ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI
TRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN
……………………
ĐOÀN THỊ HƢƠNG
NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC
VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÂY QUẦN ĐẦU KHỈ
(POLYALTHIA SIMIARUM Benth. & Hook. f.)
LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC
Hà Nội – Năm 2014
ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI
TRƢỜNG ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN
……………………
ĐOÀN THỊ HƢƠNG
NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC
VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÂY QUẦN ĐẦU KHỈ
(POLYALTHIA SIMIARUM Benth. & Hook. f.)
Chuyên ngành: Hóa hữu cơ
Mã số: 60440114
LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC
NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: TS. NGUYỄN THỊ MINH HẰNG
Hà Nội – Năm 2014
LỜI CẢM ƠN
Với lòng biết ơn sâu sắc em xin chân thành cảm ơn TS. Nguyễn Thị Minh
Hằng đã giao đề tài, trực tiếp hướng dẫn và tận tình chỉ bảo cũng như giúp đỡ
em trong suốt thời gian thực hiện luận văn.
Em xin chân thành cảm ơn các thầy cô khoa Hóa học và các thầy cô trong
bộ môn Hóa hữu cơ của trường Đại học Khoa học Tự nhiên, ĐHQGHN đã
giúp đỡ em trong quá trình học tập và thực hiện luận văn.
Em cũng xin gửi lời cảm ơn tới các bác, các chú, các anh chị, các bạn, các
em sinh viên ở Trung tâm nghiên cứu và Phát triển thuốc - Viện Hóa Sinh biển
- Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam đã động viên, thảo luận và
tạo điều kiện giúp đỡ em trong thời gian em thực hiện luận văn.
Cuối cùng, em xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới gia đình đã luôn là nguồn
động viên lớn lao đối với em trong cuộc sống, trong học tập và nghiên cứu.
Hà Nội, ngày 15 tháng 01 năm 2015
Học viên
Đoàn Thị Hương
MỤC LỤC
MỞ ĐẦU
1
CHƢƠNG 1 - TỔNG QUAN
3
1.1. Giới thiệu sơ lược về họ Na (Annonaceae)……………………………….
3
1.1.1. Thực vật học của họ Na…………………………………………………
3
1.1.2. Một số nghiên cứu về họ Na………………………………………….
3
1.2. Giới thiệu về chi Quần đầu (Polyalthia)………………………………….
10
1.2.1. Thực vật hoc…………………………………………………………….
10
1.2.2. Các nghiên cứu về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học…………..
10
1.3. Cây Quần đầu khỉ (Polyalthia simiarum Benth. & Hook. f.)……..………
22
1.3.1. Thực vật học…………………………………………………………….
22
1.3.2. Các nghiên cứu về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học…………..
22
CHƢƠNG 2 - ĐỐI TƢỢNG VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU
23
2.1. Mẫu thực vật……………………………………………………………….
23
2.2. Phương pháp xử lý và chiết mẫu…………………………………………..
23
2.3. Phương pháp phân tích, phân tách các hỗn hợp và phân lập các hợp chất
từ mẫu thực vật…………………………………………………………………
23
2.4. Các phương pháp xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất phân lập
được từ các mẫu thực vật nghiên cứu…………………………………………..
23
2.5. Phương pháp thử hoạt tính sinh học……………………………………….
24
2.5.1. Phương pháp thử hoạt tính gây độc tế bào………………………………
24
2.5.2. Phương pháp thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định………………...
24
CHƢƠNG 3 - THỰC NGHIỆM
25
3.1. Tách chiết, phân lập các chất từ lá cây Quần đầu khỉ (Polyalthia
simiarum)………………………………………………………………………
25
3.1.1. Xử lý mẫu thực vật và chiết xuất……………………………………….
25
3.1.2. Phân lập chất từ các cặn chiết của lá cây Quần đầu khỉ………………...
26
3.1.3. Dữ kiện phổ và hằng số vật lý của các hợp chất đã phân lập…………...
29
3.2. Tách chiết, phân lập các chất từ vỏ cây Quần đầu khỉ (Polyalthia
simiarum)………………………………………………………………………
30
3.2.1. Xử lý mẫu thực vật và chiết tách……………………………………….
30
3.2.2. Dữ kiện phổ và hằng số vật lý của các hợp chất đã phân lập…………..
31
3.3. Hoạt tính gây độc tế bào và hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định của các
chất được phân lập…………………………………………………………….
31
3.3.1. Đánh giá hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định………………………..
31
3.3.2. Thử hoạt tính gây độc tế bào……………………………………………
32
CHƢƠNG 4 - KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN
34
4.1. Các hợp chất được phân lập từ lá cây Quần đầu khỉ (Polyalthia simiarum)
34
4.1.1. Rutin (POS2)……………………………………………………………
34
4.1.2. Kaempferol-3-O-rutisoside (POS1)…………………………………….
37
4.1.3. Indole-3-aldehyde (QDK1)……………………………………………..
40
4.1.4. 1,2,3,4-tetrahydro-9-hydroxy-2-methyl-β-carboline (POS3)...................
40
4.2. Các hợp chất được phân lập từ vỏ cây Quần đầu khỉ (Polyalthia
simiarum)………………………………………………………………………
43
4.2.1. Ent-halima-1(10),13E-dien-15-oic acid (SP1).........................................
43
4.2.2. β-Sitosterol (POS5)..................................................................................
44
4.2.3. β-Sitosterol glucoside (POS6)……………………………………..……
46
4.3. Hoạt tính sinh học của các hợp chất được phân lập………………………
46
4.3.1. Hoạt tính gây độc tế bào của các hợp chất được phân lập………………
47
4.3.2. Hoạt tính sinh học của các hợp chất được phân lập……………………..
48
KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ
49
TÀI LIỆU THAM KHẢO
50
PHỤ LỤC
55
