ĐẠI CƯƠNG GLYCOSID
Mục tiêu:
Định nghĩa Glycosid.
Các dãy nối O-, C- , N- , S- glycosid
Tính chất lý hoá của glycosid, tác
dụng của enzym lên glycosid
Phương pháp chung chiết glycosid
Định nghĩa về glycosid
Theo nghĩa rộng:
Glycosid = “một đường + một phân tử hữu cơ khác”
Điều kiện: nhóm hydroxy bán acetal của phần đường phải
tham gia vào sự ngưng tụ.
olygosaccharid, polysaccharid: là glycosid “holosid”.
Theo quan niệm chặt chẽ:
Glycosid = “một đường + một phần không phải là đường
(aglycon hoặc genin)” heterosid.
Thuỷ phân
Holosid monosaccharid
Thuỷ phân
Heterosid monosaccharid + genin
Các loại dây nối glycosid
O – glycosid:
Nhóm OH bán acetal của phần đường ngưng tụ với
OH của alcol hay phenol của aglycon cầu nối oxy
(O-glycosid)
Bán acetal
R CH
OR (Ar)
OH
+ HO-R(Ar) R CH
OR (Ar)
OR (Ar)
R CH
OH
OH
+ HO-R(Ar) R CH
OR (Ar)
OH
Acetal
Dây nối acetal :Aldehyd tồn tại dưới dạng Hydrat aldehyd:
O
H
OH
H
O
H
H
OH
CH
2
OH
OH
H
OH OH
OH
CH
2
OH
HO H
H
H
H
Các đường (ose) cũng tạo được bán acetal và acetal
(thường ở dạng bán acetal nội).
Glucopyranose Glucofuranose
Khi các ose (bán acetal) + Hợp chất có nhóm OH
(không phải là đường) acetal đặc biệt (glycosid)
O
H
OH
H
O
H
H
OH
CH2OH
OH
H
O
H
OH
H
O
H
H
OH
CH2OH
OR (Ar)
H
+ HOR (Ar)
o
Phần đường:
Cùng một aglycol, đường khác nhau glycosid khác nhau.
Tuỳ theo cấu hình ở C1 của đường , glycosid
Tuỳ theo cấu tạo vòng pyran hay furan đồng phân
pyranosid hay furanosid
O
H
OH
H
OHH
OH
CH
2
OH
H
OCH
3
H
O
H
OH
H
O
H
H
OH
CH
2
OH
H
H
OCH
3
Có nhiều loại đường, nhưng hay gặp glucose, ngoài ra còn
có đường 2–6 desoxy (digitose, digitoxose, olean drose…)
Mạch đường có thể là monosaccharid hoặc nhiều đơn vị
đường.Có thể có 2 mạch đường
H
OH O
OH
CH2OH
HO H
H
H
OCH3
HH
OH O
OH
CH2OH
HO H
H
H
H
OCH3