Tổng hợp, cấu trúc, tính chất của một số phức chất platin(II) chứa piperidin và amin thơm

T¹p chÝ Hãa häc, T. 43 (2), Tr. 169 - 173, 2005<br /> <br /> <br /> Tæng hîp, cÊu tróc, tÝnh chÊt cña mét sè phøc chÊt<br /> platin(II) chøa piperidin vµ amin th¬m<br /> §Õn Tßa so¹n 17-3-2004<br /> TrÇn ThÞ § , NguyÔn ThÞ Thanh Chi, Bïi §øc ThuÇn, NguyÔn H÷u §Ünh<br /> Tr!êng §¹i häc S! ph¹m H' Néi<br /> <br /> <br /> Summary<br /> Five complexes of platinum(II) including K[Pt(Pip)Cl3] (P1), cis-[Pt(Pip)(o-anisidine)Cl2] (P2),<br /> cis-[Pt(Pip)(m-anisidine)Cl2] (P3), cis-[Pt(Pip)(m-toludine)Cl2] (P4), cis-[Pt(Pip)(m-aminophenol)-<br /> Cl2] (P5) have been synthesized. The structure of the complexes have been determinded by<br /> elemental analysis, molar conductivity, IR, Raman, electronic and 1H NMR spectra studies. The<br /> biological test shown that complexes P3 exhibit inhibitor activity on RD cancel cell, P4-on RD,<br /> F1 cancel cells, P5-on RD, F1 v' KB cancel cells.<br /> <br /> <br /> I - Më ®Çu phøc P1 bëi 1 ph©n tö amin sÏ t¹o ra s¶n phÈm<br /> trong ®ã amin ë vÞ trÝ cis so víi piperidin. Qu¸<br /> NhiÒu phøc chÊt diamin cña platin(II) cã tr×nh tæng hîp ® îc tiÕn h*nh b»ng c¸ch cho tõ<br /> ho¹t tÝnh chèng ung th cao. Mét sè trong tõ phèi tö amin ®& hßa tan trong dung m«i r îu-<br /> chóng ®& ® îc sö dông l*m thuèc ch÷a trÞ ung n íc v*o dung dÞch P1 (dung m«i r îu-n íc) ë<br /> th [1]. D&y phøc chÊt cis-diamin hçn t¹p cña nhiÖt ®é phßng. Ph¶n øng x¶y ra nh sau:<br /> platin(II) chøa piperidin v* amin th¬m ®& ® îc K[Pt(Pip)Cl3] + Am<br /> chóng t«i tæng hîp, nghiªn cøu cÊu tróc, th¨m<br /> dß ho¹t tÝnh chèng ung th v* nhËn thÊy, 8 trong cis-[Pt(Pip)(Am)Cl2] + KCl<br /> sè 11 phøc chÊt cã kh¶ n¨ng øc chÕ sù ph¸t triÓn Trong ®ã<br /> tÕ b*o trªn mét sè dßng tÕ b*o ung th ng êi Am: o-CH3OC6H4NH2, m-CH3OC6H4NH2,<br /> [2]. Trong b*i b¸o n*y chóng t«i tr×nh b*y kÕt m-CH3C6H4NH2 v* m-HOC6H4NH2<br /> qu¶ tæng hîp, cÊu tróc v* kh¶ n¨ng g©y ®éc tÕ Phøc chÊt P2, P3, P4 thu ® îc cã d¹ng tinh<br /> b*o trªn mét sè dßng tÕ b*o ung th ng êi cña thÓ h×nh kim, P5 d¹ng tinh thÓ l¨ng trô máng v*<br /> mét sè phøc chÊt platin(II) chøa piperidin (viÕt tÊt c¶ c¸c phøc chÊt thu ® îc ®Òu cã m*u v*ng<br /> t¾t l* Pip) v* amin th¬m kh¸c. víi c¸c s¾c ®é kh¸c nhau. Trªn s¾c khÝ b¶n<br /> máng víi hÖ gi¶i hÊp axeton-axit nitric, ®èi víi<br /> II - KÕt qu¶ v th¶o luËn mçi phøc chÊt ®Òu xuÊt hiÖn 1 vÕt gän duy nhÊt<br /> víi gi¸ trÞ Rf kh«ng ®æi ë c¸c nång ®é kh¸c<br /> ViÖc tæng hîp phøc chÊt ®Çu K[Pt(Pip)Cl3] nhau cña phøc chÊt. KÕt qu¶ ph©n tÝch h*m<br /> (kÝ hiÖu l* P1) ®& ® îc ph©n tÝch kü trong t*i l îng platin phï hîp víi c«ng thøc dù kiÕn<br /> liÖu [3]. Bèn phøc cis-[Pt(Pip)(o-anizidin)Cl2] (b¶ng 1). Gi¸ trÞ ®é dÉn ®iÖn ph©n tö µ ®o ngay<br /> (P2), cis-[Pt(Pip)(m-anizidin)Cl2] (P3), cis- sau khi pha cña phøc P1 l* 97 -1cm2mol-1 phï<br /> [Pt(Pip)(m-toludin)Cl2] (P4) v* cis-[Pt(Pip)(m- hîp víi phøc chÊt ph©n ly ra 2 ion, cña 4 phøc<br /> aminophenol)Cl2] (P5) ® îc tæng hîp theo qui cßn l¹i µ cã gi¸ trÞ 9 ÷ 18 -1cm2mol-1 cho thÊy<br /> t¾c P©y-ron, khi thay thÕ 1 nguyªn tö clo trong c¸c phøc chÊt l* phøc trung hßa kh«ng ®iÖn li<br /> 169<br /> (b¶ng 1).<br /> <br /> B¶ng 1: Rf, ®é ®Én ®iÖn ph©n tö (µ), h*m l îng platin v* n íc kÕt tinh cña<br /> c¸c phøc chÊt tæng hîp ® îc<br /> H*m l îng nguyªn tè, %<br /> Phøc C«ng thøc Rf µ, -1 2<br /> cm mol -1 (t×m/tÝnh)<br /> Pt hoÆc Pt+K2SO4 H2O<br /> 60,03 0,0<br /> P1 K[Pt(Pip)Cl3] 0,79<br /> 97<br /> 60,77 0,0<br /> 41,14 0,0<br /> P2 [Pt(Pip)(o-CH3OC6H4NH2)Cl2] 0,80<br /> 18<br /> 41,72 0,0<br /> 41,14 0,0<br /> P3 [Pt(Pip)(m-CH3OC6H4NH2)Cl2] 12<br /> 0,42 40,95 0,0<br /> 42,58 0,0<br /> P4 [Pt(Pip)(m-CH3C6H4NH2)Cl2] 0,43<br /> 12<br /> 42,21 0,0<br /> 42,39 0,0<br /> P5 [Pt(Pip)(m-HOC6H4NH2)Cl2] 0,67 9<br /> 42,05 0,0<br /> C¸c v©n hÊp thô chÝnh trªn phæ IR v* Raman cña c¸c phøc ® îc qui kÕt dùa theo t*i liÖu<br /> [4,5] v* ® îc liÖt kª ë b¶ng 2.<br /> <br /> B¶ng 2: C¸c v©n hÊp thô chÝnh trªn phæ IR v* Raman cña c¸c phøc tæng hîp ® îc<br /> <br /> Phøc IR (cm-1)/Raman (RAM) (cm-1)<br /> chÊt NH CH(th¬m) CH(bÐo) NH , C=C C-O, C-C Pt-N Pt-Cl NPtCl PtCl2 OH<br /> <br /> IR 3167 - 2939, 2855 1600 1209 434 - - - -<br /> P1<br /> RAM 3173 - 2945, 2863 - 1208, 1029 436 325 211 187 -<br /> 3295, 3226,<br /> IR 3082 2937, 2861 1606, 1571 1261, 1018 523 - - - -<br /> P2 3108<br /> RAM 3225, 3292 3064 2938, 2834 1614, 1508 1275, 1043 513, 429 323 215 181 -<br /> IR 3187, 3123, - 2931, 2856 1613, 1594 1270, 1038 - - - -<br /> P3<br /> RAM 3192 3078, 3006 2931, 2868 1600 1278, 1087 561, 437 325 210 184 -<br /> 3258, 3158,<br /> IR 3025 2931, 2858 1609, 1576 1202, 1026 551 - - -<br /> P4 3103<br /> RAM 3179 3052 2934, 2862 1595 1240, 1001 598, 477 321 214 182 -<br /> IR 3197, 3122 3038 2939, 2853 1599, 1571 1199, 1120 - - - 3390<br /> P5<br /> RAM 3203, 3126 3061 2985, 2875 1617, 1573 1273, 1001 534, 437 335 231 203 -<br /> <br /> Tõ b¶ng 2 cho thÊy, hÇu hÕt c¸c v©n hÊp thô nguyªn tö trong ph©n tö cña c¸c phøc chÊt. Sù<br /> xuÊt hiÖn trªn phæ IR th× còng xuÊt hiÖn trªn gi¶m tÇn sè NH khi t¹o phøc (3295 ÷ 3103 cm-1)<br /> phæ Raman v* ®Òu ®Æc tr ng cho c¸c nhãm so víi c¸c amin tù do (3400 ÷ 3000 cm-1) v* sù<br /> <br /> 170<br /> cã mÆt dao ®éng hãa trÞ Pt-N ë (598 ÷ 434 cm-1) c êng ®é m¹nh ë (335 ÷ 321 cm-1) l* dao ®éng<br /> trªn phæ cña tÊt c¶ c¸c phøc chÊt chøng tá cã sù cña Pt-Cl. C¸c v©n hÊp thô ë vïng tÇn sè (231 ÷<br /> t¹o phøc qua nguyªn tö nit¬ cña piperidin v* cña 210 cm-1) v* ( 203 ÷ 181 cm-1) ® îc qui kÕt cho<br /> c¸c amin th¬m. Kh¸c víi phøc chÊt P1, c¸c phøc<br /> NPtCl v* PtCl2 [5, 6]. ChÝnh sù cã mÆt cña dao<br /> chÊt tõ P2 ÷ P5 cßn chøa phèi tö amin th¬m, do ®éng biÕn d¹ng kiÓu hai l ìi kÐo cña nhãm<br /> ®ã trªn phæ dao ®éng cña chóng ®Òu xuÊt hiÖn PtCl2 l* dÊu hiÖu chøng tá c¸c phøc chÊt P2, P3,<br /> v©n phæ ®Æc tr ng cho dao ®éng CHth¬m ë vïng P4 v* P5 cã cÊu h×nh cis [5].<br /> 3082 ÷ 3006 cm-1 víi c êng ®é kh¸ yÕu v* c¸c C¸c v©n hÊp thô trªn phæ electron cña c¸c<br /> v©n C=C ë vïng 1617 ÷ 1571 cm-1. V©n cã phøc tæng hîp chØ ra ë b¶ng 3.<br /> <br /> B¶ng 3: C¸c v©n hÊp thô trªn phæ electron cña c¸c phøc chÊt tæng hîp ® îc<br /> Hîp chÊt KÝ hiÖu (nm)/lg<br /> max<br /> <br /> K[Pt(Pip)Cl3] P1 210/4,02 300/2,29 348/1,92 414/1,54<br /> [Pt(Pip)(o-CH3OC6H4NH2)Cl2] P2 230/4,05 282/3,56<br /> [Pt(Pip)(m-CH3OC6H4NH2)Cl2] P3 220/4,42 280/3,40<br /> [Pt(Pip)(m-CH3C6H4NH2)Cl2] P4 226/4,03 277/2,93<br /> [Pt(Pip)(m-HOC6H4NH2)Cl2] P5 211/4,41 282/3,54<br /> <br /> Trªn phæ hÊp thô electron cña c¸c phøc chÊt do, ®Æc biÖt sù t¨ng lªn rÊt nhiÒu cña proton ë<br /> ®Òu xuÊt hiÖn mét v©n m¹nh (lg > 4) ë 210 ÷ nhãm NH chøng tá Pip phèi trÝ víi Pt(II) qua N.<br /> 230 nm ®Æc tr ng cho chuyÓn møc kÌm chuyÓn §é chuyÓn dÞch hãa häc cña c¸c nhãm proton<br /> ®iÖn tÝch tõ phèi tö clo ®Õn ion trung t©m Pt(II). cßn l¹i ë Pip còng kh¸c so víi ë Pip tù do l* v×<br /> §èi víi c¸c phøc chÊt cã thªm amin th¬m th× cã Pip phèi trÝ chØ tån t¹i ë mét cÊu d¹ng.<br /> thªm mét v©n víi c êng ®é yÕu h¬n (lg = 2,93 T ¬ng tù nh trªn, dùa v*o ®é chuyÓn dÞch<br /> ÷ 3,56) ë 280 nm ®Æc tr ng cho sù chuyÓn hãa häc v* ®Æc biÖt l* sù t¸ch v©n phæ do t ¬ng<br /> t¸c spin-spin cña c¸c proton v* theo t*i liÖu [11]<br /> *<br /> møc ë nh©n benzen. Riªng phøc chÊt<br /> kalitricloropiperidinplatinat(II) hßa tan tèt trong chóng t«i ®& quy kÕt ® îc tÝn hiÖu cña c¸c<br /> n íc nªn trªn phæ xuÊt hiÖn 3 v©n hÊp thô ë proton trong c¸c amin th¬m phèi trÝ víi Pt(II)<br /> vïng 300 ÷ 414 nm víi lg nhá h¬n (1,5 ÷ 2,3) trong b¶ng 5.<br /> l* do b íc chuyÓn møc d-d ë ion trung t©m Pt2+<br /> So s¸nh víi c¸c amin th¬m tù do [4] th× ®é<br /> trong tr êng phèi tö [7, 8]. chuyÓn dÞch hãa häc cña tÊt c¶ c¸c proton t ¬ng<br /> Theo c¸c t*i liÖu vÒ phæ 1H NMR [4, 9], 10 øng ë amin trong c¸c phøc chÊt nghiªn cøu ®Òu<br /> proton ®Ýnh víi 3 cacbon kh«ng t ¬ng ® ¬ng lín h¬n. §iÒu ®ã chøng tá c¸c amin th¬m ®&<br /> cña Pip kh«ng phèi trÝ thÓ hiÖn bëi hai v©n céng phèi trÝ víi Pt(II) qua N.<br /> h ëng. Nh ng khi t¹o phøc víi Pt(II), 10 proton<br /> Tõ c¸c kÕt qu¶ ph©n tÝch v* qui kÕt ë trªn<br /> n*y thÓ hiÖn ë s¸u côm proton kh«ng t ¬ng<br /> cho thÊy cÊu tróc cña c¸c phøc tæng hîp ® îc<br /> ® ¬ng l* 2 H e , 2 Ha , 2 H e , 2 H a , H e , H a . phï hîp víi c«ng thøc ®Ò nghÞ ë h×nh 2.<br /> Chóng t«i dùa v*o c êng ®é, ®é chuyÓn dÞch KÕt qu¶ thö kh¶ n¨ng g©y ®éc tÕ b*o trªn<br /> hãa häc cña c¸c v©n phæ, gi¸ trÞ h»ng sè t¸ch J c¸c dßng tÕ b*o ung th m*ng tim (RD), ung th<br /> ®èi víi mçi v©n phæ v* theo t*i liÖu [10, 11] ®& m*ng tö cung (F1) v* ung th tÕ b*o biÓu m«<br /> quy kÕt chuÈn x¸c c¸c v©n phæ cña 6 nhãm ng êi (KB) cho thÊy phøc P3 cã ho¹t tÝnh øc chÕ<br /> proton cña Pip phèi trÝ ë b¶ng 4. dßng tÕ b*o RD, P4 cã ho¹t tÝnh øc chÕ trªn 2<br /> B¶ng 4 cho thÊy ®é chuyÓn dÞch hãa häc cña dßng RD v* F1, riªng P5 cã ho¹t tÝnh øc chÕ c¶<br /> H ë Pip phèi trÝ t¨ng lªn nhiÒu so víi ë Pip tù 3 dßng tÕ b*o ung th trªn (b¶ng 6).<br /> 171<br />  B¶ng 4: TÝn hiÖu proton cña Pip trong c¸c phøc chÊt v* tù do (ppm); J(Hz)<br /> Phøc chÊt<br /> He Ha He Ha He Ha NH<br /> (dung m«i)<br /> C5H10NH 2,70 2,70 1,50 1,50 1,50 1,50<br /> 2,95<br /> P1 3,24 3<br /> Jgem Jaa 12,5 1,58 1,56 1,65 1,40 4,71<br /> (D2O) Jgem 13 3<br /> Jae 4,5<br /> 1,68<br /> P2 1,62<br /> 3,08 3,05 1,47 Jgem 12 1,44 4,69<br /> (CD3CN) Jgem 12,5 3<br /> Jae 3,5<br /> 2,85 1,23 1,29<br /> P3 2,98 3<br /> 1,48 3<br /> 1,53 3<br /> J J<br /> Jaa 12,5 J 12,5 J J 12,5 3,45<br /> (CD3CN) Jgem 12,5 gem Jgem 12,5 gem3 aa Jgem 11,5 gem3 aa<br /> Jae 3,5 Jae 3,5<br /> 2,88 1,13 1,29<br /> P4 3,06 3 3<br /> J J 12,5 1,52 Jgem Jaa 12,5 1,56 Jgem 3Jaa 12,5 3,42<br /> (CDCl3) Jgem 13 gem3 aa 3 3<br /> Jae 2,5 Jae 3,0 Jae 3,0<br /> 1,39 1,27<br /> P5 1,50 3 1,56<br /> 2,93 2,88 Jgem Jaa 12,5 Jgem 3Jaa 12,5 4,68<br /> (DMSO) Jgem 13 3 Jgem 12,5 3<br /> Jae 4,5 Jae 3,5<br /> <br /> B¶ng 5: TÝn hiÖu proton cña c¸c amin th¬m trong c¸c phøc chÊt nghiªn cøu, (ppm); J(Hz)<br /> <br /> ChÊt Am H2 H3 H4 H5 H6 H kh¸c<br /> OCH3<br /> 3<br /> NH2<br /> 7,13; dd 6,98; m 7,24; m 7,51; dd<br /> P2 - 3 OCH3: 4,02<br /> 5 6 JHH 8,0; JHH 1,0 JHH 8,0; JHH 1,5 JHH 8,0; JHH 1,5 JHH 8,0; 4JHH 1,5<br /> 4 3 4 4 3<br /> <br /> OCH3<br /> 2<br /> 6,87; m 7,34; m 7,04 OCH3: 3,82<br /> P3 4 NH2 7,03 - 3<br /> 5 6<br /> JHH 7,5; JHH 1,5 JHH 7,5; 4JHH 1,5<br /> 4 3<br /> NH2: 6,12<br /> CH3 2<br /> 7,13; d 7,30; t 7,25; d CH3: 2,41<br /> P4 4 NH2 7,33 - 3 3 3<br /> 5 6<br /> JHH 7,5 JHH 7,5 JHH 8,5 NH2: 3,66<br /> OH 2<br /> 6,81; t 6,59; dd 7,12; t 6,73; dd OH: 9,67<br /> P5 4 NH2<br /> 4 - 3<br /> 5 6 JHH 2,0 JHH 8,0; 4JHH 2,0 3<br /> JHH 8,0 3 4<br /> JHH 8,0; JHH 1,5 NH2: 7,24<br /> <br /> <br /> OCH3 OCH3 CH3 H OH<br /> H H<br /> Cl Cl H Cl<br /> Cl Cl N<br /> N N N Cl<br /> K Pt H Pt H H H<br /> Pt Pt Pt<br /> <br /> N Cl N Cl N Cl<br /> H H N Cl N Cl<br /> H H H<br /> <br /> (P1) (P2) (P3) (P4) (P5)<br /> H×nh 2: CÊu tróc cña c¸c phøc chÊt tæng hîp ® îc<br /> 172<br />  B¶ng 6: Gi¸ trÞ IC50 (µg/ml) thö kh¶ n¨ng IV - KÕt luËn<br /> øc chÕ ph¸t triÓn tÕ b*o<br /> §& tæng hîp ® îc n¨m phøc chÊt trong ®ã cã<br /> TÕ b*o Phøc chÊt 4 phøc chÊt cis-diamin hçn t¹p cña Pt(II) ch a<br /> ung th P3 P4 P5 ® îc m« t¶ trong c¸c t*i liÖu l*: cis-®icloro-<br /> RD 2,2(+) 2,5(+) 4,6(+) piperidinoctoanizidinplatin(II), cis-®icloro-piperi-<br /> F1 (-) 3,9(+) 2,0(+) dinmetaanizidinplatin(II), cis-®icloropiperi-dinme-<br /> KB (-) (-) 4,9(+) tatoludinplatin(II), cis-®icloropiperidin meta-<br /> aminophenolpiperidin platin(II). CÊu tróc cña<br /> III - Thùc nghiÖm c¸c phøc chÊt ®& ® îc x¸c ®Þnh dùa v*o kÕt qu¶<br /> ph©n tÝch h*m l îng platin, ®o ®é dÉn ®iÖn ph©n<br /> 1. Tæng hîp c¸c phøc tö, ph©n tÝch phæ IR, Raman, phæ hÊp thô<br /> electron v* phæ 1H-NMR.<br /> - Tæng hîp P1: Phøc P1 ® îc tæng hîp theo<br /> ph ¬ng ph¸p m« t¶ trong t*i liÖu [4]. KÕt qu¶ thö kh¶ n¨ng g©y ®éc tÕ b*o cña 3<br /> phøc chÊt P3, P4, P5 cho thÊy phøc P3 cã ho¹t<br /> - Tæng hîp P2: Cho tõ tõ 1,5 mmol o-anizi- tÝnh øc chÕ dßng tÕ b*o ung th m*ng tim (RD),<br /> din ®& hßa tan trong dung m«i r îu-n íc v*o P4 cã ho¹t tÝnh øc chÕ trªn 2 dßng tÕ b*o ung<br /> dung dÞch b&o hßa r îu-n íc cña 1 mmol P1. th m*ng tim (RD) v* ung th m*ng tö cung<br /> KhuÊy dung dÞch ph¶n øng ë 35 ÷ 40oC, sau 5 (F1), riªng P5 cã ho¹t tÝnh øc chÕ c¶ 3 dßng tÕ<br /> giê thu ® îc kÕt tña v*ng da cam. Röa kÕt tña b*o ung th m*ng tim, ung th m*ng tö cung v*<br /> lÇn l ît b»ng n íc l¹nh, hçn hîp r îu-n íc v* ung th tÕ b*o biÓu m« ng êi (KB).<br /> r îu. S¶n phÈm ® îc kÕt tinh l¹i trong hçn hîp<br /> r îu- n íc. T i liÖu tham kh¶o<br /> - Tæng hîp P3, P4, P5: T ¬ng tù nh tæng<br /> hîp P2 nh ng tØ lÖ phèi tö/phøc chÊt l* 2 : 1. 1. A. H. F. S. Drug Informatoin, P. 482 - 490<br /> Ph¶n øng thùc hiÖn ë nhiÖt ®é kho¶ng 30oC. S¶n (1990).<br /> phÈm thu ® îc cã m*u v*ng nh¹t. Röa s¶n phÈm 2. Tran Thi Da, Duong Ba V. 10th Asian Chem.<br /> lÇn l ît b»ng dung dÞch HCl 0,1 N, n íc l¹nh, Congr. 10ACC, 8th Eurasia Conf. Chem. Sci.<br /> hçn hîp r îu-n íc v* r îu. EuAs C2S-8. Book of abtracts, page 267.<br /> 3. D ¬ng B¸ Vò v* céng sù. T¹p chÝ Khoa häc<br /> 2. Ph ¬ng tiÖn v ph ¬ng ph¸p nghiªn cøu Tr êng §HSPHN, 4, Tr. 109 - 112 (2001).<br /> - H*m l îng Pt ® îc x¸c ®Þnh b»ng ph ¬ng 4. NguyÔn H÷u §Ünh, TrÇn ThÞ §*. øng dông<br /> ph¸p träng l îng t¹i Khoa Hãa häc, Tr êng §H mét sè ph ¬ng ph¸p phæ nghiªn cøu cÊu tróc<br /> S ph¹m H* Néi. S¾c ký ® îc thùc hiÖn víi b¶n ph©n tö. Nxb. Gi¸o dôc (1999).<br /> máng Silufol-UV 254 cña TiÖp Kh¾c trong hÖ 5. TrÇn ThÞ §* v* céng sù. T¹p chÝ Hãa häc v*<br /> gi¶i hÊp axeton-axit nitric = 10 : 1, hiÖn vÕt C«ng nghiÖp hãa chÊt, 3, 17 - 21 (2001).<br /> b»ng h¬i ièt. §é dÉn ®iÖn ph©n tö ®o trªn m¸y 6. K. Nakamoto. Infrared Spectra of Inorg. and<br /> HI 88119 N cña Mü. Phæ Raman ghi trªn m¸y Coordin. Comps., Wiley, New York (1970).<br /> Micro Raman LABRAM trong vïng tõ 4000 -<br /> 100 cm-1, bøc x¹ kÝch thÝch 632,8 nm tõ lade 7. paro P. Phys. Meths in Chem., P. 102 - 105<br /> heli-neon. Phæ IR ® îc ghi trªn m¸y IMPACT- (1977).<br /> 410-NICOLET trong vïng 4000 - 400 cm-1, mÉu 8. D ¬ng B¸ Vò. LuËn ¸n tiÕn sÜ hãa häc (2002).<br /> ®o ë d¹ng viªn nÐn víi KBr t¹i ViÖn Hãa häc 9. Manfred Hesse. Spec. Meths in Org. Chem. Geor<br /> thuéc Trung t©m KHTN v* CN Quèc gia. Phæ Thieme Verlag New York (1977).<br /> 1<br /> H-NMR cña c¸c phøc chÊt ® îc ®o trªn m¸y 10. NguyÔn H÷u §Ünh, D ¬ng B¸ Vò, NguyÔn<br /> Brucker ADVANCE (500 MHz). ThÞ Thanh Chi, TrÇn ThÞ §*. TuyÓn tËp c«ng<br /> tr×nh Héi nghÞ Khoa häc v* C«ng nghÖ hãa<br /> - §éc tÝnh víi tÕ b*o ung th ® îc thö t¹i<br /> h÷u c¬ to*n quèc lÇn 2, Tr. 158 - 162 (2001).<br /> Phßng Ho¹t tÝnh sinh häc ViÖn Hãa häc c¸c hîp<br /> chÊt thiªn nhiªn thuéc Trung t©m KHTN v* CN 11. Nguyen Huu Dinh, Tran Thi Da. J. Coord.<br /> Quèc gia (nay l* ViÖn KH&CN ViÖt Nam). Chem.,Vol. 56, No. 8, P. 683 - 689 (2003).<br /> 173<br /> 174<br />