intTypePromotion=1

Tổng hợp một số a-aminphotphonat mới từ 2-amino-5-etyl-1,3,4-thiadiazol

Chia sẻ: Lê Thị Na | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:4

0
41
lượt xem
2
download

Tổng hợp một số a-aminphotphonat mới từ 2-amino-5-etyl-1,3,4-thiadiazol

Mô tả tài liệu
  Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Axit a-aminophotphonic và các dẫn xuất (trong đó có các a-aminophotphonat) là một lớp các hợp chất cơ photpho quan trọng và đang tiếp tục thu hút nhiều sự quan tâm nghiên cứu do chúng có những tính chất hóa sinh quý báu. Trong công trình này, tác giả nghiên cứu tổng hợp một số a-aminophotphonat đi từ amin ban đầu là 2-amino-5-etyl-1,3,4-thiadiazol cộng hợp với các andehit thơm và dietyl photphit trong điều kiện không có dung môi và sử dụng TiO2 làm xúc tác. Phản ứng được đun cách thủy ở nhiệt độ 80 - 90°C.

Chủ đề:
Lưu

Nội dung Text: Tổng hợp một số a-aminphotphonat mới từ 2-amino-5-etyl-1,3,4-thiadiazol

TONG HdP MOT SO a-AMINOPHOTPHONAT M0I<br /> Tir2-AMIN0-5-ETYL-1,3,4-THIADIAZ0L<br /> DANG NHl/ TAr, NGUYEN THI Hl/ONG\<br /> PHAM DUY NAM^ VUdNG VAN TRl/ClNG^<br /> '/C/?oa Hda hpc - Trudng D?i hpc Khoa hpc tu nhien<br /> Dai hpc Qudc gia Hi NCI<br /> ^Trung tim Nhi^t ddi Viet - Nga - Bp Qudc phdng<br /> <br /> <br /> <br /> <br /> SUMMARY<br /> A series of new diethyl l-(5-ethyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl)aminoaryl methylphosphonates was synthe-<br /> sized by the three-component condensation reactions of 2-amino-5-ethyl-l,3,4-thiadiazoles with di-<br /> ethylphosphite (DEP) and aromatic aldehydes by Kabachnik-Fields reaction with Ti02 catalyst. The<br /> structure of products were confirned by 'H, '^C, ^'P- NMR and MS.<br /> <br /> <br /> L M 6 DAU<br /> Axit a-aminophotphonic vg cgc din xulft (trong dd ed Trong cgc phUdng phgp tdng hpp a-aminophot-<br /> cgc a-aminophotphonat) lg mflt ldp cgc hpp cha't ed phonat, phin Qng Kabachnik-Fields lg phuong phap<br /> photpho quan trpng va dang tigp tgc thu hut nhigu sg thugn tign nhlt [3, 4, 5], day la phin Qng ngong tg<br /> quan tam nghign cQu do chung cd nhQng tfnh chit hoa glQa ba hpp phin (phin Qng one-pot) cacbonyl, amin va<br /> sinh quy bgu. diankyi hoge triankyi photphit, phin Qng thodng dope<br /> tign hanh trong nhQng digu kign gm dju, vdi cgc thao<br /> ^ Da cd mflt sd lopng Idn cgc cflng trinh nghign cQu tac don giln.<br /> tdng hpp va hogt tfnh sinh hpc cua ldp chit nay dupc<br /> Trong cflng trinh nay, chung tOi nghign cQu tdng<br /> cOng bd trong khoing hai thgp ky gin day [1, 2]. Mgt<br /> hpp mflt sd a-aminophotphonat di tQ amin ban dIu lg<br /> khac, 1,3,4-thiadiazd va cgc din xult ciia nd cd khi<br /> 2-amino-5-etyl-1,3,4-thiadiazd cflng hpp vdi cac andehit<br /> nang khang khuin, khgng u, giup digu hoa dudng huyg't<br /> thdm va dietyl photphit trong digu kign khflng cd dung<br /> [6], Chung cung dupc sQ dgng Igm hog ehg't diing trong mOi vg sQ dgng Ti02 Igm xuc tgc. Phin Qng dope dun<br /> nOng nghigp vl cd khi nang trQ sau, digt cd va trQ nim each thuy d nhigt dfl 80 - 90°C. Phin Qng dign ra theo<br /> rlt tdt [7]. phoong trinh sau:<br /> <br /> <br /> N-N OEt TIO, N-N<br /> + 0=HC ^'j'^OEt H20<br /> 0=P-OEt<br /> C2H5<br /> H<br /> <br /> <br /> <br /> <br /> n. KET QUA VA THAO LU^N<br /> Cgc a-aminophdphonat cua day 2-amin-5-etyl-1,3 4- trong digu kign khflng dung mfli va sQ dgngxuc tgc<br /> thiadiazd dii?c tdng hpp blng phin fug Kabachnik-Fields TiOj. PhOdng phgp ngy ddn giln, phin Qng dign ra<br /> <br /> <br /> <br /> Hda hpc & Lfng dung<br /> S^21 (i05)/2oog<br /> (Cd<br /> gm dju, nhg nhgng, khOng sQ dgng dung mOi. Phin chg cgc sin phlm nay la phUdng phap sic kf cOt vdi<br /> Qng dope dun hdi luii, each thuy d nhigt dO 80 - gO^C, ehg't nhdi silicagel.<br /> trong khoing thdi gian 6 - 8h. Phin Qng dupc theo doi<br /> TQ ch^t dIu lg 2-amino-5-etyl-1,3,4-thiadiazd, cgc<br /> binp sic kf bin mdng hign mau blng den tQ ngogi vg<br /> thuoc thQ Dragendorft. TI Ig md cac chSft phin Qng lg andehit thdm khac nhau va dietyl photphit blng phin<br /> amin : andehit : dietylphotphit = 1,0 : 1,0 : 2,5. Hdn Qng Kabachniek-Fields, chung tfli thu dope 8 a-amino<br /> hpp phin Qng thodng d dgnp dIu, rg't khd ket tinh. photphonat vdi cae sd ligu dupc trinh bay trong blng<br /> PhOdng phgp cd higu qui nhgt theo chung tOi dg tinh dudi day:<br /> <br /> <br /> Dgng Digm Higu suit<br /> stt Andehit tpu(h)<br /> bg ngoai ndng chay (°C) (%)<br /> <br /> 1 p-isopropylbenzandehit 6 mau trIng 90-91 25,5<br /> 2 p-(N,N-dimetylamino)benzandehit 7 mau trIng 147-147 18,1<br /> 3 m-Nitrobenzandehit 8 mgu trIng 129-133 16,9<br /> 4 o-Nitrobenzandehit 6,5 mgu trIng 145-145,5 16,2<br /> 5 Naphtandehit 8 mgu trIng 141-142 35,7<br /> 6 p-Clorobenzandehit 6,5 mgu trIng 129-131,5 22,4<br /> 7 Benzandehit 7 mgu trIng 116-117 28,6<br /> 8 p-Florobenzandehit 7 mau trIng 127-127,5 32,5<br /> <br /> <br /> Cac cha't tdng hpp da dupe ghi phd 'H-NMR, '^c-NMR, phd ^'P-NMR va phd MS. Hlnh 1 dodi day la phd 'H-<br /> NMR cua dietyl (phenyl) (5-etyl-1,3,4-thiadiazcl-2- ylamino) metylphotphonat.<br /> <br /> \oa>^^o^CTllnv•H^0r^von^oWvtpl£r^l
ADSENSE
ADSENSE

CÓ THỂ BẠN MUỐN DOWNLOAD

 

Đồng bộ tài khoản
2=>2