Bài giảng Acid carboxilic và dẫn xuất

Chia sẻ: Nga Nga | Ngày: | Loại File: PPT | Số trang:29

Thêm vào BST

Báo xấu

126
lượt xem 10
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bài giảng Acid carboxilic và dẫn xuất được thực hiện nhằm giúp cho các bạn có thể đọc được tên theo danh pháp IUPAC và danh pháp thông thường các acid đơn giản, trình bày được tính acid và ảnh hưởng của cấu trúc đến tính acid; trình bày được các phản ứng chính của acid và dẫn xuất so sánh và giải thích khả năng phản ứng của chúng; nêu được những tính chất hóa học chính của các hợp chất tạp chất chứa nhóm carboxyl.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Acid carboxilic và dẫn xuất

ACID CARBOXILIC VÀ DẪN XUẤT 5 tiết
MỤC TIÊU • Đọc được tên theo danh pháp IUPAC và danh pháp thông thường các acid đơn giản. Trình bày được tính acid và ảnh hưởng của cấu trúc đến tính acid. • Trình bày được các phản ứng chính của acid và dẫn xuất. So sánh và giải thích khả năng phản ứng của chúng. • Nêu được những tính chất hóa học chính của các hợp chất tạp chất chứa nhóm carboxyl. • Đưa ra một số phương pháp điều chế acid carboxylic và ý nghĩa y học của acid và các hợp chất tạp chức nói trên.
PHÂN LOẠI - DANH PHÁP PHÂN LOẠI -Dựa vào gốc HC: acid béo no,acid không no, acid thơm -Dựa vào số nhóm COOH: (di, tri carboxylic) DANH PHÁP Tên theo IUPAC CH3 H3C CH CH2 COOH acid 3metylbutanoic COOH Acid ciclohexan carboxylic HOOC COOH Acid benzen1,4dicarboxylic
LÝ TÍNH -Acid monocarboxylic: R-COOH 1C-4C là chất lỏng linh động, hòa tan vô hạn trong nước 5C – 9C: chất lỏng sánh như dầu, hòa tan kém trong nước. 10C trở lên: chất rắn, không tan trong nước, dễ tan trong alcol ethylic và ether -Acid dicarboxylic: HOOC-COOH Dạng tinh thể, dễ tan trong nước. COOH -Acid monocarboxylic thơm: Là những chất rắn kết tinh, dễ thăng hoa, chỉ tan trong nước nóng, dễ tan trong alcolethylic và ether.
CẤU TẠO VÀ HÓA TÍNH R C O H O R C O H R C O H O O Tính acid: Phản ứng với base Thế thân hạch: Thay nhóm OH Tính oxi hóa: Phản ứng khử
1. Tính acid RCOO-H + H2O → RCOO + H3O Hằng số acid: [RCOO ] [H 3O ] Ka = [RCOOH] Giá trị Ka càng lớn thì tính acid càng mạnh R-COOH + Na → RCOONa + 1/2H2 R-COOH + NaOH → RCOONa + H2O 2R-COOH + Na2CO3 → 2RCOONa + H2O + CO2
Z 2. Phản ứngZ thế nhóm OH R C O H R C O H R C Z O H O O O 2.1.Tạo ester R' O H R' O H R' OH H2O R C OH R C OH R C OH R C OH2 R C OR' H O OH OH O H O 2.2. Tạo thành acid hydrohalid CH3CO-OH + PCl5 → CH3CO-Cl + HCl + OPCl3 2.3. Tạo thành anhydric acid O O CH3 C OH P2O5 , t 0 CH3 C O H2O CH3 C OH CH3 C O O
3. Một số phản ứng khác 3.1 Phản ứng thế nguyên tử Hα H Cl P CH3 CH C OH Cl2 CH3 CH C OH O O 3.2 Phản ứng khử nhóm COOH →CHO hay OH CH3CH2COOH LiAlH4 CH3CH2CH2OH Phản ứng khử CO2 của acid dicarboxylic HOOC-CH2-COOH t0 CH3-COOH + CO2
Ứng dụng - Acid formic dùng bảo quản nước ép hoa quả - Acid acetic dùng làm giấm ăn và đóng hộp - Acid adipic dùng sản xuất nylon 6,6 - Nhiều acid là nguyên liệu tổng hợp thuốc: Acid acetyl salycylic(aspirin) Natribenzoat làm thuốc ho. COOH COONa O C CH3 O aspirin natri benzoat
DẪN XUẤT ACID ESTER AMID AMINO ACID
1.Ester hoa quả: ESTER là ester của acid và alcol béo thấp và trung bình HCOOC2H5 ethylformiat mùi rượu Rum HCOOC5H11 amyl formiat mùi mận CH3COOC5H11 isoamyl acetat mùi chuối C3H7COOC2H5 ethylbutyrat mùi dứa 2.Glycerid(chất béo) là ester của acid béo cao, Glycerid CH2 O C R1 không nhánh với Glycerin. O C17H35COOH acid stearic CH O C R2 C15H31COOH acid palmitic + Glycerin O C17H33COOH acid oleic CH2 O C R3 O
ESTER 3. Serid(sáp): là ester của acid và alcol béo cao C15H31COOH + C30H61OH → C15H31COOC30H61 + H2O a.palmitc alcolmiricylic miricyl palmitat (sáp ong) 4. Sterid: là ester của acid béo cao với alcol vòng như sterol. RCOOH cholesterol cholesterid HO RCOO
LÝ TÍNH Nhiều ester có mùi thơm đặc trưng của quả chín Các ester nhẹ và trung bình là những chất lỏng, nhẹ hơn nước, dễ bay hơi. Ester tan rất ít trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ. CẤU TẠO VÀ HÓA TÍNH Thủy phân và Thế gốc alcol Z Z R C O R' R C O R' R C Z O R O O O
1.Phản ứng thủy phân Ester dễ bị thủy phân trong môi trường base(xà phòng hóa) RCOOR’ + NaOH → R-COONa + R’-OH HO OH O R C O R' R C O R' R C HO R O O O CH2 O C C17H35 CH2 OH O CH O C C17H35 3NaOH CH OH 3C17H35COONa O CH2 O C C17H35 CH2 OH O Tristeroyl glycerid Glycerin Natristerat
2. Thế gốc alcol 2.1. Thế bỡi NH3 : tạo amid RCO-OR’ + NH3 → RCO-NH2 + R’-OH C6H5-COOCH3 + NH3 → C6H5-CO-NH2 + CH3OH Methylbenzoat benzylamid 2.2. Thế bỡi hợp chất cơ magnesi : tạo alcol bậc ba R'' R C OR' R''MgX 1.R''MgX R C R'' R C R'' OR 2.H2O O O OH
3. Phản ứng khử ester R COOR' LiAlH4 RCH2OH eter R'OH CH3CH=CHCOOCH2CH3 + LiAlH4 → CH3CH=CHCH2OH + CH3CH2OH
Ứng dụng -Các ester thấp có mùi thơm, làm thực phẩm. -Lipid trong cơ thể có bản chất là ester, cung cấp năng lượng gấp đôi glucid hoặc protid -Diethyl phtalat(DEP) dùng trị cái ghẻ -Methyl salycilat gây kích thích da, làm giảm đau cơ bắp COOC2H5 OH COOC2H5 COOCH3 DEP Methyl salicilat
AMID R'' OH NH2 NH R' N R' R C R C R C R C O O O O amid amid thế CH3 C NH2 CH2 CH C NH2 O O acetamid acrylamid C NH CH3 O N_methylbenzamid
LÝ TÍNH Chỉ có formamid là chất lỏng ở nhiệt độ thường. Các amid khác đều là chất rắn kết tinh. Các amid thấp có thể hòa tan được trong nước, các amid tinh khiết đều không có mùi. CẤU TẠO VÀ HÓA TÍNH R C N H R C N H O H O H Amid có tính lưỡng tính Acid, base đều rất yếu