BÀI GIẢNG CHUYÊN ĐỀ BÀI GIẢNG CHUYÊN ĐỀ HÓA HỮU CƠ HÓA HỮU CƠ Dành cho các lớp học hè Dành cho các lớp học hè

Giảng viên: Nguyễn Thị Hiển Giảng viên: Nguyễn Thị Hiển Bộ môn : Hóa Học – Khoa Môi Trường Bộ môn : Hóa Học – Khoa Môi Trường

Chuyên đề 5 : HỢP CHẤT THIÊN NHIÊN Chuyên đề 5 : HỢP CHẤT THIÊN NHIÊN

A. Gluxit (cacbohydrat) ợ ­Khái ni m h p ch t gluxit. ố ủ ­Ngu n g c c a gluxit ủ ­Vai trò c a gluxit

I. Monosaccarit

*

2(CHOH)4CHO

ụ ơ ơ Ví d : Glucoz  là 1 andohexoz  HOCH

ử ử ­ Phân t có 6 nguyên t Cacbon

ứ ­Có 1 nhóm ch c CHO và 5 nhóm OH

ử ấ ố ­Có 4 nguyên t Cacbon b t đ i là C2, C3, C4, và C5

ồ ọ ­ Có 16 đ ng phân quang h c.

CHO

CHO

CHO

CHO

H

O

C H

H

C OH

H

C OH

HO

C H

C H

H O

C H

O

H

H

C OH

H

C OH

C H

H

O

C H

O

H

H

C OH

H

C OH

H O

O

H

H

H

C H CH2OH L (-) aloz¬

C OH CH2OH D (+) altroz¬

C H CH2OH L (-) altroz¬

C OH CH2OH D (+) aloz¬

CHO

CHO

CHO

CHO

H

C OH

H

C OH

H

O

C H

H

O

C H

H

C OH

C OH

H

O

C H

O

C H

H H

H

O

C H

C OH

H

C OH

H H

O

C H

H O

H O

H

H

C H CH2OH

C H CH2OH

C OH CH2OH

C OH CH2OH

L (-) taloz¬

D (+) manoz¬

L (-) manoz¬

D (+) taloz¬

16 đồng phân quang học của glucozơ

CHO

CHO

CHO

CHO

H

H

C OH

H

C OH

O

C H

H

O

C H

C

OH

O

C H

H

C

OH

H

H

H

O

C H

H

O

C H

H

C OH

H

O

C

H

H

C OH

H

C OH

H

C OH

H O

C

H

H O

C H

CH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

L (-) glucoz¬

L (-) huloz¬

D (+) huloz¬

D (+) glucoz¬

CHO

CHO

CHO

CHO

H

O

C H

H

C OH

C OH

H

O

C H

H

C OH

H O

C H

O

C H

H

H

H

C OH

H

O

C H

H

C OH

HO

C H

H

C OH

H

C OH

H O

C H

H

C OH

H O

C H

CH2OH D (+) I®oz¬

CH2OH D (+) galactoz¬

CH2OH L (-) I®oz¬

CH2OH L (-) galactoz¬

16 đồng phân quang học của glucozơ

CHO

H

OH

HO

H

H

OH

Có 1 nhóm CHO Có 5 nhóm OH

H

OH

Dự đoán: Glucozơ có tính chất của andehit và poliancol

CH2OH

1. Nghiên cứu cấu dạng của glucozơ

ự ế

ơ

3

: ả ứ ử

ấ ủ ể ệ

ấ ủ

ạ ợ

ả ứ

ớ 3I t o h p ch t

ộ ố ơ ể ệ + Glucoz  th  hi n m t s   tính ch t c a nhóm andehit,  + th  hi n tính ch t c a  poliancol

ả ứ

cượ

3OH/HCl thì đ

Th c t + Glucoz  không ph n  ng màu ớ ố                 v i thu c th  Shiff,  ả ứ + không ph n  ng v i NaHSO ớ + Ph n  ng v i CH                 có 5 nhóm ete + Ph n  ng v i CH ấ                 h p ch t có 1 nhóm ete

Thực tế, trong dung dịch 99,5% glucozơ ở dạng vòng, 0,5 % là ở dạng mạch hở.

CH2OH

O

H

H

Nhóm OH  Nhóm OH  ơ ơ s miaxetal s miaxetal

H

H OH

OH

OH

H

OH

CHO

H

OH

Nhóm OH  ơ s miaxetal

HO

H

CH2OH

H

OH

O

OH

H

H

OH

H

H OH

CH2OH

H

OH

H

OH

(cid:0) ­glucopiranozơ

99,5% ở dạng vòng

0,5% dạng mạch hở

(cid:0) ­glucopiranozơ

HO

H

H

C

C

CHO

OH

CH2OH O

H

H

H

C OH

OH

C OH

C OH

H

H

H

CH2OH O H

H

H OH

H OH

O

C H

O

C H

O

C H

H

H

H

O

O

OH

OH

H

OH

H

C OH

H

C OH

H

C OH

H

OH

H

OH

CH

CH

H

C OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH D (+) glucoz¬

(cid:0) -D (+) glucopyranoz¬ (Tnc: 1500C, [(cid:0) ]=+190)

(cid:0) -D (+) glucopyranoz¬ (Tnc: 1460C, [(cid:0) ]=+10906)

CH2OH

CH2OH

CH2OH

C

C

O

C

HO

OH

OH

CH2OH

O

O

HO

C H

HO

C H

HO

C H

CH2OH H

OH

CH2OH H

OH

O

H

O C OH

C OH

H

H

C OH

H

H

CH2OH

OH

H

OH

H

OH

CH

C OH

H

CH

CH2OH

CH2OH

(cid:0) -D (-) fructofuranoz¬

(cid:0) -D (-) fructofuranoz¬

CH2OH D (-) fructoz¬

ủ ấ ạ Các c u d ng c a Glucozo

ấ ủ

2. Tính ch t c a monosaccarit

ấ ắ

ế

ấ ậ ọ ị

a. Tính ch t v t lí: monosaccarit là nh ng ch t r n k t  ạ tinh, có v  ng t và là ch t quang ho t

ấ b. Tính ch t hóa h c:

ả ứ

+ Các ph n  ng c a nhóm C=O:

ả ứ ủ

Các ph n  ng c a nhóm C=O: +Ph n  ng c a andozo v i ch t oxi hóa:

+ [Ag(NH3)2]OH + [Ag(NH3)2]OH

ặ ặ ặ ặ

Ho c + TT Feling  Ho c + TT Feling  2 + H2O 2 + H2O Ho c + Br Ho c + Br

+ KMnO4 + H2SO4 Ho c + HNO

3

O

O

CHO

CHO

C H

H

OH

H

OH

H

OH

+ HOCH2CH2OH

HO

H

+HNO3

HO

H

HO

H

H

OH

H

OH

H

OH

H

OH

H

OH

H

OH

CH2OH

CH2OH

COOH

ả ứ ấ ớ

ả ứ

Các ph n  ng c a nhóm C=O:

HO-

glucoz¬

fructoz¬ xetozo andozo

ả ứ ủ ấ ớ +Ph n  ng c a xetozo v i ch t oxi hóa:

ả ứ ớ

+ Fructozo (và các xetozo) ph n  ng v i TT  Tolen, TT Feling gi ng glucozo vì các ph n  ứ ố ườ ề ng đó có môi tr ng ki m.

ả ứ

2 vì n

ườ ướ + Fructozo (và các xetozo) không ph n  ng  v i Brớ c brom là môi tr ng axit.

Các ph n  ng c a nhóm C=O:

ả ứ ủ ố

ả ứ ộ

+ PhNHNH2

+PhNHNH2 -H2O

-(PhNH2+NH3)

+PhNHNH2 -H2O

H HO H H

H HO H H

HO H H

HO H H

+Ph n  ng c ng h p ái nhân gi ng c a andehit­xeton:

CHO C OH C H C OH C OH CH2OH

C =N -NH -C6H5 O = C C H C OH C OH CH2OH

phenyl hi®razon

CH =N -NH -C6H5 C = N -NH -C6H5 C H C OH C OH CH2OH ozazon

OH

+ HCN

H HO H H

H HO H H

CHO C OH C H C OH C OH CH2OH

CN CH C OH C H C OH C OH CH2OH

ợ C =N -NH -Ph C OH C H C OH C OH CH2OH

ả ứ ớ ườ +Monosaccarit không ph n  ng v i NaHSO ng

ị ườ ỉ ồ ạ ạ dung d ch NaHSO ng ch  t n t

3 vì trong môi tr ạ   i d ng m ch vòng

3 các đ ứ

ữ không có nhóm ch c C=O n a.

+ Các phản ứng của các nhóm OH:

CH2OH O

H

H

H

H

+ H2O

+CH3OH

H

CH2OH O H

H OH

H OH

HCl t0

OH

OH

OH

OCH3

H

OH

H

OH

(cid:0) -D (+) metyl glucopyranozit

(cid:0) -D (+) glucopyranoz¬

ả ứ ạ ặ ớ ơ ­ Nhóm OH s miaxetal ph n  ng v i ancol khi có m t HCl t o ete

2O t o ra h p ch t pentaete

CH2OCH3 O

H

H

H

H

+5CH3I

H

CH2OH O H

H OH

H OCH3

Ag2O t0

OH

OH

+ 5hi OCH3

CH3 O

H

OH

H

OCH3

(cid:0) -D (+) pentametyl glucopyranozit

(cid:0) -D (+) glucopyranoz¬

ớ ấ ạ ợ ả ứ ­ Khi ph n  ng v i CH ặ 3I có m t Ag

ủ + Các ph n  ng c a các nhóm OH:

ả ứ ấ ạ ợ

ả ứ ớ

CH2OCOCH3 O H

H

H

H

+ 5h2O

+ 5CH3COOH

CH2OH O H

H OH

H

H OAc

H2SO4 t0

OH

OH

O

OCOCH3

CH3CO

H

OH

H

OCOCH3

(cid:0) -D (+) glucopyranoz¬

(cid:0) -D (+) pentaxetyl glucopyranozit

­ Ph n  ng v i axit cacboxylic t o h p ch t pentaeste

2+ trong môi tr

CHO

CHO

H

OH

H

OH

HO

H

HO

H

CH2OH

H

OH

H

O

+ Cu(OH)2 + 2OH­

O

H

Cu

+  2H2O

H

OH

H

O

O

H OH

CH2OH

CH2OH

H HO

H

CHO

ả ứ ứ ạ ậ ớ ườ ề ­ Ph n  ng t o ph c màu xanh đ m v i Cu ng ki m

ủ + Các ph n  ng c a các nhóm OH: ụ ớ

ả ứ ư

H

H

H

H

H

H

H

H

H

+

+H2O

CH2OH O H

CH2OH O H

CH2OH O H

CH2OH O H

OH

H OH

H OH

H OH

O

OH

O - H

OH

OH

OH

OH

H

H

H

H

OH

OH

OH

OH

ạ ấ ợ ­ Các nhóm OH ng ng r  v i nhau t o ra các h p ch t glucozit khác:

ơ ơ Glucoz                 Mantoz

ả ứ ủ ợ ọ ­ Đây là ph n  ng quan tr ng c a các quá trình hình thành các h p

ấ ch t disaccarit, oligosaccarit và polisaccarit

II. Disaccarit  II.1 Saccarozơ

a. C u t o c a saccaroz : C

ơ 12H22O11

2

6 CH2OH 5

O

H 1

H 4

O OH H 3

H

4

OH

1 HOCH2

OH 3 H

H

ấ ạ ủ 6 CH2OH 5 O H H 2 OH

OH

ế ủ ả ườ ng

Không có nhóm OH s miaxetal ấ ậ ề

ơ ị ấ ắ ơ b. Tính ch t v t lí: saccaroz  là ch t r n k t tinh, có v   ng t và có nhi u trong cây mía, c  c i đ ọ ấ c. Tính ch t hóa h c:

ọ ủ

ơ c. Tính ch t hóa h c c a saccaroz :

2

6 CH2OH 5

O

H 1

H 4

Đường không khử

O OH H 3

H

4

OH

1 HOCH2

OH 3 H

H

6 CH2OH 5 O H H 2 OH

OH

ử ử ố ố

ả ứ ớ ử ả ứ + Không có tính kh  : Không ph n  ng thu c th  Tolen, thu c th   Feling. + Không ph n  ng v i phenylhidrazin.

2 t

ả ứ ớ ươ ự + Ph n  ng v i Cu(OH) ng t monosaccarit.

ả ứ

ơ ủ + Ph n  ng th y phân.                         C12H22O11 + H2O  (cid:0)   C6H12O6 + C6H12O6 ơ                                                            glucoz      fructoz

II.2 Mantozơ ấ ạ ủ a. C u t o c a Mantoz

ơ : C12H22O11

H

H

H

H

CH2OH O H

CH2OH O H

H OH

Nhóm OH  ơ s miaxetal

H OH

O

OH

OH

H

H

OH

OH

ọ ng

ấ ậ ị ơ ề ạ b. Tính ch t v t lí: mantoz  còn g i là đ ướ ọ m ch nha. V  ng t, tan nhi u trong n ườ c.

ọ ấ c. Tính ch t hóa h c:

ọ ủ

ơ c. Tính ch t hóa h c c a mantoz :

H

H

H

H

Đường khử

CH2OH O H

CH2OH O H

H OH

H OH

O

OH

OH

H

H

OH

OH

ươ

monosaccarit, Mantoz  có các tính ch t:

ơ ử

ng t ả ứ ả ứ ả ứ

ử ố

T ố + Ph n  ng thu c th  Tolen, thu c th  Feling. + Ph n  ng v i phenylhidrazin. + Ph n  ng v i Cu(OH)

2

ớ ớ

ả ứ

ơ ủ + Ph n  ng th y phân.                         C12H22O11 + H2O  (cid:0)   C6H12O6 + C6H12O6 ơ                                                            glucoz      glucoz

II.3 Lactozơ ấ ạ ủ a. C u t o c a Lactoz

ơ : C12H22O11

Nhóm OH  ơ s miaxetal

HO H H

CH2OH O H CH2OH O H H OH H OH O

H OH H

ườ

ị ữ ng s a. V

ấ ậ ề

b. Tính ch t v t lí: lactoz  còn g i là đ ng t, tan nhi u trong n

ơ ướ c.

ấ c. Tính ch t hóa h c:

H H OH OH

ọ ủ

ơ c. Tính ch t hóa h c c a Lactoz :

HO

H

H

Đường khử

CH2OH O H

CH2OH O H

H OH

H OH

O

H

OH

H

H

H

OH

OH

ươ

monosaccarit, Lactoz  có các tính ch t: ố

ơ ử

ng t ả ứ ả ứ ả ứ

T ố + Ph n  ng thu c th  Tolen, thu c th  Feling. + Ph n  ng v i phenylhidrazin. + Ph n  ng v i Cu(OH)

2

ớ ớ

ả ứ

ơ ủ + Ph n  ng th y phân.                         C12H22O11 + H2O  (cid:0)   C6H12O6 + C6H12O6 ơ                                                            galactoz     glucoz

III. Polisaccarit  III.1 Tinh b tộ ấ ạ ủ a. C u t o c a tinh b t ơ ạ + Aminoz  m ch không nhánh

H

H

H

H

H

H

CH2OH O H

CH2OH O H

CH2OH O H

H OH

H OH

H OH

O

O

O

O

H

OH

OH

OH

H

H

H

H

H H ạ + Aminopectin m ch phân nhánh: CH2OH CH2OH O O H H

H OH

H OH

O

O

H

H

OH

OH

O CH2

H

H

H

H

H

H

CH2OH O H

O H

H OH

CH2OH O H

H OH

H OH

O

O

O

O

H

OH

H

H

OH

OH

ồ ầ ộ : g m 2 thành ph n:

b. Tính chất của tinh bột

H2O (H+)

H2O (H+)

H2O (H+)

(c 6h 10o 5)n (c6h 10o 5)x C12H22O11 C6H12O6

(cid:0) -D(+)glucopyranoz¬

tinh bét

mantoz¬

x

+ Là chất rắn, dạng bột, màu trắng. + Hồ tinh bột tạo hợp chất màu xanh đen với iốt. + Thủy phân hoàn toàn tinh bột thu được glucozơ.

III. Polisaccarit

III.2 Xenlulozơ

ấ ạ ủ ạ ấ ơ : có c u trúc m ch

a. C u t o c a xenluloz không phân nhánh.

ơ ấ ủ b. Tính ch t c a xenluloz

ấ ắ ấ ạ ợ ướ + Là ch t r n, d ng s i, có tính th m n c, không tan trong

n

c.ướ ủ ượ ơ ơ

c glucoz .  ộ ủ + Th y phân hoàn toàn xenluloz  thu đ ơ (th y phân xenluloz  khó h n so v i tinh b t)

H2O (H+)

H2O (H+)

(c 6h 10o 5)n (c6h 10o 5)x C12H22O11 C6H12O6

ớ ơ H2O (H+)

xenlobioz¬

(cid:0) D(+)glucopyranoz¬

xenluloz¬

x

(cid:0)

ơ ấ ủ b. Tính ch t c a xenluloz

ụ ủ ả ơ +  ng d ng c a ph n  ng th y phân xenluloz  là s n xu t etanol

ả ứ ệ ừ ấ ệ

ủ ế ả ủ ơ ế ế

Ứ  các ph  th i c a ngành nông nghi p và  trong công nghi p t ạ ch  bi n g  nh : mùn c a, c  khô, r m r  …  etanol ỏ ư  glucoz  ơ (cid:0)

ỗ ư Xenluloz   ơ (cid:0) ạ ớ ả ứ ố + Ph n  ng v i HNO

(C6H10O5)n + 3nHNO3 (cid:0) ơ 3 t o ra trinitro xenluloz  dùng làm thu c súng.  [C6H7O2(ONO2)3]n + 3nH2O

B. Ch t béo (Lipit)

ơ

+ Lipit đ n gi n là este c a các axit béo cao v i glixerol.

R

CH2 - O - R

CH2 - O - Gl

R'

R'

R'

CH - O - C

CH - O - C

O

R"

R"

R"

CH2 - O - C O

O CH2 - O - C O

CH2 - O - C O CH - O - C O CH2 - O - C O triglixerit

ankyl ®iglixerit

glicozyl ®iglixerit

ườ

ng g p là triglixerit  ườ

ặ Th tuy nhiên 3 g c axit th

ng không gi ng nhau

ứ ạ

ộ ố

Ngoài ra còn m t s  lipit ph c t p (đ c giáo trình)

Tính chất của chất béo:

+ Ít tan trong nước + Nhẹ hơn nước + Dầu thực vật (este của các axit béo không no) + Mỡ động vật (este của các axit béo no)

+ Phản ứng thủy phân tạo ra grixerol và muối của các axit

R

CH2 - O H

RCOOH

xt

R'

3 HOH

CH - OH

R'COOH

R"

R"COOH

CH2 - OH

CH2 - O - C O CH - O - C O CH2 - O - C O

béo cao.

C. Aminoaxit (axit amin)

ấ ạ ử ừ v a có

ứ ứ ứ

ợ ừ ự ậ ủ ẩ ồ ộ ố

ể ổ ả ợ

ượ ấ + Aminoaxit là các h p ch t t p ch c mà trong phân t nhóm ch c amino v a có nhóm ch c cacboxyl. ậ + Ngu n g c: th c v t, đ ng v t (s n ph m th y phân protein) ệ + Vai trò: Là nguyên li u đ  t ng h p protein.                 cung c p năng l ng thông qua chu trình Crep.

Glyxin

Alanin

Serin

Lyxin

Cystein

Glutamin

ộ ố M t s  axit amin:

Viết công thức công tạo, gọi tên theo qui tắc IUPAC các axit amin?

ế + Đi u ch  aminoaxit

ượ ế ằ ề ề ươ + Aminoaxit  đ c đi u ch  b ng nhi u ph ng pháp.

3 đ m đ c.

HCl

CH3 -

CH3 -

NH3

CH-COOH Cl

CH-COOH NH2

ả ứ ủ ậ ặ ­ Ph n  ng c a NH

O C

O C

N -

N -K

Cl -CH2 -COOC2H5

KCl

CH2 -COOC2H5

C O

C O

H2O

COOH

C2H5OH

NH2 -CH2 -COOH

COOH

ả ứ ớ ­ Ph n  ng c a ủ kaliphtalimit v i các (cid:0) ­ halogen este

ấ ủ + Tính ch t c a aminoaxit

ấ ắ

ướ

+ Aminoaxit  là các ch t r n, có v  ng t, tan t

t trong n

c.

ướ

ể ệ

+ Trong n

ơ c, aminoaxit tan và có th  đi n li theo ki u axit ho c baz

(COOH)m

(COO)m

R

+ mHOH

R

+m H3O

(NH2)n

(NH2)n

(COOH)m

(COOH)m

R

+ nHOH

+ n OH

R

(NH2)n

(NH3)n

(COO)m

Thông thường n=m=1

R

(NH3)n

ậ ườ ồ ạ ạ ưỡ ự + Vì v y, aminoaxit  th ng t n t i d ng ion l ng c c.

ấ ủ + Tính ch t c a aminoaxit

ẳ + Đi m đ ng đi n:

i đó aminoaxit t n t ươ

ủ ố ệ

ề ệ

ố ệ

ạ ổ

­ Là pH c a dung d ch mà t ằ ổ t ng s  đi n tích âm b ng t ng s  đi n tích d

ưỡ ồ ạ ở ạ ng c c và có   d ng ion l i  ử ứ  trung hòa v  đi n.  ng, t c phân t

ệ  ­ Kí hi u là pI.

ụ +  ng d ng c a pI:

­M i Axit amin có 1 giá tr  pI khác nhau.

ỏ ỗ

­  ng d ng đ  tách các aminoaxit ra kh i h n h p.

ấ ủ + Tính ch t c a aminoaxit

ọ ấ * Tính ch t hóa h c

ưỡ

+ Tính l

ng tính: tính axit c a nhóm COOH và tính bazo c a nhóm NH

2

ả ứ

ơ ồ

Hoàn thành s  đ  sau b ng các ph n  ng :

+ NaOH

+ HCl

Alanin                 A                 B

+ HCl

+ NaOH

Alanin                C                  D

ả ứ

ư

ụ ạ

+ Ph n  ng ng ng t

t o poliamit.

- H2O

....

....

H - NH -

H - NH -

CH-CO OH r

CH-CO OH r

....

....

- NH -

- NH -

CH-CO r

CH-CO - r

ộ ố

ả ứ

ứ ớ +  Ph n  ng t o ph c v i m t s  kim lo i:

CH2 -NH2

O-CO

Co

Cu

CO-O

CH2

nh 2

O - CO NH2 -CH2 3

ả ứ

ề +  Ph n  ng đ  cacboxyl hóa:

enzim

CH3 -

CH3 -

CH2 -NH2

CO2

CH-COOH NH2

ả ứ

+ Ph n  ng oxihoa:

CH3 -

CH3 -

NH3

[O] enzim

CH-COOH NH2

C-COOH O axit piruvic

ấ ủ + Tính ch t c a aminoaxit

2

CH3 -

HNO2

N2 + H2O

CH3 -

CH-COOH OH

CH-COOH NH2

ả ứ ớ ọ ấ * Tính ch t hóa h c +  Ph n  ng v i axit HNO

O C

O C

O C

R -CH -COOH

t0

2

RCHO +CO2

C =N -C

C =O

NH2

C O

C OH

C O

H p ch t có màu tím

ả ứ ủ ớ +  Ph n  ng màu c a axit amin v i ninhidrin

ử ớ ng phân t l n,

D. Protein ố ượ ợ + Protein là các h p ch t h u c  có kh i l ầ ấ ạ thành ph n c u t o ch  y u là các axit amin. ố ồ + Ngu n g c + Vai trò

ấ ữ ơ ủ ế

ế ế

ậ ấ ạ ủ ế ế ấ

-NH - C - CH = O

R

-NH - C - CH = R O

R

-NH - C - CH = O

+ Liên k t peptit : là nhóm liên k t –NH­CO­ + Protein có 3 b c c u trúc ẳ ạ ậ ­ C u trúc b c 1: d ng m ch th ng, các liên k t ch  y u là liên  ế k t peptit.

H N

C

H N

C O C

H N

C O

O

C O

C

H

H

C

C

C

H N

H N

R

C

H

H N

C

O C

H N

C

R

R

C O

C

C

RH C

O

N H

C O

R

C O

C

C O

R

R

H N

H

H

C

N H O C

H

H N C O

C

C

C

C

H N

H N

H N

O C

H N

N H

H

C

H

C O

N H

C O

C O

C O

C

C

H

R

C

R

C O

H N

H N H N

C

C O

ủ ấ ậ ­ C u trúc b c 2 c a protein:

ạ ấ β và d ng g p

ậ ấ ủ ữ ế

ủ ử ế ớ O

ấ ạ .

ế ế ế ế ạ ấ ấ ỗ

ắ (cid:0) ạ ấ ­ C u d ng xo n  ­Liên k t t o nên c u trúc b c 2 c a protein là liên k t hidro gi a  ế ạ ử  H c a nhóm NH trong liên k t peptit v i nhóm nguyên t nguyên t trong nhóm C=O. ắ (cid:0) ạ ­ N u liên k t hidro trong cùng 1 m ch peptit có c u d ng xo n  ạ ữ ­ N u liên k t hidro t o thành gi a 2 chu i polipeptit có c u d ng g p  β.

C u trúc b c 3 c a protein

7

6

Xis

Val Glu

Leu His GluAsp Val

I leu

Phe

Xis

Xis

Ala

28

Gli

Gli

11

Ser

Xis

Val

Ser

Ser

His

Leu

Leu

Val

Tir

Glu

Glu

Ala

Leu

Leu

Gli

40

Asp

Tir

Tir

Val Leu

20 Xis

Xis

Asp

Gli

Ala

51

Met

Glu Arg Gli

Pro

Tre

Phe

Phe 45

Tir

ấ C u trúc  b c 3 ậ c a ủ protein,  c u ấ d ng ạ m ch ạ không  gian.

ế ầ ậ

ủ ữ ớ

ủ ắ ­Liên k t t o nên c u trúc b c 3 c a protein là liên k t c u sunfua ­S­ ủ ấ ế ạ ử S­ gi a các nguyên t  S trong nhóm SH c a axit amin cystein này v i  ử nguyên t S trong nhóm SH c a m t xích cystein khác.

Phản ứng màu của protein

OH

O

O

O =

O =

O2N

O2N

N

N

OH

ONH4

NH4OH

HNO3®Æc

CH2 -CH -C O

CH2 -CH -C O

Ch 2 -CH -C = NH O

NH

NH

ả ứ + Ph n  ng màu Xantoprotein

ế ủ K t t a vàng

ả ứ ứ ấ ấ ợ ợ

2+ trong môi tr

ườ ề ớ + Ph n  ng màu biure: Các h p ch t polipeptit t o h p ch t ph c  màu xanh tím v i ion Cu ạ ng ki m.

ƯƠ

Ậ BÀI T P CH

NG 3

ơ

ơ t Glucoz  và fructoz . 1. Phân bi ử 2. Disaccarit A không có tính kh , khi th y phân A thu  c 2 monosaccarit khác nhau. A là gì và có công

ư ế

ấ ắ

ơ

3. Phân bi

t các ch t r n: tinh b t, glucoz  và

ượ đ ứ ấ ạ th c c u t o nh  th  nào? ệ saccaroz .ơ

ươ

ế

4. Nêu ph

ng pháp hóa h c nh n bi

ơ

t các dung d ch  m t nhãn sau: protein, alanin, glucoz  và ch t béo.

ƯƠ

ồ ủ ợ

Ậ BÀI T P CH ế ấ ả t c  các công th c c u t o các đ ng phân c a h p  1. Vi ch t có công th c phân t

ứ là:

c. C8H8O2 (34 dp)

ấ ằ ọ

NG 1 ứ ấ ạ t t ấ ử b. C4H8O (7dp) a. C5H10(11dp)  ợ G i tên các h p ch t b ng tên qu c t ấ ướ ợ 2. Các h p ch t d ấ

ố ế ấ ồ

H

H

CH2Cl

CH3

H

C2H5

ợ ủ ấ ợ ồ

H

C=C

C=C

C=C

C=C

H

C2H5

CH3

C2H5

CH3

CH3

CH3

CH3       A                              B                             C                            D

CH3

CH3CH=CH

H

CH=CH2

H

H

CH2Cl

C=C

C=C

C=C

CH2Cl C=C

H

H

H

H

CH3

CH3

CH3

CH3       E                              F                          G                                    H

. i đây, h p ch t nào có đ ng phân hình  ọ ọ h c. G i tên c u hình c a các h p ch t có đ ng phân  hình h c.ọ CH2Cl

NG 2

ot

Fe

(cid:0) (cid:0) (cid:0)

(cid:0) (cid:0) (cid:0)

ƯƠ Ậ BÀI T P CH ả ứ 1. Hoàn thành các ph n  ng sau: a. 2­metylbutan + Br2 (cid:0) b. 2,2,3­trimetylbutan + Cl2 (cid:0) c. 2­metylbut­2­en + H2O → d. pent­2­en + HCl → e. C6H5CH3 + Br2   f. C6H5CH3 + Br2    2. Disaccarit A không có tính kh , khi th y phân A thu đ

c

ứ ấ

ấ ắ ơ

ượ ử 2 monosaccarit khác nhau. A là gì và có công th c c u  ư ế ạ t o nh  th  nào? ơ t các ch t r n: tinh b t, glucoz  và saccaroz . ấ ệ ươ ộ ậ t các dung d ch m t 3. Phân bi 4. Nêu ph

ế ng pháp hóa h c nh n bi ơ ấ ị ọ nhãn sau: protein, alanin, glucoz  và ch t béo.

KIỂM TRA CHUYÊN ĐỀ 5

OH

H

H

H

H

H

H

H

CH2OH O H

OH

CH2OH O H

CH2OH O H

OH

OH

CH2OH O H

OH

O

O

OH

OH

OH

H

OH

H

OH

OH

H

H

OH

H

B

A

H

H

OH

H

H

H

CH2OH O H

OH

OH

CH2OH O H

O

CH2OH O H

OH

OH

CH2OH O H

O

H

OH

H

OH

H

OH

H

OH

OH

H

OH

H

OH

H

D

C

OH

OH

H

H

OH

H

H

CH2OH O H

OH

CH2OH O H

OH

CH2OH O H

OH

H

CH2OH O H

O

O

H

H

H

OH

OH

H

OH

H

H

OH

OH

OH

F

H

E

ứ ấ ạ ủ ườ ỉ 1. Hãy ch  ra công th c c u t o c a đ ng Mantozo và Lactozo

KIỂM TRA CHUYÊN ĐỀ 5

ằ ơ ươ 2. Phân bi t aminoz , glucozo, alanin và protein b ng ph ng

ệ pháp hóa h c.ọ