Luận văn Thạc sĩ Hoá học: Nghiên cứu thành phần hoá học cây Ngũ vị tử nam (Schisandra sphenanthera Rehd. et Wils.), họ Schisandraceae ở Dak Glei-KonTum

Chia sẻ: _ _ | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:133

Thêm vào BST

Báo xấu

18
lượt xem 5
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Mục tiêu nghiên cứu của luận văn nhằm tìm ra những hợp chất có hoạt tính sinh học làm sáng tỏ việc sử dụng cây này trong dân gian, và đưa ra hướng bảo tồn và sử dụng hiệu quả cây dược liệu quí này. Mời các bạn cùng tham khảo!

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Luận văn Thạc sĩ Hoá học: Nghiên cứu thành phần hoá học cây Ngũ vị tử nam (Schisandra sphenanthera Rehd. et Wils.), họ Schisandraceae ở Dak Glei-KonTum

ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM ĐỖ TIẾN LÂM NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CÂY NGŨ VỊ TỬ NAM (SCHISANDRA SPHENANTHERA REHD. ET WILS.), HỌ SCHISANDRACEAE Ở DAK GLEI - KONTUM LUẬN VĂN THẠC SỸ HOÁ HỌC Thái Nguyên - 2012 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM ĐỖ TIẾN LÂM NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CÂY NGŨ VỊ TỬ NAM (SCHISANDRA SPHENANTHERA REHD. ET WILS.), HỌ SCHISANDRACEAE Ở DAK GLEI - KONTUM Chuyên ngành: Hoá học Hữu cơ Mã số : 60.44.27 LUẬN VĂN THẠC SỸ HOÁ HỌC Người hướng dẫn khoa học: TS. NGUYỄN QUYẾT TIẾN Thái Nguyên - 2012 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
LỜI CẢM ƠN Bản luận văn này được hoàn thành tại phòng Hoạt chất Sinh học, Viện Hóa học - Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam. Tôi xin chân thành bày tỏ lòng cảm ơn sâu sắc của mình tới TS. Nguyễn Quyết Tiến, TS. Phạm Thị Hồng Minh, PGS.TS Phạm Văn Thỉnh những người thầy đã chỉ ra hướng nghiên cứu, hướng dẫn tận tình, động viên và giúp đỡ từng bước đi của tôi trong quá trình nghiên cứu thực hiện luận văn. Xin chân thành cảm ơn Phòng Hoạt chất Sinh học, Phòng Nghiên cứu Cấu trúc phân tử -Viện Hóa học đã nhiệt tình giúp đỡ và tạo mọi điều kiện thuận lợi để tôi hoàn thành các kế hoạch nghiên cứu. Nhân dịp này, tôi cũng xin trân trọng cảm ơn Ban Giám hiệu, Ban Lãnh đạo Khoa Hóa, Khoa Sau đại học - Trường Đại học Sư phạm Thái Nguyên đã tạo mọi điều kiện thuận lợi cho tôi hoàn thành bản luận văn này. Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới Bố, Mẹ tôi, những người thân trong gia đình và các đồng nghiệp đã giúp đỡ, động viên tôi rất nhiều trong quá trình thực hiện luận văn. Thái Nguyên, tháng 04 năm 2012 Tác giả Đỗ Tiến Lâm Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan đây là công trình nghiên cứu của riêng tôi, các số liệu, kết quả nêu trong luận văn này là trung thực và chưa từng được ai công bố trong bất kỳ công trình nào khác. Tác giả Đỗ Tiến Lâm Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
i MỤC LỤC Trang Trang bìa phụ Lời cảm ơn Lời cam đoan Mục lục .................................................................................................................i Danh mục các kí hiệu, các chữ viết tắt.............................................................. iii Danh mục các bảng ............................................................................................iv Danh mục các hình, sơ đồ ................................................................................... v Danh mục các phụ lục ...................................................................................... vii MỞ ĐẦU ........................................................................................................... 1 Chƣơng 1. TỔNG QUAN ................................................................................ 3 1.1. Khái quát về các thực vật chi Schisandra ................................................ 3 1.2. Thành phần hóa học các loài thuộc chi Schisandra ................................. 4 1.2.1. Các hợp chất lignan ............................................................................ 4 1.2.1.1. Các hợp chất cyclolignan .............................................................. 4 1.2.1.2. Các hợp chất epoxylignan ........................................................... 10 1.2.2. Các hợp chất tecpenoit ...................................................................... 12 1.2.2.1. Các hợp chất tritecpen lacton ...................................................... 12 1.2.2.2. Các hợp chất tritecpen khung lanostan ....................................... 22 1.3. Hoạt tính sinh học của các hợp chất tritecpenoit và lignan .................... 25 1.3.1. Hoạt tính sinh học của các hợp chất tritecpenoit .............................. 25 1.3.2. Hoạt tính sinh học của các hợp chất lignan ...................................... 29 Chƣơng 2. THỰC NGHIỆM ......................................................................... 32 2.1. Đối tượng và phương pháp nghiên cứu .................................................. 32 2.1.1. Thu mẫu cây, xác định tên khoa học và phương pháp xử lý mẫu .... 32 2.1.2. Phương pháp ngâm chiết và phân lập các hợp chất từ dịch chiết ..... 32 2.1.3. Phương pháp xác định cấu trúc hoá học các chất phân lập được ..... 33 2.2. Dụng cụ, hóa chất và thiết bị nghiên cứu ............................................... 33 2.2.1. Dụng cụ, hoá chất ............................................................................. 33 2.2.2. Thiết bị nghiên cứu ........................................................................... 34 2.3. Thu nhận các dịch chiết từ cây Ngũ vị tử nam....................................... 35 2.3.1. Thu nhận các dịch chiết .................................................................... 35 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
ii 2.3.2. Khảo sát định tính các dịch chiết ...................................................... 36 2.3.2.1. Phát hiện các hợp chất sterol....................................................... 36 2.3.2.2. Phát hiện các ancaloit .................................................................. 37 2.3.2.3. Phát hiện các flavonoit ................................................................ 37 2.3.2.4. Phát hiện các cumarin ................................................................. 37 2.3.2.5. Định tính các glucosit tim ........................................................... 38 2.3.2.6. Định tính các saponin .................................................................. 38 2.3.2.7. Định tính các tanin ...................................................................... 38 2.4.1. Cặn dịch chiết n-hexan của cây Ngũ vị tử nam (SSH) ..................... 39 2.4.1.1. Hợp chất β-sitosterol (SSH1) ...................................................... 40 2.4.1.2. Hợp chất 1-linoleoylglycerol (SSH2) ......................................... 40 2.4.1.3. Hợp chất (+)-gomisin M2 (SSH3) ............................................... 41 2.4.1.4. Hợp chất (±)-gomisin M1 (SSH4) ............................................... 42 2.4.2. Cặn dịch chiết etyl axetat của cây Ngũ vị tử nam(SSE)................... 42 2.4.2.1. Hợp chất β-sitosterol-3-O-β-D-glucopyranosit (SSE1) .............. 43 2.4.2.2. Hợp chất axit kadsuric [axit 3,4-seco-lanosta- 4(28),9(11),24(Z)-trien-3,26-dioic] (SSE2) ............................................. 43 Chƣơng 3. THẢO LUẬN KẾT QUẢ ........................................................... 45 3.1. Nguyên tắc chung ................................................................................... 45 3.2. Phân lập và nhận dạng các hợp chất có trong các dịch chiết khác nhau của cây Ngũ vị tử nam .......................................................................... 45 3.2.1. Hợp chất β-sitosterol hay stigmast-5-en-24R-3-ol (SSH1) ............ 46 3.2.2. Hợp chất β-sitosterol-3-O-β-D-glucopyranosit (SSE1).................... 46 3.2.3. Hợp chất 1-linoleoylglycerol (SSH2) ............................................... 49 3.2.4. Hợp chất (+)-Gomisin M2 (SSH3) .................................................... 57 3.2.5. Hợp chất (±)-Gomisin M1 (SSH4) .................................................... 67 3.2.6. Hợp chất axit kadsuric [axit 3,4-seco-lanosta-4(28),9(11),24(Z)- trien-3,26-dioic] (SSE2) ............................................................................. 76 KẾT LUẬN ..................................................................................................... 86 CÁC CÔNG TRÌNH KHOA HỌC ĐÃ CÔNG BỐ .................................... 87 TÀI LIỆU THAM KHẢO ............................................................................. 88 PHỤ LỤC ..................................................................................................... PL1 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
iii DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT DÙNG TRONG LUẬN VĂN  Các phƣơng pháp sắc ký CC : Column Chromatography GC : Gas Chromatography SKLM : Sắc ký lớp mỏng  Các phƣơng pháp phổ MS : Mass Spectroscopy ESI-MS : Electron Spray Ionization Mass Spectroscopy FT-IR : Fourier Transform Infrared Spectroscopy NMR : Nuclear Magnetic Resonance 1 H-NMR : 1H-Nuclear Magnetic Resonance 13 C-NMR : 13C- Nuclear Magnetic Resonance DEPT : Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer HMQC : Heteronuclear Multiple - Quantum Coherence HMBC : Heteronuclear multiple - Bond Correlation Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
iv DANH MỤC CÁC BẢNG Trang Bảng 1.1. Danh sách một số loài thực vật chi Ngũ vị tử .................................. 3 Bảng 2.1. Khối lượng các cặn chiết thu được từ cây Schisandra sphenanthera .. 36 Bảng 2.2. Kết quả định tính các nhóm chất trong cây Schisandra sphenanthera.. 39 Bảng 3.1. Độ dịch chuyển hóa học13C NMR của SSH1 và SSE1 ................ 47 Bảng 3.2. Các số liệu NMR và các tương tác xa trong SSH3 ........................ 59 Bảng 3.3. Các số liệu NMR và các tương tác xa trong SSH4 ........................ 68 Bảng 3.4. Số liệu phổ NMR và các tương tác xa của SSE2 ........................... 78 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
v DANH MỤC CÁC HÌNH Trang Hình 2.1. Cây và quả Ngũ vị tử nam ................................................................. 32 Hình 2.2. Hoa Ngũ vị tử nam .......................................................................... 32 Hình 3.2. Cấu trúc hóa học của SSH2 ........................................................... 49 Hình 3.2.1. Sắc ký đồ (GC) thủy phân este hóa của SSH2 ...................... 50 Hình 3.2.2. Phổ FT-IR của SSH2 ............................................................ 51 Hình 3.2.3. Phổ 1H – NMR của SSH2 ..................................................... 52 Hình 3.2.4. Phổ 13C – NMR của SSH2 .................................................... 53 Hình 3.2.5. Phổ 13C-DEPT của SSH2 ..................................................... 54 Hình 3.2.6. Phổ HSQC của SSH2 ........................................................... 55 Hình 3.2.7. Phổ HMBC của SSH2 .......................................................... 56 Hình 3.3. Cấu trúc hóa học của SSH3 ........................................................... 58 Hình 3.3.1. Phổ FT-IR của SSH3 .............................................................. 60 Hình 3.3.2. Phổ LC-ESI-MS của SSH3 .................................................... 61 Hình 3.3.3. Phổ 1H–NMR của SSH3 ....................................................... 62 Hình 3.3.4. Phổ 13C – NMR của SSH3 ..................................................... 63 Hình 3.3.5. Phổ 13C-DEPT của SSH3 ....................................................... 64 Hình 3.3.6. Phổ HSQC của SSH3 ............................................................. 65 Hình 3.3.7. Phổ HMBC của SSH3 ............................................................ 66 Hình 3.4. Cấu trúc hóa học của SSH4 ........................................................... 67 Hình 3.4.1. Phổ FT-IR của SSH4 .............................................................. 69 Hình 3.4.2. Phổ LC-ESI-MS của SSH4 .................................................... 70 Hình 3.4.3. Phổ 1H-NMR của SSH4 ......................................................... 71 Hình 3.4.4. Phổ 13C-NMR của SSH4 ........................................................ 72 Hình 3.4.5. Phổ 13C-DEPT của SSH4 ....................................................... 73 Hình 3.4.6. Phổ HSQC của SSH4 ............................................................. 74 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
vi Hình 3.4.7. Phổ HMBC của SSH4 ............................................................ 75 Hình 3.5. Cấu trúc hóa học của SSE2 ............................................................ 77 Hình 3.5.1. Phổ FT-IR SSE2..................................................................... 79 Hình 3.5.2. Phổ LC-ESI-MS của SSE2 .................................................... 80 Hình 3.5.3. Phổ 1H-NMR của SSE2 ......................................................... 81 Hình 3.5.4. Phổ 13C-NMR của SSE2 ........................................................ 82 Hình 3.5.5. Phổ 13C-DEPT của SSE2 ....................................................... 83 Hình 3.5.6. Phổ HSQC của SSE2 ............................................................. 84 Hình 3.5.7. Phổ HMBC của SSE2 ............................................................ 85 DANH MỤC SƠ ĐỒ Trang Sơ đồ 2.1. Ngâm chiết mẫu cây Ngũ vị tử nam (Schisandra sphenanthera)... 35 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
vii DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC Trang Phụ lục 1. Các phổ của SSH1 ...................................................................... PL1 Phụ lục 1.1. Phổ FT – IR của SSH1...................................................... PL1 Phụ lục 1.2. Phổ 1H - NMR của SSH1 ................................................. PL2 Phụ lục 1.3. Phổ 13C - NMR của SSH1 ................................................. PL3 Phụ lục 1.4. Phổ 13C-DEPT của SSH1 ................................................. PL4 Phụ lục 2. Các phổ của SSE1 ....................................................................... PL5 Phụ lục 2.1. Phổ 1H–NMR của SSE1 .................................................... PL5 Phụ lục 2.2. Phổ 13C-DEPT của SSE1 ................................................... PL6 Phụ lục 3. Các phổ của SSH2 (tiếp theo) ..................................................... PL7 Phụ lục 3.1. Phổ 1H – NMR của SSH2 .................................................. PL7 Phụ lục 3.2. Phổ 13C–NMR của SSH2 ................................................... PL8 Phụ lục 3.3. Phổ 13C-DEPT của SSH2 ................................................... PL9 Phụ lục 3.4. Phổ HSQC của SSH2 ....................................................... PL10 Phụ lục 3.4. Phổ HSQC của SSH2 (tiếp theo) ..................................... PL11 Phụ lục 3.5. Phổ HMBC của SSH2...................................................... PL12 Phụ lục 3.5. Phổ HMBC của SSH2 (tiếp theo) .................................... PL13 Phụ lục 3.5. Phổ HMBC của SSH2 (tiếp theo) .................................... PL14 Phụ lục 3.5. Phổ HMBC của SSH2 (tiếp theo) .................................... PL15 Phụ lục 4. Các phổ của SSH3 (tiếp theo) ................................................... PL16 Phụ lục 4.1. Phổ 1H-NMR của SSH3 .................................................. PL16 Phụ lục 4.2. Phổ 13C–NMR của SSH3 ................................................. PL17 Phụ lục 4.3. Phổ 13C-DEPT của SSH3................................................. PL18 Phụ lục 4.4. Phổ HSQC của SSH3 ...................................................... PL19 Phụ lục 4.5. Phổ HMBC của SSH3 ..................................................... PL20 Phụ lục 5. Các phổ của SSH4 (tiếp theo) ................................................... PL21 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
viii Phụ lục 5.1. Phổ 1H-NMR của SSH4 .................................................. PL21 Phụ lục 5.2. Phổ 13C-NMR của SSH4 ................................................. PL22 Phụ lục 5.3. Phổ HSQC của SSH4 ...................................................... PL23 Phụ lục 5.4. Phổ HMBC của SSH4 ..................................................... PL24 Phụ lục 6. Các phổ của SSE2 (tiếp theo) ................................................... PL25 Phụ lục 6.1. Phổ 1H-NMR của SSE2 ................................................... PL25 Phụ lục 6.2. Phổ 13C-NMR của SSE2 .................................................. PL26 Phụ lục 6.3. Phổ HSQC của SSE2 ....................................................... PL27 Phụ lục 6.4. Phổ HMBC của SSE2 ...................................................... PL28 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
1 MỞ ĐẦU Nền Y dược học cổ truyền ở Việt Nam đã có từ bao đời nay, đang được coi là một trong những phương pháp chữa bệnh có vai trò và tiềm năng to lớn trong sự nghiệp bảo vệ và phòng chống các loại dịch bệnh phục vụ sức khỏe cho nhân dân của Nhà nước ta. Việt Nam nằm trong vùng khí hậu nhiệt đới, gió mùa nên được thừa hưởng nguồn động, thực vật vô cùng phong phú và đa dạng sinh học với nhiều cây dược liệu quí. Các hợp chất thiên nhiên thể hiện hoạt tính sinh học rất phong phú và là một trong những định hướng làm chất dẫn đường để các nhà khoa học có thể tổng hợp ra nhiều hoạt chất mới chống lại các bệnh hiểm nghèo, các chất bảo quản thực phẩm cũng như các chế phẩm phục vụ nông nghiệp có hoạt tính cao mà không ảnh hưởng đến môi sinh. Việc sử dụng các loại thuốc thảo dược theo cách cổ truyền hay từ các hợp chất nguồn gốc tự nhiên có xu hướng ngày càng tăng đã chiếm một vị trí quan trọng trong nền y học (Các thuốc chữa bệnh có nguồn gốc tự nhiên chiếm tới 60% [41]. Chế phẩm thảo dược dù chỉ có một loại dược liệu nhưng lại là hỗn hợp của nhiều hợp chất khác nhau và trong mọi trường hợp hầu hết còn chưa xác định được rõ hoạt chất của chúng. Vì vậy, những bài thuốc sử dụng thảo dược hay những cây dược liệu là đối tượng để cho các nhà khoa học nghiên cứu một cách đầy đủ về bản chất các hoạt chất có trong cây cỏ thiên nhiên. Từ đó định hướng cho việc nghiên cứu, gieo trồng, thu hoạch, chiết xuất ra các loại hoạt chất mới hay bằng con đường bán tổng hợp để tạo ra những chất có hoạt tính sinh học cao, nhanh chóng đưa vào công tác chữa trị nhiều loại bệnh thông thường cũng như nan y. Chính vì vậy, việc nghiên cứu hóa thực vật những cây cỏ thiên nhiên có một ý nghĩa khoa học và thực tiễn cao. Trong đó, các loài thực vật chi Ngũ vị tử (Schisandra) trong họ Ngũ vị (Schizandraceae) ở Việt Nam nói chung còn ít được nghiên cứu. Phần lớn các Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
2 loài thực vật ở chi này hầu hết đều là nguồn nguyên liệu làm thuốc có giá trị. Cây Ngũ vị tử nam có tên khoa học Schisandra sphenanthera Rehd. et Wils. được sử dụng làm thuốc bổ. Hiện nay ở Việt Nam chưa có công trình công bố nào về thành phần hóa học của cây này cũng như việc sử dụng nó trong y học. Ở Trung Quốc người ta thường hay sử dụng quả của loài Schisandra sphenanthera chữa ho viêm phế quản, hen suyễn, chữa bệnh di mộng tinh, trẻ em hay đái dầm, ra mồ hôi vào ban đêm, chữa tiểu đường, bệnh tim đập nhanh và chứng mất ngủ [63]. Mới đây các nhà khoa học đã nghiên cứu về tác dụng dược lý dịch chiết từ quả của loài này cho thấy nó có tác dụng chống viêm gan, chống oxy hóa, hoạt tính chống khối u và hoạt tính chống virus, những kết quả này rất có giá trị trong việc sử dụng cây thuốc cổ truyền của Trung quốc [12]. Các hợp chất phân lập được đem thử hoạt tính chống viêm xơ gan trên thỏ, trong đó một số chất cho kết quả rất tốt đó là các lignan, các lacton và một số tritecpenoit khung lanostan [27]. Những nghiên cứu nói trên chủ yếu là về quả còn thành phần lá và vỏ cây hầu như chưa được nghiên cứu đến. Tuy nhiên gần đây các nhà khoa học Trung quốc đã có công bố về thành phần hóa học của vỏ cây Schisandra sphenanthera cho biết sự có mặt của các hợp chất lignan cùng với tritecpenoit khung lanostan và một số hợp chất khác [40]. Một số hợp chất lignan và schiphenanlacton phân lập từ lá và vỏ loài này được chứng minh có hoạt tính anti-HIV-1 yếu với giá trị nồng độ tối thiểu IC50 15,5-29,5µg/ml [47]. Những kết quả nghiên cứu về thành phần hóa học cũng như hoạt tính sinh học của loài Schisandra sphenanthera ở Trung Quốc nói trên cho thấy nó có nhiều tác dụng rất phong phú. Do vậy, chúng tôi đã chọn đề tài với tên: “Nghiên cứu thành phần hoá học cây Ngũ vị tử nam (Schisandra sphenanthera Rehd. et Wils.), họ Schisandraceae ở Dak Glei-KonTum” làm đối tượng nghiên cứu để tìm hiểu thành phần hóa học với mục đích tìm ra những hợp chất có hoạt tính sinh học làm sáng tỏ việc sử dụng cây này trong dân gian, và đưa ra hướng bảo tồn và sử dụng hiệu quả cây dược liệu quí này. Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
3 Chƣơng 1. TỔNG QUAN CÁC THỰC VẬT CHI NGŨ VỊ TỬ (SCHISANDRA) VÀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CHÚNG 1.1. Khái quát về các thực vật chi Schisandra Cây Ngũ vị tử nam với danh pháp khoa học là Schisandra sphenanthera Rehd. et Wils., chi Ngũ vị tử (Schisandra), họ Ngũ vị (Schisandraceae), bộ Hồi (Illiciales), lớp Hai lá mầm (Magnoliopsida), ngành Thực vật hạt kín (Magnoliophyta), giới Thực vật (Plantae) . Hiện nay, chi Ngũ vị tử (Schisandra) có khoảng 25 loài [68]. Cây thường mọc trên sườn núi hoặc dọc theo bờ sông tại một số nơi ở Việt Nam từ Cao Bằng, Lào Cai, Yên Bái, Thanh Hoá, Kon Tum, .… Ngoài ra, còn phân bố ở Ấn Độ, Trung Quốc, Hoa Kỳ, Nhật Bản, Hàn Quốc, .... Quả khô của chúng được dùng trong y học [13]. Chi Schisandra được gọi là Ngũ vị tử vì quả của nó có đủ năm vị cơ bản: mặn, ngọt, chua, cay, đắng; nghĩa là "quả tạo ra năm vị". Bảng 1.1. Danh sách một số loài thực vật chi Ngũ vị tử STT Tên loài STT Tên loài 1 Schisandra arisanensis 14 Schisandra perulata 2 Schisandra axillaries 15 Schisandra propinqua 3 Schisandra bicolor 16 Schisandra pubescens 4 Schisandra chinensis 17 Schisandra plena 5 Schisandra elongata 18 Schisandra randiflora 6 Schisandra glabra 19 Schisandra repanda 7 Schisandra glaucescens 20 Schisandra rubriflora 8 Schisandra gracilis 21 Schisandra sphaerandra 9 Schisandra henryi 22 Schisandra sphenanthera 10 Schisandra incarnata 23 Schisandra tomentella 11 Schisandra lancifolia 24 Schisandra viridis 12 Schisandra micrantha 25 Schisandra wilsoniana 13 Schisandra neglecta Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
4 Cây Ngũ vị tử nam là thực vật dây leo to, có thể mọc dài tới 7m, vỏ cành màu xám nâu với kẽ sần nổi rõ, cành nhỏ hơi có cạnh. Lá mọc so le, cuống lá nhỏ, dài 1,5-3cm, phiến lá hình trứng rộng, dài 5-11cm, rộng 3-7cm, mép có răng cưa nhỏ, mặt trên sẫm hơn, gân lá non thường có long ngắn. Hoa đơn tính, khác gốc, cánh hoa màu vàng nhạt, có mùi thơm, cánh hoa 6-9, nhị 10-15, quả mọng hình cầu, đường kính 5-7mm, khi chín có mầu đỏ sẫm, trong chứa 1-2 hạt, mùa hoa từ tháng 5-7, mùa quả tháng 8-9 [1], [2], [3]. Tính vị, tác dụng: Đông Y Trung Quốc coi Ngũ vị tử là một vị thuốc bổ thận dùng trong các trường hợp cơ thể mệt nhọc, uể oải, chán ăn, còn dùng chữa ho, liệt dương và an thần. Chủ trị các chứng mất cân bằng dịch thể, khô họng, ra mồ hôi trộm, di tinh, tiêu chảy kéo dài, mất ngủ, mộng nhiều. Bên cạnh tính bổ dưỡng và tái tạo, Ngũ vị tử còn được dùng trong những lĩnh vực khác như bảo vệ gan, tác dụng lên hệ thần kinh, chữa bệnh đường hô hấp, đường tiêu hóa,…[14]. 1.2. Thành phần hóa học các loài thuộc chi Schisandra Cho đến nay đã có khoảng 25 loài thực vật chi Schisandra được nghiên cứu hoá thực vật [68], đã phân lập và nhận dạng được nhiều chất, thuộc các nhóm chất khác nhau. Thành phần hóa học chính của các loài chi Ngũ vị tử là các lignan và tritecpenoit. Ngoài ra, cây còn chứa các thành phần khác như: flavonoit, axit cacboxylic, ancaloit,… 1.2.1. Các hợp chất lignan[4][ t Phần lớn các chất phân lập được từ chi Schisandra là các lignan, trong đó các hợp chất cyclolignan là thành phần chủ yếu. 1.2.1.1. Các hợp chất cyclolignan Năm 1982 Ikeya, Y. và cộng sự của mình đã phân lập được hợp chất rubschisandrin (1) từ cây Schisandra rubriflora [15]. Năm 1984 Tan, R. và cộng sự đã phân lập được hợp chất gomisin M2 (2) từ quả cây Schisandra sphenanthera [43]. Năm 1984 Liu, J. S. và cộng sự đã phân lập được hợp chất Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
5 enshicin (3) [32], đến năm 1988 đã phân lập được hợp chất 8-epischizandron (4) từ thân và lá cây Schisandra henryi [34]. 1. Rubschisandrin 2. Gomisin M2 3. Enshicin 4. 8-Epischizandron Năm 1985 Lian-niang, L. và cộng sự của mình đã phân lập được hợp chất schisandron (5) từ quả cây Schisandra sphenanthera [28]. Năm 1988 Liu, J. S. và cộng sự của mình đã tách chiết được 2 hợp chất là wulignan A1 (6) và wulignan A2 (7) từ cây Schisandra henryi [35]. 5. Schisandron 6. Wulignan A1 7. Wulignan A2 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
6 Năm 1992 Yao-Haur và cộng sự đã phân lập được hợp chất schisantherin K (8) và schisantherin C (9) từ thân và lá của cây Schisandra viridis [61] 8. Schisantherin K 9. Schizantherin C Năm 1992 Kuo, Y.-H và cộng sự đã phân lập được 2 hợp chất, đó là schizandrin B (10) và schizandrin C (11) từ quả cây Schisandra chinensis [18]. 10. Schizandrin B 11. Schizandrin C Năm 1992 Chen, D.-F. và cộng sự đã phân lập được hợp chất isoschizandrin (12) từ cây Schisandra rubriflora [5]; Cùng năm Luo, G. và cộng sự đã phân lập được hợp chất schisanlignon E (13) từ thân và lá cây Schisandra viridis [36]. Năm 1999 Kwon, B.M. và cộng sự đã phân lập được hợp chất đặt tên là gomisin L2 (14) từ quả cây Schisandra chinensis [19], và năm 2004, Li L. và cộng sự đã phân lập được hợp chất rubriflorin B (15) từ cây Schisandra rubriflora [21], Năm 2006 Choi, Y. W. và cộng sự đã phân lập được hợp chất schizandren (16) từ quả cây Schisandra chinensis [9]; Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
7 Chen, Y.-G và cộng sự đã phân lập được hợp chất schisanlignon F (17) từ cây Schisandra vireidis [8]. 12. Isoschizandrin 13. Schisanlignon E 14. Gomisin L2 15. Rubriflorin B 16. Schizandren 17. Schisanlignon F Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
8 Năm 2006 Xiao, W.-L. và cộng sự phân lập được hợp chất schisanlignaol D (18) từ cây Schisandra vireidis [52]. Năm 2006 Xu, L.J. và cộng sự phân lập được 4 hợp chất là propinquanin A (19), propinquanin C(20), propinquanin D (21) và propinquanin F (22) từ thân, lá cây Schisandra propinqua [58], [59]. 18. Schisanlignaol D 19. Propinquanin A 20. Propinquanin C 21. Propinquanin D 22. Propinquanin F Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn