
I HC QUC GIA HÀ NI
TRNG I HC KHOA HC T NHIÊN
SƠN HI
’
!’
LUN VN THC S KHOA HC
HÀ NI - 2009

2
I HC QUC GIA HÀ NI
TRNG I HC KHOA HC T NHIÊN
SƠN HI
’
!’
Chuyên ngành: Hóa Hu c
Mã s: 60.44.27
LUN VN THC S KHOA HC
Ngi hng dn khoa hc: PGS.TS. Nguyn ình Thành
HÀ NI – 2009

3
LI CM ƠN
Trc tiên, tôi xin bày t lòng bit ơn sâu sc ti Thy hng dn
PGS.TS Nguyn ình Thành ã giao tài và tn tình hng dn, ch bo
tôi trong sut thi gian thc hin lun vn.
Tôi cng xin chân thành cm ơn TS. Phm Hng Lân ã tn tình
hng dn, giúp và to mi iu kin cho tôi trong sut quá trình tôi thc
hin và hoàn thin lun vn.
Tôi cng xin chân thành cm ơn s ng h và giúp v nhiu mt ca
các ng nghip công tác ti Phòng Hóa lý và tác nghip môi trng – Vin
K thut Hóa sinh và Tài liu nghip v.
Cui cùng, tôi xin chân thành cm ơn các thy, các cô, các anh ch, các
bn sinh viên phòng Tng h p H!u cơ I và các bn hc viên lp cao hc K18
– Hóa hc ã ng viên trao i và giúp tôi trong thi gian thc hin khóa
lun này.
Hà Ni, ngày 16 tháng 12 nm 2009
Hc viên
Sơn Hi

4
MC LC
CÁC KÝ HIU VIT TT....................................................................................6
M U ................................................................................................................7
CHƠNG I. TNG QUAN ....................................................................................9
1.1. TNG QUAN V BENZOTHIAZOL..............................................................9
1.1.1. Cu trúc phân t ca benzothiazol............................................................9
1.1.2. Tính cht hóa hc ca 2-aminobenzothiazol .............................................9
1.1.3. Tng hp 2-aminobenzothiazol ..............................................................11
1.2. TNG QUAN V GLUCOZYL ISOTHIOXIANAT .....................................13
1.2.1. Gii thiu v glucozyl isothioxianat ......................................................13
1.2.2. Tính cht hoá hc ca glucozyl isothioxianat..........................................14
1.2.3. Phương pháp tng hp glucozyl isothioxianat ........................................15
1.3. TNG QUAN V V GLYCOZYL THIOURE ............................................17
1.3.1. Liên kt ca glycozyl isothioxianat vi amin nucleophin........................17
1.3.2. S kt hp ca glycozyl amino vi isothioxianat....................................18
1.3.3. S kt hp ca glycozyl isothioxianat vi glycozyl amin........................19
1.3.4. Tng hp glycozyl thioure t glycozyl cacbodiimit ................................19
1.3.5. S chuyn hoá nhóm chc trong glycozyl thioure ..................................20
1.4. NG DNG LÒ VI SÓNG TRONG HOÁ HC CACBOHYDRRAT ..........20
1.5. PHÉP PHÂN TÍCH H!I QUY A BIN. PHƠNG PHÁP HANSCH ........23
1.6. C"U TRÚC VÀ KH# N$NG GÂY BNH C%A MT S VI KHU&N VÀ
N"M MEN ...........................................................................................................24
1.6.1. Cu trúc ca vi khu'n.............................................................................24
1.6.2. Cu trúc ca nm men ............................................................................25
CHƠNG II. TH(C NGHIM ............................................................................26
2.1. TNG H)P CÁC 2-AMINOBENZOTHIAZOL TH...................................27
2.2. TNG H)P 2,3,4,6-TETRA-O-AXETYL-"-D-GLUCOPYRANOZYL
ISOTHIOXIANAT................................................................................................29
2.2.1. Tng hp 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-#-D-glucopyranozyl bromua................29
2.2.2. Tng hp 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-" -D-glucopyranozyl isoxianat.............29
2.3. TNG H)P CÁC D*N XU"T THIOURE....................................................30

5
2.4. TH+ NGHIM HOT TÍNH SINH HC......................................................32
2.4.1. Cht liu.................................................................................................32
2.4.2. Phương pháp tin hành...........................................................................32
CHƠNG III. KT QU# VÀ TH#O LU,N........................................................33
3.1. TNG H)P 2-AMINOBENZOTHIAZOL TH............................................33
3.2. TNG H)P 2,3,4,6-TETRA-O-AXETYL-"-D-GLUCOPYRANOZYL
ISOTHIOXIANAT................................................................................................34
3.2.1. Tng hp 2,3,4,6-tetra-O-axetyl-# -D-glucopyranozyl bromua...............34
3.2.2. Tng hp 2,3,4,6-tetra-O-axetyl-"-D-glucopyranozyl isothioxianat........34
3.3. TNG H)P CÁC D*N XU"T THIOURE....................................................36
3.4. HOT TÍNH SINH HC C%A MT S N-(2,3,4,6- TETRA-O-AXETYL-β-
D-GLUCOPYRANOZYL)-N’-(BENZOTHIAZOL-2’-YL) THIOURE ................55
3.5. KH#O SÁT CÁC YU T ELECTRON VÀ C"U TRÚC N HOT TÍNH
SINH HC C%A MT S H)P CH"T AMIN, GLUCOSYLTHIOURE CH A
D- VÒNG BENZOTHIAZOL B.NG PHƠNG PHÁP HANSCH ......................56
KT LU,N...........................................................................................................60
DANH MC CÁC CÔNG TRÌNH KHOA HC C%A TÁC GI# LIÊN QUAN
N LU,N V$N.................................................................................................61
TÀI LIU THAM KH#O .....................................................................................62
PH LC..............................................................................................................65