D NG TOÁN SO SÁNH TÍNH ACID VÀ TÍNH BAZO :Ạ
I/ Tính Acid
Đây là m t d ng bài t p lí thuy t th ng g p chúng ta s xét các y u t nh h ng đ n tính Acidộ ạ ậ ế ườ ặ ẽ ế ố ả ưở ế
Tr c h t , so sánh tính Acid là so sánh cái gì ? so sánh tính Acid là so sánh kh năng phân li choướ ế ả
Proton H+ . Kh năng phân li đ cho Proton H+tùy thu c vào s phân c c c a liên k t -O-Hả ể ộ ự ự ủ ế
- Các nhóm đẩy e sẽ làm giảm sự phân cực liên kết O-H nên H kém linh động , khả năng phân
li giảm nên Tính Acid giảm
- Các nhóm hút e làm tăng sự phân cực liên kết O-H nên H linh động hơn , khả năng phân li
tăng nên tính Acid tăng
VD :
So sánh tính Acid của HCOOH và CH3COOH
- Gốc CH3 trong Acid Acetic có tác dụng đẩy e làm giảm sự phân vực của liên kết O-H , nguyên
tử H trong nhóm -OH kém linh động , nên Acid Acetic có tính Acid yếu hơn của HCOOH
So sánh tính Acid của Acid Clo Acetic và Acid DicloAcetic
- Các nguyên tử Clo có tác dụng hút e làm tăng sự phân cực của liên kết O-H , nên nguyên tử H
trong nhóm -OH linh động hơn (các dẫn xuất halogen của Acíd Acetic có tính Acid mạnh hơn so
với Acid Acetic) , nhưng Acid Diclo Acetic do tác dụng của 2 nhóm hút nên tính Acid sẽ mạnh
hơn
Chú ý : Với các dẫn xuất halogen thì khả năng hút e như sau :F > Cl > Br > I
So sánh tính Acid của CH3COOH và C6H5COOH
- Acid benzoic có gốc phenyl hút e rất mạnh nhờ liên hợp Proton - pi đáng lẽ ra sẽ làm cho tính
Acid tăng mạnh nhưng do tính kị nước rất lớn nên cản trở sự phân li của H+ nước nên ko có tác
dụng gi đến tính Acid , vì vậy Acid bezoic có tính Acid bé hơn của Acid Acetic
Chú ý : Rượu , Acid , Phenol có trật tự tính Acid sau : Acid > Phenol > Rượu
II/ TÍnh bazơ
chịu sự ảnh hưởng của các yếu tố tương tự như các yếu tố Acid
Tính bazo có dc của các Amin là do đôi e tự do trên N (của chức NH2) gây ra . Đôi e càng linh
động tính bazo càng tăng , cụ thể như sau
- nhóm đ y e ( g c Ankyl nh CH3 ..)s làm tăng s linh đ ng c a đôi e t do trên nit nênẩ ố ư ẽ ự ộ ủ ự ơ
tính bazo tăng
-Nhóm hút e ( g c phenyl ) s làm gi m s linh đ ng c a đôi e t do trên nit nên tính bazoố ẽ ả ự ộ ủ ự ơ
gi mả
- Ngoài ra ta xét hi u ng ch n ko gian đ i v i Amin b c 3 : Tuy có nhi u nhóm đ y e ,ệ ứ ắ ố ớ ậ ề ẩ
nh ng do chúng án ng ko gian l n làm không gian quay c a đôi e t do ít đi nên tính bazo sư ữ ớ ủ ự ẽ
gi m ch ko tăngả ứ
Chú ý : Tất cả các Amin ( trừ các Amin thơm ) đều có tính bazo lớn hơn NH3
Một bài tập thường gặp : sắp xếp tính bazo của C6H5NH2 , NH3 , CH3NH2 , (CH3)2NH ,
(CH3)3N
theo lí thuyết trình bày ta thấy : C6H5NH2 < NH3 < (CH3)3N < CH3NH2 < ( CH3)2NH
Ph ng pháp so sánh tính axitươ
So sánh tính axit của 1 số hợp chất hữu cơ là so sánh độ linh động của nguyên tử H trong
HCHC.
Hợp chất nào có độ linh động của nguyên từ H càng cao thì tính axit càng mạnh.
1. Định nghĩa độ linh động của nguyên tử H (hidro): Là khả năng phân ly ra ion H (+) của
hợp chất hữu cơ đó.
2. Thứ tự ưu tiên so sánh:
- Để so sánh ta xét xem các hợp chất hữu cơ (HCHC) cùng nhóm chức chứa nguyên tử H linh
động (VD: OH, COOH ....) hay không.
- Nếu các hợp chất hứu cơ có cùng nhóm chức thì ta phải xét xem gốc hydrocacbon của các
HCHC đó là gốc đẩy điện tử hay hút điện tử.
+ Nếu các HCHC liên kết với các gốc đẩy điện tử (hyđrocacbon no) thì độ linh động của nguyên
tử H hay tính axit của các hợp chất hữu cơ đó giảm.
+ Nếu các HCHC liên kết với các gốc hút điện tử (hyđrocacbon không no, hyđrocacbon thơm)
thì độ linh động của nguyên tử H hay tính axit của các hợp chất hữu cơ đó tăng.
3. So sánh tính axit (hay độ linh động của nguyên tử H) của các hợp chất hữu cơ khác
nhóm chức..
- Tính axit giảm dần theo thứ tự:
Axit Vô Cơ > Axit hữu cơ > H2CO3 > Phenol > H2O > Rượu.
4. So sánh tính axit (hay độ linh động của nguyên tử H) của các hợp chất hữu cơ cùng
nhóm chức.
- Tính axit của HCHC giảm dần khi liên kết với các gốc hyđrocacbon (HC) sau:
Gốc HC có liên kết 3 > gốc HC thơm > gốc HC chứa liên kết đôi > gốc HC no.
- Nếu HCHC cùng liên kết với các gốc đẩy điện tử (gốc hyđrocacbon no) thì gốc axit giảm dần
theo thứ tự: gốc càng dài càng phức tạp (càng nhiều nhánh) thì tính axit càng giảm.
VD: CH3COOH > CH3CH2COOH > CH3CH(CH3)COOH.
- Nếu các hợp chất hữu cơ cùng liên kết với các gốc đẩy điện tử nhưng trong gốc này lại chứa
các nhóm hút điện tử (halogen) thì tính axit tăng giảm theo thứ tự sau:
+ Cùng 1 nguyên tử halogen, càng xa nhóm chức thì thì tính axit càng giảm.
VD: CH3CH(Cl)COOH > ClCH2CH2COOH
+ Nếu cùng 1 vị trí của nguyên tử thì khi liên kết với các halogen sẽ giảm dần theo thứ tự:
F > Cl > Br > I ..................
VD: FCH2COOH > ClCH2COOH >..................