BÁO CÁO " STRESS OXI HÓA VÀ CÁC CHẤT CHỐNG OXI HÓA TỰ NHIÊN "

Chia sẻ: Vồng Cầu | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:12

Thêm vào BST

Báo xấu

156
lượt xem 27
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Sự tạo các chất hoạt động chứa oxi và nitơ (ROS và RNS) là quá trình tất yếu ở mọi cơ thể sống. Tuy nhiên sự mất cân bằng trong việc tạo các hợp chất này và sự hoạt động của các chất chống oxi hóa gây nên stress oxi hóa và nhiều bệnh nguy hiểm. Việc tăng cường sử dụng các chất chống oxi hóa tự nhiên như các hợp chất phenol, vitamine C, E, các carotenoid có nhiều trong rau quả giúp ngăn ngừa sự xuất hiện stress oxi hóa. Cơ chế chống oxi hóa của các...

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: BÁO CÁO " STRESS OXI HÓA VÀ CÁC CHẤT CHỐNG OXI HÓA TỰ NHIÊN "

Tạp chí Khoa học và Phát triển 2009: Tập 7, số 5: 667 - 677 TRƯỜNG ĐẠI HỌC NÔNG NGHIỆP HÀ NỘI STRESS OXI HãA Vμ C¸C CHÊT CHèNG OXI HãA Tù NHI£N Oxidative Stress and Natural Antioxidants Lại Thị Ngọc Hà, Vũ Thị Thư Khoa Công nghệ thực phẩm, Trường Đại học Nông nghiệp Hà Nội Địa chỉ email tác giả liên lạc: lnha1999@yahoo.com TÓM TẮT Sự tạo các chất hoạt động chứa oxi và nitơ (ROS và RNS) là quá trình tất yếu ở mọi cơ thể sống. Tuy nhiên sự mất cân bằng trong việc tạo các hợp chất này và sự hoạt động của các chất chống oxi hóa gây nên stress oxi hóa và nhiều bệnh nguy hiểm. Việc tăng cường sử dụng các chất chống oxi hóa tự nhiên như các hợp chất phenol, vitamine C, E, các carotenoid có nhiều trong rau quả giúp ngăn ngừa sự xuất hiện stress oxi hóa. Cơ chế chống oxi hóa của các chất chống oxi hóa được trình bày cụ thể trong bài viết này. Từ khóa: Chất chống oxi hóa, carotenoid, các hợp chất phenol, gốc tự do, stress oxi hóa, vitamine C, E. SUMMARY ROS (Reactive oxygen species) and RNS (Reactive nitrogen species) production is an unavoidable process in any living body. However, imbalance between ROS and RNS production and actions of antioxidants cause oxidative stress and many dangerous diseases. Consumption of fruits and vegetables rich in natural antioxidants (phenolic compounds, vitamin E, vitamin C and carrotenoids) can help prevent the oxidative stress. The action mechanisms of these natural antioxidants are presented in this paper. Key words: Antioxidants, carotenoids, free radicals, oxidative stress, phenolic compounds, vitamin E, vitamin C. §ÆT VÊN §Ò (Favier, 2003; GardÌs - Albert & cs., 2003; Trong kho¶ng hai thËp niªn gÇn ®©y, Pincemail & cs., 1998; Fouad, 2006; Edeas, giíi khoa häc nãi riªng vμ x· héi nãi chung 2006). KÕt qu¶ cña nhiÒu nghiªn cøu cho giμnh sù quan t©m ®Æc biÖt cho c¸c “gèc tù thÊy cã mét mèi liªn hÖ nghÞch gi÷a kh¶ do”, “stress oxi hãa” vμ c¸c “chÊt chèng oxi n¨ng xuÊt hiÖn c¸c c¨n bÖnh trªn vμ chÕ ®é hãa”. “Stress oxi hãa” lμ hiÖn t−îng xuÊt ¨n giμu rau qu¶ (Ziegler, 1991; Genkiger & hiÖn trong c¬ thÓ sinh vËt khi cã sù mÊt c©n cs., 2004). Gi¶i thÝch hîp lý cho mèi liªn hÖ b»ng gi÷a viÖc s¶n xuÊt c¸c gèc tù do vμ ho¹t nghÞch nμy lμ sù cã mÆt cña c¸c chÊt chèng ®éng cña c¸c chÊt chèng oxi hãa. HiÖn t−îng oxi hãa tù nhiªn cã trong rau qu¶. nμy lμ nguyªn nh©n cña rÊt nhiÒu bÖnh nguy §Ó hiÓu râ h¬n lý gi¶i trªn, bμi viÕt nμy hiÓm trong ®ã cã ung th−, c¸c bÖnh tim tæng hîp s¬ l−îc vÒ c¸c “gèc tù do”, “chÊt m¹ch, c¸c bÖnh suy gi¶m hÖ thÇn kinh chèng oxi hãa” còng nh− vai trß, c¬ chÕ ho¹t (Alzheimer, Parkinson) vμ l·o hãa sím ®éng cña chóng trong c¬ thÓ. 667
Stress oxi hóa và các chất chống oxi hóa tự nhiên 1. C¸c ROS vμ RNS protein; (3) oxi hãa lipid (Favier, 2003; C¸c “gèc tù do” hay nãi chÝnh x¸c h¬n lμ Pincemail & cs., 1998). c¸c chÊt ho¹t ®éng chøa oxi vμ nit¬ (Reactive Sù ph¸ hñy c¸c ®¹i ph©n tö sinh häc bëi Oxygen Species - ROS vμ Reactive Nitrogen ROS vμ RNS lμ nguyªn nh©n cña rÊt nhiÒu Species - RNS) lμ c¸c dÉn xuÊt d¹ng khö cña bÖnh nguy hiÓm. Sù oxi hãa c¸c Low Density oxi vμ nit¬ ph©n tö. Chóng ®−îc chia thμnh Lipoprotein (LDL) dÉn ®Õn sù h×nh thμnh c¸c hai nhãm lín lμ c¸c “gèc tù do” vμ c¸c dÉn v¹ch lipid trªn thμnh m¹ch m¸u, giai ®o¹n xuÊt kh«ng ph¶i gèc tù do (B¶ng 1). C¸c “gèc ®Çu tiªn cña bÖnh huyÕt ¸p cao vμ nhiÒu bÖnh tù do” lμ c¸c ph©n tö hoÆc nguyªn tö cã mét tim m¹ch. C¸c ROS vμ RNS tÊn c«ng hoÆc nhiÒu ®iÖn tö ®éc th©n. C¸c dÉn xuÊt phospholipide mμng tÕ bμo lμm thay ®æi tÝnh kh«ng ph¶i gèc tù do nh− oxi ®¬n, mÒm dÎo cña mμng, thay ®æi rÊt chøc n¨ng hydroperoxide, nitroperoxide lμ tiÒn chÊt cña cña nhiÒu thô thÓ trªn mμng do ®ã ¶nh h−ëng c¸c gèc tù do. C¸c ROS vμ RNS ph¶n øng rÊt ®Õn tÝnh thÈm thÊu cña mμng còng nh− viÖc nhanh víi c¸c ph©n tö quanh nã do ®ã g©y tæn trao ®æi th«ng tin gi÷a tÕ bμo vμ m«i tr−êng. th−¬ng vμ lμm thay ®æi gi¸ trÞ sinh häc cña Sù oxi hãa c¸c DNA bëi c¸c ROS vμ RNS g©y c¸c ®¹i ph©n tö sinh häc nh− DNA, protein, nªn biÕn dÞ di truyÒn lμ mét trong nh÷ng lipid (Proctor, 1989; Favier, 2003; Pincemail nguy c¬ ph¸t triÓn ung th−. NhiÒu enzyme vμ & cs., 1998; Minn, 2005; Fouad, 2006). protein vËn chuyÓn còng bÞ oxi hãa vμ v« ho¹t C¸c ROS vμ RNS ®−îc t¹o ra mét c¸ch bëi c¸c ROS vμ RNS (Favier, 2003; GardÌs- tÊt yÕu trong qu¸ tr×nh trao ®æi chÊt vμ tïy Albert & cs., 2003; Pincemail & cs., 1998; thuéc vμo nång ®é mμ chóng cã t¸c ®éng tèt Fouad, 2006). Sù tÝch lòy c¸c s¶n phÈm cña hoÆc xÊu ®Õn c¬ thÓ. ë nång ®é thÊp, c¸c ROS sù oxi hãa c¸c cÊu tö tÕ bμo g©y nªn hiÖn vμ RNS lμ c¸c tÝn hiÖu lμm nhiÖm vô (1) ®iÒu t−îng l·o hãa sím (Minn, 2005; Pincemail, hßa ph©n ly tÕ bμo (apoptosis); (2) kÝch ho¹t 2006). C¸c ROS vμ RNS còng tham gia vμo c¸c yÕu tè phiªn m· (NFkB, p38-MAP qu¸ tr×nh g©y c¸c bÖnh suy gi¶m hÖ thÇn kinh kinase,…) cho c¸c gen tham gia qu¸ tr×nh nh− Alzheimer, trong ®ã hiÖn t−îng chÕt cña miÔn dÞch, kh¸ng viªm; (3) ®iÒu hßa biÓu c¸c tÕ bμo thÇn kinh g¾n liÒn víi hiÖn t−îng hiÖn c¸c gen m· hãa cho c¸c enzyme chèng ph©n ly tÕ bμo g©y nªn bëi c¸c ROS vμ RNS oxi hãa (Favier, 2003; Pincemail & cs., 1998; (GardÌs-Albert & cs., 2003). Pincemail, 2006). ë nång ®é cao, c¸c ROS vμ §Ó b¶o vÖ c¬ thÓ khái t¸c ®éng xÊu cña RNS oxi hãa c¸c ®¹i ph©n tö sinh häc g©y c¸c ROS vμ RNS, tÕ bμo ®−îc trang bÞ mét hÖ nªn: (1) ®ét biÕn ë DNA; (2) biÕn tÝnh thèng b¶o vÖ bao gåm c¸c chÊt chèng oxi hãa. B¶ng 1. C¸c ROS vμ RNS trong c¬ thÓ sinh häc (Fouad, 2006) ROS/RNS ° O - 2 Gốc superoxyde °OH Gốc hydroxyl ROO° Gốc peroxyde H2O2 Hydrogenperoxide 1 O2 Oxi đơn NO° Oxide nitrice ONOO- Peroxynitrite HOCl Acid hypochlorique 668
Lại Thị Ngọc Hà, Vũ Thị Thư 2. C¸c chÊt chèng oxi ho¸ 3.1. C¸c chÊt chèng oxi hãa hßa tan trong C¸c chÊt chèng oxi hãa lμ c¸c hîp chÊt n−íc cã kh¶ n¨ng lμm chËm l¹i, ng¨n c¶n hoÆc 3.1.1. C¸c hîp chÊt phenol ®¶o ng−îc qu¸ tr×nh oxi hãa c¸c hîp chÊt cã C¸c hîp chÊt phenol lμ mét trong c¸c trong tÕ bμo cña c¬ thÓ (Jovanovic vμ Simic, nhãm s¶n phÈm trao ®æi chÊt bËc hai chñ 2000; Lachman & cs., 2000; Singh vμ yÕu cña thùc vËt, rÊt ®a ®¹ng vÒ cÊu tróc vμ Rajini, 2004). Dùa trªn nguyªn t¾c ho¹t chøc n¨ng. ë thùc vËt, c¸c hîp chÊt phenol ®éng, c¸c chÊt chèng oxi hãa ®−îc ph©n t¹o mμu cho thùc vËt (anthocyanin); b¶o vÖ thμnh hai lo¹i: c¸c chÊt chèng oxi hãa bËc thùc vËt tr−íc tia cùc tÝm, chèng l¹i sù oxi mét vμ c¸c chÊt chèng oxi hãa bËc hai. C¸c hãa; lμ hîp chÊt tÝn hiÖu cho sù céng sinh chÊt chèng oxi hãa bËc mét khö hoÆc kÕt gi÷a thùc vËt vμ vi khuÈn nèt sÇn; b¶o vÖ hîp víi c¸c gèc tù do do ®ã k×m h·m pha thùc vËt tr−íc sù tÊn c«ng cña vi sinh vËt khëi ph¸t hoÆc bÎ g·y d©y chuyÒn ph¶n øng g©y h¹i (nh− vi khuÈn g©y thèi rÔ ë khoai cña qu¸ tr×nh oxi hãa. C¸c chÊt chèng oxi t©y); lμ vËt liÖu gãp phÇn vμo ®é bÒn chøc hãa bËc hai k×m h·m sù t¹o thμnh c¸c gèc cña thùc vËt vμ sù thÊm cña thμnh tÕ bμo ®èi víi n−íc vμ khÝ (Chirinos & cs., 2007; tù do (hÊp thô c¸c tia cùc tÝm; t¹o phøc víi Al-Saikhan & cs., 1995). §èi víi c¸c thùc c¸c kim lo¹i kÝch ho¹t sù t¹o gèc tù do nh− phÈm, c¸c hîp chÊt phenol lμ nh÷ng chÊt Cu, Fe; v« ho¹t oxi ®¬n) (Singh vμ Rajini, ho¹t ®éng gi÷ vai trß chñ ®¹o quyÕt ®Þnh 2004; Rolland, 2004). C¬ chÕ ho¹t ®éng tãm h−¬ng vÞ cña nhiÒu lo¹i s¶n phÈm cã nguån t¾t cña c¸c chÊt chèng oxi hãa ®−îc giíi gèc tõ thùc vËt. Chóng ¶nh h−ëng ®Õn mμu thiÖu trong b¶ng 2. s¾c vμ vÞ cña hÇu hÕt c¸c s¶n phÈm thùc HÖ thèng c¸c chÊt chèng oxi hãa cña c¬ phÈm vμ ë mét møc ®é nhÊt ®Þnh chóng thÓ ng−êi ®−îc cung cÊp bëi hai nguån: bªn tham gia vμo c¸c qu¸ tr×nh t¹o ra c¸c cÊu tö trong vμ bªn ngoμi. C¸c chÊt chèng oxi hãa th¬m míi t¹o nªn h×nh th¬m ®Æc biÖt cho bªn trong bao gåm c¸c protein (ferritine, s¶n phÈm (Lª Ngäc Tó, 2003). VÒ mÆt y häc, transferrine, albumine, protein sèc nhiÖt) viÖc sö dông c¸c thùc phÈm giμu c¸c hîp vμ c¸c enzyme chèng oxi hãa (superoxyde chÊt phenol nh− trμ, r−îu vang ®á ®−îc dismutase, glutathion peroxydase, chøng minh lμ cã lîi cho søc kháe. T¸c dông catalase). C¸c chÊt chèng oxi hãa bªn ngoμi tèt nμy cã ®−îc lμ do kh¶ n¨ng kh¸ng oxi lμ c¸c cÊu tö nhá ®−îc ®−a vμo c¬ thÓ qua hãa cña c¸c hîp chÊt phenol. con ®−êng thøc ¨n bao gåm vitamine E, C¸c hîp chÊt phenol rÊt ®a d¹ng vÒ cÊu vitamine C, c¸c carotenoid vμ c¸c hîp chÊt tróc. Tïy vμo cÊu t¹o m¹ch carbon mμ c¸c phenolic (Niki & cs., 1995; Lachman & cs., hîp chÊt phenol ®−îc ph©n thμnh phenol ®¬n 2000; Pincemail & cs., 1998; Vansant & cs., gi¶n (C6), acid phenolic, flavonoid (C6-C3-C6), 2004). C¸c chÊt nμy cã nhiÒu trong rau vμ stilbene (C6-C2-C6) vμ lignine (C6-C2)n (Scalbert vμ Wiliamson, 2000). §Õn l−ît qu¶. Chóng ®−îc coi lμ c¸c chÊt chèng oxi m×nh, cÊu tróc cña c¸c hîp chÊt phenol l¹i hãa tù nhiªn. ViÖc sö dông nhiÒu rau qu¶ lμ quyÕt ®Þnh c¬ chÕ ho¹t ®éng chèng oxi hãa. con ®−êng ®¬n gi¶n vμ h÷u hiÖu nhÊt ®Ó C¸c c¬ chÕ chèng oxi hãa cña c¸c hîp t¨ng c−êng ho¹t ®éng cña hÖ thèng chèng chÊt phenol nh− sau: oxi hãa vμ ng¨n ngõa c¸c bÖnh cã nguån gèc • Khö vμ v« ho¹t c¸c gèc tù do nhê thÕ stress oxi hãa. Nguyªn t¾c ho¹t ®éng cô thÓ oxi hãa khö thÊp cña c¸c chÊt chèng oxi hãa tù nhiªn ®−îc • T¹o phøc víi c¸c ion Fe2+ vμ Cu+ giíi thiÖu ë phÇn sau. • K×m h·m ho¹t ®éng cña c¸c enzyme cã 3. C¬ chÕ ho¹t ®éng cña c¸c chÊt chèng kh¶ n¨ng t¹o c¸c gèc tù do nh− xanthine oxi ho¸ tù nhiªn oxidase. 669
Stress oxi hóa và các chất chống oxi hóa tự nhiên B¶ng 2. C¬ chÕ ho¹t ®éng cña c¸c chÊt chèng oxi hãa (Shi vμ Noguchi, 2001) 1. Các chất chống oxi hóa bậc 1: vô hoạt các gốc tự do Khử các gốc tự do L° + AH → LH + A° LOO° + AH → LOOH + A° LO° + AH → LOH + A° Tạo hợp chất với các gốc tự do A° + LOO° → LOOA A° + LO° → LOA 2. Các chất chống oxi hóa bậc hai: ngăn chặn sự tạo các gốc tự do 2.1. Phân giải hydroperoxide và hydrogen peroxide Phân giải hydrogen peroxide Catalase 2 H2O2 → 2 H2O + O2 Phân giải hydrogen peroxide và hydroperoxide của acid béo tự do Glutathion peroxydase (tế bào) 2 H2O2 + 2 GSH → 2 H2O + GSSG LOOH + 2 GSH → LOH + H2O + GSSG Phân giải hydrogen peroxide và hydroperoxide của phospholipide Glutathion peroxydase (huyết tương) 2 H2O2 + 2 GSH → 2 H2O + GSSG PLOOH + 2 GSH → PLOH + H2O + GSSG Phân giải hydrogen peroxide và hydroperoxide của chất béo Peroxydase LOOH + AH2 → LOH + 2 H2O + A H2O2 + AH2 → 2 H2O + A 2.2. Tạo phức với kim loại gây phản ứng Fenton và Haber-Weiss Transferrin, lactoferrin Tạo phức với Fe Ceruloplassmin, albumin Tạo phức với Cu 2.3. Vô hoạt oxi đơn và ion superoxid Carotenoid Vô hoạt oxi đơn Biến đổi ion superoxide Superoxide dimutase °- + 2 O 2 + 2 H → 2 H2O + O2 C¸c hîp chÊt flavonoid (Fl-OH) nhê thÕ Fl-OH + R → Fl-O + RH (Víi R lμ gèc oxi hãa khö thÊp cã thÓ khö c¸c gèc tù do tù do) nh− peroxyl, alkoxyle vμ hydroxyle b»ng Gèc flavonoid tù do (Fl-O) sau ®ã l¹i kÕt c¸ch nh−êng nguyªn tö hydro (Jovanovic vμ hîp víi mét gèc tù do kh¸c ®Ó t¹o thμnh hîp Simic, 2000). chÊt bÒn (H×nh 1). H×nh 1. V« ho¹t gèc tù do bëi flavonoid (Nicole, 2001; Marfak, 2003) S¾t vμ ®ång lμ nh÷ng kim lo¹i ®¶m thÓ tham gia ph¶n øng Fenton vμ Haber- nhËn nh÷ng vai trß sinh lý nhÊt ®Þnh trong Weiss ®Ó t¹o nªn c¸c gèc tù do (Favier, c¬ thÓ nh− tham gia vËn chuyÓn oxi 2003; GardÌs - Albert & cs., 2003). C¸c (hemoglobin), cofactor cña nhiÒu enzyme flavonoid cã kh¶ n¨ng t¹o phøc víi c¸c kim (Fe ®èi víi catalase, Cu ®èi víi superoxyde lo¹i nμy vμ h¹n chÕ t¸c dông xÊu cña chóng dismutase). Tuy nhiªn, c¸c kim lo¹i nμy cã (H×nh 2). 670
Lại Thị Ngọc Hà, Vũ Thị Thư + O2 → Fe 3+ -° 2+ Fe + O2 H2O2 + Fe (Cu ) → OH + OH + Fe (Cu ) 2+ + ° - 3+ 2+ Phản ứng Fenton Phản ứng Haber-Weiss + H2O2 → OH + OH + O2 -° ° - O2 H×nh 2. C¬ chÕ t¹o phøc gi÷a c¸c flavonoid vμ c¸c ion kim lo¹i (Men+) (Nicole, 2001; Marfak, 2003) H×nh 3. Sù gièng nhau vÒ cÊu tróc cña flavonoid vμ xanthine (Nicole, 2001) H×nh 4. C¸c vïng cÊu tróc ®¶m b¶o kh¶ n¨ng chèng oxi hãa cña polyphenol (Amic & cs., 2003) 671
Stress oxi hóa và các chất chống oxi hóa tự nhiên Ho¹t ®éng cña xanthine oxidase còng lμ víi kim lo¹i. mét nguån t¹o c¸c gèc tù do. Khi cã mÆt cña 3.1.2. Vitamine C oxi, enzyme nμy xóc t¸c sù oxi hãa xanthine Vitamine C cã kh¶ n¨ng v« ho¹t c¸c gèc thμnh acid uric, ph©n tö oxi nhËn ®iÖn tö vμ tù do rÊt tèt do nã cã thÓ chuyÓn cho c¸c gèc trë thμnh ion superoxide. Xanthine oxidase tù do hai nguyªn tö hydro cña nã vμ khi ®ã Xanthine + 2O2 + H2O nã trë thμnh dehydroascorbic acid (H×nh 5) Acide uric + 2O2- + 2H+ (Pincemail & cs., 1998; Pincemail, 2006). C¸c flavonoid cã cÊu t¹o vßng A gièng Ngoμi kh¶ n¨ng v« ho¹t trùc tiÕp c¸c gèc nh− vßng purin cña xanthine ®−îc coi nh− tù do, vitamine C cßn cã kh¶ n¨ng ho¹t ®éng chÊt k×m h·m c¹nh tranh cña xanthine hiÖp lùc víi c¸c chÊt chèng oxi hãa kh¸c oxidase do ®ã ng¨n ngõa sù t¹o ion trong c¬ thÓ nh− vitamine E, carotenoid vμ superoxide (Nicole, 2001). flavonoid. Khi cã sù tiÕp xóc gi÷a vitamine E Kh¶ n¨ng chèng oxi hãa cña c¸c hîp vμ gèc tù do peroxide cña acid bÐo, vitamine chÊt phenol phô thuéc chÆt chÏ vμo ®Æc ®iÓm E chuyÓn ®iÖn tö cña nã cho gèc tù do nh−ng cÊu t¹o cña chóng. C¸c bé phËn ®¶m nhiÖm ®ång thêi nã trë thμnh gèc tù do tocopheryl chøc n¨ng chèng oxi hãa cña phenol ®−îc (vitamine E ë d¹ng oxi hãa). Vitamine C tiÕn giíi thiÖu ë h×nh 4 (Nicole, 2001; Amic & cs., hμnh khö gèc tocopheryl thμnh vitamine E 2003). §ã lμ: nguyªn d¹ng, s½n sμng v« ho¹t c¸c gèc tù do • C¸c nhãm hydroxyl ë d¹ng ortho cña peroxide míi. C¸c carotenoid vμ c¸c vßng B cã kh¶ n¨ng cho ®iÖn tö. flavonoid khi v« ho¹t c¸c gèc tù do còng ®−îc • Liªn kÕt ®«i gi÷a C2 vμ C3 vμ nhãm hoμn nguyªn víi c¬ chÕ t−¬ng tù bëi ceton ë C4 ®¶m b¶o viÖc ph©n bè ®iÖn l¹i ®iÖn vitamine C. §iÒu nμy gãp phÇn h¹n chÕ sù tö cho vßng B. tù kÝch ho¹t oxi hãa (pro-oxydante) cña c¸c • C¸c nhãm hydroxyl ë C3 vμ C5 cïng víi gèc vitamine E vμ flavonoid (Burke & cs., nhãm ceton ë C4 ®¶m b¶o kh¶ n¨ng t¹o phøc 2001; Jovanovic vμ Simic, 2000). H×nh 5. Khö c¸c gèc tù do bëi vitamine C 3.2. C¸c chÊt chèng oxi hãa hßa tan trong n¨ng quang hîp. Chóng ®em l¹i mμu vμng chÊt bÐo ®Õn ®á cho thùc vËt ®ång thêi tham gia qu¸ tr×nh quang hîp víi vai trß lμ s¾c tè phô. VÒ 3.2.1. C¸c carotenoid mÆt cÊu t¹o, c¸c carotenoid th−êng chøa mét Carotenoid lμ c¸c hîp chÊt mμu h÷u c¬ m¹ch carbon dμi (35 - 40 carbon) mang cã trong thùc vËt vμ mét sè sinh vËt cã kh¶ nhiÒu nèi ®«i, kÕt thóc bëi mét cÊu tróc vßng 672
Lại Thị Ngọc Hà, Vũ Thị Thư hoÆc kh«ng ; tïy thuéc vμo sù cã mÆt hay th¸i b×nh th−êng cña nã trong khi carotenoid kh«ng cña nhãm hydroxyl ë cÊu tróc vßng ®−îc chuyÓn lªn tr¹ng th¸i kÝch thÝch. C¸c mμ c¸c carotenoid ®−îc chia thμnh caroten carotenoid nμy sau ®ã quay trë l¹i tr¹ng th¸i vμ xanthophylle (H×nh 6). §èi víi con ng−êi, b×nh th−êng cña nã b»ng c¸ch ph¸t ra m«i c¸c carotenoid lμ c¸c chÊt chèng oxi hãa tr−êng n¨ng l−îng d− thõa mμ nã nhËn ®−îc quan träng v× nã cã mÆt trong rÊt nhiÒu lo¹i tõ oxi ®¬n. Kh¶ n¨ng v« ho¹t oxi ®¬n cña thùc phÈm ®ång thêi nã cã kh¶ n¨ng ho¹t carotenoid phô thuéc vμo sè liªn kÕt ®«i cã ®éng trong m«i tr−êng chÊt bÐo lμ n¬i rÊt dÔ trong m¹ch C cña nã. Mçi ph©n tö x¶y ra sù oxi hãa vμ g©y hËu qu¶ nghiªm carotenoid cã kh¶ n¨ng v« ho¹t 1.000 ph©n träng (mμng tÕ bμo). tö oxi ®¬n tr−íc khi tham gia vμo c¸c ph¶n C¬ chÕ ho¹t ®éng chèng oxi hãa cña c¸c øng hãa häc vμ bÞ biÕn ®æi thμnh c¸c hîp carotenoid bao gåm (Sergio vμ Robert, 1999; chÊt kh¸c (Krinsky, 1998). Mortensen & cs., 2001; Stahl vμ Sies, 2003; 1 O2 + Car 3O2 + 3Car El-Agamey & cs., 2004; Stahl vμ Sies, 3 Car Car + nhiÖt 2005): Ngoμi kh¶ n¨ng v« ho¹t oxi ®¬n, c¸c • V« ho¹t oxi ®¬n carotenoid cßn v« ho¹t c¸c gèc tù do b»ng • V« ho¹t c¸c gèc tù do c¸ch kÕt hîp víi c¸c gèc nμy theo mét trong Oxi ®¬n (1O2) lμ s¶n phÈm phô cña qu¸ c¸c c¬ chÕ sau (Britton, 1995; Mortensen & tr×nh oxi hãa sinh häc vμ lμ mét cÊu tö cã cs., 2001; El-Agamey & cs., 2004): mÆt trong kh«ng khÝ (Jovanovic vμ Simic, 1- ChuyÓn ®iÖn tö: Car + ROO → Car+ + 2000; Corol & cs., 2002; Baier & cs., 2006). ROO- D−íi t¸c dông cña tia cùc tÝm A (UVA, λ = 320 - 400 nm), c¸c ph©n tö riboflavine, 2- ChuyÓn hydro: Car + ROO → Car + flavinmononucleotid (FMN) vμ flavin ROOH adenine dinucleotid (FAD) hÊp thô n¨ng 3- Céng hîp: Car + ROO → ROOCar l−îng vμ chuyÓn lªn tr¹ng th¸i kÝch thÝch. C¸c chÊt nμy chuyÓn n¨ng l−îng cho oxi Trong c¬ thÓ, c¸c carotenoid häat ®éng ph©n tö ®Ó trë l¹i tr¹ng th¸i b×nh th−êng. hiÖp lùc víi c¸c chÊt chèng oxi hãa kh¸c. C¸c Oxi khi nhËn n¨ng l−îng cña c¸c chÊt nμy gèc tocopheryl ®−îc khö thμnh d¹ng ho¹t trë thμnh oxi ®¬n (Krinsky, 1998; Baier & ®éng tocopherol nhê nhËn ®−îc hydro tõ cs., 2006). §Ó chuyÓn mét ph©n thö oxi b×nh vitamine C víi chÊt vËn chuyÓn trung gian th−êng thμnh oxi ®¬n cÇn mét n¨ng l−îng 22 lμ carotenoid (Niki & cs., 1995; Stahl vμ kcal. Ph©n tö oxi ®¬n kh«ng ë d¹ng thuËn tõ Sies, 2003). nh− b×nh th−êng mμ ë d¹ng nghÞch tõ. Kh¸c víi polyphenol vμ vitamine C ChÝnh do vËy chóng rÊt dÔ dμng ph¶n øng kh«ng ®−îc tÝch lòy trong c¬ thÓ mμ bÞ thμi víi DNA, lipid, c¸c ph©n tö kh«ng no cña ra ngoμi qua con ®−êng n−íc tiÓu (Jovanovic mμng tÕ bμo vμ g©y bÖnh (Corol & cs., 2002; vμ Simic, 2000; Tapiero & cs., 2002), c¸c Baier & cs., 2006). carotenoid víi ®Æc ®iÓm hßa tan trong chÊt Trong sè tÊt c¶ c¸c chÊt chèng oxi hãa tù bÐo ®−îc tÝch lòy trong c¬ thÓ, x©m nhËp dÔ nhiªn, c¸c carotenoid cã kh¶ n¨ng v« ho¹t dμng vμo c¸c vÞ trÝ dÔ bÞ oxi hãa nh− mμng tÕ oxi ®¬n m¹nh nhÊt (Krinsky, 1998) bëi mét bμo do ®ã hiÖu qu¶ chèng oxi hãa cña chóng c¬ chÕ vËt lý. N¨ng l−îng d− cña oxi ®¬n cao h¬n c¸c chÊt oxi hãa hßa tan trong n−íc ®−îc chuyÓn cho carotenoid, oxi trë vÒ tr¹ng (Huang & cs., 2002; Brown & cs., 2003). 673
Stress oxi hóa và các chất chống oxi hóa tự nhiên H×nh 6. Mét sè hîp chÊt carotenoid 3.2.2. Vitamine E Víi LOO: gèc tù do peroxide. Vitamine E tån t¹i ë t¸m d¹ng trong tù nhiªn: bèn d¹ng tocopherol vμ bèn d¹ng Kh¶ n¨ng chèng oxi hãa cña vitamine E tocotrienol (H×nh 7). C¶ t¸m d¹ng nμy ®Òu phô thuéc vμo møc ®é c¶n trë kh«ng gian chøa mét vßng th¬m vμ mét chuçi m¹ch cña c¸c nhãm methyl ë vÞ trÝ ortho ®èi víi th¼ng 16 carbon. C¸c hîp chÊt tocotrienol nhãm hydroxyl ë vßng th¬m. Nhãm hydroxyl kh¸c víi c¸c tocopherol lμ cã thªm ba nèi ®«i cμng bÞ c¶n trë Ýt (tr−êng hîp δ-tocopherol vμ ë chuçi m¹ch C th¼ng. Nhãm hydroxyl g¾n δ-tocotrienol), kh¶ n¨ng chèng oxi hãa cμng víi vßng th¬m quyÕt ®Þnh tÝnh chèng oxi hãa cao (Huang & cs., 2002). cña vitamine E trong khi m¹ch carbon ®¶m C¬ chÕ ho¹t ®éng chèng oxi hãa cña c¸c b¶o kh¶ n¨ng hßa tan trong chÊt bÐo cña chÊt chèng oxi hãa nh− polyphenol, chóng (Huang & cs., 2002). vitamine E, vitamine C, carotenoid ®· ®−îc TÝnh chÊt hßa tan trong chÊt bÐo cña lμm s¸ng tá. Tuy nhiªn, nhiÒu thÝ nghiÖm vitamine E gióp chóng cã kh¶ n¨ng th©m dÞch tÔ häc chØ ra r»ng, viÖc sö dông c¸c nhËp s©u vμo c¸c mμng sinh häc vèn chøa chÊt chèng oxi hãa ë d¹ng vèn cã cña nã nhiÒu acid bÐo kh«ng no vμ ng¨n c¶n chuçi trong thùc phÈm (r−îu vang ®á, trμ xanh...) ph¶n øng oxi hãa lipid. C¸c vitamine E sÏ chuyÓn hydro cña nã cho gèc tù do cã t¸c dông tèt ®èi víi c¬ thÓ nh−ng viÖc sö peroxide. Gèc tocopheryl t¹o thμnh ®−îc dông c¸c chÊt oxi hãa ë d¹ng tæng hîp th× khö vÒ tr¹ng th¸i ban ®Çu nhê vitamine C kh«ng cã t¸c dông. §iÒu nμy cã lÏ bÞ ¶nh (Niki & cs., 1995; Huang & cs., 2002; h−ëng bëi con ®−êng chuyÓn hãa cña c¸c Pincemail, 2006). chÊt ë c¸c d¹ng kh¸c nhau lμ kh¸c nhau Tocopherol-OH + LOO0 → Tocopherol-O ®ång thêi c¸c chÊt chèng oxi hãa th−êng + LOOH ho¹t ®éng ë d¹ng hiÖp ®ång. 674
Lại Thị Ngọc Hà, Vũ Thị Thư R1 R2 R3 α-tocopherol CH3 CH3 CH3 α-tocotrienol β-tocopherol CH3 H CH3 β-tocotrienol γ-tocopherol H CH3 CH3 γ-tocotrienol δ-tocopherol δ-tocotrienol H H CH3 H×nh 7. CÊu tróc cña vitamine E Brown C. R., Culley D., Yang C.-P. and 4. KÕT LUËN Navarre D. A. (2003). Breeding Potato Sù t¹o ra c¸c chÊt ho¹t ®éng chøa oxi vμ with High Carotenoid Content. nit¬ lμ mét qu¸ tr×nh tÊt yÕu cña mäi tÕ bμo Proceedings Washington State Potato sinh häc. §Ó gi÷ cho c¬ thÓ kháe m¹nh, ®iÒu Conference, February 4-6, 2003, Moses quan träng cÇn ph¶i duy tr× lμ sù c©n b»ng Lake, Wa., p. 23-26. gi÷a viÖc t¹o c¸c hîp chÊt nμy vμ sù ho¹t Burke M., Edge R., Land E. J., Truscott T. ®éng cña hÖ thèng c¸c chÊt chèng oxi hãa G. (2001). Characterization of carotenoid trong c¬ thÓ. §iÒu nμy ®−îc ®¶m b¶o b»ng radical cations in liposomal environments: mét chÕ ®é ¨n giμu c¸c chÊt chèng oxi hãa tù interaction with vitamin C. Journal of nhiªn (nhiÒu rau, qu¶) mμ c¬ chÕ ho¹t ®éng photochemistry and photobiology B: chèng oxi hãa cña chóng ®· ®−îc lμm râ. Biology, 60, p. 1-6. Corol D., Dorobantu I.I., Toma N. and Nitu Tμi liÖu tham kh¶o R. (2002). Diversity of Biological Functions of Carotenoids. Roumanian Al-Saikhan M. S., Howard L. R. and Miller Biotechnological Letters, 8 (1), pp. 1067 – J. C. (1995). Antioxidant activity and total 1074. phenolics in different genotypes of potato Chirinos, R., Campos, D., Arbizu, C., Rogez, (Solanum tuberosum, L.). Journal of food H., Rees, J-F., Larondelle, Y., Noratto, G., science, 60 (2), p. 341-343. Cisneros-Zevallos, L. (2007). Effect of Amic D., Davicdovic-Ami D., Beslo D. and genotype, maturity stage and postharvest Trinajstic N. (2003). Structure-Radical storage on phenolic compounds, Scavenging Activity Relationships of carotenoid content and antioxidant Flavonoids. Croatica chemica capacity, of Andean mashua tubers ACTACCACAA, 76 (1), p. 55-61. (Tropaeolum tuberosum Ruiz & Pavãn). Baier J., Maisch T., Maier M., Engel E., Journal of the Science of Food and Landthaler M. and Baumler W. (2006). Agricultural 87, p. 437-446. Singlet oxygen generation by UVA light El-Agamey A., Lowe G. M., McGarvey D. J., exposure of endogenous photosensitizers. Mertensen A., Phillip D. M., Truscott T. Biophysical Journal-Biophysical Letters, . G. and Young A. J. (2004). Carotenoids Cited 13/7/2006. radical chemistry and antioxidant/pro- Britton G. (1995). Structure and properties antioxidant properties. Archive of of carotenoids in relation to function. biochemistry and biophysics, 430, p. 37 - FASEB Journal, 9, p. 1551- 1558. 48. 675
Stress oxi hóa và các chất chống oxi hóa tự nhiên Edeas M. (2006). Les antioxydants dans la Lª Ngäc Tó (2003). Hãa häc thùc phÈm. NXB tourmente. Newletter de SociÐtÐ franaise Khoa häc vμ Kü thuËt, p. 221-291. des antioxydants, 9, p. 1-2. Lachman J., Hamouz K., Orsak M. and Favier A. (2003). Le stress oxydant: IntÐrÐte Pivec V. (2000). Potato tuber as a conceptuel et expÐrimental dans la significant source of antioxidants in comprÐhension des mÐcanismes des human nutrition. Rostlinna vyroba, 46, p. 231-236. maladies et potentiel thÐrapeutique. L’actualitÐ chimique, novembre-dÐcembre Marfak A. (2003). Radiolyse gamma des flavonoides. Etude de leur rÐactivitÐ avec 2003, 108-115, . Cited 15/4/2006. les radicaux issus des alcools: formation Fouad T. (2006). Free radicals, types, des depsides. ThÌse doctorat, UniversitÐ sources and damaging reactions. de Limoges, France, 220 pp. http://www. Minn A. (2005). Les radicaux libres. Cited thedoctorslounge.net/medlounge/articles/f 14/4/2006. reeradicals/index.htm. Cited 14/4/2006. Mortensen A., Skibsted L. H. and Truscott GardÌs-Albert M., Bonnefont-Rousselot D., T. G. (2001). The interaction of dietary Abedinzadeh Z. et Jore D. (2003). EspÌces carotenoids with radical species. Archive rÐactives de l’oxygÌne. Comment l’oxygÌne of biochemistry and biophysics, 385 (1), p. peut-il devenir toxique? L’actualitÐ 13-19. chimique, novembre-dÐcembre 2003, 91- Nicole C. (2001). Role of Flavonoids in 96, . Cited 2/3/2009. Oxidative Stress. Current Topics in Genkinger J. M., Platz E. A., Hoffman S. C. Medicinal Chemistry, 1 (6), p. 569-590. and Comstock G. W. (2004). Fruit, Niki E., Noguchi N., Tsuchihashi H. and vegetable and antioxydant intake and all- Gotoh N. (1995). Interaction among cause, cancer and cardiovascular disease vitamin C, vitamin E, and beta-carotene. mortality in a community-dwelling American Journal of Nutrition, 62, p. population in Washington country, 1322-1326. Maryland. American Journal of Pincemail J. (2006). Le stress oxydant. Epidemiology, 160 (12), p. 1223-1233. http://www.probiox.com/html/body_stresso Huang D., Ou B., Hampsch-Woodill M., xydant.htm. Cited 15/4/2006. Flanagan J. A. and Deemer E. K. (2002). Pincemail J., Dafraigne, Meurisse M. et Development and validation of oxygen Limet R. (1998). Antioxydants et prÐvention des maladies radical absorbance capacity assay for cardiovasculaires, 1Ìre partie: la vitamine lipophilic antioxidants using randomly C. MÐdi-Sphere, 89, p. 27-30. methylated β-cyclodextrin as the solubility Proctor P. H. (1989). Free radicals and enhancer. Journal of agricultural and human disease. CRC handbook of free food chemistry, 50, p. 1815 – 1821. radicals and antioxidants, 1, 209-221. Jovanovic S. V. and Simic M. G. (2000). Cited 14/4/2006 Antioxidants in nutrition. Annals of the Rolland Y. (2004). Antioxydants naturels New York Academy of Sciences, 899, p. vÐgÐtaux. OCL, 11 (6), 419-424. Cited 326-334. 15/4/2006. Krinsky N. I. (1998). The Antioxidant and Scalbert A. and Williamson G. (2000). Biological Properties of the Carotenoids. Dietary intake and bioavailability of Annals of the New York Academy of polyphenols. Journal of Nutrition, 130, p. Science, 854, p. 443 - 447. 2073-2085. 676
Lại Thị Ngọc Hà, Vũ Thị Thư Sergio A.R. Paiva, and Robert M. Russell Stahl W. and Sies H. (2005). Bioactivity and (1999). -Carotene and Other Carotenoids protective effects of natural carotenoids. as Antioxidants. Journal of the American Biochimica et biophysica acta, 1740, p. College of Nutrition, 18 (5), p. 426-433. 101-107. Shi, H., and Noguchi, N. (2001). Introducing Tapiero H., Tew K. D., Nguen Ba G. and natural antioxidants. In: Woodhead MathÐ G., (2002). Polyphenols: Do they publishing Ltd., Antioxidants in foods. play a role in the prevention of human pathologies? Editions scientifiques et Practical applications. Boca Raton: CRC mÐdicales Elsevier SAS, 56, p. 200-207. Press LLC. Vansant G., Pincemail J., Defraigne J. O., Singh N. and Rajini P. S. (2004). Free Van Camp J., Goyens P. et Hercberg S. radical scavenging activity of an aqueous (2004). Antioxidants et alimentation. extract of potato peel. Food chemistry, 85, Institut Danone, 67 p. p. 611-616. Ziegler R. G. (1991). Vegetables, fruits and Stahl W. and Sies H. (2003). Antioxidant carotenoids and the risk of cancer. activity of carotenoids. Molecular Aspects American Journal of Clinical Nutrition, of Medicine, 24, p. 345-351. 53, p. 251-259. 677
Stress oxi hóa và các chất chống oxi hóa tự nhiên 678