Ữ Ữ
Ạ Ạ
Ấ Ộ Ấ Ộ Ự Ự
Ẩ Ẩ
NH NG CH T Đ C H I NH NG CH T Đ C H I TRONG CÂY TH C PH M VÀ TRONG CÂY TH C PH M VÀ CÂY TH C ĂN CHĂN NUÔI CÂY TH C ĂN CHĂN NUÔI
Ứ Ứ
ươ ươ
PGS.TS. D ng Thanh Liêm PGS.TS. D ng Thanh Liêm ng đ ng v t ậ ộ ng đ ng v t ậ ộ
B môn Th c ăn & Dinh d ứ B môn Th c ăn & Dinh d ứ
ưỡ ưỡ
ộ ộ
Tr Tr
Khoa Chăn nuôi – Thú y Khoa Chăn nuôi – Thú y ng Đ i h c Nông Lâm ạ ọ ườ ng Đ i h c Nông Lâm ạ ọ ườ TP. H Chí Minh ồ TP. H Chí Minh ồ
ấ ộ ấ ộ
ẵ ẵ
Phân lo i các ch t đ c có s n trong th c ăn Phân lo i các ch t đ c có s n trong th c ăn theo c u trúc hóa h c (có 6 nhóm ch t) ọ theo c u trúc hóa h c (có 6 nhóm ch t) ọ
ạ ạ ấ ấ
ứ ứ ấ ấ
I GLYCOSIDE II ALKALOID
1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 1.6 1.7 1.8 1.9 1.10 1.11 1.12 Cyanogenic Glycosides Glucosinolates(Goitrogenic Gly.) Solanin glycosides Saponins Cardiac Glycosides Coumarins Furocormarins Isoflavones and Coumestans Calcinogenic glycosid Carboxyatractylosides Vicine/Covicine Nitroglycosides(Nitropropanol gly.) 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 2.6 2.7 2.8 2.9 2.10 2.11 2.12 Indole Alkaloids(Betacarbolines) Piperidine Polycyclic Diterpene Pyridine Pyrrolizidine Quinolizidine Taxine Tropane Indolizidine Steroids Tryptamine Terpenoids
IIIIII
PROTEIN AND AMINO ACID PROTEIN AND AMINO ACID
IVIV
PHENOLIC TOXICAN PHENOLIC TOXICAN
ự ậ
4.1 4.2 4.3 4.4 4.5 4.6 4.7 4.8 VV 5.1 5.1.1 5.1.2 5.1.3 5.2 VIVI 6.1 6.2 6.3 6.4
Cinnamic Acid Fagopyricin Gossypol Hypericin Pterocin Resoricinol Urushiol Tannin LIPIDLIPID Acid béo Cyclopropenoid fatty acids Erucic acid Fluoroacetate Glycolipid CHELATING POISONS CHELATING POISONS Nitrate Nitrites Oxalate Phytates
3.1 3.1.1 3.1.2 3.1.3 3.1.4 3.1.5 3.2 3.2.1 3.2.2 3.2.3 3.2.4 3.3 3.4 3.5 3.5.1 3.5.1.1 3.5.1.2 3.5.1.3 3.5.1.4 3.5.1.5 3.5.1.6 3.5.1.7 3.5.2
Các ch t gây d ng ị ứ ấ Amylase Inhibitors Enzymes Lipoxidases Thiaminase Tocopheroloxidase Lectin Abris Concanavalin Ricin Robin Protein cytoplasmic th c v t Polypeptide Amino Acid Non-nutrient Arginine analogs Canavanine Indospecine l amino D proline dihydroxyphenylalanine Lathyrogens Mimosine Nutrient Normal amino acids, antagonists
Ậ Ậ
Ự Ự
ợ
ứ
ấ ữ ơ
ả
ườ
ng gây ra ng đ c ộ ộ
ng)
ườ
ng)
ả ườ
ườ
ng)
I. GLUCOSID TRONG TH C V T I. GLUCOSID TRONG TH C V T Glu c o s id e là h p ch t h u c có ch a glucose và m tộ g c không ph i glucose th ố 1. Cyanogenic glucoside: Glucan Aglucan (HCN) (Đ ng) (Không ph i đ ả ườ 2. Thioglycoside (Goitrogenic Glycosides): Glucan Aglucan (Thio-) (Đ ng) (Không ph i đ 3. Solaninglucoside: Glucan Aglucan (Solanin) (Đ ng) (Không ph i đ ả ườ
ườ
ữ ữ
ứ ứ
Nh ng th c v t có ch a ự ậ Nh ng th c v t có ch a ự ậ Cyanogenic Glycoside đ cộ Cyanogenic Glycoside đ cộ
ng (Sorghum)
ươ
• Cây khoai mì (Cassava) • Măng tre • Qu h nh (Almond) ả ạ • Qu đào (Peach) ả • Qu m n (Plum) ả ậ • Qu anh đào d i (Cherry) ả ạ • Qu táo (Apple) ả • Cây cao l • C sudan ỏ • C ba lá (Clover) ỏ
Phân b glycoside quan tr ng cây TP và th c ăn CN ọ Phân b glycoside quan tr ng cây TP và th c ăn CN ọ
ứ ứ
ố ố
Glucosid Ngu n tìm th y Aglycone ồ ấ Đ ngườ
Linamarin
Glucose
ạ ậ
Aceton, HCN
H t lanh (Linum usitatissinum) Đ u Java (phoseolus humatus) Khoai mì (Manihot esculenta)
ạ ậ
Vicianin
Benzaldehyde, HCN
H t đ u mèo (Vicia angustifolia)
Glucose + arabinose
ắ
Amygdalin
Glucose
Benzaldehyde, HCN
H t H nh nhân đ ng H t: đào, m n, táo, anh đào
ạ ạ ạ
ậ
ng, c xu-dan
ươ
ỏ
Durrin
Glucose
Các lo i cao l ạ còn non (Sorghum Vulgare)
r -hydroxy- benzaldehyd, HCN
Lotaustralin
Glucose
Cây Trefoil (Lotus australis), C ỏ 3 lá hoa tr ng (Trifolium repens)
Methylethyl Ketone, HCN
ắ
Taxiphyllin
Các lo i măng tre, trúc.
Glucose
ạ
Benzaldehyde, HCN
ấ ấ
ọ ủ ọ ủ
ự ự
ộ ộ
C u trúc hóa h c c a m t s glycosid đ c trong th c ộ ố C u trúc hóa h c c a m t s glycosid đ c trong th c ộ ố v t ậv t ậ HOH2C
R1
CH2OH O
O
O
CN
CH2
CH3
CH2OH O
O
O
CH3 CH3
CH2OH O
O
CH3
R2
OH
CN
OH OH
OH
CN
H
C2H5 CN CH3
OH
OH OH
OH
OH
H
H
OH OH
OH
H
Glycone
Aglycone
OH
OH
Linustatin
(R)-lotaustralin
OH Linamarin
CH2
CH3
CN
CN
CH2OH O
H
O
CH2OH O
H
O
CH2OH O
O
CN
H
OH OH
H
OH OH
H
OH OH
H
OH
OH
OH
(S)-proacacipetalin
(R)-prunasin
(S)-sambunigrin
HOH2C
CN
O
NC
CH2
O
H
CN
CH2OH O
O
OH
OH
H
OH
CH2OH O
OH
O
OH
OH
OH
H
OH OH
OH
H
H
OH OH
OH
H
Tetraphyllin A
Amygdalin
(S)-dhurrin
Cây khoai mì Cassava Cây khoai mì Cassava
Scientific Name: Manihos Esculenta.
Common Name: Cassava
Species Most Often Affected:
cattle, goats, Pig, Poultry, human
Poisonous Parts: Leaves. root
Primary Poisons: Linamarin
ự ự
ộ ậ ộ ậ
S phân b HCN trong các b ph n ố S phân b HCN trong các b ph n ố ủc a cây khoai mì ủ c a cây khoai mì
Hàm l
ng HCN
C mì chà (S n đ ng) Phú th
ắ ắ
ủ
ọ
ượ (mg/100g)
ủ
ầ
7,60 21,60 16,20 9,72 15,80
V ngoài m ng ỏ ỏ V trong d y có m ầ ỏ hai đ u c khoai mì ầ ủ Ở Ru t c khoai mì (ph n ăn ủ ộ c)ượ đ Lõi c khoai mì ủ
ự ự
ố ố
ạ ạ
S phân b HCN trong các lo i lá S phân b HCN trong các lo i lá trên cây khoai mì trên cây khoai mì
–
Hàm l
ng HCN
lá t
Sx),
ươ
ượ trong
i (X mg/100g
ố
ắ
Lá mì Ânđ (S n dù)
Các lo i lá mì ạ
ộ ắ
Lá mì gòn (S n chu i đ )ỏ
ở ố (ẻ 1/2 đ n ¾ cao ế
1,44 – 4,29 – 36,48 – 44,23 –
0,06 0,42 2,25 2,10
0,46 – 1,54 – 14,75 – 18,05 –
0,03 0,15 0,16 1,81
Lá già (1/2 cao thân tr xu ng) Lá bánh t thân) Lá non phía trên Đ t non
ọ
V gi a c khoai mì có ch a nhi u HCN V gi a c khoai mì có ch a nhi u HCN
ỏ ữ ủ ỏ ữ ủ
ứ ứ
ề ề
S chuy n hóa Linamarin trong c th ơ ể S chuy n hóa Linamarin trong c th ơ ể
ự ự
ể ể
CH3
Linamarin
O C C
N
CH3
b -glucosidase
HOH2C
O
OH
CH3
OH
Acetone cyanohydrin OH
C
C
N
OH
OH
Glycose
CH3
High temp & pH Nhi
t đ & pH cao
ệ ộ
Amino thiazoline carboxylic acid
Cyanide
rhodanese & -S-S
H
CH
COOH
C
C
N-
H
C
N
SCN- Thiocyanate
S
N
C
Red block cell
OCN- Cyanate
NH2
MetHb--CN
C u t o c a Cianglucosid trong lá khoai mì C u t o c a Cianglucosid trong lá khoai mì và s c ch Hemoglobin c a HCN và s c ch Hemoglobin c a HCN
ấ ạ ủ ấ ạ ủ ự ứ ự ứ
ủ ủ
ế ế
CN
CH3
CN
CH3
C
C
O Glucose
CH3
O Glucose
CH3
O
Linamarin
Glucose
Linustatin
Globin Globin
N N N N
Fe
+
Fe CN -
N N N N
O2 CN
Methemoglobin Hemoglobin
H th ng chuy n v n đi n t H th ng chuy n v n đi n t
ệ ố ệ ố
ệ ử c a ủc a ủ ệ ử
ể ậ ể ậ Cy t o c h ro m e Cy t o c h ro m e
(Electron Transport System) (Electron Transport System)
Ng đ c c p tính Cyanogenic Glycoside Ng đ c c p tính Cyanogenic Glycoside
ộ ộ ấ ộ ộ ấ
ừ
ở
ả
ấ
• Tri u ch ng x y ra r t đ t ng t, r i lo n hô h p, ng ng th và ộ ố ạ ấ ộ v i m c đ n ng.
ứ ch t sau 1 ho c 2 gi
ờ ớ ứ ộ ặ
ệ ế
ặ
ổ ọ
ả
ỉ
• M c nh h n: Có c m giác đ ng, cay và nóng rát c h ng, th nh ắ c b t, sùi b t mép,
t ho c tê c ng các chi. Ch y n
ả ướ ọ
ứ
ọ
ặ
ẹ ơ ứ tho ng co gi ậ ả nôn m a.ử
• Có c m giác s hãi, chóng m t, choáng váng, hoa m t, co c ng quai
ứ
ợ
ặ
ắ
ả hàm.
ở
ề
ạ
ắ
• Th g p, khó th , nh p th không đ u. Đ ng m ch co th t làm cho i, v sau lo n nh p tim. ạ
ị ở huy t áp tăng, t c đ máu qua tim ch m l ố ộ
ộ ậ ạ ề
ở ấ ế
ị
• Niêm m c tím, tái xanh, máu màu chocola. Sau đó là nh ng c n co
ơ
ạ
ậ
ể ượ ể
ồ
ố
ề , tê li
ệ t hô h p r i ng ng tim và t
ữ ổ vong.
gi t, không đi u khi n đ dãn đ ng t ử ồ
t, li ệ ệ
c ti u ti n. Cu i cùng là đ vã m hôi, ấ ồ
ử
ừ
Tri u ch ng ng đ c mãn tính Tri u ch ng ng đ c mãn tính
ộ ộ ộ ộ
ứ ứ
ệ ệ
ợ
ể
ề
ứ
ự ơ ể ạ
ị ự ấ
ư
ệ
Tr ng h p ăn th c ph m nhi m HCN li u ẩ ườ th p, kéo dài, c th thích ng và ch u đ ng ấ c, nh ng tr ng thái b nh khác xu t hi n đ ệ ượ nh : ư
- B u c do nh
c năng tuy n giáp
ướ ổ
ượ
ế
ế ự ứ ổ
ủ ả
ấ ủ
ạ
(hyperthroidism) có liên quan đ n s c ch ế giáp tr ng c a s n ph m trao đ i ch t c a ẩ HCN là thiocyanate.
- Có th tê li
ể
ệ
đ n ch t trao đ i trung gian
t th n kinh lâu dài có liên quan b -cyanoalanine.
ế
ấ
ầ ổ
S c g ng hóa gi S c g ng hóa gi
ự ố ắ ự ố ắ
HCN c a c ủ ơ HCN c a c ủ ơ
a) Ki u ph n ng gi
i đ c th nh t, ph n ng v i cysteine
i đ c t ả ộ ố i đ c t ả ộ ố thểthể ứ ấ
ả ứ
ể
ả ộ
ả ứ
ớ
(a)
HCN
CONH2
C N
+ CH2SH
CH2
H2S + beta-cyanoalanine H2C
beta-cyanoalanine
synthase
+ H2O
hydrolase
CHNH2
CHNH2
CHNH2
CO2H
CO2H L-cysteine
CO2H L-asparagine
beta-cyano-L-alanine
Tác nhân gây h i th n kinh Tác nhân gây h i th n kinh
ầ ầ
ạ ạ
b) Ki u ph n ng gi
ả ứ
ể
ả ộ
i đ c th hai, ph n ng v i thiosulfate ả ứ
ứ
ớ
rhodanese
(b)
-2
+
HCN + S2O3
- SCN
-2 SO3
Thiosulfate
Thiocyanate
Sulfite
Tác nhân gây b Tác nhân gây b
u c ướ ổ u c ướ ổ
Li u gây ng đ c HCN Li u gây ng đ c HCN
ộ ộ ộ ộ
ề ề
• Theo tài li u c a Humphreys (1988) thì li u gây ng đ c t ộ ộ ố ệ ủ ề i thi u c a ể ủ
HCN t ự ể ọ . do trên đ ng v t là 2 – 2,3 mg/kg th tr ng ậ ộ
ố ằ • N u g c CN- n m trong c u trúc glucosid thì ch a đ s c gây ng ộ
ấ ứ
ể
ư ủ ứ ế i phóng nhanh HCN đ c. Khi glucosid trong th c ăn khi vào c th , gi ả ộ i phóng HCN và c th h p thu nhanh thì có th gây đ c, n u gi ả ch m, h p thu ch m thì li u này cũng ch a gây tri u ch ng ng đ c. ệ ơ ể ế ộ ư ơ ể ấ ấ ộ ộ ứ ề ậ ậ
ậ ộ
• Trong th c ti n khi đ ng v t ăn th c ăn nhi u và h p thu nhanh thì ứ ể ọ ề ể ử
20 mg ứ ứ
ự ể ấ vong m t cách rõ m t l ng HCN là 4 mg/kg th tr ng có th gây t ộ ượ ộ ộ ộ ‡ ràng. N u tính trên th c li u làm th c ăn thì m c ng đ c ế HCN /100 g th c ăn là r t nguy hi m cho đ ng v t. ự ệ ấ ứ ể ậ ộ
• ề ộ ộ ậ
i li u 1,4 mg / kg th tr ng, ho c 30 -35 mg HCN/ 1 ặ
ộ ộ ệ ệ ể ế
Li u gây ng đ c trên loài đ ng v t khác nhau cũng khác nhau: ộ - Trên c u 2 – 2,5 mg / kg th tr ng. ể ọ ừ - Trên ng ườ ề ể ọ ng i l n là xu t hi n tri u ch ng ng đ c có th gây ch t ứ ấ ườ ớ (Nahrstedt, 1985).
ng c a cách x lý, ch bi n c khoai ng c a cách x lý, ch bi n c khoai
Ả Ả
ử ử
ng HCN trong s n ph m. ng HCN trong s n ph m.
nh h ủ ưở nh h ủ ưở mì đ n hàm l ế mì đ n hàm l ế
ượ ượ
ẩ ẩ
ế ế ủ ế ế ủ ả ả
T l % HCN còn l i so v i ban đ u Cách x lýử ỷ ệ ạ ớ ầ
ỏ ờ
c 24 gi ờ
ướ ỏ ử c ầ ướ
Bóc v , ngâm n Lu t không v n a gi Lu t hai l n n Lu t k kéo dài 75 56 42 31 ộ ộ ộ ỹ
Hàm l ng HCN (mg/100 g) Cách x lýử ượ
i C khoai mì t ươ C khoai mì x t lát ắ B t c khoai mì 9,72 2,70 1,08 ủ ủ ộ ủ
́ ́ ̉ ̉ ̀ ́ ́ ̉ ̉ ̀
Chê biên thu công cu khoai mi. Chê biên thu công cu khoai mi. ả ả ướ ể ướ ể
Bóc v ngâm n Bóc v ngâm n hàm l hàm l c đ làm gi m c đ làm gi m ng HCN trong c khoai mì ng HCN trong c khoai mì ỏ ỏ ượ ượ ủ ủ
̀ ́ ́ ̀ ̉ ̀
i lo i b HCN trong cu khoai mi i lo i b HCN trong cu khoai mi
ơ ớ ạ ỏ ơ ớ ạ ỏ
Cu t
̀ ́ ́ ̀ ̉ ̀
Qui trinh chê biên băng c gi Qui trinh chê biên băng c gi i ̉ ươ
Tiêp nhân, cân
Chuyên vao lo
́ ̣
Boc vo, lam sach khô
̉ ̀ ̀
Chuyên lên băng tai
́ ̉ ̀ ̣
Module may nghiên
̉ ̉
Hê thông lên men kh HCN
ử
́ ̀
Hoat hoa enzyme
̣ ́
Lam khô s bô
ơ
̣ ́
300 kg khoai mi t
i / gi
̀ ươ
ờ
Chuyên vân
̀ ̣
Sây khô
̉ ̣
Đinh l
ng
ượ
́
Đong goi, bao bi
̣
́ ́ ̀
Thái Thái
Dây chuy n ch bi n tinh b t mì ế ế Dây chuy n ch bi n tinh b t mì ế ế
ộ ộ
ề ề
ở ở
LanLan
Lin k Vid e o c lip s
ủ ủ
ờ ờ
nh h ưở Ả nh h ưở Ả lo i b HCN trong b t khoai mì ạ ỏ lo i b HCN trong b t khoai mì ạ ỏ
ng c a th i gian lên men ng c a th i gian lên men ộ ộ
Hàm l ng HCN ( m g/g v t ch t khô) ượ ậ ấ Th i gian lên ờ
men B t màu vàng ộ B t màu tr ng B t màu vàng (A) ắ ộ ộ (gi )ờ (B)
6 32.2±0.9 20.3±0.7 19.6±1.4
12 26.6±0.6 16.6±0.8 15.6±0.2
24 24.8±1.2 14.2±0.3 14.7± 0.9
36 17.3±0.7 8.6±0.04 8.0±0.9
48 10.7±0.1 5.8±0.9 4.5±2.1
Ngu n tài li u: S.A. Odoemelam, 2005.
ệ
ồ
72 3.8±0.6 0.6±0.13 0.8±1.4
́ ́ ̉ ̀ ́ ̉
Chê biên cu khoai mi ban thu công Chê biên cu khoai mi ban thu công
Châu Phi Châu Phi
ở ở
́ ́ ̉ ̀ ́ ̉
́ ́ ̉ ̀ ́ ̉ ́ ́ ̉ ̀ ́ ̉
̉ ̀
Chê biên thu công va ban thu công Chê biên thu công va ban thu công Cu khoai mi Cu khoai mi
̉ ̀
Lam sach vo
̀ ̣ ̉
Xăt lat
́ ́
̀ ́
Ph i khô khoai mi lat Ph i khô khoai mi lat
Thai Lan Thai Lan
ơ ơ
́ ở ́ ở
̀ ́
̀ ̀ ́ ̀ ̣
Nghiên khoai mi lat thanh bôt Nghiên khoai mi lat thanh bôt
̀ ̀ ́ ̀ ̣
i khi ăn măng tre t Th r ng.
Măng tre, trúc Măng tre, trúc Glycoside là Taxiphillin Glycoside là Taxiphillin ng gây ng đ c cho ng ườ ộ ộ
ườ i ươ ở ừ
Hàm l Hàm l
ng HCN trong măng t ng HCN trong măng t
ượ ượ
ươ ươ
i và măng ch ế i và măng ch ế
bi n ếbi n ế
Ph
ng pháp x lý
Hàm l
ng HCN (mg/100g)
ươ
ử
ượ
ộ ỹ
i ch a lu t k Măng t ư ươ Măng t i lu t k ươ ộ ỹ N c lu t măng ộ ướ Măng ngâm chua
35,00 2,70 10,00 2,16
ngươ ngươ HCN HCN
Cây cao l Cây cao l có đ c t ộ ố có đ c t ộ ố
Phân lo i th c v t ạ ự ậ
Kingdom(gi Plantae i):ớ
Division(nganh): Magnoliophyta ̀
Liliopsida Class(l p):ớ
Order(bâc): Poales ̣
Poaceae Family(ho):̣
Genus (phai): Sorghum L. ́
Species(loai)̀
Có kh ang 30 ỏ loài
Cây cao l Cây cao l
ng (Sorghum) ng (Sorghum)
ươ ươ
Cao l Cao l
ngươ ngươ
Scientific Name: Sorghum spp.
Common Name: Sorghum or Milo, Sudan Grass, and Johnson Grass
Species Most Often Affected: horses, cattle, goats
Poisonous Parts:
leaves, stems
Primary Poisons: dhurrin, nitrate
Cây cao lương hạt (Grain sorghum)
Cây Lanh (Flax) Cây Lanh (Flax) HCN có đ c t ộ ố HCN có đ c t ộ ố
Phân lo i th c v t ạ ự ậ
Kingdom: Plantae
Division: Magnoliophyta
Class: Magnoliopsida
Order: Malpighiales
Family: Linaceae
Genus: Linum
Species: L. usitatissimum
Cây Lanh (Flax) Cây Lanh (Flax)
Scientific Name: Linum usitatissimum
Common Name: Flax
Species Most Often Affected:
cattle, sheep
Poisonous Parts: all
Primary Poisons: cyanogenic glycoside
Cây lanh (Flax – Linum) Linum) Cây lanh (Flax –
Là cây trồng nông nghiệp Để lấy sợi xơ (flax) và dầu (trong hạt) Khô dầu hạt lanh có chứa CN Hoa màu xanh nước biển Hạt tròn Gia súc bị ngộ độc khi ăn nhiều khô dầu
hạt lanh.
Trái và h t lanh Trái và h t lanh
ạ ạ
Giá tr dinh d ị
ưỡ
ng h t lanh ạ
Xác đ nh HCN Xác đ nh HCN
ị ị ng pháp so màu ng pháp so màu
b ng ph b ng ph
ươ ươ
ằ ằ
Ph
ng pháp Picrate
ươ
250 mg ground tissue
510 nm
16 hrs
30 min
=
396 x absorbance x 100 250 mg
ppm prunasin
Xác đ nh Cyanide b ng thang màu
ằ
ị
Dãy màu M9 chu n v i n ng đ Prunasin khác nhau
ớ ồ
ộ
ẩ
- + Controls
Không có prunasin so v i đ i ch ng âm và d
ng
ớ ố
ứ
ươ
- + Controls
Thioglycoside Thioglycoside (Glycosinolate, Goitrogenic glycoside) (Glycosinolate, Goitrogenic glycoside)
Ngày nay ng i ta bi t đ ế ượ
ườ ạ
c có trên 50 lo i thio-glycoside khác nhau. Trong đó có 2 lo i thio-glycoside có đ c l c m nh, đó là: Isothiocianat (ITC) và Viniloxolidotion (VTO). Bào thai r t nh y c m v i 2 lo i đ c t này. ạ ạ ạ ả ộ ự ấ ạ ộ ố ớ
• VTO có khuynh h u c , ng i ta còn g i là “thyreostatikus ướ
ủ ng gây b ướ ổ ụ ọ ụ
c ậ ổ ườ ả ự ấ ế
VTO-glycoside”, nó có tác d ng ngăn c n s h p th Iod c a tuy n giáp đ ế ể hình thành thyroxin, vì v y nó làm cho tuy n giáp không t ng h p đ ợ ượ thyroxine.
ạ ớ ộ ể ấ ậ
ạ ả ạ ừ ử ế
ả ắ ứ ừ ề
• Các lo i thioglycoside r t nh y c m v i đ ng v t còn non. VTO có th qua màng thai vào phôi thai gây tác h i cho bào thai. N u cho c u cái ch a ăn nhi u lá c i b p và c i d u (có ch a nhi u VTO) thì c u con sau khi sinh ra ch t ngay ho c d t ả ầ t. ặ ị ậ ề ế
ể ặ ướ ổ
• VTO có th gây cho phôi ch m phát tri n ho c gây b đ ng v t tr ể c khi sinh ra. ng thành thì VTO gây ra tác d ng b ậ ậ ưở Ở ộ ướ u c cho bào thai u ướ ụ
tr c .ổ
• Có th kh c ph c tác h i c a VTO b ng cách cho tăng kh u ph n Iod lên ằ ẩ ầ ể ụ
ạ ủ ng. ắ trên nhu c u bình th ầ ườ
ữ ữ
u c ướ ổ u c ướ ổ
Nh ng loài th c v t gây b ự ậ Nh ng loài th c v t gây b ự ậ (Goitrogenic Plants) (Goitrogenic Plants) ự ậ ọ ả (Brassica spp) – nh c i b p,
ư ả ắ
Th c v t h c i c i d u, c i xoăn ả ầ
ả
glucosinolates (thioglycosides) th y phân sinh ra
ủ
u c nh : Thiocyanate,
ướ ổ ư
h p ch t gây b ấ ợ isothiocyanate
C u và dê có th s y thai ho c đ ra con có
ặ ẻ
ể ẩ
u c b m sinh – m t s ch t non ho c b nh ộ ố ế
ặ ệ
ừ b ướ ổ ẩ ho n.ạ
ứ
ơ ể
ộ
Gây ch ng đ n đ n – c th bé tí hon, m p lùn, ậ ng bi n d ng
ộ ươ
ế
ậ
ạ
ạ
ng.
ầ ch m ch p, r ng lông tóc, b x ụ không bình th ườ
Brassica – C i b p th c ph m ả ắ Brassica – C i b p th c ph m ả ắ
ự ự
ẩ ẩ
Brassica – C i xa-lach xoăn ả Brassica – C i xa-lach xoăn ả
Glucosinolate trong th c v t h c i ự ậ ọ ả Glucosinolate trong th c v t h c i ự ậ ọ ả S
Glu
R
NOSO3
protein có ch a các acid amin (Trp, Phe Tyr, ứ ắ
Glucosinolate b t ng n t ồ ừ Leu, Ile, Val, Gly) và chu i kéo dài Met và Phe. ổ
ế ạ
i ta bi Đ n nay ng Các h p ch t này đ ợ ườ ấ t đ ế ượ ượ c có trên 100 lo i glucosinolate khác nhau. c tìm th y trong các loài th c v t thu c h hoa c i ả ự ấ ậ ộ ọ
SH
R
NOSO3
CH2
(CH2)n CN
ả
ảC i b ô n g x a n h C i b ô n g x a n h
C i d u ầ ả C i d u ầ ả RNCS (I)
CH2 S
(V)
RCN + S
RSCN (III)
'
R
CH
CH2
(II)
O
NH
C
(IV)
S
ứ ứ
Glu
S
ấ
R
S
Glu NOSO3
R
Glu
S
NOSO3
R
Ch c năng sinh h c c a glucosinolate ọ ủ Ch c năng sinh h c c a glucosinolate ọ ủ • B o v ch ng côn trùng và n m ả ệ ố • Ch t h p d n th c ph m ấ ấ ẩ ự ẫ • Nh ng h p ch t h ng v . ấ ươ ữ ợ ị • Ch t đ c ch n ch ng ung th (Sulphoraphan) ố ọ ấ ượ
ư
NOSO3
myrosinase
SH
R
SH
NOSO3
R
NOSO3
SH
CH2
(CH2)n CN
CH2 S
CH2
(CH2)n CN (V)
R RNCS (I) RNCS (I)
CH2 S
CH
(V)
RSCN (III) RSCN (III)
' R ' R
O CH
NOSO3 RCN + S (II) RCN + S (II)
C
CH2 NH CH2 NH
RNCS
O CH2
(IV)
(IV) S C (CH2)n CN S
(I)
CH2 S
RSCN
(V)
RCN + S
(III)
'
R
CH
CH2
(II)
O
NH
C
(IV)
S
S chuy n hóa Thioglucosid trong c th S chuy n hóa Thioglucosid trong c th
ơ ể ơ ể
ự ự
ể ể
HSO4-
Glucose
HSO4-
+ HSO4-
Glucose +
Glucose + S
S
R C
N
R C
N
CH R CH2-C
CH3
NH
Nitril
Thionamid
Episulfid
Hydroxi-3-butanil
S
C6H11O6
R
N
C S
R
C
N
C S
N O
SO3
Progoitrin
ITC Isothiocianat
Glycozinolat
Glucose + HSO4-
NH
H2C
C
C
S
R
S
C
N
CH2
+ Glucose HSO4-
CH2
Thiocianat
R = Butanil = Gluconapin
VTO 5-Viniloxolidon-2-tion
Pentanil = Brasiconapin Hydroxi-3-butanil = Progoitrin
Goitrin
ể ể
S chuy n hóa Thioglucosid hình thành h p ch t ấ ợ ự S chuy n hóa Thioglucosid hình thành h p ch t ợ ấ ự Dimethyl-disulphide gây dung huy tế Dimethyl-disulphide gây dung huy tế
ườ ộ ộ
ồ ỏ ủ ậ ạ ượ
ả ọ ả
ầ ướ ọ
ườ
ấ ế
ả ấ ộ ủ ế ồ ạ ầ
i ta nh n M t tr ng thái ng đ c khác c a thioglucosid: Ng ậ ộ c khi chăn th đ ng v t trên đ ng c ăn nhi u lo i th y đ ạ ề ả ộ ấ ng th c v t xanh hoa ch th p (h hoa c i) thì x y ra hi n t ệ ượ ữ ậ ự ậ v h ng c u (hemolisis) nghiêm tr ng làm cho n c ti u c a ể ủ ỡ ồ . Nguyên nhân là do trong lo i th c chúng có màu huy t s c t ự ạ ế ắ ố v t này có các acid amin b t th ng có ch a l u huỳnh. H p ợ ứ ư ấ ậ ch t S-methyl-cystein-sulphoxide trong d c b phân giãi đ ể ạ ỏ ị bi n thành s n ph m Dimethyl-disulphoxide. Ch t dimethyl- ấ ẩ bào h ng c u gây ra disulphoxide r t đ c h i, nó phá h y t dung huy t.ế O
+ 2CH3-CO-COOH+ NH3
+ H2
CH32
S CH2-CHNH2-COOH
CH3-S-S-CH3
S-methylcysteine sulphoxide Dimethyl disulphoxide Acid Pyruvic
Cây c i d u (Rape) Cây c i d u (Rape)
ả ầ ả ầ
Scientific Name: Brassica spp,
Common Name: Rape, Cabbage, Turnips, Broccoli, Mustard
Species Most Often Affected:
cattle, humans, swine, sheep, goats, poultry
Poisonous Parts:
roots, seeds
Primary Poisons: glucosinolates, brassica, anemia factor
Cánh đ ng c i d u trong mùa tr bông Cánh đ ng c i d u trong mùa tr bông
ả ầ ả ầ
ổ ổ
ồ ồ
Link Video Clips
̉ ̀ ̉ ̣
Cai dâu, cây th c phâm, th c ăn CN, nhiên liêu. Cai dâu, cây th c phâm, th c ăn CN, nhiên liêu.
ự ự
ứ ứ
̉ ̀ ̉ ̣
Link Video Clips
Cây cai dâu
̉ ̀
Dâu th c phâm ự
̀ ̉
Dâu chay may
̀ ̣ ́
Mô hình máy ép d u h t c i ạ ả Mô hình máy ép d u h t c i ạ ả
ầ ầ
Link Video Clipd
Canola press
̣ ̣ ́ ́
ữ ữ
̣ ̣ ́ ́
̀ ̉ ̃
Nh ng qui đinh vê m c đôc tô cho phep ̀ ứ Nh ng qui đinh vê m c đôc tô cho phep ̀ ứ My, trong khô dâu cai rapeseed meal My, trong khô dâu cai rapeseed meal
ở ở
̀ ̉ ̃
Canada Canada
̀ ̣ ̉ ̃ ́ ́ ́ ̀ ̀
̉ ̀ ̉
Khô dâu hat cai đa chiêt xuât beo yêu câu acid erucic va ham l ́ ham l
ng acid erucic trong dâu phai ng acid erucic trong dâu phai
̀ ượ ̀ ượ
̀ ̉
i 2%. i 2%.
́ ́ ̉ ̣ ́
̣ ̀ ́ ́ ́ ̉
glucosinolate phai thâp, d ướ d ướ H p chât glucosinolate trên 1 gram khô không khi cua hat (xac ợ đinh băng săc ky khi-long: Gas-Liquid Chromatographic Method) cho cac dân xuât cua glucosinolate:
́ ̃ ́ ̉
3-butenyl glucosinolate; 4-pentenyl glucosinolate; 2-hydroxy-3-butenyl glucosinolate; va ̀ 2-hydroxy-4-pentenyl glucosinolate.
̉ ̃ ́ ̀
Tông sô nh ng dân xuât nay phai d Tông sô nh ng dân xuât nay phai d
̉ ướ ̉ ướ
̉ ̃ ́ ̀
glucosinolate / glucosinolate / i 30 micromole i 30 micromole ứ
̣ ́ ̣ ̉ ̃ ́
́ ữ ́ ữ ở ở
̣ ́ ̣
trang thai bôt khô trang thai bôt khô ứ
ơ
̉ ́ ́ ̉ ́ ̀ ̃
. Phai ghi trên nhan m c protein tôi 1gram 1gram thiêu, m c beo thô, x thô tôi đa, âm tôi đa va acid erucic cung nh glucosinolate tôi đa.
ư
́
Solanin và các loài th c v t ự ậ Solanin và các loài th c v t ự ậ thu c h hoa cà Solanum thu c h hoa cà Solanum
ộ ọ ộ ọ
Nh ng loài th c v t có ch a Nh ng loài th c v t có ch a
ứ ứ
ữ ữ đ c t ộ ố đ c t ộ ố
c đen (Black Nightshade)
ượ
ự ậ ự ậ solanin g m có: ồ solanin g m có: ồ • Khoai tây (Potato) • Cà d • Anh đào Jerusalem (Jerusalem Cherry)
Cây khoai tây d i Potato, Solanum spp. Cây khoai tây d i Potato, Solanum spp.
ạ ạ
Scientific Name: Solanum spp.
Common Name:
Species Most Often Affected:
Common Nightshade, Black Nightshade, Horse Nettle, Buffalo Bur, Potato cattle, humans, rodents, sheep, horses, goats
Poisonous Parts:
leaves, immature fruit
Primary Poisons: soladulcidine,solanine
Khoai tây và Khoai tây và Solanin Solanin
Rễ
Củ
ấ ấ
ừ ừ
ợ ợ
C u trúc h p ch t Solanin v a là ấ C u trúc h p ch t Solanin v a là ấ glucosid v a là Alkaloid (Alkaloid-glycoside) glucosid v a là Alkaloid (Alkaloid-glycoside)
ừ ừ
CH3
CH3
Glucose
N
CH3
CH3
CH2OH
OH
O
CH2OH
O
O
OH
O
O
OH
OH
O
Solanidine
OH
CH3
Alfa-Solanin
OH OH
Hàm l Hàm l
ng solanine ng solanine
ượ ượ
trong khoai tây trong khoai tây
Hàm l
ng solanin trong khoai tây: Tùy theo gi ng
ượ
khoai tây mà hàm l
ượ
- Gi ng khoai tây Rosevall
ố ng solanin có khác nhau. ứ ế
ở
ố
ộ ủ
- Các gi ng khác có hàm l
Angieri có ch a đ n 0,49 g solanin/1kg ru t c và 1,22 g/1kg v c . ỏ ủ ng solanin th p h n, trung ấ
ố
ơ
ượ bình 0,04 – 0,07 g/kg ru t c và 0,30 – 0,55 g/kg v ỏ ộ ủ c . ủ
- Khi khoai tây m c m m thì có th lên đ n 1,34 g/kg
ế
ể
ầ
ọ
c . ủ
Tri u ch ng ng đ c solanin Tri u ch ng ng đ c solanin
ộ ộ ộ ộ
ứ ứ
ệ ệ
ứ ứ
1. Tri u ch ng ng đ c solanin: 1. Tri u ch ng ng đ c solanin: ệ
ờ
ả ộ ộ
ộ ộ ệ ộ ộ ệ - X y ra tri u ch ng sau khi ăn 2 - 24 gi ứ - Ng đ c có th kéo dài 3 ngày ể - C ch ng đ c kháng cholin (anticholinergics) ơ ế ộ ộ
ể ẹ
ầ
ể ả ụ
Th nh : - N / V / D, đau đ u. - U o i, th th n, bu n ng . ồ ủ ờ ẩ - Đau b ng, tiêu ch y r i sau đó táo bón. ả ồ t nh hai chân. và li ệ
ể ặ
ử
ẹ
ồ
t d n đ n làm ng ng
ệ ẫ
ừ
ế
hô
Th n ng: - Giãn đ ng t - Hôn mê. - Trung khu th n kinh b tê li ị ầ h p, ng ng tim và t vong. ừ
ử
ấ
i c a solanin t
ừ
3. Li u ng đ c: 3. Li u ng đ c:
ộ ộ Li u gây ch t ng ộ ộ ề
ế 0,4 g/1kg th tr ng ng
ề ề 0,2 –
i.
ườ ủ ể ọ
ườ
ợ ợ
ữ ữ
ấ ấ
Nh ng h p ch t saponin Nh ng h p ch t saponin (Saponin-glycoside) (Saponin-glycoside)
ộ
ạ ợ
ề
c nó
ủ
ặ ọ
ng
ề
ặ
ộ
1. Saponin cũng là m t glycoside, nó có nhi u lo i h p ch t hoá ấ h c khác nhau. Đ c tính chung c a saponin là trong n ướ ọ d t o thành các b t nh b t xà phòng. Saponins có ch a nhóm ễ ạ ứ ư ọ đ ch t Aglycone liên k t v i m t ho c nhi u phân t ử ườ ế ớ ấ ho c v i oligosaccharide (Fenwick et al. 1991). ặ ớ
2. Saponin có v h i đ ng nên n u có nhi u trong th c ăn cũng làm
ị ơ ắ
ứ
ế
ề
gi m tính ngon mi ng.
ệ
ả
3. Trong th c v t ng
ườ
ề
ậ
ự ậ ặ
ộ ố
i ta nh n th y nó có nhi u trong trái cây b ồ ấ k t, ho c trái me tây, nho tím, c nhân sâm hay m t s cây h ọ ủ ế đ u khác. ậ
i ăn quá nhi u saponin, có tác d ng bào
ậ
ộ
ườ
ụ
ề
4. N u đ ng v t hay ng ế mòn niêm m c. ạ
ọ ủ ọ ủ
ệ ệ
C u trúc hóa h c c a Saponin ấ C u trúc hóa h c c a Saponin ấ (Theo tài li u Peter R.Cheeke, 1998) (Theo tài li u Peter R.Cheeke, 1998)
CH3
CH3
OH
OH
CH3
CH3
CH3
3
Glycosyl
O
OH
CH3
Nhóm –OH tan trong n
c.ướ ấ
Nhóm –CH3 tan trong ch t béo Saponin có tác d ng nh hóa ch t béo ấ
ủ
ụ
Cây sà-phòng Saponaria Cây sà-phòng Saponaria
Scientific Name: Saponaria spp.
Common Name: Bouncing Bet and Cow Cockle
Species Most Often Affected:
Poisonous Parts:
seeds
Primary Poisons: saponins
ộ ộ ộ ộ
ệ ệ
Tri u ch ng ng đ c saponin Tri u ch ng ng đ c saponin Tri u ch ng và b nh tích khi ng đ c khi tiêu Tri u ch ng và b nh tích khi ng đ c khi tiêu
ộ ộ ộ ộ
ệ ệ
ứ ứ
̣ ̀ ̣ ̀
ứ ứ ệ ệ thu nhiêu saponin: thu nhiêu saponin: ạ ầ
ả
ấ
ế
bào, làm v t
ư ạ
bào gây ra bào h ng c u, ồ ng gây ra s dung
ỡ ế ế ươ
ầ ự
i
ộ ộ
ị ự
ế
ượ
ả
- Viêm d d y, ru t, tiêu ch y. ộ - Saponin làm tăng tính th m màng t h h i màng t ế hemoglobin tràn vào huy t t huy t. ế Trên ng i: ườ Trên ng i: ườ H u nh ít khi th y ng đ c saponin. Ng ườ ấ ầ ư ng v th c ph m ch c ta còn dùng nó trên c ứ ẩ ươ năng, vì nó k t dính cholosterol c a d ch m t ậ ủ ị th i ra ngoài theo phân, gi m l ng cholesterol ả máu.
ề ề
ng h i d c do ăn nhi u Bò b ch ị ướ ng h i d c do ăn nhi u Bò b ch ị ướ lo i c h đ u có ch a nhi u saponin ạ ỏ ọ ậ lo i c h đ u có ch a nhi u saponin ạ ỏ ọ ậ
ơ ạ ỏ ơ ạ ỏ ứ ứ
ề ề
Cây đ u đ u t m (vicia faba) là lo i cây đ u th c ph m cho ng Đ a ậ
Vicine và covicine Vicine và covicine ẩ ạ ổ
ậ ồ
ườ ậ ầ ả ủ ộ ự ứ ấ ộ ậ
c g i là b nh i và đ ượ ọ ệ ệ
i ườ ở ị trung h i c a châu Âu, nó cũng là ngu n th c ăn b sung protein cho ng i và đ ng v t. Cây này có ch a ch t đ c glycoside Vicine và ứ Favism, gây Covicine, nó gây ra b nh trên ng ườ ra thi u h t enzyme glucose-6-phosphate dehydrogenase (G6PD) trong t ế ế ụ bào h ng c u. ồ
ầ OH
OH
O
glycosyl
OH
N
N
Beta-glucosidase
NH2
NH2
N
NH2
NH2
N Vicine
Divicine
OH
OH
O
B-D-glucose
OH
N
N
Beta-glucosidase
OH
OH
N
N
NH2
NH2
Isouramil
Convicine
C ch gây đ c và tri u ch ng ng đ c C ch gây đ c và tri u ch ng ng đ c
ơ ế ơ ế
ộ ộ ộ ộ
ứ ứ
ộ ộ
ệ ệ
H p ch t này khi ăn vào s b th y phân ra g c đ c h i là Divicine và ố ộ ạ ợ ấ
ế ), và phá h y ủ ẽ ị ủ ọ
Isouramil, 2 g c hóa h c này ố màng t ồ gây ra dung huy t (hemolytic bào h ng c u cùng v i các peroxide trong c th . ơ ể ớ ế ầ
ộ ộ ộ ộ
Nh ng tri u ch ng ng đ c: Nh ng tri u ch ng ng đ c: Tri u ch ng xu t hi n nhanh sau khi hít ho c nu t ph n hoa c a nó, ho c ệ ố ặ ấ
ứ ứ ặ ấ khi ăn ph i lo i đ u Vicia faba. Tri u ch ng bi u hi n ờ ả ạ ậ ủ ể ứ ệ ệ
ồ
ụ ồ ồ
ệ
ữ ệ ữ ệ ứ ệ sau 5 – 24 gi nh sau: ư - Đau đ u, hoa m t, bu n nôn, ngáp. ầ ắ - Ói m a, đau b ng, phát s t, b n ch n. ữ - Sau đó t ứ ả - Cu i cùng x y ra s thi u máu nghiêm tr ng do dung huy t r t n ng. ố ố đ ng gi m b t các tri u ch ng. ọ ự ộ ả ế ấ ặ ớ ế ự
ủ ậ ủ ậ ậ ậ ầ ầ
ng c a đ u Fava bean trên đ ng v t, gia c m: ng c a đ u Fava bean trên đ ng v t, gia c m: ấ ộ ể ứ
c ch dinh d ế ế ố ứ ấ ứ ưỡ ế
ộ Ả Ả ộ Lo i đ u này ngoài hai ch t đ c k trên (Vicine và Covicine), nó còn ch a ng khác nh : tannin, ch t c ch protease, ể nh h ưở nh h ưở ạ ậ các y u t ư lectin. Các tri u ch ng có th quan sát đ ứ ư
c nh : ượ ệ ng ch m, hi u qu s d ng th c ăn kém, tăng sinh gan và ứ ả ử ụ ưở ệ ậ
- Tăng tr t y. ụ
s n, gi m tr ng l ả ượ ả
ọ - Tăng lipid và peroxide huy t t ả p n . ỷ ệ ấ ở ng glutathion (GSH) ng, gi m l - Vicine còn gây tác h i khác trên gà mái đ nh : gi m kh năng sinh ỏ ứ ế ươ ẻ ư ả ạ ng lòng đ , tr ng nh , gi m t l ỏ ả ả ượ
máu.
- Gan l n, n ng h n bình th ng. ớ ơ ặ ườ
