CH
CH
CH
CH ƯƠ
ƯƠ
ƯƠ
ƯƠ NG III
NG III
NG III
NG III
ANCOL V
ANCOL V
ANCOL V
ANCOL V À
À
À
À PHENOL
PHENOL
PHENOL
PHENOL
A-
A-
A-
A- Ancol
Ancol
Ancol
Ancol (
(
(
( R
R
R
R ư
ư
ư
ư ợ
ợ
ợ
ợ u
u
u
u )
)
)
)
Ng ư ờ i ta ph â n lo ạ i ancol l à m 3 lo ạ i :
R C H
2
O H
R C H
O H
R ' R C
O H
R ' '
R '
Ancol b ậ c 1
Ancol b ậ c 2
Ancol b ậ c 3
O H
Phenol
Metanol , ancol metylic Etanol , ancol etylic 2-metylpropan-2-ol, ancol t-butylic
3-metylbutan-1-ol, ancol isoamylic
C H C H
2
C H
2
O HC H
3
C H
3
C H
2
O H
C H
3
O H
C H
3
C H
2
O H
C H
3
C
C H
3
C H
3
O H
Phenyl metanol , ancol benzylic
I- T
I- T
I- T
I- T Ê
Ê
Ê
Ê N G
N G
N G
N G Ọ
Ọ
Ọ
Ọ I:
I:
I:
I:
1-
1-
1-
1- T
T
T
T ê
ê
ê
ê n
n
n
n
qu
qu
qu
qu ố
ố
ố
ố c
c
c
c
t
t
t
t ế
ế
ế
ế :
:
:
:
T ê n
hidrocarbon + đ u ô
i
OL
Đ á nh
s ố
sao
cho carbon mang OH c ó
s ố
nh ỏ
2-
2-
2-
2- T
T
T
T ê
ê
ê
ê n
n
n
n
th
th
th
th ô
ô
ô
ô ng
ng
ng
ng
th
th
th
th ư
ư
ư
ư ờ
ờ
ờ
ờ ng
ng
ng
ng :
:
:
:
Ancol ( ho ặ c
r ư ợ u ) + g ố c
hidrocarbon
+ đ u ô
i
IC:
C H
2
C H C H
2
O HO HO H
C H
2
C H
2
O HO H
Etan-1,2-diol
etylenglycol
Propan-1,2,3-triol, glyxerol
Ancol
v ò ng
:
Xiclohexanol
,
xiclopentanol
,
…
O
H
C
H
3
O
H
O
H
E t
2-Metylxiclohexanol
2-Etylxiclohexandiol-1,4
O H
C H
2
C H C H
2
O H
C H
2
C H C H C H
3
O H
2-Xiclohexenol3-Butenol-22-Propenol-1
(Prop-2-en-1-ol)
(But-3-en-2-ol)
Ancol
ch ư a no:
II. Đ i ề u ch ế :
1. Hidrat
h ó a
anken
R – CHOH – CH
3
2. Th ủ y
ph â n
halogenua
ankyl ( m ô
i
tr ư ờ ng
ki ề m ) :
R-X + H
2
O R-OH + HXNaOH
t
o
�
Kh ả
n ă ng
ph ả n
ứ ng : R-I > R-Br > R- Cl
.
R – CH = CH
2
+
H
2
SO
4
3. Kh ử
andehit
,
xeton
:
R C
O
H
+
H
2
N i
t
o
R C H
2
O H
R C
O
R '
+
H
2
N i
t
o
R C H
O H
R '
Ancol b ậ c I
Ancol b ậ c II
4. T ừ
h ợ p
ch ấ
t
c ơ
magie
RMgX ( H ợ p
ch ấ
t
Grignard ) :
�
Victor Grignard ( Ph á p , Nobel 1912 )
R-X + Mg RMgXete khan
t
o
C
2
H
5
Cl + Mg C
2
H
5
MgCl
C
6
H
5
Br + Mg C
6
H
5
MgBr
ete khan
ete khan
�
R M
g
X
+
R
'
C H O
δ + δ −δ −
δ +
R
'
C H
R
O M
g
X
( 1 )
�
R
'
C HR
'
C H
R
O M
g
X
+ H
2
O
H
+
O H
R
+
M
g
X
O H
( 2 )
R C H
O H
R '
R C
O H
R ' '
R '
R-CH
2
-CH
2
-OH
2- H
3
O
+
1- R
’
CHORMgX
2- H
3
O
+
1- R
’
COR
’’
RMgX
2- H
3
O
+
RMgX
O
C H
2H
2
C1 -
Ancol b ậ c 2
Ancol b ậ c 3
Ancol b ậ c 1 (+2C)
C ộ ng ( 1 ) v à ( 2 ) ta đư ợ c :
T ư ơ ng t ự :
�
V
V
V
V
í
í
í
í
d
d
d
d ụ
ụ
ụ
ụ
:
:
:
:
C H
3
C H
3C
O H
C H
3
1- CH
3
CH=O
2- H
3
O
+
CH
3
MgBr
1- CH
3
-CO-CH
3
2- H
3
O
+
C H
3
C H
C H
3
C H
3C H
O H
(CH
3
)
2
-CH MgCl
C
6
H
5
CH
2
MgCl C
6
H
5
CH
2
CH
2
CH
2
OH
2- H
3
O
+
C H
2H
2
C
O1-
III. T í nh ch ấ t h ó a h ọ c :
O
H
1.
1.
1.
1. T
T
T
T
í
í
í
í
nh
nh
nh
nh
axit
axit
axit
axit :
:
:
:
R O H R O
-
+ H
+
ancol
b ậ c 1 > b ậ c 2 > b ậ c 3
CH
3
OH C
2
H
5
OH (CH
3
)
3
COH CF
3
CH
2
OH
pk
a
: 15,4 16 18,6 12,43
Ch
ỉ
ph ả n
ứ ng
v ớ
i
kim
lo ạ
i
ki ề m
m à
kh ô ng
ph ả n
ứ ng
đư ợ c
v ớ
i
NaOH , KOH, …
R O H + N a R O N a + 1 /
2
H
2
ancolat
R O N
a
+ H
2
O R O H + N
a
O H
C á c
ancolat
kim
lo ạ
i
ki ề m
b
ị
th ủ y
ph â n
ho à n
to à n
t
ạ o
dung d
ị
ch
c ó
t í
nh
baz ơ
m ạ nh
:
(CH
3
)
3
COK + H
2
O (CH
3
)
3
COH + NaOH
2.
2.
2.
2. Ph
Ph
Ph
Ph ả
ả
ả
ả n
n
n
n
ứ
ứ
ứ
ứ ng
ng
ng
ng ester
ester
ester
ester h
h
h
h ó
ó
ó
ó a
a
a
a :
:
:
:
�
Đ
i
ề u
ki ệ n
:
x ú c
t
á c
axit
c ó proton (H
2
SO
4
), t
o
R-OH + R
’
COOH
R
’
COOR + H
2
OH
2
SO
4
đđ
t
o
�
Kh ả
n ă ng
ph ả n
ứ ng : CH
3
OH > b ậ c 1 > b ậ c 2 > b ậ c 3
�
Phenol kh ô ng
ph ả n
ứ ng
este
hóa
v ớ
i
axit
ở
c ù ng
đ
i
ề u
ki ệ n
.
Mu ố n
th ự c
hi ệ n
ph ả n
ứ ng
este
h ó a phenol ng ư ờ
i
ta
ph ả
i
d ù ng
h ợ p
ch ấ
t
c ó
ho ạ
t t í
nh
m ạ nh
h ơ n
:
anhidric
axit
ho ặ c
clorua
axit
.
O H
+ CH
3
COOH
H
2
SO
4
t
o
O H
C H
3
C
O
O C
O
C H
3
piridin
C H
3
C
O
C
l
piridin
O C O C H
3
O C O C H
3
+ CH
3
COOH
+ HCl
3.
3.
3.
3. Ph
Ph
Ph
Ph ả
ả
ả
ả n
n
n
n
ứ
ứ
ứ
ứ ng
ng
ng
ng
v
v
v
v ớ
ớ
ớ
ớ
i
i
i
i
c
c
c
c á
á
á
á c
c
c
c HX (
HX (
HX (
HX ( HCl
HCl
HCl
HCl
,
,
,
,
HBr
HBr
HBr
HBr , HI ) :
, HI ) :
, HI ) :
, HI ) :
R-OH + HX
RX + H
2
O
�
Kh ả
n ă ng
ph ả n
ứ ng
:
�
HCl
ph ả n
ứ ng
r ấ
t
y ế u
ph ả
i
c ó
th ê m ZnCl
2
l
à m
x ú c
t
á c
.
L ư u
ý
l
à
HCl
HCl
HCl
HCl
kh
kh
kh
kh ô
ô
ô
ô ng
ng
ng
ng
ph
ph
ph
ph ả
ả
ả
ả n
n
n
n
ứ
ứ
ứ
ứ ng
ng
ng
ng
v
v
v
v ớ
ớ
ớ
ớ
i
i
i
i
ancol
ancol
ancol
ancol
b
b
b
b ậ
ậ
ậ
ậ c
c
c
c
I
I
I
I
.
�
Ti ế n
h à nh
:
s ụ c
kh
í
HX v à o
ancol
ho ặ c
đ un
ancol
v ớ
i
HX đđ
.
HI > HBr > HCl
B ậ c 3 > 2 > 1
�
ZnCl
2
pha
trong
dd
HCl
đđ
đư ợ c
g ọ
i l
à
thu
thu
thu
thu ố
ố
ố
ố c
c
c
c
th
th
th
th ử
ử
ử
ử Lucas
Lucas
Lucas
Lucas
ứ ng
d ụ ng
đ ể
nh ậ n
bi ế
t
bậc
c ủ a
ancol
.
R-OH + HCl RCl + H
2
OZnCl
2
kh ô ng tan
trong n ư ớ c
�
Ph ả n
ứ ng
x ả y
ra
cho
hi ệ n
t
ư ợ ng : ban đ ầ u
hỗn
h ợ p
ph ả n
ứ ng
b
ị
đục
đ ể
y ê n
m ộ
t l
ú c
s ẽ
t
ừ
t
ừ
t
á ch
l
à m
hai
l
ớ p
ch ấ
t l
ỏ ng
.
B ậ c 3 : ph ả n
ứ ng
nhanh
B ậ c 2 : ph ả n
ứ ng
ch ậ m
B ậ c 1 : kh ô ng
ph ả n
ứ ng
Ở nhi ệ t đ ộ th ư ờ ng
4.
4.
4.
4. Ph
Ph
Ph
Ph ả
ả
ả
ả n
n
n
n
ứ
ứ
ứ
ứ ng
ng
ng
ng halogen
halogen
halogen
halogen h
h
h
h ó
ó
ó
ó a
a
a
a
v
v
v
v ớ
ớ
ớ
ớ
i
i
i
i
SOCl
SOCl
SOCl
SOCl
2
2
2
2
, PX
, PX
, PX
, PX
5
5
5
5
, PX
, PX
, PX
, PX
3
3
3
3
:
:
:
:
R-OH + SOCl
2
R- Cl + SO
2
+ HCl
R-OH + PCl
5
R- Cl + POCl
3
+ HCl
R-OH + PBr
3
R-Br + H
3
PO
3
5.
5.
5.
5. Ph
Ph
Ph
Ph ả
ả
ả
ả n
n
n
n
ứ
ứ
ứ
ứ ng
ng
ng
ng
kh
kh
kh
kh ử
ử
ử
ử
n
n
n
n ư
ư
ư
ư ớ
ớ
ớ
ớ c
c
c
c (
(
(
( dehydrat
dehydrat
dehydrat
dehydrat
h
h
h
h ó
ó
ó
ó a
a
a
a ) :
) :
) :
) :
-
Đ
i
ề u
ki ệ n : H
2
SO
4
đđ (170
o
C) ho ặ c Al
2
O
3
(400-800
o
C).
R-CH
2
-CHOH-CH
3
R-CH=CH-CH
3
+ H
2
O
-
Kh ả
n ă ng
ph ả n
ứ ng
:
ancol
b ậ c 3 > b ậ c 2 > b ậ c 1
-
Đ
ị
nh
h ư ớ ng
ph ả n
ứ ng
tu â n
theo
quy
t
ắ c
Zaixep
.
-
Tuy
nhi ê n
khi
d ù ng
d ư
ancol
v à
th ự c
hi ệ n
ph ả n
ứ ng
ở
nhi ệ
t
đ ộ
th ấ p
th
ì
2 ph â n
t
ử
ancol
c ó
th ể
kh ử
m ộ
t
ph â n
t
ử
n ư ớ c
cho
ete
.
2CH
3
-CH
2
-OH CH
3
-CH
2
-O-CH
2
-CH
3
+ H
2
OH
2
SO
4
đđ
140
o
C
Dietylete
H
2
SO
4
đđ
170
o
C
�
Ghi
Ghi
Ghi
Ghi
ch
ch
ch
ch ú
ú
ú
ú :
:
:
:
V ớ
i
c á c
ancol
kh ô ng
c ò n
hidro
ở C
α
α
α
α
so v ớ
i
C
mang
nh ó m OH, ph ả n
ứ ng
lo ạ
i
n ư ớ c
đ
i
k è m
v ớ
i
s ự
chuy ể n
v
ị :
C
H
3
C
C
H
3
C
H
3
C
H
2
O
H
H
2
S O
4
C H
3
C
C H
3
C H
3
C H
2
O H
2
C H
3
C
C H
3
C H
3
C H
2
C H
3
C
C H
3
C H
2
C H
3C H
3
C
C H
3
C H
C H
3
-
H
+
Chuy ể n v ị
- H
2
O
H
2
SO
4
-H
2
O
6.
6.
6.
6. Ph
Ph
Ph
Ph ả
ả
ả
ả n
n
n
n
ứ
ứ
ứ
ứ ng
ng
ng
ng
oxi
oxi
oxi
oxi
h
h
h
h ó
ó
ó
ó a
a
a
a
h
h
h
h ữ
ữ
ữ
ữ u
u
u
u
h
h
h
h ạ
ạ
ạ
ạ n
n
n
n :
:
:
:
R-CH
2
-OH + CuO R-CHO + Cu + H
2
O
R C
O
R 'C u O
t
o
R C H
O H
R '
C u
H
2
O+
++
t
o
a-
a-
a-
a- V
V
V
V ớ
ớ
ớ
ớ
i
i
i
i
ch
ch
ch
ch ấ
ấ
ấ
ấ t
t
t
t
oxi
oxi
oxi
oxi
h
h
h
h ó
ó
ó
ó a
a
a
a
y
y
y
y ế
ế
ế
ế u
u
u
u :
:
:
:
Ancol b ậ c 1
Ancol b ậ c 2
Trong
đ
i
ề u
ki ệ n
t
ư ơ ng
t
ự
ancol
b ậ c 3 kh ô ng
ph ả n
ứ ng
b-
b-
b-
b- v
v
v
v ớ
ớ
ớ
ớ
i
i
i
i
ch
ch
ch
ch ấ
ấ
ấ
ấ t
t
t
t
oxi
oxi
oxi
oxi
h
h
h
h ó
ó
ó
ó a
a
a
a
m
m
m
m ạ
ạ
ạ
ạ nh
nh
nh
nh :
:
:
:
KMnO
4
( lo ã ng
, l
ạ nh
,
trung
h ò a ), CrO
3
/ceton, H
2
CrO
4
,
K
2
Cr
2
O
7
, ...
3RCH
2
OH + 2H
2
CrO
4
+ 6H
+
3RCHO + 2Cr
+3
+ 8H
2
O
t
o
3RCH
2
OH + 4H
2
CrO
4
+ 12H
+
3RCOOH + 4Cr
+3
+ 13H
2
O
t
o
2
H
2
C r O
4
+
6
H +
t
o
3
R C H
O H
R '
2
C r +
3
+
8
H
2
O3
R C
O
R '+
+