Giáo trinh TECPEN và HYDROCACBON thơm

Chia sẻ: Trần Bá Trung1 | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:52

Thêm vào BST

Báo xấu

947
lượt xem 159
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

CHƯƠNG VII: TECPEN - HYDROCACBON THÔM (AREN) Baøi1: TECPEN A. Giáo khoa 1. Thành phần - Tecpen là tên gọi nhóm hidrocacbon không no có công thức chung (C5H8)n (n ≥ 2) - Tecpen thường có trong giới thực vật (Vd: tinh dầu quế, chanh, sả…) 2. Cấu tạo - Tecpen có thể có cấu tạo mạch hở hay vòng có chứa liên kết đôi C=C Ví dụ: Limonen trong tinh dầu chanh bưởi… 3. Dẫn xuất có oxi của tecpen Loại mạch hở Loại mạch vòng * geraniol trong tinh dầu hoa hồng * Mentol và menton trong tinh dầu...

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Giáo trinh TECPEN và HYDROCACBON thơm

CHƯƠNG VII: TECPEN - HYDROCACBON THÔM (AREN) Baøi1: TECPEN A. Giáo khoa 1. Thành phần - Tecpen là tên gọi nhóm hidrocacbon không no có công thức chung (C5H8)n (n ≥ 2) - Tecpen thường có trong giới thực vật (Vd: tinh dầu quế, chanh, sả…) 2. Cấu tạo - Tecpen có thể có cấu tạo mạch hở hay vòng có chứa liên kết đôi C=C Ví dụ: Limonen trong tinh dầu chanh bưởi… 3. Dẫn xuất có oxi của tecpen Loại mạch hở Loại mạch vòng * geraniol trong tinh dầu hoa hồng * Mentol và menton trong tinh dầu bạc hà… * Xitronelol trong tinh dầu sả… 4. Nguồn tecpen thiên nhiên - chủ yếu từ thực vật - dùng phương pháp chưng cất hơi nước để lôi cuốn chất tinh dầu cần tách ra - Tecpen dùng làm hương liệu, các dẫn xuất còn được dùng làm dược phẩm… 1
B. Bài tập 1. Tecpen là những hidrocacbon không no thường có công thức phân tử a. C5H8 b. (C5H8)n (n ≥ 2) có trong dầu mỏ c. (C5H8)n (n ≥ 2) có trong giới thực vật d. C5H8 và có trong giới thực vật 2. Trong một ống nghiệm đựng nước brom màu nâu đỏ, khi thêm khoảng 1mL tinh dầu thông (thành phần chính là α-pinen) vào ống nghiệm, thấy chất lỏng trong ống tách thành 2 lớp: lớp dưới màu đỏ lớp trên không màu. Lắc mạnh hỗn hợp, thấy chất lỏng phía dưới màu nâu đỏ, lớp trên không màu. Lắc mạnh hỗn hợp, thấy chất lỏng phía dưới mất màu. Giải thích các hiện tượng trên? Cembrene C20H32 được tách từ nhựa thông, khi tác dụng với hidro dư, xúc tác Ni tạo thành C20H40. Điều này chứng tỏ: A. Phân tử X có 4 liên kết đôi C=C và một vòng no B. Phân tử X có tổng số liên kết pi và vòng bằng 5 C. Phân tử X có 2 liên kết pi và một vòng D. Phân tử X có 2 liên kết đôi C=C và 2 liên kết C≡C 3. Hợp chất X là một tecpen có tên 2,6-dimetylocta-1,5,7- trien a. Viết CTCT của X? b. X có đồng phân hình học hay không? Nếu có hãy viết công thức cấu trúc của các đồng phân đó? c. Viết công thức cấu tạo của các chất thu được khi cho X tác dụng với: H2 (dư, xt Ni); Br2 (lấy dư trong nước). 4. Mentol là một dẫn xuất chứa oxi của tecpen-thành phần chính của tinh dầu bạc hà-trong phân tử có phần trăm khối lượng C. lần lượt bằng 76,923% và 12,82%; còn lại là oxi. Tìm CTPT của Mentol biết rằng mentol là một alcol đơn chức. C. Luyện tập Hidrocacbon không no 1. Kết luận nào sau đây đúng? a. Ankin và Anken chỉ có đồng phân vị trí liên kết bội b. Ankin có đồng phân hình học c. Ankin có đồng phân mạch cacbon d. Ankadien có đồng phân hình học như anken 2. Hoàn thành sơ đổ phả ứng sau +Br2 C C4H6Br2 (moät chaát) t0,xt A -H2 t0,xt +Br2 C4H10 D C4H6Br2 (hai chaát) -H2 t0,xt B -H2 +AgNO3/NH3 E keát tuûa 3. Cho 2,24 lít hỗn hợp X (đkc) của C2H4 và C2H2 đi qua bình đựng nước Brom (dư) thấy khối lượng bình tăng 2,70g. Trong 2,24lít khí X có: a. 0,56lít C2H4 b. C2H4 chiếm 540% thể tích c. C2H4 chiếm 50% khối lượng d. C2H4 chiếm 45% thể tích 4. Hỗn hợp khí B gồm axetilen, etilen và một hidrocacbon X. Đốt cháy hoàn toàn B thu được hỗn hợp CO2 và hơi nước có tỉ lệ thể tích 1:1. Nếu dẫn V lít B (đkc) qua bình đựng nước Brom dư, thấy khối lượng bình tăng 0,82g. Khí còn lại đem đốt cháy hoàn toàn, thu được 1,342g CO2 và 0,790g H2O a. X thuộc loại hidrocacbon nào? b. Tìm công thức X, tính V và phần trăm thể tích các khí trong B? 5. Nhiệt phân 2,8 lít (đkc) etan ở 12000C rồi cho một nửa hỗn hợp khí thu được sục qua bình đựng nước Brom (dư) thì thấy khối lượng bình này tăng thêm 1,465g. Cho nửa hỗn hợp khí còn lại phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 thì thu được 0,60g kết tủa vàng. Biết rằng phản ứng nhiệt phân tạo ra etilen, axetilen là phản ứng không hoàn toàn, các phản ứng tiếp sau đó đều xảy ra hoàn toàn. Hãy xác định thành phần phần trăm về thể tích hỗn hợp khí thu được. 2
6. Nhiệt phân 3,36lít metan ở 15000C trong vòng 0,10 giây. Dẫn toàn bộ hỗn hợp khí thu được qua dung dịch AgNO3 trong amoniac cho đến khi nó không làm mất màu dung dịch thuốc tím thì thấy thể tích hỗn hợp giảm đi 20% so với ban đầu (các khí cùng điều kiện) a. Tính hiệu suất của phản ứng nhiệt phân? b. Xác định thành phần % về thể tích hỗn hợp thu được sau phản ứng? c. Hãy đề nghị phương pháp tách axetilen từ hỗn hợp thu được sau nhiệt phân? 7. Hãy điền Đ/S vào mỗi ý sau a. Ankin là phần còn lại sau khi lấy đi nguyên tử H của ankan b. Ankin là hidrocacbon mạch hở có công thức phân tử CnH2n-2 c. Ankin là hidrocacbon không no có 1 liên kết ba C≡C d. Ankin là hidrocacbon mạch hở có 1 liên kết ba C≡C e. Ankin là hợp chất có công thức chung là R-C≡C-R’, với R là H hay nhóm ankyl 8. Hãy viết phương trình hóa học của propin với các chất sau: a. H2, xúc tác Ni b. H2, xúc tác Pd/PbCO3 c. Br2/CCl4 ở -200C d. Br2/CCl4 ở 200C e. AgNO3, NH3/H2O g. HCl (khí dư) h. HOH, xúc tác HgSO4/H+ 9. Vì sao trong công nghiệp, phương pháp điều chế axetilen từ metan được thực hiện rộng rãi hơn phương pháp từ đá vôi và than đá? 10. Viết sơ đồ điều chế vinyl clorua từ axetilen và từ etilen? Vì sao ngày nay người ta chỉ sử dụng phương pháp từ etilen? BAØI 2: BENZEN VAØ CAÙC CHAÁT ÑOÀNG ÑAÚNG A. Giaùo khoa 2.1 Caáu taïo, ñoàng ñaúng, ñoàng phaân, danh phaùp 2.1.1 Coâng thöùc chung cuûa daõy ñoàng ñaúng 2.1.2 Ñaëc ñieåm veà caáu taïo caùc chaát thuoäc hoï AREN Nhaéc laïi veà thuyeát coäng höôûng: Vaän duïng thuyeát coäng höôûng ñeå lí giaûi coâng thöùc Kekule: Söï lai hoùa trong benzen vaø cô caáu khoâng gian cuûa benzen: Moät soá hình aûnh cuï theå: 3
Caùc hình aûnh veà phaân töû benzen ñöôïc moâ taû trong maët phaúng vaø trong khoâng gian 2.2 Ñoàng phaân 2.3 Danh phaùp 2.3.1 Qui taéc goïi teân theo IUPAC • AÙp duïng goïi teân caùc chaát sau: CH3 NO2 CH3 Br H2 NO2 OH COOH H2C C CH3 CH3 ClO N 2 NO2 Br NO2 NO2 Cl Br Br Moät soá nhoùm theá daãn xuaát töø benzen, aren nhö: * Phenil * Benzil 2.3.2 Danh phaùp thoâng thöôøng 4
2.4 Moät soá tính chaát vaät lyù quan troïng - Benzen và ankylbenzen là những chất hầu như không tan trong nước nhưng tan nhiều= trong dung môi hữu cơ, đồng thời chúng là dung môi hòa tan nhiều chất khác - ben zen, toluen có mùi nhẹ nhưng có hại cho sức khỏe (nhất là benzen)… 2.5 Tính chaát hoùa hoïc 2.5.1 Qui luaät theá ôû voøng benzen 2.5.2 Phaûn öùng theá a) Phản ứng Halogen hóa b) Phaûn öùng nitro hoùa * Cơ chế phản ứng thế 2.5.3 Phaûn öùng coäng a. Coäng hidro b. Coäng Clo 5
2.5.6 Phaûn öùng oxi hoùa a. Phaûn öùng chaùy b. Phaûn öùng vôùi dd KMnO4 2.6 Ñieàu cheá Benzen vaø caùc ñoàng ñaúng a. Chöng caát nhöïa than ñaù trong coâng nghieäp b. Phöông phaùp Dehidro hoùa * Quaù trình reforming: c. Phöông phaùp toång hôïp Wurzt – Friedel-Craft 2.7 Stiren và Naphtalen Stiren Naphtalen Tính vật lí và cấu tạo Tính chất hóa học 6
Ứng dụng Áp dụng 1. Hãy viết công thức cấu tạo các chất sau: a. o-clostiren, m-nitrostiren, p-flostiren b. α-clonaphtalen; β-metylnaphtalen; 2-nitronaphtalen; 1-flonaphtalen 2. Axit phtalic: C8H6O4 dùng nhiều trong sản xuất chất dẻo và dược phẩm được điều chếnhư sau: oxi hóa naphtalen bằng O2 với xúc tác V2O5 ở 4500C rồi cho sản phẩm tác dụng với nước. Hãy dùng công thức cấu tạo để viết sơ đồ phản ứng BÀI 3: NGUỒN HIDROCACBON THIÊN NHIÊN 1. Sơ lược về dầu mỏ - là một hỗn hợp sánh, lỏng, màu nâu đen, có mùi đặc trưng, nhẹ hơn nước và không tan trong nước. - Là một hỗn hợp phức tạp nhiều loại hidrocacbon thuộc các loại ankan, xicloankan và aren. Ngoài ra còn có các dẫn xuất có oxi, nitơ, lưu huỳnh… - Dầu tốt khi chứa hàm lượng ankan cao và ít tạp chất có chứa lưu huỳnh (hại cho động cơ) 2. Chưng cất dầu mỏ 2.1 Dưới áp suất thường - Dùng PP chưng cất phân đoạn trong PTN và trong công nghiệp Quan sát hình dưới đây 7
Khoảng nhiệt độ sôi của các sản phẩm dầu mỏ trong chưng cất phân đoạn trong điều kiện áp suất khí quyển tính theo độ C là: • Xăng ête: 40-70°C (được sử dụng như là dung môi) • Xăng nhẹ: 60-100°C (nhiên liệu cho ô tô) • Xăng nặng: 100-150°C (nhiên liệu cho ô tô) • Dầu hỏa nhẹ: 120-150°C (nhiên liệu và dung môi trong gia đình) • Dầu hỏa: 150-300°C (nhiên liệu ) • Dầu điêzen: 250-350°C (nhiên liệu cho động cơ điêzen/dầu sưởi) • Dầu bôi trơn: > 300°C (dầu bôi trơn động cơ) • Các thành phần khác: hắc ín, nhựa đường, các nhiên liệu khác 2.2 Chế hóa dầu mỏ Chế hóa để nhằm đáp ứng hai yêu cầu lớn a) Cấp nhiên liệu - Chỉ số octan: chính là 2,2,4-trimetylpentan là chất có khả năng kích nổ rất tốt và được coi là có chỉ số 100. Một mẫu xăng có a% isooctan và (100-a)% heptan được coi là có chỉ số octan là a. Heptan được xem là có chỉ số bằng 50. - Chỉ số octan của xăng càng cao thì càng tốt b) Cấp nguyên liệu cho công nghiệp hóa chất c) Các phương pháp chính để chế hóa dầu PP Rifominh PP Crackinh Rifominh là quá trình dùng xúc tác và Crăckinh là quá trình bẻ gãy phân tử nhiệt biến đổi cấu trúc của hiđrocacbon hiđrocacbon mạch dài thành các phân tử từ không phân nhánh,từ không thơm hiđrocacbon mạch ngắn hơn nhờ tác thành thơm. dụng của nhiệt (crăckinh nhiệt) hoặc của xúc tác và nhiệt (crăckinh xúc tác). Trong quá trình rifominh xảy ra ba loại phản ứng chủ yếu sau : Thí dụ : * Chuyển ankan mạch thẳng thành akan mạch nhánh và xicloankan : a) Crăckinh nhiệt * Tách hiđro chuyển xicloankan thành Crăckinh nhiệt thực hiện ở nhiệt độ trên Đặc điểm cơ bản aren : chủ yếu nhằm tạo ra eten,propen,buten và penten dùng làm của quá trình * Tách hiđro chuyển ankan thành aren monome để sản xuất polime b) Crăckinh xúc tác Crăckinh xúc tác chủ yếu nhằm chuyển hiđrocacon mạch dài của các phân đoạn có nhiệt độ sôi cao thành xăng nhiên liệu Kết luận : Chế biến dầu mỏ bao gồm chưng cất dầu mỏ và chế biến bằng phương pháp hóa học. 8
2.3 Thành phần khí mỏ dầu và khí thiên nhiên Các hợp phần Khoảng % thể tích Khí mỏ dầu Khí thiên nhiên Metan 50-70 70-95 Etan ∼20 2-8 Propan ∼11 ∼2 Butan ∼4 ∼1 Pentan (khí) ∼2 ∼1 N, H2, H2S, He, CO2… ∼12 4-20 B. Bài tập 1. Ứng với công thức C8H10 có bao nhiêu đồng phân hidrocacbon thơm? a. 2 b. 3 c. 4 d. 5 2. Toluen và benzen phản ứng được với chất nào sau đây: (1) dung dịch Br2/CCl4; (2) dung dịch kalipemanganat; (3) hidro có xúc tác Ni, đun nóng; (4) Br2 có Fe, đun nóng? Viết các phương trình hóa học xảy ra? 3. Cho benzen tác dụng với lượng dư HNO3 đặc có xúc tác H2SO4 đặc để điều chế nitrobenzen. Tíh khối lượng nitrobenzen thu được khi dùng 1,00tấn benzen với hiệu suất 78,0% 4. Trình bày phương pháp hóa học để phân biệt 3 chất: toluen, benzen, etilen 5. Khi tách 66,25kg etylbenzen thu 52,00kg stiren. Tiến hành phản ứng trùng hợp toàn bộ lượng stiren này thu được hỗn hợp A gồm polistiren và phần stiren chưa tham gia phản ứng. Biết 5,20g A vừa đủ làm mất màu của 60,00mL dung dịch brom 0,15M a. Tính hiệu suất của phản ứng tách hidro của etylbenzen b. Tính khối lượng stiren đã dùng c. Polistiren có phân tử khối trung bình bằng 3,12.105. Tính hệ số trùng hợp trung bình 6. Một loại khí thiên nhiên có thành phần về thể tích các khí như sau: 85,00% metan; 10% etan; 2% nitơ và 3% cacbon dioxit a. Tính thể tích khí (đkc) cần để đun nóng 100,0lít nước từ 200C lên 1000C, biết nhiện lượng tỏa ra khi đốt 1mol metan, 1mol etan lần lượt bằng: 880kJ; 1560kJ và để nâng 1mL nước lên 10 cần 4,48J b. Nếu chuyển được toàn bộ hidroclorua trong 103 m3 khí trên (đkc) thành axetilen, sau đó thành vinyl clorua với hiệu suất toàn bộ quá trình bằng 65% thì sẽ thu được bao nhiêu kilogam vinyl clorua? 7. Có bốn tên gọi: 0-xilen; o-dimetylbenzen; 1,2-dimetylbenzen; etylbenzen. Đó là tên mấy chất: a. 1 chất b. 2 chất c. 3 chất d. 4 chất 8. Bốn công việc chính của việc chế biến dầu mỏ có nội dung là gì? 9
Công việc Nội dung 1 Xử lí sơ bộ A “Bẻ gãy” phân tử hidrocacbon mạch dài, tạo thành các phân tử hidrocacbon mạch ngắn hơn nhờ tác dụng nhiệt của xúc tác và nhiệt 2 Chưng cất B Dùng xúc tác và nhiệt làm biến đổi cấu trúc của hidrocacbon từ mạch cacbon không nhánh thành phân nhánh, từ không htơm thành thơm… 3 Cracking C Loại bỏ nước, muối, phá nhũ tương… 4 Rifominh D Tách dầu mỏ thành những sả phẩm khác nhau dựa vào nhiệt độ sôi khác nhau củacác hidrocacbon có trong dầu mỏ. 9. Ghép tên khí với nguồn khí cho phù hợp Loại khí Nguồn 1 Khí thiên nhiên A Thu được khi nung tham mỡ trong điều kiện không có không khí 2 Khí mỏ dầu B Thu được khi chế biến dầu mỏ bằng phương pháp crackinh 3 Khí crackinh C Khai thác từ các mỏ khí 4 Khí lò cốc D Có trong các mỏ dầu 10. Hãy điền chữ Đ/S vào các ý sau a. Benzen là một hidrocacbon không no b. Benzen là một hidrocacbon thơm c. Ở benzen, ba liên kết đôi ngắn hơn ba liên kết đơn d. Ở benzen, 6 liên kết cacbon – cacbon đều như nhau e. Ở benzen, 6 cacbon tạo thành lục giác đều f. Ở xiclohexan, 6 cacbon tạo thành lục giác đều 11. Những hợp chất nào dưới đây có thể và không thể chứa vòng benzen, vì sao? a. C8H6Cl2 b. C10H16 c. C9H14BrCl d. C10H12(NO2)2 12. Một học sinh lấy 100,0mL benzen (D = 0,879g/mL, 200C), brom lỏng (D = 3,1g/mL ở 200C) và bột sắt để điều chế brombenzen a. Vẽ dụng cụ thí nghiệm để thực hiện thí nghiệm đó b. Tính thể tích brom cần dùng c. Để hấp thụ khí sinh ra cần dùng dịch chứa tối thiểu bao nhiêu gam NaOH d. Hãy đề nghị phương pháp tách lấy brombenzen từ hỗn hợp sau phản ứng, biết rằngnó là chất lỏng, sôi ở 1560C, D = 1,495g/mL ở 200C, tan trong benzen, không tan trong nước, không phản ứng với dung dịch kiềm e. Sau khi tinh chế, thu được 80,0mL brombenzen (ở 200C). hãy tính hiệu suất phản ứng brom hóa benzen? 13. Hidrocacbon X là đồng đẳng của benzen có thành phần % cacbon là 90,56% a. Lập công thức phân tử của X, viết công thức cấu tạo của X, biết khi tác dụng với brom có hay không có mặt bột sắt trong mỗi trường hợp chỉ tạo được một dẫn xuất monobrom duy nhất b. B. Y là một đồng phân của Y, thỏa sơ đồ sau: Benzen → Y ⎯⎯ ,P → R → − (R ) n − T ,xt ⎯ 14. Xác định cấu tạo của Y và hoàn thành sơ đồ trên Chọn ra câu đúng a. Nhà máy “lọc dầu” là nhà máy chỉ lọc bỏ các tạp chất có trong dầu mỏ b. Nhà máy “lọc dầu” là nhà máy chỉ sản xuất xăng dầu c. Nhà máy “lọc dầu” là nhà máy chế biến dầu mỏ thành các sản phẩm khác nhau d. Sản phẩm của nhà máy “lọc dầu” đều là các chất lỏng 15. Vì sao đối với phân đoạn sổi 3540C cần phải chưng cất tiếp dưới áp suất thấp? 16. Riforminh là gì? Mục đích? Cho ví dụ minh họa? 17. Hãy điền vào bảng so sánh crackinh nhiệt và crackinh xúc tác Crackinh nhiệt Crackinh xúc tác 10
Mục đích chủ yếu Điều kiện tiến hành Sản phẩm chủ yếu (tên, đặc điểm cấu tạo, ứng dụng) Sản phẩm khác (tên, đặc điểm cấu tạo, ứng dụng) 18. Hãy chọn nguyên liệu (phân đoạn nào, ts) và phương pháp (chưng cất, crackinh nhiệt, crackinh xúc tác) thích hợp cho mục đích ghi trong bảng sau: Mục đích Nguyên liệu Phương pháp Xăng cho môtô, taxi… Nhiên liệu cho máy bay phản lực Nhiên liệu cho động cơ diezen Etilen, propilen Hỗn hợp benzen, toluen, xilen 19. Có thể coi Refominh là một trường hợp riêng của quá trình crackinh được không? Tại sao? 20. Ba chất hữu cơ có A, B và C (lỏng) đều có thành phần khối lượng: 92,3% cacbon và 7,7% hidro. Tỉ lệ khối lượng mol phân tử của chúng là 1:2:3. Có thể chuyển hóa A thành B hay C chỉ bằng 1 phản ứng; C không là mất màu nước Brom. Từ B có thể chuyển hóa thành hợp chất là thành phần chính của caosu Buna. Xác định CTCT của A, B, C? C. Tổng ôn tập về Hidrocacbon 1. Hãy điền những cụm từ cho dưới đây vào các chỗ trống a. Phân tử hidrocacbon no chỉ có …………bền vững, vì thế chúng………..ở điều kiện thường. Trong phân tử………..không có……….đặc biệt nào, nên khi tham gia phản ứng thì thường tạo ra……….sản phẩm A. hidrocacbon no B. tương đối trơ C. liên kết σ D. trung tâm phản ứng b. Ở………..có những …………, đó là những………….., chúng gây nên những………cho hidrocacbon không no. A. trung tâm phản ứng B. hidrocacbon không no C. phản ứng đặc trưng D. liên kết π c. Ở vòng benzen, 6 electron p tạo thành ……………chung, do đó bền hơn các ………riêng rẽ, dẫn đến tính chất đặc trưng của………….là; tương đối………, khó cộng, bền vững đối với tác nhân oxi hóa. A. Liên kết π B. hidrocacbon thơm C. hệ electron π liên hợp D. dễ thế 2. Hãy viết phương trình phản ứng của toluen và naphtalen lần lượt với Cl2, Br2, HNO3, nêu rõ điều kiện phản ứng và quy tắc chi phối hướng phản ứng? 3. Hãy dùng phương pháp hóa học phân biệt các chất trong mỗi nhóm sau: a. Toluen, hept-1en và heptan b. Etylbenzen, vinylbenzen và vinylaxetilen 4. a. Để sản xuất cumen (isopropylbenzen) người ta cho benzen phản ứng với propen có xúc tác axit, hãy viết phương trình phản ứng b. Để sản xuất 1 tấn cumen cần dùng tối thiểu bao nhiêu m3 (đkc) hỗn hợp khí tách được từ khí crackinh gồm 60% propen và 40% propan (về thể tích)? Biết hiệu suất 80% c. Hãy viết phương trình hóa học của phản ứng khi cho 1mol cumen tác dụng với: 1mol Brom có mặt bột Fe 1mol brom có chiếu sáng 5. Dầu mỏ hiện ta khai thác được chứa rất ít benzen. Em chọn phương án nào dưới đây, vì sao? Viết các phương trình hóa học của phản ứng xảy ra: 1500 0 C xt ,t 0 a. CH 4 ⎯⎯ ⎯ C 2 H 2 ⎯⎯⎯ C 6 H 6 → → b. Ankan C6-C7 ⎧ → C6 H 6 ⎯⎯⎯⎯ C6 H6 + CH3C6 H5 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ ⎨ rifo min h → chöngcaátphaânñoaïn → ⎩ → CH3C6 H5 6. Nhận xét nào sau đây đúng? 11
a. Benzen và anken thuộc cùng dãy đồng đẳng vì chúng đều có phản ứng cộng hidro b. Các nguyên tử trong phân tử benzen cũng như các nguyên tử trong phân tử etilen đều nằm trên một mặt phẳng c. Benzen thuộc loại hidrocacbon no vì nó không tác dụng được với dung dịch Brom d. Benzen còn được gọi là hexa-1,3,5-trien Vieát caùc phaûn öùng ñeå thöïc hieän caùc chuoãi bieán hoùa sau CaCO3 CaO CaC2 C2H5OH PVC PE C2H5Cl CH3COONa C2H4(OH)2 C2H2Br4 C2H3Cl C3H8 C2H6 C4H10 CH4 C2H2 C2H4 C2H4Br2 CH3Cl C6H12 C6H6 C4H4 Buna_S C6H5Cl C6H5CH3 C6H5NO2 C6H5Br C4H5Cl C4H6 Buna Buna-N Cao su Cloropren C6H5OH C6H5COOH C6H5(NO2)3 C6H5NH2 HOÙA HOÏC HÖÕU CÔ NHOÙM CHÖÙC CHÖÔNG I: TOÅNG QUAN VEÀ CAÙC NHOÙM ÑÒNH CHÖÙC A. KHAÙI NIEÄM CÔ BAÛN VEÀ CHÖÙC HOÙA HOÏC: 1. Chöùc hoùa hoïc laø gì? 2. Taïi sao phaûi phaân loaïi thaønh nhoùm chöùc? 3. Theá naøo laø chaát höõu cô ñôn chöùc? 4. Theá naøo laø chaát höõu cô ña chöùc (ñoàng chöùc)? 5. Theá naøo laø chaát höõu cô taïp chöùc? 12
B. GIÔÙI THIEÄU VEÀ CAÙC NHOÙM CHÖÙC SEÕ HOÏC TRONG CHÖÔNG TRÌNH: I. Nhoùm ñònh chöùc hoùa trò I Teân nhoùm chöùc Coâng thöùc chung Teân goïi chung Kí hieäu II. Nhoùm ñònh chöùc hoùa trò II Teân nhoùm chöùc Coâng thöùc Teân goïi Kí hieäu III. Nhoùm ñònh chöùc hoùa trò III Teân nhoùm chöùc Coâng thöùc Teân goïi Kí hieäu C. NHAÉC LAÏI KHAÙI NIEÄM BAÄC CACBON, BAÄC HÔÏP CHAÁT: 1. Khaùi nieäm baäc cacbon: 2. Khaùi nieäm baäc röôïu: 2.1 Khaùi nieäm: 2.2 Coâng thöùc toång quaùt: 13
Röôïu baäc I Röôïu baäc II Röôïu baäc III 3. Khaùi nieäm baäc Amin: 3.1 Khaùi nieäm: 3.2 Coâng thöùc toång quaùt: Amin baäc I Amin baäc II Amin baäc III D. Khaûo saùt caùc yeáu toá aûnh höôûng ñeán tính chaát Vaät lyù cuûa hôïp chaát höõu cô: Caùc yeáu toá quan troïng aûnh höôûng ñeán nhieät ñoä soâi vaø tính tan trong dung moâi xaùc ñònh (thöôøng laø H2O): Lieân heä giöõa soá C vaø ñaëc ñieåm vaät lyù 120 100 80 60 40 20 0 0 2 4 6 8 S oá ng uy e â n t ö û C t r ong r ö ôï u ñ ôn n o 2.3 Lieân keát Hidro: 2.3.1 Ñònh nghóa – ñaëc ñieåm cô baûn cuûa lieân keát hidro: 2.3.2 Phaân loaïi lieân keát hidro: 2.3.2 Khaûo saùt aûnh höôûng cuûa lieân keát Hidro ñeán nhieät ñoä soâi: Ví duï: Giaûi thích baûng soá lieäu sau Chaát höõu cô Butan C4H10 Röôïu etylic C2H5OH M 58(g/mol) 46(g/mol) 14
Nhieät ñoä soâi 0.50C 78.30C 2.3.3 Khaûo saùt aûnh höôûng cuûa lieân keát hidro ñeán tính tan trong nöôùc: Vi duï: Phaân tích baûng soá lieäu Chaát höõu cô Butan C4H10 Röôïu etylic M 58(g/mol) 46(g/mol) Tính tan trong nöôùc Khoâng tan Tan voâ haïn trong nöôùc ? Baïn coù theå giaûi thích caùc soá lieäu döôùi ñaây E. BAØI TAÄP: 1. So saùnh nhieät ñoä soâi cuûa röôïu etylic, röôïu n-propylic, etyl clorua, axit axetic, dimetylete?Giaûi thích? 2. Giaûi thích giaù trò nhieät ñoä soâi giaûm daàn cuûa caùc ñoàng phaân röôïu etylic theo thöïc nghieäm cho trong baûng sau: Ñoàng phaân Röôïu n-butylic Röôïu iso-butylic Röôïu sec-butylic Röôïu tert-butylic 0 Nhieät ñoä soâi( C) 117.4 108 100 83 3. Giaûi thích vì sao: a. Röôïu (X) CH3-CH2-CH2-OH coù nhieät ñoä soâi cao hôn röôïu (Y) CH3-CHOH-CH3? b. Ortho - nitro phenol coù nhieät ñoä soâi thaáp hôn caùc ñoàng phaân meta- vaø para-? 4. Taïi sao röôïu etylic coù nhieät ñoä soâi cao hôn haún so vôùi caùc andehit (-CHO) vaø daãn xuaát halogen cuûa hidrocacbon coù khoái löôïng phaân töû xaáp xæ nhau? 5. Dung dòch A goàm phenol tan trong röôïu etylic. Xaùc ñònh caùc loaïi lieân keát hidro coù theå coù vaø cho bieát lieân keát hidro naøo laø beàn vöõng nhaát? CHÖÔNG II: CHÖÙC RÖÔÏU A. RÖÔÏU NO ÑÔN CHÖÙC (DAÕY ÑOÀNG ÑAÚNG ANKANOL) I. CAÁU TAÏO, ÑOÀNG PHAÂN VAØ DANH PHAÙP 1. Caáu taïo cuûa röôïu 1. Phöông phaùp vieát caáu taïo ñoàng phaân röôïu – ete: 1.1 Caùc böôùc vieát ñoàng phaân röôïu: 15
1.2 Ví duï: Vieát caùc ñoàng phaân öùng vôùi coâng thöùc C5H12O 2. Danh phaùp: 2.1 Nhaéc laïi teân moät soá goác höõu cô (no, khoâng no, voøng no, voøng khoâng no…) 2.1.1 Goác ankyl: Coâng thöùc Caáu taïo coù theå coù vaø danh phaùp H2 H2 C C CH3 CH3 -C3H7 CH CH3 H2 H2 H2 C C C CH3 CH3 H2 C C CH3 H CH3 H2 -C4H9 C C CH3 H CH3 C CH3 CH3 2.1.2 Caùc goác hidrocacbon no khaùc: H2C CH2 H2C CH2 CH CH3 CH CH2 H2C CH2 2.1.3 Caùc goác chöa no maïch hôû: Coâng thöùc daïng phaân töû Coâng thöùc caáu taïo vaø teân goïi -C2H3 C H CH2 C C CH3 H H H2 C C CH2 -C3H5 H CH3 C CH2 2.1.4 Caùc goác hidrocacbon thôm: -C6H5 hay 16
-C7H7 H2C CH3 CH3 CH3 2.2 Qui taéc goïi teân röôïu, ete 2.2.1 Danh phaùp theo IUPAC: 2.2.2 Qui taéc goïi teân ete 2.3 Tính chaát vaät lyù quan troïng 17
2.2.2 Danh phaùp thöôøng: C. TÍNH CHAÁT HOÙA HOÏC CUÛA DAÃN XUAÁT HALOGEN CUÛA HIDROCACBON 1. Khaùi nieäm 2. Phaân loaïi daãn xuaát Halogen 3. Ñoàng phaân vaø danh phaùp 4. Tính chaát hoùa hoïc 4.1 Phaûn öùng thay nguyeân töû Halogen baèng nhoùm -OH Sô löôïc veà cô cheá thay theá nguyeân töû Halogen 18
4.2 Phaûn öùng taùch hidrohalogenua 4.3 Phaûn öùng vôùi magie D. TÍNH CHAÁT HOÙA HOÏC CUÛA RÖÔÏU: 1. Ñaëc tính hoùa hoïc chung cuûa röôïu: 2. Taùc duïng vôùi Na (hoaëc kim loaïi maïnh hôn): 3. Phaûn öùng oxi hoùa höõu haïn (oxi hoùa nheï vaø coù giôùi haïn): Baûng toång keát veà quaù trình oxi hoùa cuûa röôïu coù baäc khaùc nhau: Röôïu caùc baäc Saûn phaåm cuûa quaù trình oxi hoùa R CH2 OH H R C R' OH R' R C R'' OH 19
* Moät soá ghi chuù quan troïng: 4. Phaûn öùng dehidrat hoùa alcol: 5. Phaûn öùng ete hoùa (loaïi nöôùc töø hai phaân töû röôïu): * Ñaëc bieät quaù trình vöøa loaïi nöôùc vöøa loaïi hidro 6. Phaûn öùng loaïi nöôùc giöõa röôïu vaø axit (phaûn öùng este hoùa): * Tham khaûo: 20