Các hợp chất flavonoid từ lá cam sành (Citrus sinensis) tại Hàm Yên, Tuyên Q

Chia sẻ: _ _ | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:6

Thêm vào BST

Báo xấu

4
lượt xem 1
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Trong nghiên cứu này, phương pháp sắc ký cột đã được sử dụng để tách các hợp chất hóa học từ cao etyl axetat của lá cam kết quả đã phân lập ba hợp chất phenolic: Sinensetin, Nobiletin, Tangeritin. Cấu trúc hóa học của 3 hợp chất được xác định bằng các phương pháp quang phổ (1H-NMR, 13C-NMR, DEPT, HSQC, HMBC) và bằng cách so sánh với dữ liệu được báo cáo trong các tài liệu.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Các hợp chất flavonoid từ lá cam sành (Citrus sinensis) tại Hàm Yên, Tuyên Q

TNU Journal of Science and Technology 230(05): 436 - 441 PHENOLIC COMPOUNDS FROM THE LEAVES OF CITRUS SINENSIS AT HAM YEN, TUYEN QUANG Tran Duc Dai*, Nguyen Thi Tuyet Tan Trao University ARTICLE INFO ABSTRACT Received: 23/6/2023 The genus Citrus belongs to the family Rutaceae, This genus is Revised: 06/02/2025 the most important fruit tree crop in the world. Citrus sinensis (L.) Osbeck is one of the extensively studied plants. Citrus Published: 07/02/2025 sinensis has been used traditional with preparations derived from peels, young fruit, mature fruit, flower, and other tissues. It is KEYWORDS known for numerous activities such as colic, tuberculosis, Cam sanh diarrhea, cough, cold, menstrual disorder, obesity, angina, antidiabetic, hypertension, antiosteoporosis, cramps, bronchitis, Citrus sinensis and stress, etc. due to the presence of phenolic acids, flavonoids, Ham Yen and essential oil components. In this study, column Tuyen Quang chromatography was used to ethyl acetat extract of Citrus sinensis Phenolic leaves (Moraceae) led to isolation of three phenolic compounds: n-hexan Sinensetin, Nobiletin, Tangeritin. Their chemical structures were elucidated by spectroscopic methods (1H-NMR, 13C-NMR, DEPT, Ethyl acetat HSQC, HMBC) and by comparison with data reported in the literatures. CÁC HỢP CHẤT FLAVONOID TỪ LÁ CAM SÀNH (CITRUS SINENSIS) TẠI HÀM YÊN, TUYÊN QUANG Trần Đức Đại*, Nguyễn Thị Tuyết Trường Đại học Tân Trào THÔNG TIN BÀI BÁO TÓM TẮT Ngày nhận bài: 23/6/2023 Cây cam sành (Citrus sinensis) thuộc nhóm cây có múi (Citrus) thuộc họ Rutaceae, chi này là một trong những cây ăn quả có múi quan Ngày hoàn thiện: 06/02/2025 trọng nhất trên thế giới. Cây cam sành là một trong những loài thực Ngày đăng: 07/02/2025 vật được nghiên cứu nhiều. Cây cam đã được người dân sử dụng làm thuốc với nhiều thành phần khác nhau như vỏ, quả non, quả chín, hoa TỪ KHÓA và các thành phần khác. Nó được biết đến như một vị thuốc chữa đau bụng, bệnh lao, tiêu chảy, ho, cảm lạnh, rối loạn kinh nguyệt, béo Cam sành phì, đau thắt ngực, chống tiểu đường, tăng huyết áp, chống loãng Citrus sinensis xương, chuột rút, viêm phế quản và căng thẳng, v.v. do trong thành phần hóa học của cây cam có các hợp chất phenolic, flavonoid và các Hàm Yên thành phần tinh dầu. Trong nghiên cứu này, phương pháp sắc ký cột Tuyên Quang đã được sử dụng để tách các hợp chất hóa học từ cao etyl axetat của Phenolic lá cam kết quả đã phân lập ba hợp chất phenolic: Sinensetin, n-hexan Nobiletin, Tangeritin. Cấu trúc hóa học của 3 hợp chất được xác định bằng các phương pháp quang phổ (1H-NMR, 13C-NMR, DEPT, Ethyl acetat HSQC, HMBC) và bằng cách so sánh với dữ liệu được báo cáo trong các tài liệu. DOI: https://doi.org/10.34238/tnu-jst.8200 * Corresponding author: Email: ducdaitq@gmail.com http://jst.tnu.edu.vn 436 Email: jst@tnu.edu.vn
TNU Journal of Science and Technology 230(05): 436 - 441 1. Giới thiệu Cây cam có tên khoa học là Citrus sinensis, đại diện cho các nhóm cây có múi được trồng nhiều nơi trên thế giới, chiếm khoảng 70% tổng sản lượng hàng năm của các loài Cam quýt [1]. Các nghiên cứu chỉ ra một số loại hợp chất hóa học đã được xác định trong trái cây, vỏ, lá, nước ép và rễ của cây cam (C. sinensis), bao gồm các nhóm sau: flavonoid, steroid, hydroxyamit, ankan, axit béo, coumarin, peptit, carbohydrate, carbamat, alkylamine, carotenoid, các hợp chất dễ bay hơi và các nguyên tố vi lượng như kali, magie, canxi, natri… [2], [3]. Hoạt tính kháng khuẩn của tinh dầu, dịch chiết xuất thô từ vỏ cam, cho thấy các vùng ức chế Escherichia coli, S.aureus và P.aeruginosa, L. monocytogenes, S.typhimurium, L.plantarum và B. cereus [2], [4], kháng viêm, chống oxy hóa [5], [6], hạ đường huyết [7]. Trong tinh dầu vỏ quả cam sành Hàm Yên chứa các hợp chất như cis-Ocimene 2,4,6-Trimethyl-1-nonene, L-Limonene, δ-3-Carene, δ-cadinene, β-Pinene, Camphene, α-Thujene, α-Bergamotene, Gettysolve B, Camphene, Octyl alcohol, α-Copaene-11-ol, n-Butan-1-ol, α-Terpineol, Terpinene-4-ol, Nerol, trans-Geraniol, β-Elemol, Linalool, cis-Geraniol [8]-[10]. Các hợp chất hóa học tự nhiên của cây cam (lá, thân, rễ, quả) có tiềm năng sử dụng làm chất bảo vệ thực vật tự nhiên thân thiện với môi trường, các nghiên cứu về thành phần hóa học của lá cam sành tại Hàm Yên, Tuyên Quang chưa nhiều, do đó việc nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học các cao chiết lá cam sành tại Hàm Yên Tuyên Quang là cần thiết làm cơ sở khoa học cho việc nghiên cứu các sản phẩm bảo vệ sức khỏe, thực phẩm chức năng. 2. Phương pháp nghiên cứu 2.1. Đối tượng nghiên cứu Hình 1. Cây cam sành chụp tại Hàm Yên, Tuyên Quang tháng 11 năm 2022 Mẫu nghiên cứu lá cam sành thu hái tại Hàm Yên, Tuyên Quang, thời gian thu mẫu vào tháng 12/2022. Mẫu nghiên cứu được TS. Đỗ Công Ba, giảng viên Khoa Y Dược, Trường Đại học Tân Trào xác định tên khoa học Citrus sinensis. Mẫu lá cam sành Hàm Yên được lưu tại Phòng thực hành Hóa – Trường Đại học Tân Trào. 2.2. Phương pháp nghiên cứu 2.2.1. Phương pháp tạo cao chiết từ lá cam http://jst.tnu.edu.vn 437 Email: jst@tnu.edu.vn
TNU Journal of Science and Technology 230(05): 436 - 441 Mẫu tươi 6 kg lá cam tươi được thái nhỏ, sấy ở nhiệt độ 45oC đến khô (2 kg), mẫu khô nghiền nhỏ, cho vào bình ngâm chiết với ethanol (5 lần x 10 lít), nhiệt độ thường khoảng 24oC, dùng máy siêu âm phá mẫu, nhiệt máy siêu âm khoảng 50oC thu được dịch chiết tổng. Dịch chiết tổng được lọc qua giấy lọc, sau đó tiến hành loại dung môi bằng thiết bị cất quay chân không (to < 52oC), dưới áp suất giảm, thu được cao chiết tổng dưới dạng siro (500 g). Hòa tan cao chiết tổng với 0,5 lít (H2O), sau đó đem chiết phân đoạn lần lượt bằng các loại dung môi có độ phân cực tăng dần (n-hexane, ethyl acetate, butanol), đuổi kiệt dung môi thu được các cặn tương ứng lần lượt là cặn n–hexane (CSH 200 g), ethyl acetate (CSE 40 g), buthanol (CSB 85 g) và dịch nước. Các cao chiết dùng để phân tích thành phần hóa học. 2.2.2. Phương pháp phân lập các hợp chất từ lá cam Phân đoạn ethyl acetat tiếp tục được tách thành các đoạn nhỏ khác nhau bằng các phương pháp sắc ký. Sự có mặt của các chất trong các phân đoạn được đánh giá bằng sắc ký lớp mỏng (Thin layer chromatography - TLC) pha thường và pha đảo sử dụng dung dịch hiện màu là acid sulfuric 10% phun đều lên bản mỏng và hơ nóng từ từ đến khi các vệt chất hiện rõ. Sử dụng kết quả hiển thị vệt chất trên TLC để tiến hành gom và chia các phân đoạn đã được sắc ký. Các phân đoạn thu được tiếp tục được kiểm tra bằng TLC để lựa chọn phương pháp sắc ký phù hợp để tiếp tục phân tách thành các phân đoạn nhỏ hơn. Lặp lại các công việc như trên, cuối cùng sẽ thu được các hợp chất sạch, đủ lượng để tiến hành đo các phổ và xác định cấu trúc. Hình 2. Sơ đồ phân lập các hợp chất từ cao ethylacetat (EtOAc) lá cam Hợp chất E1 (Sinensetin) tách được từ cao chiết ethyl acetat lá cam có dạng tinh thể hình kim, có khối lượng 15 mg. Dùng phương pháp sắc ký bản mỏng với hệ dung môi sắc ký (H:E = 7:1), Rf = 0,6, vệt chất của E-1 trên TLC hiện vệt tròn khi sử dụng thuốc thử H2SO4 10% và hơ nóng từ từ. Đo phổ proton (1H-NMR) bằng máy cộng hưởng từ hạt nhân, công suất máy 500 MHz, dung môi pha mẫu CD3OD số liệu phổ như sau: 1H-NMR (500 MHz, CD3OD): δH 7.62 (1H, dd, J = 8.5, 2.0 Hz, H-6′), 7.50 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2′), 7.12 (1H, H-8), 7.11 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-5′), 6.65 (1H, s, H-3). 4.03 (3H, s, OCH3), 3.96 (3H, s, OCH3), 3.94 (3H, s, OCH3), 3.93 (3H, s, OCH3), 3.88 (3H, s, OCH3). 13C-NMR (125 MHz, CD3OD): δC 179.59 (C-4), 163.74 (C- 2), 159.99 (C-7), 156.13 (C-9), 153.85 (C-4′), 153.32 (C-5), 150.89 (C-3′), 141.80 (C-6), 124.85 (C-1′), 121.22 (C-6′), 113.10 (C-10), 112.78 (C-5′), 110.49 (C-2′), 107.11 (C-3), 97.98 (C-8), 62.61, 61.80, 57.05, 56.74, 56.51 (6xOCH3). http://jst.tnu.edu.vn 438 Email: jst@tnu.edu.vn
TNU Journal of Science and Technology 230(05): 436 - 441 Hợp chất E2 (Nobiletin) tách được từ cao chiết ethyl acetat lá cam có dạng tinh thể hình kim, có khối lượng 20 mg. Dùng phương pháp sắc ký bản mỏng với hệ dung môi sắc ký (H:E = 7:1), Rf = 0,6, vệt chất của E-2 trên TLC hiện vệt tròn khi sử dụng thuốc thử H2SO4 10% và hơ nóng từ từ. Đo phổ proton (1H-NMR) bằng máy cộng hưởng từ hạt nhân, công suất máy 500 MHz, dung môi pha mẫu CD3OD số liệu phổ như sau: 1H-NMR (500 MHz, CD3OD): δH 7.64 (1H, dd, J = 7.0, 1.5 Hz, H-6′), 7.53 (1H, d, J = 1.5 Hz, H-2′), 7.12 (1H, d, J = 7.0 Hz, H-5′), 6.68 (1H, s, H-3). 4.12 (3H, s, OCH3), 4.04 (3H, s, OCH3), 3.95 (3H, s, OCH3), 3.94 (3H, s, OCH3), 3.93 (3H, s, OCH3), 3.91 (3H, s, OCH3). Hợp chất E3 (Tangeritin) tách được từ cao chiết ethyl acetat lá cam có dạng tinh thể hình kim, có khối lượng 15 mg. Dùng phương pháp sắc ký bản mỏng với hệ dung môi sắc ký (H:E = 7:1), Rf = 0,6, vệt chất của E-3 trên TLC hiện vệt tròn khi sử dụng thuốc thử H2SO4 10% và hơ nóng từ từ. Đo phổ proton (1H-NMR) bằng máy cộng hưởng từ hạt nhân, công suất máy 500 MHz, dung môi pha mẫu CD3OD số liệu phổ như sau: 1H-NMR (500 MHz, CD3OD): δH 7.99 (1H, d, J = 7.0 Hz, H-2′&6′), 7.12 (1H, d, J = 7.0 Hz, H-3′&5′), 6.68 (1H, s, H-3). 4.12 (3H, s, 7- OCH3), 4.04 (3H, s, 6-OCH3), 3.94 (3H, s, 5-OCH3), 3.92 (3H, s, 4′-OCH3), 3.91 (3H, s, 8- OCH3). 13C-NMR (125 MHz, CD3OD): δC 179.45 (C-4), 166.16 (C-4′), 164.36 (C-2), 153.37 (C- 7), 149.36 (C-8), 149.19 (C-9), 144.93 (C-5), 139.70 (C-6), 129.12 (C-2′&6′), 124.52 (C-1′), 115.72 (C-10, 3′&5′), 106.73 (C-3), 62.67, 62.63 (C-6&C-8), 62.23, 62.18 (C-5&C-7), 56.54 (4′- OCH3). 3. Kết quả và bàn luận Từ 6 kg lá cam tươi tách các hợp chất sạch bằng các phương pháp tách chiết, kết tinh lại, xác định cấu trúc hóa học các hợp chất bằng phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân, ổ 1H-NMR, 13 C-NMR và DEPT, các phổ cộng hưởng từ hạt nhân hai chiều (HSQC, HMBC, COSY, NOESY và ROESY), phổ hồng ngoại và dựa trên các số liệu phổ của các chất đã biết cấu trúc đã phân lập được 3 hợp chất phenolic bao gồm: E-1 (Sinensetin); E-2 (Nobiletin); E-3 (Tangeritin) cụ thể như sau: Phổ proton 1H-NMR của hợp chất E-1 có 1 proton thơm vòng A cộng hưởng tại δH 7.12 ppm (1H, s, H-8); do đó có 3 vị trí bị thế H tại vòng A. Phổ của vòng B của hợp chất E-1 cho thấy có bộ 3 tín hiệu proton thơm thuộc loại vòng ABX. Tín hiệu proton tại δH 6.65 ppm (1H, s) cho tín hiệu 1 proton gán cho H-3 [11], [12]. Có tín hiệu proton đơn tại δH 4.03 (3H, s, OCH3) đính vào carbon C-5, tại 3.93 (3H, s, OCH3) đính vào carbon C-6, tại 3.94 (3H, s, OCH3) đính vào carbon C-7, tại 3.96 (3H, s, OCH3) đính vào carbon C-3′, tại 3.88 (3H, s, OCH3) đính vào carbon C-4′ [11], [12], phổ các bon 13C-NMR cho thấy có 20 tín hiệu carbon, trong đó tín hiệu tại δC 179.59 ppm ứng với nhóm các bonyl (> C = O) tương ứng với carbon C-4, có 5 tín hiệu các bon tại δC 62.61, 61.80, 57.05, 56.74, 56.51 ứng với 5 nhóm -OCH3. Các tín hiệu carbon tương đồng với các tín hiệu carbon của công bố [11]. Phổ HSQC có 5 tín hiệu các bon (màu đỏ) ứng với các nguyên tử carbon có số nguyên tử H lẻ (HC). Từ kết quả phân tích trên, so sánh số liệu phổ của hợp chất E-1 với số liệu của hợp chất sinensetin đã được công bố trong tài liệu [12] là trùng khớp; do đó cấu trúc của hợp chất E-1 được xác định là sinensetin tên IUPAC là 3′,4′,5,6,7- Pentamethoxyflavone. Hình 3. Cấu trúc hóa học của hợp chất E-1, E-2, E-3 http://jst.tnu.edu.vn 439 Email: jst@tnu.edu.vn
TNU Journal of Science and Technology 230(05): 436 - 441 Phổ proton 1H-NMR của hợp chất E-2 cho thấy có bộ 3 tín hiệu proton thơm thuộc loại vòng ABX ứng với δH 7.65 (1H, dd, J = 7.0, 1.5 Hz, H-6′), 7.53 (1H, d, J = 1.5 Hz, H-2′), 7.12 (1H, d, J = 7.0 Hz, H-5′). Tín hiệu proton tại δH 6.68 ppm (1H, s) cho tín hiệu 1 proton gán cho H-3 [11], [12]. Có 6 tín hiệu proton đơn tại δH 4.12 (3H, s, OCH3) đính vào carbon C-5, tại 4.04 (3H, s, OCH3) đính vào carbon C-6, tại 3.95 (3H, s, OCH3) đính vào carbon C-7, tại 3.94 (3H, s) đính vào carbon C-8, tại 3.93 (3H, s, OCH3) đính vào carbon C-3′, tại 3.91 (3H, s, OCH3) đính vào carbon C-4′ [11], [12]. Phổ các bon 13C-NMR cho thấy có 20 tín hiệu carbon, trong đó tín hiệu tại δC 179.58 ppm ứng với nhóm các bonyl (>C=O) tại carbon C-4. Có 6 tín hiệu các bon tại δC 62.66, 62.60, 62.22, 62.18, 56.58, 56.52 ứng với 6 nhóm -OCH3. Các tín hiệu carbon của hợp chất E-2 tương đồng với các tín hiệu carbon của hợp chất Nobiletin đã công bố [11]. Phổ HSQC có 4 tín hiệu các bon có số nguyên tử H lẻ (-CH=) C-3, C-2′, C-5′, C-6′ và có 6 tín hiệu màu đỏ ứng với 6 nhóm OCH3. Từ kết quả phân tích trên, so sánh số liệu phổ của hợp chất E-2 với số liệu phổ của hợp chất Nobiletin đã được công bố trong tài liệu [12] là trùng khớp, do đó khẳng định hợp chất E-2 được xác định là Nobiletin tên IUPAC là 3′,4′,5,6,7,8-Hexamethoxyflavone. Phổ proton 1H-NMR của hợp chất E-3 cho thấy có bộ 4 tín hiệu proton thơm thuộc loại vòng ABX ứng với δH 7.99 (1H, d, J = 7.0 Hz, H-2′&6′), 7.12 (1H, d, J = 7.0 Hz, H-3′&5′) và tín hiệu proton tại δH 6.68 ppm (1H, s) của 1 proton gán cho H-3 [13]. Có 5 tín hiệu proton đơn tại δH 4.12 (3H, s, OCH3) đính vào carbon C-7, tại 4.04 (3H, s, OCH3) đính vào carbon C-6, tại 3.94 (3H, s, OCH3) đính vào carbon C-5, tại 3.92 (3H, s) đính vào carbon C-4′, tại 3.91 (3H, s, OCH3) đính vào carbon C-8 [13]. Phổ các bon 13 C-NMR cho thấy có 20 tín hiệu carbon, trong đó tín hiệu tại δ C 179.45 ppm ứng với nhóm các bonyl (>C=O) tại carbon C-4. Có 5 tín hiệu các bon tại δC 62.67, 62.63 (C-6&C-8), 62.23, 62.18 (C-5&C-7), 56.54 (4′-OCH 3) ứng với 6 nhóm - OCH3. Các tín hiệu carbon của hợp chất E-3 tương đồng với các tín hiệu carbon của hợp chất Tangeritin đã công bố [13]. Phổ HSQC có 10 tín hiệu các bon (màu đỏ) ứng với 10 nguyên tử carbon có số nguyên tử H lẻ (-CH=) C-3, C-2′, C-5′, C-6′ và có 5 tín hiệu màu đỏ ứng với 5 nhóm OCH3. Từ kết quả phân tích trên, so sánh số liệu phổ của hợp chất E-3 với số liệu phổ của hợp chất Tangeritin đã được công bố trong tài liệu [13] là trùng khớp, do đó khẳng định hợp chất E-3 được xác định là Tangeritin tên IUPA là 4′,5,6,7,8-Pentamethoxyflavone. 4. Kết luận Từ 6 kg lá cam sành tươi tách được 3 hợp chất sạch, bằng các phương pháp tách chiết, kết tinh lại, phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân, phổ proton (1H-NMR), phổ các bon 13 (13C-NMR) và phổ DEPT, các phổ cộng hưởng từ hạt nhân hai chiều (HSQC, HMBC) và so sánh với các số liệu phổ của các chất đã biết cấu trúc, nhóm nghiên cứu đã xác định cấu trúc hóa học của 3 hợp chất phenolic bao gồm: E-1 (Sinensetin); E-2 (Nobiletin); E-3 (Tangeritin). TÀI LIỆU THAM KHẢO/ REFERENCES [1] K. N. Sheetal, M. S. Vala, and B. B. Maitreya, “A review: Phytochemical constituents, medicinal uses and economical value of orange peels (Citrus sinensis L Osbeck),” International Journal of Creative Research Thoughts, vol. 8, no. 5, pp. 1340-1354, 2020. [2] J. J. Manuel, Favela-Hernández, O. González-Santiago, A. Mónica, Ramírez-Cabrera, C. Patricia, Esquivel-Ferriño, and M. del R. Camacho-Corona, “Chemistry and Pharmacology of Citrus sinensis,” Molecules, vol. 21, 2016, Art. no. 247. [3] M. Yovo, G. A. Alitonou, P. Sessou, L. Dedome, F. Tchobo, F. Avléssi, C. Menut, and D, Sohounhloué, “Phytochemistry and Antibacterial Activity of Citrus sinensis Extracts against Three Pathogenic Bacteria in Benin,” Research Journal of Pharmaceutical, Biological and Chemical Sciences, vol.7, no. 6, pp. 1344-1352, 2016. [4 The Royal Society & The Royal Academy of Engineering, Nanoscience and nanotechnologies: opportunities and uncertainties, London, 2004. [5] S. S. Liew, W. Y. Ho, S. K. Yeap, and S. A. B. Sharifudin, “Phytochemical composition and in vitro antioxidant activities of Citrus sinensis peel extracts,” PeerJ, vol. 6, pp. 1-26, 2018, Art. no. e5331. http://jst.tnu.edu.vn 440 Email: jst@tnu.edu.vn
TNU Journal of Science and Technology 230(05): 436 - 441 [6] B. K. G. Azantsa, K. Wilfried, D. Imelda, and G. N. Takuissu, “Antioxidant Activity of Leaves’ Extracts of Citrus sinensis: Determination of Radical Scavenging Capacity, Antiradical Power, Total Polyphenols and Flavonoids Content,” Am. J. Pharm Health Res, vol. 5, no. 5. pp. 101-117, 2017. [7] H. S. Parmar and A. Kar, “Antidiabetic potential of Citrus sinensis and Punica granatum peel extracts in alloxan treated male mice,” Biofactors, vol. 31, no. 1, pp. 17-24, 2007. [8] V. L. Nguyen, T. M. T. Nguyen, and D. H. Hoang, “Study on the extraction and And Biological Activity of The Odorous Components in Peel Oil of Pummelo and Orange from Vietnam,” Vietnam Journal of Science and Technology, vol. 51, no. 02, pp. 153-162, 2013. [9] V. L. Nguyen, T. M. T. Nguyen, and D. H. Hoang, “Study on the chemical composition and biological activity of pummelo, orange and lime leaf oils,” Vietnam Journal of Science and Technology, vol. 52, no. 5A, pp. 1- 6, 2014. [10] G. Pepe, F. Pagano, S. Adesso, E. Sommella, C. Ostacolo, M. Manfra, M. Chieppa, M. Sala, M. Russo, S. Marzocco, and P. Campiglia, “Bioavailable Citrus sinensis Extract: Polyphenolic Composition and Biological Activity,” Molecules, vol. 22, no. 4, p. 623, 2017. [11] J. Intekhab and M. Aslam, “Isolation of a flavonoid from the roots of citrus sinensis,” Malaysian Journal of Pharmaceutical Sciences, vol. 7, no. 1, pp. 1–8, 2009. [12] Z. Li, Z. Zhao, and Z. Zhou, “Simultaneous Separation and Purification of Five Polymethoxylated Flavones from “Dahongpao” Tangerine (Citrus tangerina Tanaka) Using Macroporous Adsorptive Resins Combined with Prep-HPLC,” Molecules, vol. 23, 2018, Art. no. 2660. [13] K. T. L. Nguyen, N. T. Tran, T. N. T. Nguyen, V. H. Le, T. N. H. Hoang, T. H. Nguyen, and V. D. Ho, “Steroids and flavone from the rhizomes of Homalomena pendula,” Hue University Journal of Science, vol. 131, no. 1C, pp. 63-71, 2022. http://jst.tnu.edu.vn 441 Email: jst@tnu.edu.vn