Chương 9 CAC HỢP CHẤT
DỊ VÒNG
9.1 Định nghĩa, phân loại
9.1.1 Định nghĩa:
•Hợp chất dị vòng là những hợp chất mạch
vòng, trong vòng đó, ngoài cacbon ra còn
có nguyên tử của các nguyên tố khác như
O, N, S… thường được gọi là dị nguyên
tử hay dị tử.
9.1.2 Phân loại:
•Theo số lượng dị nguyên tử
•Theo kích thước vòng
•Các dị vòng có thể ở dạng đơn vòng hay
ở dạng ngưng tụ với các dị vòng và đồng
N
H
N
H O N
H
3-Pirolin Pirolidin THF Piperidin
N
H N
O S
9.2 Pyrol
•9.2.1 TiDnh châDt hoDa hoFc
Tinh thơm
•Cấu trúc: các hợp chất dị vòng furan,
thiophen và pirol có cấu trúc vòng 5 cạnh
phẳng, tất cả các nguyên tử của vòng đều
ở trạng thái lai hóa sp2. Mỗi nguyên tử C
còn 1 obitan p không lai hóa chứa 1 e và
dị nguyên tử còn 2 e trên obitan p. Năm
obitan p này xen phủ bên với nhau tạo hệ
liên hợp khép kín với 6 e π, thỏa mãn qui
tắc Hückel
•Tinh axit Pyrol: cặp e trên nguyên tử N
đã tham gia vào hệ thống 6 e π (n) của hệ
thơm nên k còn cặp e tự do nên k có kn
nhận proton nên không có tính bazo, trái
lại pyrol thể hiện tính ax yếu.
•Ngoaei ra: Phafn ưDng côFng, phafn ưDng thay
thêD diF tôD, phafn ưDng khưf
9.2.1.1 Phafn ưDng thêD
electrophyl
Z
ZE
H
ZE
H
ZE
H
Z
E
H
Z
E
H
công thưDc côFng hươfng trong đoD công thưDc 2 vae 3 ơf 2 hươDng tương tưF nhau,
ThêD ơf viF triD α coD thêm công thưDc côFng hươfng 1 ôfn điFnh nên hươDng thêD ơf viF triD α
điêFn tiDch đươFc giafi tofa rôFng raii hơn.
Khi viF triD α biF thêD thie phafn ưDng chaFy theo hươDng vaeo viF triD β