Chương 2 -Các phản ứng tạo nối áp dụng
trong tổng hợp hóa dược
2.1 Phản ứng tạo nối C−C từ tác nhân thân hạch
2.1.1. Từ ion cyanide
ØPhản ứng xảy ra theo cơ chế SN2
ØHiệu suất cao tương ứng với chất nền bậc 1hoặc 2.
X= Cl, Br, I, -OSO2R
Nitrile
67
ØNitrile giống với acid carboxylic:
vCả hai đều có một nguyên tử carbon với ba liên kết gắn
vào một nguyên tử âm điện.
vCả hai đều chứa liên kết
p
.
ØDo đó,một vài phản ứng của nitrile giống với acid
carboxylic.
ØVí dụ:cả hai loại hợp chất này có tính thân điện tử,do đó
đều tham gia phản ứng cộng thân hạch.
68
ØTương tự carbonyl, nhóm nitrile có tính phân cực mạnh
và có một nguyên tử carbon thân điện tử.
ØNitrile phản ứng với tác nhân thân hạch để tạo thành
anion imine lai hóa sp2.
69
ØMột số phản ứng của nitrile
70
ØNitrile bị thủy phân trong cả dung dịch base hoặc acid
cho acid carboxylic và ammonia hoặc amine.
PHẢN ỨNG THỦY PHÂN: CHUYỂN NHÓM NITRILE
THÀNH ACID CARBOXYLIC
71