DẪN XUẤT CHỨA NITƠ
(3)
HỢP CHẤT DIAZONI
HỢP CHẤT DIAZO
1. Khái niệm chung
Hợp chất diazo là các hợp chất có công thức chung:
Ar-N2X
Trong đó: Ar: gốc hydrocacbon thơm;
X: các nhóm Cl, OH, OR, NO3, HSO4…
Hợp chất diazo được biểu diễn dưới 2 dạng:
- Hợp chất diazo: Ar N N X
- Muối diazoni (Diazonium):
hoÆc
Ar N N
Ar N NAr N N
Trong môi trường axit, hợp chất diazo tồn tại chủ
yếu ở dạng muối diazoni.
Ar N X
N
2. Điều chế
Muối diazoni được điều chế chủ yếu bằng phản ứng
diazo hóa các amin thơm bậc 1:
Ar NH
2
+ NaNO
2
+ 2HX Ar N N X
+
0-5oC+ NaX + H
2
O
Amin th¬m Muèi diazoni
+ Phản ứng thực hiện trong môi trường axit vô cơ như HCl,
HBr, H2SO4 (pH= 3-5).
+ Phản ứng phải thực hiện ở điều kiện lạnh (nhiệt độ từ 0-5oC)
do phản ứng tỏa nhiệt mạnh và muối diazoni tạo thành không
bền ở nhiệt độ cao, dễ bị thuỷ phân thành phenol.
Điều kiện của phản ứng diazo hóa:
Anilin Phenyldiazoniclorua
+ NaCl + 2H2O
0-5
o
C
NH2 + NaNO2 + 2HCl +
N N Cl
C ch ph n ơ ế ả
ngứ:
NaNO2 + HCl → NaCl + HNO2
+ Tốc độ của phản ứng diazo hóa: v = k[ArNH2][HNO2][H+]
Do đó, phản ứng diazo hóa phụ thuộc vào tính bazơ của amin
và pH môi trường phản ứng (dung dư axit để tạo mt phản ứng).