BÀI GIẢNG MÔN HÓA HỮU CƠ

Chia sẻ: Phạm đức Bình | Ngày: | Loại File: PPT | Số trang:30

Thêm vào BST

Báo xấu

85
lượt xem 17
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Vòng benzen là một hệ bền vững chứa liên hợp khép kín nên có khuynh hướng tham gia phản ứng thế dễ hơn cộng, tức thể hiện tính no hơn không no.A. Phương pháp thế SE electrophil vào vòng benzen: Vòng benzen rất bền, chứa hệ liên hợp electron p khép kín nên có khuynh hướng tham gia phản ứng thế dễ hơn cộng, và phản ứng thế electrophil là phản ứng đặt trưng nhất của benzen.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: BÀI GIẢNG MÔN HÓA HỮU CƠ

HÓA HỮU CƠ Ts. Trần Thượng Quảng Bộ môn Hóa Hữu Cơ – Khoa Công Nghệ Hóa Học Trường Đại Học Bách Khoa Hà Nội
Hợp chất hydrocacbon thơm 2
Benzen và đồng đẳng  Cấu tạo của benzen:  + Công thức phân tử: C6H6  + Vòng benzen có cấu tạo phẳng và đối xứng  + Các liên kết C-C trong vòng benzen có độ dài nằm giữa độ dài liên kết đơn và liên kết đôi của C tử đó có thể giải thích được tính vừa no vừa không no của benzen  + Các nguyên tử C của benzen giống nhau về mật độ điện tử 3
 Vòng benzen là một hệ bền vững, chứa hệ liên h ợp π khép kín nên có khuynh hướng tham gia phản ứng th ế d ễ hơn cộng, tức thể hiện tính no hơn không no 4
Điều chế  1. Phản ứng Wurts – Fitting.  2. Phản ứng Friedel – Craft  3. Trime hóa axetylen và đồng đẳng  4. Decacboxyl hóa axit benzoic 5
Hóa tính  A. Phản ứng thế SE electrophil vào vòng benzen:  Vòng benzen rất bền, chứa hệ liên hợp electron π khép kín nên có khuynh hướng tham gia phản ứng thế dễ h ơn cộng, và phản ứng thế electrophil là phản ứng đặt trưng nhất của benzen. 6
7
Reaction Electrophile Typical Equation Type E(+) Halogenation: C6H6 + Cl2 & heat ——> C6H5Cl + Cl(+) or Br(+) FeCl3 catalyst HCl Chlorobenzen e Nitration: C6H6 + HNO3 & heat ——> C6H5NO2 + NO2(+) H2SO4 catalyst H2O Nitrobenzene Sulfonation: C6H6 + H2SO4 + SO3 ——> C6H5SO3H + SO3H(+) & heat H2O Benzenesulfo nic acid Alkylation: C6H6 + R-Cl & heat ——> C6H5-R + R(+) Friedel-Crafts AlCl3 catalyst HCl An Arene Acylation: C6H6 + RCOCl & heat ——> C6H5COR + RCO(+) Friedel-Crafts AlCl3 catalyst HCl An Aryl Ketone 8
Cơ chế phản ứng thế SE 9
1. Phản ứng halogen hóa.  Cơ chế: 10
11
Clo hóa benzen 12
Iod hóa benzen  Iod bị oxi hóa bởi Cu+2 hoặc peroxit 13
2. Phản ứng nitro hóa. 14
15
 Nitrobenzen dùng để điều chế anilin 16
3. Phản ứng sunfonic hóa 17
4. Phản ứng akyl hóa  Chất xúc tác AlCl3 18
Cơ chế:  AlCl3 là axit lewis, phản ứng với halogenua ankan tạo cacbocation. 19
Giới hạn của phản ứng ankyl hóa 20