TR NG THPT PHÚ L CƯỜ Ộ CHUYÊN Đ NG D NG Đ B T BÃO HOÀỀ Ứ Ụ Ộ Ấ
M C L CỤ Ụ
Trang
I. ĐT V N ĐẶ Ấ Ề.............................................................................................................................2
1. Th c tr ngự ạ ..............................................................................................................................2
2. Gi i phápả................................................................................................................................2
3. Tóm t t n i dung đ tàiắ ộ ề .........................................................................................................3
4. Gi i h n áp d ng c a đ tàiớ ạ ụ ủ ề ..................................................................................................3
II. GI I QUY T V N ĐẢ Ế Ấ Ề...........................................................................................................4
1. Nh ng v n đ lý lu n chungữ ấ ề ậ .................................................................................................4
1.1. Khái ni m và công th c tínhệ ứ ..........................................................................................4
1.1.1. Khái ni mệ................................................................................................................4
1.1.2. Công th c tínhứ.........................................................................................................4
1.2. Tính ch t c a đ b t bão hoàấ ủ ộ ấ ........................................................................................5
1.3. Các thí d minh hoụ ạ.......................................................................................................5
2. ng d ng c a đ b t bão hoàỨ ụ ủ ộ ấ ...............................................................................................8
2.1. Xác đnh công th c phân t t công th c đn gi n nh tị ứ ử ừ ứ ơ ả ấ .............................................8
2.2. D a vào đ b t bão hoà đ vự ộ ấ ể i t công th c c u t oế ứ ấ ạ ...................................................10
2.3. Bi n lu n đ xệ ậ ể ác đnh công th c c u t o ho c công th c phân tị ứ ấ ạ ặ ứ ử...........................12
2.3.1. Bi n lu n đ xệ ậ ể ác đnh công th c c u t oị ứ ấ ạ ...........................................................12
2.3.2. Bi n lu n đ xác đnhệ ậ ể ị công th c phân tứ ử............................................................15
2.4. S d ng s liên k t pi trung bìnhử ụ ố ế ................................................................................18
2.5. Phân tích h s trong ph n ng đt cháyệ ố ả ứ ố ....................................................................20
3. Hi u qu c a đ tàiệ ả ủ ề .............................................................................................................24
4. Bài t p áp d ngậ ụ ....................................................................................................................25
III. K T LU NẾ Ậ ............................................................................................................................33
TÀI LI U THAM KH OỆ Ả .............................................................................................................34
PH L CỤ Ụ .....................................................................................................................................35
Đáp án ph n bài t p áp d ngầ ậ ụ ...................................................................................................35
GV HU NH CÔNG QU CỲ Ố 1
TR NG THPT PHÚ L CƯỜ Ộ CHUYÊN Đ NG D NG Đ B T BÃO HOÀỀ Ứ Ụ Ộ Ấ
I. ĐT V N ĐẶ Ấ Ề
1. Th c tr ngự ạ
- Hoá h c h u c có r t nhi u v n đ đt ra yêu c u h c sinh ph i gi i quy t chính xác,ọ ữ ơ ấ ề ấ ề ặ ầ ọ ả ả ế
nhanh chóng, nh t là khi s d ng hình th c ki m tra tr c nghi m khách quan nhi u l a ch n,ấ ử ụ ứ ể ắ ệ ề ự ọ
m t trong các v n đ đó là vi t đng phân, bi n lu n công th c phân t ho c làm các bài toánộ ấ ề ế ồ ệ ậ ứ ử ặ
ph c t p.ứ ạ
- Vi c h c sinh vi t các đng phân c u t o đa ph n là mang tính ch t mò m m, thi u ph ngệ ọ ế ồ ấ ạ ầ ấ ẫ ế ươ
h ng. V i các tr ng h p đn gi n c a hiđrocacbon thì h c sinh có th làm t ng đi đnướ ớ ườ ợ ơ ả ủ ọ ể ươ ố ơ
gi n, nh ng đ làm các bài t p c a ph n h p ch t h u c có nhóm ch c, đc bi t là các bàiả ư ể ậ ủ ầ ợ ấ ữ ơ ứ ặ ệ
toán este, aminoaxit, peptit…c a sách giáo khoa, sách bài t p hoá h c l p 12 thì đa s h c sinhủ ậ ọ ớ ố ọ
lúng túng ho c không bi t làm. Đn c nh bài t p “vi t t t c các đng phân c u t o m chặ ế ơ ử ư ậ ế ấ ả ồ ấ ạ ạ
h c a h p ch t có công th c Cở ủ ợ ấ ứ 4H8O” thì đa s h c sinh ch vi t đc đng phân c u t o c aố ọ ỉ ế ượ ồ ấ ạ ủ
anđehit no m ch h đn ch c và xeton no m ch h đn ch c (vì có h c trong ch ng trình)ạ ở ơ ứ ạ ở ơ ứ ọ ươ
mà quên nó có th có ancol không no có 1 liên k t đôi ho c ete không no có 1 liên k t đôi. Hayể ế ặ ế
xa h n nh câu 10 đ ho c câu 41 trong đ thi đi h c kh i A-2014, mã 259 là 2 câu h i h uơ ư ề ặ ề ạ ọ ố ỏ ữ
c , vi c gi i quy t 2 câu này trong m t kho ng th i gian h n h p là m t đi u h t s c c nơ ệ ả ế ộ ả ờ ạ ẹ ộ ề ế ứ ầ
thi t. Đ làm đc các bài t p này nhanh chóng hi u qu thì đòi h i ph i có m t ph ng phápế ể ượ ậ ệ ả ỏ ả ộ ươ
h tr khi làm bài t p. Ph ng pháp h tr này d a trên khái ni m đ b t bão hoà. Đi v iỗ ợ ậ ươ ỗ ợ ự ệ ộ ấ ố ớ
các h c sinh không đi h c b i d ng ki n th c hay đi luy n các trung tâm luy n thi đi h cọ ọ ồ ưỡ ế ứ ệ ở ệ ạ ọ
thì khái ni m đ b t bão hoà là m t khái ni m hoàn toàn m i ch a nghe bao gi . ệ ộ ấ ộ ệ ớ ư ờ N i dung cácộ
bài t p trong sách giáo khoa c b n thì không đ c p t i đ b t bão hoà, ngay c sách giáoậ ơ ả ề ậ ớ ộ ấ ả
khoa Hoá h c ban t nhiên l p 11 thì cũng ch đ c p bài t p 1 trang 181, bài t p 1 trangọ ự ớ ỉ ề ậ ở ậ ậ
219. Do đó vi c làm quen và s d ng đ b t bão đi v i h c sinh là m t v n đ h t s c c nệ ử ụ ộ ấ ố ớ ọ ộ ấ ề ế ứ ầ
thi t.ế
2. Gi i phápả
- Thông qua th c ti n gi ng d y, nh m giúp h c sinh đnh h ng t duy, x lý nhanh các bàiự ễ ả ạ ằ ọ ị ướ ư ử
t p h u c đc bi t là các bài t p h u c trong đ thi đi h c, cao đng kh i A, B, tôi đã so nậ ữ ơ ặ ệ ậ ữ ơ ề ạ ọ ẳ ố ạ
chuyên đ ề" ng d ng đ b t bão hoà trong hoá h c h u c ”ứ ụ ộ ấ ọ ữ ơ .
3. Tóm t t n i dung đ tàiắ ộ ề
- N i dung ch y u c a chuyên đ là h ng d n h c sinh nh ng khái ni m, quy t c c a độ ủ ế ủ ề ướ ẫ ọ ữ ệ ắ ủ ộ
b t bão hoà kèm theo m t s thí d h ng d n minh ho đ giúp h c sinh làm quen v i đấ ộ ố ụ ướ ẫ ạ ể ọ ớ ộ
b t bão hoà, trên c s đó giúp h c sinh ti p c n các ph ng pháp gi i bài t p nhanh chóng,ấ ơ ở ọ ế ậ ươ ả ậ
hi u qu .ệ ả
4. Gi i h n áp d ng c a đ tàiớ ạ ụ ủ ề
- Đi t ng áp d ng c a đ tài là các h c sinh có h c l c môn hoá t trung bình tr lên, cácố ượ ụ ủ ề ọ ọ ự ừ ở
h c sinh ch n t h p môn xét tuy n t t nghi p THPT, đi h c, cao đng có môn Hoá.ọ ọ ổ ợ ể ố ệ ạ ọ ẳ
GV HU NH CÔNG QU CỲ Ố 2
TR NG THPT PHÚ L CƯỜ Ộ CHUYÊN Đ NG D NG Đ B T BÃO HOÀỀ Ứ Ụ Ộ Ấ
II. GI I QUY T V N ĐẢ Ế Ấ Ề
1. Nh ng v n đ lý lu n chungữ ấ ề ậ
1.1. Khái ni m và công th c tínhệ ứ
1.1.1. Khái ni mệ
- Đ b t bão hoà (k) là đi l ng đc tr ng cho m c đ ch a no c a m t h p ch t h u cộ ấ ạ ượ ặ ư ứ ộ ư ủ ộ ợ ấ ữ ơ
đc tính b ng t ng s liên k t pi (ượ ằ ổ ố ế π) và s vòng trong công th c c u t o.ố ứ ấ ạ
1.1.2. Công th c tínhứ
Ch ng minh công th cứ ứ
* Gi s có h p ch t h u c có công th c là Cả ử ợ ấ ữ ơ ứ xHyOzNtXv (X là halogen)
Nh n xétậ
- T t c các liên k t đu là liên k t c ng hoá tr , m i liên k t đu do m t c p electron t o nên.ấ ả ế ề ế ộ ị ỗ ế ề ộ ặ ạ
- Trong h p ch t: ợ ấ nguyên t C có hoá tr IV (s d ng 4 electron hoá tr )ử ị ử ụ ị
nguyên t N có hoá tr III (s d ng 3 electron hoá tr )ử ị ử ụ ị
nguyên t O có hoá tr II (s d ng 2 electron hoá tr )ử ị ử ụ ị
nguyên t H và X hoá tr I (s d ng 1 electron hoá tr )ử ị ử ụ ị
- Khi h p ch t đóng vòng t ng đng v i vi c t o thêm m t liên k t c ng hoá tr (s d ng 2ợ ấ ươ ươ ớ ệ ạ ộ ế ộ ị ử ụ
electron dùng chung)
- Ch có các nguyên t có hoá tr ỉ ử ị
2 m i có kh năng t o liên k t ho c đóng vòng, cácπớ ả ạ ế ặ
nguyên t hoá tr 1 không có kh năng này.ử ị ả
Ch ng minhứ
- T ng s các nguyên t có hoá tr ≥ 2 là z + t + x ổ ố ử ị t ng s electron hoá tr là 2z + 3t + 4x ổ ố ị
- T ng s liên k t gi a các nguyên t có hoá tr ≥ 2 là (z + t + x) - 1 σổ ố ế ữ ử ị t ng s electron thamổ ố
gia t o liên k t là 2(z + t + x - 1)ạ ế
- G i k là đ b t bão hoà (s liên k t + s m ch vòng) πọ ộ ấ ố ế ố ạ t ng s electron tham gia t o liênổ ố ạ
k t là 2kế
- S electron tham gia t o liên k t v i các nguyên t hoá tr 1 chính b ng s nguyên t H vàσố ạ ế ớ ử ị ằ ố ử
X là y + v
- Ta có: 2z + 3t + 4x = 2(z + t + x - 1) + 2k + y + v
2k = t + 2x - y - v +2
2
v)(y-2t2x
k
hay
2
S-2S2S
k134
Trong đó: + S4 là t ng s các nguyên t hoá tr IVổ ố ử ị
+ S3 là t ng s các nguyên t hoá tr IIIổ ố ử ị
+ S1 là t ng s các nguyên t hoá tr Iổ ố ử ị
1.2. Tính ch t c a đ b t bão hoàấ ủ ộ ấ
+ k
N (k≥0)
+ k (phân t ) = k (g c hiđrocacbon) + k (nhóm ch c)ử ố ứ
Chú ý: Công th c tính k trên không đúng đi v i mu i amoni c a axit cacboxylic. N u r iứ ở ố ớ ố ủ ế ơ
vào tr ng h p mu i amoni thì c thêm vào 1 g c mu i amoni ta s c ng thêm vào k tính theoườ ợ ố ứ ố ố ẽ ộ
công th c m t đn vứ ộ ơ ị
1.3. Các thí d minh hoụ ạ
GV HU NH CÔNG QU CỲ Ố 3
TR NG THPT PHÚ L CƯỜ Ộ CHUYÊN Đ NG D NG Đ B T BÃO HOÀỀ Ứ Ụ Ộ Ấ
Câu 1: Tính đ b t bão hoà trong các h p ch t sau: Cộ ấ ợ ấ 4H10, C4H8O, C5H12O, C5H7Cl, C4H11N,
C4H10N2, C4H9NO2.
+ V i Cớ4H10 ta có
0
2
2104.2
k
+ V i Cớ4H8ta có
1
2
284.2
k
+ V i Cớ5H12O ta có
0
2
2125.2
k
+ V i Cớ5H7Cl ta có
2
2
285.2
k
(vì nguyên t clo có hoá tr I nên ta g p chung 7ử ị ộ
nguyên t H v i 1 nguyên t Cl là 8 nguyên t có hoá tr I)ử ớ ử ử ị
+ V i Cớ4H11N ta có
0
2
21114.2
k
+ V i Cớ4H10N2ta có
+ V i Cớ4H9NO2 ta có
1
2
2914.2
k
* Nh n xétậ
+ trong h p ch t ch a C, H, oxi có th có ho c không (có th có thêm halogen) ta có th soợ ấ ứ ể ặ ể ể
sánh hi u s nguyên t hoá tr I v i ankan t ng ng có cùng s cacbon r i chia 2)ệ ố ử ị ớ ươ ứ ố ồ
Ví d : trong h p ch t Cụ ợ ấ 5H7Cl ta so sánh v i ankan Cớ5H12 l y hi u s nguyên t hoá tr I (12-ấ ệ ố ử ị
8)/2=2, nh v y k=2ư ậ
+ n u có thêm nit thì c thêm m t nguyên t nit thì ta c ng thêm vào s nguyên t hiđro ế ơ ứ ộ ử ơ ộ ố ử ở
ankan 1 nguyên t hiđro và tính hi u s nguyên t hoá tr I nh trênử ệ ố ử ị ư
Ví d : trong h p ch t Cụ ợ ấ 4H11N ta so sánh v i Cớ4H10 nh ng do có thêm 1 nit nên s hiđro trongư ơ ố
C4H10 là 10 ta c ng thêm 1 là 11 r i tính hi u s nguyên t hoá tr I và đc k = 0; ho c trongộ ồ ệ ố ử ị ượ ặ
h p ch t Cợ ấ 4H10N2 ta có (10+2-10)/2=1
Nh n xét này là 1 th thu t giúp h c sinh nh m nhanh.ậ ủ ậ ọ ẩ
Câu 2: Tính đ b t bão hoà trong các h p ch t sau: CHộ ấ ợ ấ 3COOH, C3H5COOH, C6H5NO2.
Nh n xét: đây ta có th dùng công th c đ tính tuy nhiên ta có th d a vào c u t o đ nh mậ ở ể ứ ể ể ự ấ ạ ể ẩ
nhanh
+ V i CHớ3COOH ta có CH3 là g c ankyl có k=0, nhóm cacboxyl (COOH) có k=1 nên t ng đố ổ ộ
b t bão hoà c a c phân t CHấ ủ ả ử 3COOH là 1
+ V i Cớ3H5COOH ta có C3H5 là g c không no có 1 liên k t đôi nên có k=1, nhóm cacboxylố ế
(COOH) có k=1 nên t ng đ b t bão hoà c a c phân t Cổ ộ ấ ủ ả ử 3H5COOH là 2
+ V i Cớ6H5NO2 ta có C6H5 là g c phenyl có k=4 (3 liên k t ố ế π và 1 vòng), nhóm nitro (NO2) có
k=1 nên t ng đ b t bão hoà c a c phân t Cổ ộ ấ ủ ả ử 6H5NO2 là 5.
Câu 3: Tính đ b t bão hoà trong các ch t sau: CHộ ấ ấ 3-COONH4, CH2=CH-COONH3CH3,
CH3NH3OOC-COONH3CH3.
+ V i CHớ3-COONH4
GV HU NH CÔNG QU CỲ Ố 4
TR NG THPT PHÚ L CƯỜ Ộ CHUYÊN Đ NG D NG Đ B T BÃO HOÀỀ Ứ Ụ Ộ Ấ
Theo công th c ta có ứ
0
2
7212.2
k
; th c t c u t o có 1 nhóm COO nên k c a cự ế ấ ạ ủ ả
phân t ph i là 1.ử ả
+ V i CHớ2=CH-COONH3CH3
Theo công th c ta có ứ
1
2
9214.2
k
,
th c t c u t o g m có 1 liên k t đôi g cự ế ấ ạ ồ ế ở ố
hiđrocacbon và có 1 nhóm COO nên k c a c phân t ph i là 2.ủ ả ử ả
+ V i CHớ3NH3OOC-COONH3CH3
Theo công th c ta có ứ
0
2
12224.2
k
,
nh ng th c t xét c u t o thì k=2ư ự ế ấ ạ
Nh n xét:ậ N u r i vào tr ng h p mu i amoni thì c thêm vào 1 g c mu i amoni ta s c ngế ơ ườ ợ ố ứ ố ố ẽ ộ
thêm vào k tính theo công th c m t đn v .ứ ộ ơ ị
Câu 4: D a vào công th c c u t o c a các ch t sau đây hãy xác đnh đ b t hoà c a chúng.ự ứ ấ ạ ủ ấ ị ộ ấ ủ
a. 1-Metyl-4-(1-metyletenyl)-xiclohexen (limonen)
- Nhìn công th c c u t o th y có 2 liên k t đôi và 1 vòng nh v y limonen có đ b t bão hoàứ ấ ạ ấ ế ư ậ ộ ấ
c a c phân t là 3.ủ ả ử
b. 2,3,7,8-tetraclođibenzo-p-đioxin (đioxin)
O ClCl
O ClCl
- Phân t đioxin g m có 2 nhân th m và 1 vòng nh v y đ b t bão hoà c a c phân t b ngử ồ ơ ư ậ ộ ấ ủ ả ử ằ
9.
c. Axit 2-hiđroxipropan-1,2,3-tricacboxylic (axit xitric)
HO OH
OO O OH
OH
- Phân t axit xitric có 3 liên k t đôi 3 nhóm cacboxyl nên đ b t bão hoà c a c phân tử ế ở ộ ấ ủ ả ử
b ng 3.ằ
d. 1,1,1-Triclo-2,2-bis(4-clophenyl)etan (thu c tr sâu DDT)ố ừ
Cl ClCl
ClCl
- Phân t DDT có đ b t bão hoà b ng 8 (do có 2 nhân benzen)ử ộ ấ ằ
2. ng d ng c a đ b t bão hoàỨ ụ ủ ộ ấ
- Vi c s d ng đ b t bão hoà vào quá trình gi i quy t các bài t p hoá h c h u c , đc bi t làệ ử ụ ộ ấ ả ế ậ ọ ữ ơ ặ ệ
trong các đ thi đi h c s giúp h c sinh ti t ki m đc th i gian. D i đây là m t s cácề ạ ọ ẽ ọ ế ệ ượ ờ ướ ộ ố
ng d ng c b n c a đ b t bão hoà kèm theo các ví d minh ho có h ng d n chi ti t đứ ụ ơ ả ủ ộ ấ ụ ạ ướ ẫ ế ể
giúp hi u sâu s c h n v đ b t bão hoà, đng th i qua các ví d này cũng giúp h c sinh bi tể ắ ơ ề ộ ấ ồ ờ ụ ọ ế
cách đnh h ng và áp d ng đ b t bão hoà vào quá trình gi i bài t p.ị ướ ụ ộ ấ ả ậ
2.1. Xác đnh công th c phân t t công th c đn gi n nh tị ứ ử ừ ứ ơ ả ấ
GV HU NH CÔNG QU CỲ Ố 5