Tài liệu học tập Hoá học hữu cơ: Phần 1

Chia sẻ: _ _ | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:250

Thêm vào BST

Báo xấu

16
lượt xem 4
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Tài liệu học tập "Hoá học hữu cơ" Phần 1 được biên soạn gồm các nội dung chính sau: cấu tạo hợp chất hữu cơ; hiệu ứng trong hóa học hữu cơ; đồng phân trong hóa học hữu cơ; phản ứng hữu cơ; hydrocarbon mạch hở; dẫn chất halogen và hợp chất cơ kim;...Mời các bạn cùng tham khảo!

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Tài liệu học tập Hoá học hữu cơ: Phần 1

TÀI LIỆU HỌC TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ
Tài liệu thuộc bản quyền của Trường Đại học Đại Nam
TRƯỜNG ĐẠI HỌC ĐẠI NAM KHOA DƯỢC TS. Phan Thục Anh (Chủ biên) TÀI LIỆU HỌC TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ (Lưu hành nội bộ) Hà Nội - 2023
TẬP THỂ TÁC GIẢ TS. Phan Thục Anh (Chủ biên) ThS. Lê Thị Thảo ThS. Hoàng Thị Ngọc Anh
MỤC LỤC LỜI NÓI ĐẦU 27 Chương 1 29 ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ Bài 1 29 CẤU TẠO HỢP CHẤT HỮU CƠ 1.1. Đặc điểm của hợp chất hữu cơ 29 1.2. Liên kết trong hợp chất hữu cơ 31 1.2.1. Liên kết ion 31 1.2.2. Liên kết cộng hóa trị 32 1.2.2.1. Định nghĩa 32 1.2.2.2. Phân loại liên kết cộng hóa trị 33 1.2.3. Liên kết cho - nhận (liên kết phối trí) 34 1.2.4. Liên kết hydro 37 1.3. Cấu trúc electron của nguyên tử carbon - sự 39 lai hóa các orbital - liên kết σ và π 1.3.1. Cấu trúc electron của nguyên tử carbon trong 39 hợp chất hữu cơ 1.3.2. Sự lai hóa các orbital - liên kết σ và π 40 1.3.2.1. Lai hóa sp3 (lai hóa tứ diện) - Sự hình thành 40 liên kết đơn σ 5
TLHT HÓA HỌC HỮU CƠ 1.3.2.2. Lai hóa sp2 (lai hóa tam giác), lai hóa sp (lai hóa 42 đường thẳng) - Sự hình thành liên kết π 1.4. Đặc điểm cấu tạo của mạch carbon, gốc tự 45 do, gốc hydrocarbon và nhóm chức 1.4.1. Cấu tạo của mạch carbon 45 1.4.2. Gốc hydrocarbon và gốc tự do 47 1.4.2.1. Gốc hydrocarbon 47 1.4.2.2. Gốc tự do 47 1.4.3. Nhóm chức 47 1.5. Câu hỏi và bài tập 49 Bài 2 52 HIỆU ỨNG TRONG HÓA HỌC HỮU CƠ 1.1. Hiệu ứng cảm ứng 53 1.1.1. Sự phân cực của liên kết σ - Hiện tượng cảm ứng 53 1.1.2. Phân loại 54 1.1.2.1. Hiệu ứng -I 55 1.1.2.2. Hiệu ứng +I 55 1.1.2.3. Đặc điểm của hiệu ứng cảm ứng 55 1.2. Hiệu ứng liên hợp 56 1.2.1. Các hệ liên hợp 56 1.2.1.1. Liên hợp π, π 57 1.2.1.2. Liên hợp p, π 58 6
Mục lục 1.2.2. Hiệu ứng liên hợp 58 1.2.2.1. Hiệu ứng liên hợp âm -C 58 1.2.2.2. Hiệu ứng liên hợp dương +C 59 1.2.2.3. Đặc điểm của hiệu ứng liên hợp 60 1.3. Hiệu ứng electron của một số nhóm chức 60 1.4. Ảnh hưởng của các hiệu ứng electron 61 1.4.1. Tính acid-base của hợp chất hữu cơ 62 1.4.2. Khả năng phản ứng và phương hướng phản ứng 62 1.5. Khái niệm về hiệu ứng không gian 64 1.6. Khái niệm về acid và base trong hóa hữu cơ 65 1.6.1. Khái niệm về acid và base theo Bronsted-Lowry 65 1.6.2. Khái niệm về acid và base theo Lewis 66 1.6.3. Các yếu tố ảnh hưởng đến tính acid-base của 67 hợp chất hữu cơ 1.7. Câu hỏi và bài tập 68 Bài 3 71 ĐỒNG PHÂN TRONG HÓA HỌC HỮU CƠ 1.1. Đồng phân cấu tạo 72 1.1.1. Đồng phân vị trí 72 1.1.1.1. Mạch carbon khác nhau 72 1.1.1.2. Vị trí các nhóm chức, nhóm thế khác nhau 72 1.1.2. Đồng phân nhóm chức 73 7
TLHT HÓA HỌC HỮU CƠ 1.1.3. Đồng phân hỗ biến 73 1.2. Đồng phân lập thể 74 1.2.1. Đồng phân cấu dạng 74 1.2.1.1. Khái niệm cấu dạng 74 1.2.1.2. Đồng phân cấu dạng 76 1.2.2. Đồng phân hình học 78 1.2.2.1. Đồng phân cis-trans hoặc Z-E ở alken 78 1.2.2.2. Đồng phân hình học ở cycloalkan 81 1.2.2.3. Đồng phân hình học ở các hợp chất có liên kết 81 đôi C = N và N = N 1.2.3. Đồng phân quang học 82 1.2.3.1. Ánh sáng phân cực và hiện tượng hoạt quang 82 1.2.3.2. Điều kiện để các hợp chất hoạt quang 83 1.2.3.3. Hợp chất có một nguyên tử carbon bất đối 84 1.2.3.4. Hợp chất có nhiều nguyên tử carbon bất đối 85 1.2.3.5. Các chất hoạt quang không có carbon bất đối 87 1.3. Khái niệm về cấu hình 87 1.3.1. Cấu hình tương đối D, L 88 1.3.2. Cấu hình tuyệt đối R, S 90 1.4. Câu hỏi 91 8
Mục lục Bài 4 94 PHẢN ỨNG HỮU CƠ 1.1. Các yếu tố chính ảnh hưởng đến phản ứng 94 hữu cơ 1.1.1. Nồng độ các chất tham gia phản ứng và bậc 94 của phản ứng 1.1.2. Nhiệt độ 96 1.1.3. Áp suất 96 1.1.4. Dung môi 96 1.1.5. Xúc tác 97 1.1.5.1. Xúc tác đồng thể 97 1.1.5.2. Xúc tác tác dị thể 98 1.1.5.3. Xúc tác men (enzym) 98 1.2. Sự phân cắt liên kết trong phản ứng hữu cơ 99 1.2.1. Phân cắt đồng ly 99 1.2.2. Phân cắt dị ly 99 1.3. Phân loại phản ứng hữu cơ 100 1.3.1. Theo hướng của phản ứng 100 1.3.2. Theo đặc điểm của sự biến đổi liên kết liên kết 101 1.3.3. Theo bậc của phản ứng 101 1.4. Cơ chế một số phản ứng hữu cơ 102 1.4.1. Phản ứng thế 102 9
TLHT HÓA HỌC HỮU CƠ 1.4.1.1. Phản ứng thế nucleophile SN (Nucleophilic 102 Substitution) 1.4.1.2. Phản ứng electrophile SE (Electrophilic Sub- 105 stitution) 1.4.1.3. Phản ứng thế theo cơ chế gốc SR (Radical Sub- 106 stitution) 1.4.2. Phản ứng cộng hợp 107 1.4.2.1. Phản ứng cộng hợp electrophile AE (Electro- 107 philic Addition) 1.4.2.2. Phản ứng cộng hợp nucleophile AN (Nucleo- 109 philic Addition) 1.4.2.3. Phản ứng cộng hợp gốc AR (Radical Addition) 110 1.4.3. Phản ứng tách loại E (Elimination) 110 1.4.3.1. Phản ứng tách loại đơn phân tử E1 111 1.4.3.2. Phản ứng tách loại lưỡng phân tử E2 112 1.5. Câu hỏi và bài tập 113 Tóm tắt chương 116 Chương 2 118 HYDROCARBON MẠCH HỞ 2.1. Alkan 119 2.1.1. Cấu tạo 119 2.1.2. Danh pháp 119 2.1.2.1. Tên thông thường 119 2.1.2.2. Danh pháp IUPAC 119 10
Mục lục 2.1.3. Đồng phân 122 2.1.4. Các phương pháp điều chế 122 2.1.4.1. Từ nguồn gốc tự nhiên 122 2.1.4.2. Các phương pháp tổng hợp 122 2.1.5. Tính chất hóa học 123 2.1.5.1. Phản ứng thế SR 123 2.1.5.2. Phản ứng cracking 123 2.1.5.3. Phản ứng oxy hóa 123 2.1.5.4. Phản ứng loại hydro (dehydro hóa) 124 2.2. Alken 124 2.2.1. Cấu tạo 124 2.2.2. Danh pháp 124 2.2.2.1. Tên thông thường 124 2.2.2.2. Danh pháp IUPAC 124 2.2.3. Đồng phân 125 2.2.4. Điều chế 125 2.2.4.1. Cracking dầu mỏ 125 2.2.4.2. Loại nước từ alcol no 125 2.2.4.3. Từ dẫn chất halogen 126 2.2.4.4. Hydro hóa alkyn 126 2.2.5. Tính chất hóa học 127 2.2.5.1. Phản ứng cộng hợp 127 11
TLHT HÓA HỌC HỮU CƠ 2.2.5.2. Phản ứng oxy hóa 129 2.2.5.3. Phản ứng trùng hợp 130 2.2.5.4. Phản ứng chuyển vị liên kết đôi 131 2.3. Alkyn 131 2.3.1. Cấu tạo 131 2.3.2. Danh pháp 131 2.3.2.1. Tên thông thường 131 2.3.2.2. Danh pháp IUPAC 131 2.3.3. Đồng phân 133 2.3.4. Điều chế 133 2.3.4.1. Từ dẫn chất 1, 2-dihalogen 133 2.3.4.2. Điều chế acetylen 133 2.3.5. Tính chất hóa học của alkyn 133 2.3.5.1. Phản ứng cộng hợp 133 2.3.5.2. Phản ứng oxy hóa 134 2.3.5.3. Phản ứng trùng hợp 134 2.3.5.4. Một số phản ứng đặc biệt của alkyn thế một 135 lần 2.4. Ứng dụng hydrocarbon mạch hở trong 136 ngành dược 2.5. Tóm tắt chương 137 12
Mục lục 2.6. Câu hỏi và bài tập 137 Chương 3 145 CYCLOALKAN, STEROID VÀ TERPEN 3.1. Cycloalkan (cyclan) 145 3.1.1. Danh pháp và cấu tạo và của cycloalkan 146 3.1.1.1. Danh pháp cycloalkan 146 3.1.1.2. Cấu tạo cycloalkan một vòng 148 3.1.2. Cấu dạng của cyclohexan 151 3.1.2.1. Cấu dạng của cyclohexan 151 3.1.2.2. Đồng phân của cyclohexan 153 3.1.3. Tính chất hóa học đặc trưng của cycloalkan 154 3.1.3.1. Phản ứng thế với halogen 154 3.1.3.2. Các vòng 3, 4 cạnh thể hiện tính chất chưa no 154 3.1.3.3. Phản ứng tách loại hydro (dehydro hóa) 155 3.1.3.4. Phản ứng oxy hóa 155 3.1.4. Ứng dụng trong ngành dược 155 3.2. Khái niệm chung về steroid 156 3.2.1. Cấu tạo khung carbon, đánh số 156 3.2.2. Hoạt tính sinh học và ứng dụng trong ngành 157 dược 3.3. Terpen 161 3.3.1. Cấu tạo và phân loại 161 13
TLHT HÓA HỌC HỮU CƠ 3.3.2. Một số dẫn chất của terpen phổ biến trong tự 163 nhiên, ứng dụng trong ngành dược 3.4. Tóm tắt chương 164 3.5. Câu hỏi và bài tập 165 Chương 4 168 HYDROCARBON THƠM 4.1. Hydrocarbon một nhân thơm 169 4.1.1. Cấu tạo của benzen 169 4.1.2. Quy tắc Hückel và tính thơm 172 4.1.3. Danh pháp và đồng phân 173 4.1.3.1. Danh pháp 173 4.1.3.2. Đồng phân 176 4.1.4. Điều chế 177 4.1.4.1. Điều chế từ dầu mỏ 177 4.1.4.2. Phương pháp tổng hợp 178 4.1.5. Tính chất hóa học 179 4.1.5.1. Thế electrophile (SE) 179 4.1.5.2. Thế gốc (SR) ở mạch nhánh 185 4.1.5.3. Cộng hợp vào vòng benzen 185 4.1.5.4. Oxy hóa mạch nhánh và nhân thơm 186 4.2. Hydrocarbon đa vòng ngưng tụ 187 4.2.1. Cấu tạo của naphthalen, anthracen, phenanthren 188 14
Mục lục 4.2.1.1. Cấu tạo của naphthalen 188 4.2.1.2. Cấu tạo của anthracen 189 4.2.1.3. Cấu tạo của phenanthren 190 4.2.2. Tính chất hóa học đặc trưng của naphthalen 191 4.2.2.1. Phản ứng thế electrophile 191 4.2.2.2. Phản ứng khử hóa 193 4.2.2.3. Phản ứng với acid picric 193 4.2.2.4. Phản ứng oxy hóa 194 4.3. Ứng dụng trong ngành dược 194 4.4. Tóm tắt chương 198 4.5. Câu hỏi và bài tập 199 Chương 5 203 DẪN CHẤT HALOGEN VÀ HỢP CHẤT CƠ KIM 5.1. Dẫn chất halogen 203 5.1.1. Cấu tạo - Danh pháp - Đồng phân 203 5.1.1.1. Cấu tạo 203 5.1.1.2. Danh pháp 204 5.1.1.3. Đồng phân 206 5.1.2. Một số phương pháp điều chế 206 5.1.2.1. Từ hydrocarbon 206 5.1.2.2. Từ alcol 208 15
TLHT HÓA HỌC HỮU CƠ 5.1.3. Tính chất vật lý 208 5.1.4. Tính chất hóa học 209 5.1.4.1. Phản ứng thế nucleophile SN 210 5.1.4.2. Phản ứng tách loại 213 5.1.4.3. Phản ứng khử, tạo hydrocarbon 214 5.1.4.4. Phản ứng với kim loại 214 5.2. Hợp chất cơ kim 215 5.2.1. Điều chế 215 5.2.1.1. Phản ứng với các hợp chất carbonyl 215 5.2.1.2. Phản ứng với các hợp chất có tính acid 216 5.3. Ứng dụng trong ngành dược 216 5.3.1. Ứng dụng dẫn chất halogen 216 5.3.2. Ứng dụng thuốc thử Grignard 219 5.4. Tóm tắt chương 219 5.5. Câu hỏi và bài tập 220 Chương 6 223 ALCOL - PHENOL - ETHER 6.1. Alcol 223 6.1.1. Cấu tạo và phân loại 223 6.1.1.1. Cấu tạo 223 6.1.1.2. Phân loại 224 6.1.2. Danh pháp 224 16
Mục lục 6.1.2.1. Danh pháp thông thường 226 6.1.2.2. Danh pháp IUPAC 226 6.1.3. Điều chế 227 6.1.3.1. Từ nguồn gốc thiên nhiên 227 6.1.3.2. Các phương pháp tổng hợp 227 6.1.4. Tính chất hóa học 229 6.1.4.1. Phản ứng phân cắt liên kết O-H 229 6.1.4.2. Phản ứng phân cắt liên kết C-O 231 6.1.4.3. Phản ứng oxy hóa 232 6.1.4.4. Phản ứng của polyalcol với Cu(OH)2 233 6.2. Phenol 234 6.2.1. Cấu tạo - danh pháp - đồng phân 234 6.2.2. Điều chế 235 6.2.2.1. Nung chảy kiềm các acid aryl sulfonic 235 6.2.2.2. Thủy phân kiềm các aryl halogenid 235 6.2.2.3. Từ isopropylbenzen 236 6.2.3. Tính chất hóa học 236 6.2.3.1. Tính chất của hydro trong nhóm -OH 236 6.2.3.2. Tính chất của nhân thơm 237 6.3. Ether 239 6.3.1. Cấu tạo - Danh pháp 239 6.3.2. Điều chế 240 17
TLHT HÓA HỌC HỮU CƠ 6.3.2.1. Dehydrat hóa alcol (loại nước) 240 6.3.2.2. Tác dụng alcolat với alkyl halogenid 240 6.3.3. Tính chất hóa học 241 6.3.3.1. Phản ứng phân cắt liên kết C-O, tạo alcol hoặc 241 phenol 6.3.3.2. Tạo muối oxoni 241 6.3.3.3. Oxy hóa 242 6.4. Ứng dụng trong ngành dược 242 6.5. Tóm tắt chương 244 6.6. Câu hỏi và bài tập 246 Chương 7 250 ALDEHYD - CETON - QUINON 7.1. Aldehyd-Ceton 251 7.1.1. Cấu tạo 251 7.1.2. Danh pháp 251 7.1.2.1. Danh pháp aldehyd 251 7.1.2.2. Danh pháp ceton 253 7.1.3. Các phương pháp tổng hợp 254 7.1.3.1. Từ hydrocarbon không no 254 7.1.3.2. Từ hydrocarbon thơm 255 7.1.3.3. Từ alcol 255 7.1.3.4. Điều chế từ acid carboxylic và dẫn chất 255 18
Mục lục 7.1.4. Tính chất hóa học 256 7.1.4.1. Phản ứng cộng hợp vào nhóm carbonyl (AN) 256 7.1.4.2. Phản ứng oxy hóa 262 7.1.4.3. Phản ứng khử 263 7.1.4.5. Phản ứng của gốc hydrocarbon 265 7.1.5. Ứng dụng trong ngành dược 266 7.2. Quinon 268 7.2.1. Cấu tạo và danh pháp 268 7.2.2. Ứng dụng trong ngành dược 269 7.3. Tóm tắt chương 271 7.4. Câu hỏi và bài tập 272 Chương 8 277 ACID CARBOXYLIC VÀ DẪN CHẤT 8.1. Acid monocarboxylic 278 8.1.1. Cấu tạo 278 8.1.2. Danh pháp 278 8.1.2.1. Danh pháp IUPAC 278 8.1.2.2. Danh pháp thông thường 279 8.1.3. Các phương pháp điều chế 280 8.1.3.1. Oxy hóa alcol bậc nhất, aldehyd, ceton, hydro- 281 carbon 8.1.3.2. Thủy phân hợp chất nitril 282 19