chất 64 2.2. Dụng cụ 64 3. Quy trình thực hành 65 4. Câu hỏi 66 Bài 5: TINH CHẾ CHẤT LỎNG BẰNG PHƯƠNG PHÁP CẤT PHÂN ĐOẠN - CẤT ETHANOL 68 1. Cơ sở lý thuyết 68 2. Hóa chất - dụng cụ 68 2.1. Hóa chất 68 10
Mục lục 2.2. Dụng cụ 68 3. Quy trình thực hành 69 4. Câu hỏi 70 Bài 6: PHẢN ỨNG ESTER HÓA - TỔNG HỢP ETHYL ACETAT 72 1. Cơ sở lý thuyết 72 2. Hóa chất - dụng cụ 73 2.1. Hóa chất 73 2.2. Dụng cụ 73 3. Quy trình thực hành 75 3.1. Phương pháp 1 75 3.2. Phương pháp 2 76 4. Câu hỏi 78 Bài 7: PHẢN ỨNG AMID HÓA - TỔNG HỢP ACETANILID 81 1. Cơ sở lý thuyết 81 2. Hóa chất - dụng cụ 82 2.1. Hóa chất 82 2.2. Dụng cụ 82 3. Quy trình thực hành 83 4. Câu hỏi 84 11
TÀI LIỆU HỌC TẬP THỰC HÀNH HÓA HỌC HỮU CƠ Bài 8: PHÁT HIỆN CÁC HÓA CHỨC CƠ BẢN TRONG MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ (BÀI KIỂM TRA) 87 1. Hóa chất và dụng cụ 87 2. Quy trình thực hành 88 3. Lượng giá 88 CÂU HỎI ÔN TẬP, CHUẨN BỊ CHO KIỂM TRA THỰC HÀNH 89 TÀI LIỆU THAM KHẢO 95 PHỤ LỤC CẢNH BÁO VỀ CÁC NGUY HIỂM CÓ THỂ GẶP VÀ KHUYẾN CÁO VỀ AN TOÀN TRONG KHI LÀM THÍ NGHIỆM 96 12
Lời nói đầu LỜI NÓI ĐẦU Năm 2017 Bộ môn Hóa Hữu cơ - Hóa Dược đã biên soạn giáo trình thực hành Hóa học Hữu cơ cho sinh viên năm thứ hai của ngành Dược, hệ chính quy. Sau 5 năm giáo trình được sử dụng, với sự cho phép của Hiệu trưởng Trường Đại học Đại Nam, bộ môn Hóa Hữu cơ - Hóa Dược đã rà soát tài liệu nói trên và bổ sung một số nội dung mới để đáp ứng tốt hơn các mục tiêu học tập của môn học. Các nội dung được bổ sung bao gồm một bài thực hành (Bài 5) và phần Câu hỏi và bài tập sau mỗi bài. Mục tiêu thực hành Hóa học Hữu cơ: 1. Thực hiện được một số kỹ thuật cơ bản và thông dụng trong thực nghiệm Hóa học Hữu cơ. 2. Phát hiện được các hóa chức cơ bản trong Hóa học Hữu cơ. 3. Tổng hợp được một số hợp chất hữu cơ đơn giản. 4. Thể hiện tác phong làm việc nghiêm túc, cẩn thận và chính xác của người Dược sĩ đại học. Tài liệu thực hành Hóa học Hữu cơ gồm các phần sau: 13
TÀI LIỆU HỌC TẬP THỰC HÀNH HÓA HỌC HỮU CƠ 1. Phần đại cương: Bao gồm các quy tắc an toàn trong khi thực hiện các thí nghiệm hữu cơ, giới thiệu một số dụng cụ và kỹ thuật cơ bản trong thực hành Hóa học Hữu cơ. 2. Phần thực hành gồm 8 bài: Bài 1 - 3: Phát hiện một số hóa chức cơ bản của hóa học hữu cơ; Bài 4 - 5: Tách và tinh chế các hợp chất hữu cơ; Bài 6 -7: Tổng hợp một số hợp chất hữu cơ đơn giản; Bài 8 (kiểm tra): Phát hiện các hóa chức cơ bản trong một số hợp chất hữu cơ. Cuối mỗi bài đều có các câu hỏi và bài tập giúp sinh viên chuẩn bị bài, đồng thời hiểu sâu hơn cơ sở lý thuyết và các kỹ thuật liên quan trong mỗi bài thực hành. Ngoài ra, qua việc làm các bài tập, sinh viên sẽ chuẩn bị tốt hơn cho bài kiểm tra kết thúc thực hành của môn học. 3. Phụ lục: Cảnh báo về các nguy hiểm có thể gặp và khuyến cáo về an toàn khi làm thí nghiệm Trong quá trình biên soạn, khó tránh được những thiếu sót, chúng tôi rất mong nhận được những ý kiến đóng góp của các bạn đồng nghiệp, sinh viên, bạn đọc để tài liệu Thực hành Hóa học Hữu cơ này được hoàn thiện hơn. Các tác giả 14
Lời nói đầu NỘI QUY PHÒNG THỰC HÀNH HÓA HỌC HỮU CƠ 1. Đến phòng thực hành đúng giờ. Mặc áo blouse và đeo thẻ sinh viên khi vào phòng thực hành. Túi xách phải để đúng nơi quy định. 2. Khi thực hành phải giữ trật tự, không nói chuyện ồn ào, nô đùa trong phòng thí nghiệm. 3. Không hút thuốc, ăn, uống trong phòng thí nghiệm. 4. Lấy xong hóa chất phải đậy nắp lọ, bỏ pipet ra ngoài. Khi ngừng đun hoặc không dùng nước phải lập tức tắt đèn cồn, khóa máy nước. 5. Tuyệt đối không được hút pipet bằng miệng để lấy hóa chất lỏng. 6. Khi đun chất lỏng hay các chất rắn trong ống nghiệm, không được hướng miệng ống nghiệm về phía mình hoặc phía người khác. 7. Khi làm các phản ứng khác hoặc thay đổi bước tiến hành theo quy trình phải được sự đồng ý của giảng viên hướng dẫn. Không sử dụng các hóa chất, thuốc thử, máy móc không liên quan đến nội dung thực hành. 8. Sau khi kết thúc bài thực hành phải rửa sạch các dụng cụ, sắp xếp gọn gàng hóa chất, dụng cụ thí nghiệm. 9. Giữ vệ sinh trong phòng thí nghiệm. Trước khi ra về phải kiểm tra: khóa vòi nước, tắt đèn, tắt điện. 15
TÀI LIỆU HỌC TẬP THỰC HÀNH HÓA HỌC HỮU CƠ ĐẠI CƯƠNG MỘT SỐ QUY ĐỊNH VÀ KỸ THUẬT CƠ BẢN TRONG THỰC HÀNH HÓA HỌC HỮU CƠ I. QUY ĐỊNH ĐỐI VỚI SINH VIÊN TRONG VIỆC CHUẨN BỊ VÀ THỰC HIỆN CÁC BÀI THỰC HÀNH HÓA HỌC HỮU CƠ 1.1. Chuẩn bị bài trước khi đến phòng thí nghiệm Đọc kỹ bài thực hành để nắm được mục tiêu, nguyên tắc, cơ sở lý thuyết và các bước tiến hành thí nghiệm. Chuẩn bị vào vở: Nguyên tắc thí nghiệm, phương trình phản ứng, các bước tiến hành, vẽ sơ đồ dụng cụ thí nghiệm đối với các bài về phương pháp tách và tinh chế hợp chất hữu cơ, các bài tổng hợp các hợp chất hữu cơ. Sinh viên không chuẩn bị bài trước khi thực hành sẽ không được tham dự buổi thực hành. 1.2. Làm thí nghiệm Lắp dụng cụ theo sơ đồ và hướng dẫn của giảng viên. Sử dụng số lượng hóa chất, thuốc thử và các phương tiện khác đúng như quy trình trong bài hoặc được điều chỉnh theo hướng dẫn của giảng viên. Khi làm thí nghiệm phải theo dõi, quan sát, ghi chép và tìm cách giải thích các hiện tượng xảy ra. Kết quả thực hành phải được giảng viên xác nhận. 16
Đại cương một số quy định và kỹ thuật cơ bản... Thí nghiệm xong, tháo rửa dụng cụ sạch sẽ, xếp lại gọn gàng. Chất thải hóa học phải thu gom vào nơi quy định của phòng thí nghiệm (như bình chứa riêng đối với chất lỏng, thùng rác trong phòng thí nghiệm), không được đổ vào bể rửa hoặc cống rãnh bên ngoài. Sản phẩm thí nghiệm được thu hồi vào các chai, lọ riêng theo quy định của phòng thí nghiệm. 1.3. Viết báo cáo Mẫu báo cáo gồm các phần sau: Mô tả các thí nghiệm và nêu kết quả. Đối với mỗi thí nghiệm, nêu rõ: - Tên thí nghiệm, nguyên tắc thí nghiệm, phương trình phản ứng, các bước tiến hành; vẽ sơ đồ dụng cụ thí nghiệm đối với các bài về phương pháp tách và tinh chế hợp chất hữu cơ, các bài tổng hợp chất hữu cơ. - Kết quả thí nghiệm: Nhận xét và giải thích các hiện tượng xảy ra. Đối với các bài tổng hợp chất hữu cơ, cần ghi rõ số lượng sản phẩm thu được (ml hoặc g). Trong thời gian làm thí nghiệm có thể hoàn thành phần 1.3: Ghi chép, nhận xét, giải thích kết quả thí nghiệm. Việc lượng giá được thực hiện vào cuối buổi thực hành. Nếu bài thực hành không đạt yêu cầu (như không có sản phẩm hoặc kết quả phản ứng), sinh viên phải làm lại. Sinh viên tuân thủ nội quy phòng thí nghiệm. 17
TÀI LIỆU HỌC TẬP THỰC HÀNH HÓA HỌC HỮU CƠ II. MỘT SỐ QUY ĐỊNH CHUNG VỀ AN TOÀN LAO ĐỘNG TRONG PHÒNG THÍ NGHIỆM 1. Không đặt đèn cồn đang đốt ở mép bàn. Không nghiêng người hoặc với tay qua khoảng không phía trên ngọn lửa đèn vì lửa có thể bắt vào người làm thí nghiệm. 2. Tuyệt đối không được đốt hoặc để đèn cồn gần các lọ chứa hóa chất dễ gây cháy, nổ (như ether). Không sử dụng đèn cồn để đun nóng trong các phản ứng có sự tham gia của các chất dễ cháy, nổ. Đèn cồn được tắt bằng cách chụp nắp đèn lên ngọn lửa, không được thổi bằng miệng. 3. Không để các hóa chất, thuốc thử dễ cháy nổ gần lửa. 4. Sau khi lấy xong hóa chất phải đậy ngay nút chai lọ. 5. Không ngửi trực tiếp trên miệng lọ hóa chất, vì một số hóa chất bốc hơi mạnh (Ví dụ: amoniac) dễ làm tổn thương niêm mạc mũi. III. MỘT SỐ DỤNG CỤ THÔNG THƯỜNG VÀ KỸ THUẬT CƠ BẢN TRONG THỰC NGHIỆM HÓA HỌC HỮU CƠ 3.1. Dụng cụ 3.1.1. Bình cầu Có nhiều loại bình cầu thủy tinh với nhiều kiểu dáng khác nhau: Bình cầu đáy tròn, đáy bằng, bình hình quả lê, bình cổ ngắn, bình cổ dài, bình có nhánh, bình không nhánh, bình 1 cổ, 2 cổ, 3 cổ... với các dung tích khác nhau tùy thuộc vào mục đích sử dụng. 18
Đại cương một số quy định và kỹ thuật cơ bản... Bình cầu đáy tròn thường dùng để thực hiện phản ứng ở nhiệt độ thường hoặc đun nóng ở nhiệt độ sôi, chưng cất ở áp suất thường hoặc áp suất thấp. Bình cầu hình quả lê thường dùng khi thực hiện phản ứng với lượng nhỏ. Bình cầu đáy bằng thường dùng để đựng hoặc chuẩn bị hóa chất hay thực hiện phản ứng ở nhiệt độ thấp hơn 100oC, tuyệt đối không được sử dụng loại bình này để thực hiện phản ứng dưới áp suất thấp hoặc nhiệt độ cao. Hình 1.1: Bình cầu, bình nón và cốc có mỏ 3.1.2. Bình nón và cốc có mỏ Dùng để hứng chất lỏng, kết tinh, chuẩn bị hóa chất, làm các phản ứng hóa học đơn giản. 3.1.3. Ống nối Có nhiều loại khác nhau, dùng để nối các bộ phận của hệ thống phản ứng. Các bộ phận này được lắp ghép với nhau bằng nút mài, nút cao su hay ống cao su. 19