Bài giảng dẫn xuất hydrocacbone

Bài giảng Hóa hữu cơ - TS. Nguyễn Thị Thu Trâm có nội dung trình bày về cấu tạo của hợp chất hữu cơ và đồng phân, Các hiệu ứng điện tử, cơ chế phản ứng, hydrocacbon, dẫn xuất halogen, hợp chất cơ kim,... Mời các bạn cùng tham khảo nội dung chi tiết bài giảng!

169p zhoubichang 18-08-2021 52 7   Download

Bộ bài giảng hóa học hữu cơ do tiến sĩ Phan Thanh Sơn Nam biên soạn gồm 13 chương, trong chương 9 của bộ bài giảng đề cập những kiến thức liên quan đến Aldehyde -Ketone . Chương này sẽ mang đến cho người đọc những kiến thức từ cơ bản đến chuyên sâu về hợp chất Adehyde - Ketone. Nội dung chính của bài giảng gồm các phần sau: Giới thiệu chung, danh pháp, các phương pháp điều chế, tính chất vật lý. Trong phần tính chất hóa học bài giảng trình bày về những phản ứng đặc trưng của hợp chất này.

46p nhatrangyeuthuong 21-04-2014 387 73   Download

Phản ứng hữu cơ 1.1.1. Phân loại hợp chất hữu cơ 1.1.1.1. Phân loại theo nhóm chức Hợp chất cơ bản của Hoá hữu cơ là hydrocacbon. Các chất khác được xem là dẫn xuất của hydrocacbon, các dẫn xuất nầy được hình thành bằng cách thay thế một hay nhiều nguyên tử H trong hydrocacbon bằng các nhóm chức khác, chẳng hạn: -OH, -CO-, -COOH, -NH2 ....

74p windlee 07-10-2011 186 64   Download

b) Phản ứng oxi hóa Andehit và xe ton có khả năng bị oxi hóa rất khác nhau b1) Oxi hóa andehit Các andehit dễ bị oxi hóa bằng nhiều loại tác nhân oxi hóa khác nhau tạo thành axit cacboxylic có mạch không đổi • Có thể dùng các chất oxi hóa mạnh như axit cromic, kalipemanganat, axit nitric, hỗn hợp sunfocromic K2Cr2O7 + H2SO4… • Ngay cả các chất oxi hóa yếu như Oxi hóa andehit bằng thuốc thử Tolens (phản ứng tráng gương) Hoặc với Cu(OH)2...

5p artemis04 06-09-2011 116 6   Download

b. Phản ứng halogen hoá trong môi trường kiềm: phản ứng tạo haloform. 3.6.4 Phản ứng ngưng tụ (ngưng tụ cacbonyl) a) Phản ứng ngưng tụ andol và croton a1) Phản ứng andol hóa: CH3-CHO + H-CH2-CHO → CH3-CH(OH)-CH-CHO Hợp phần Cacbonyl Hợp phần metylen O NaOH EtOH Cyclohexanon 22% OH

5p artemis04 06-09-2011 117 8   Download

a. Cơ chế: Phản ứng qua 2 giai đoạn, giai đoạn chậm là giai đoạn tác nhân nucleophin tán công vào nguyên tử cacbon mang một phần điện tích dương của C=O tạo thành một anion (oxanion) • Tất cả các yếu tố làm tăng mật độ điện tích dương ở cacbon và thể tích của các nhóm thế liên kết cới nhóm C=O không lớn đều làm tăng khả năng phản ứng. Vì vậy CCl3-CHO HCHO CH3 CHO R-CHO CH3-CO-CH3 CH3-CO-R R-CO-R...

5p artemis04 06-09-2011 76 10   Download

3.6.2 Phản ứng thế nguyên tử oxi của nhóm cacbonyl a) Phản ứng ngưng tụ với dẫn xuất một lần thế của amoniac + Với hydroxylamin O + NH2OH Cyclohexanon Hydroxylamin N-OH + H2O Cyclohexanon oxim

5p artemis04 06-09-2011 141 8   Download

e) Đi từ axit cacboxylic • e1) Từ muối canxi của axit cacboxylic ( phương pháp Piria) điều chế andehit và xeton bằng cách nhiệt phân muối canxi của axit cacboxylic + Nếu nhiệt phân muối (không có muối formiat) thu được xeton (R-COO)2Ca → R-CO-R + CaCO3 + Nếu nhiệt phân hỗn hợp 2 muối trong đó có muối focmiat thu được andehit R-COO)2Ca + (HCOO)2Ca → Sản phẩm phụ là R-CO-R 2 R-CH=O + 2CaCO3

5p artemis04 06-09-2011 118 10   Download

3.4. Lý tính. • Nhóm cacbonyl phân cực, vì vậy nhiệt độ sôi cao hơn so với hợp chất không phân cực có nguyên tử lượng tương đương. Do không liên kết hydro, nên nhiệt độ sôi thấp hơn so với nhiệt độ sôi của ancol và axit tương ứng. • Các hợp chất C5) tan ít hoặc không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ thông thường. • Mùi thường khác nhau: andehit có mùi xốc, xeton có mùi thơm. • Ở điều kiện thường andehyd formic là chất khí, các đồng đẳng trung bình là chất lỏng,...

5p artemis04 06-09-2011 101 9   Download

• Đối với các andehit phức tạp hơn mà có nhóm –CHO gắn vào vòng, sử dụng tiếp vị ngữ : cacbandehit vào tên của hidrocacbon mạch vòng hoặc coi nó như là dẫn xuất của hidrocacbon , khi đó nhóm CHO gọi là nhóm fomyl CHO CHO

5p artemis04 06-09-2011 157 9   Download

3.1. Khái niệm về hợp chất cacbonyl. • Hợp chất cacbonyl là các hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm cacbonyl C=O. Nhóm này còn gọi là nhóm oxo do đó hợp chất cacbonyl còn gọi là hợp chất oxo. • Phân loại + Nếu nhóm C=O có liên kết với nguyên tử H thì ta có andehit + Nếu nhóm C=O lên kết với 2 gốc hydrocacbon thì ta có hợp chất xeton + Tùy theo bản chất của gốc hydrocacbon là no, không no, thơm…mà ta có andehit hoặc xeton tương ứng + Tùy theo số...

5p artemis04 06-09-2011 119 16   Download

1.6.3 Phản ứng với kim loại. Tùy thuộc vào bản chất của kim loại mà phản ứng của dẫn xuất halogen với kim loại cho sản phẩm khác nhau a) Tác dụng với Mg: Hợp chất halogenua hữu cơ, có mặt trong nhiều cấu trúc alkyl, aryl và vinyl, phản ứng với kim loại Mg trong dung môi THF hoặc trong ete, cho hợp chất RMgX, sản phẩm có tên là tác chất Grignard.

5p artemis04 06-09-2011 138 16   Download

b)Phản ứng cộng nucleophin (cộng ái nhân) b1) Với hợp chất carbonyl. MgBr CH 3 O 1. CH CH CH CH ,dung moâi eter 3 2 2. H3O Bromur phenylmagie OH CH CH CH CH 2 3 1-Bromomagnesium -2,4,6-trimetylbenzen Acid 2,4,6-trimetylbenzoic (87%) 1-Bromo-2,4,6-trimetylbenzen

5p artemis04 06-09-2011 62 9   Download

1.6.1 Phản ứng thế nucleophin ( thế ái nhân) SN a) Cơ chế : SN1 và SN2 + Đặc điểm cơ chế + Hóa lập thể b) Khả năng tham gia phản ứng SN1 và SN2 của các dẫn xuất halogen có bậc khác nhau 1.6.2. Phản ứng tách hydro halogenua (E) a) Cơ chế: Phản ứng tách cũng theo cơ chế đơn phân tử E1 và lưỡng phân tử E2 tương tự như thế SN b) Hướng của phản ứng tách: tuân theo qui tác Zaixep ( Zaytseft): trong phản ứng tách (E), phản ứng ưu tiên theo hướng X sẽ tách...

5p artemis04 06-09-2011 201 47   Download

1.5.3 Điều chế từ ancol Đây là phản ứng thường dùng nhất để điều chế dẫn xuất halogen a) Cho ancol tác dụng với hidro halogenua R-OH + HCl → R-Cl + H2O Vì đây là phản ứng thuận nghịch do đó để phản ứng dễ xãy ra, người ta cho thêm chất xúc tác là H2SO4, ZnCl2... • Về khả năng phản ứng HI HBr HCl Ancol bậc 3 R3C-OH ancol bậc 2 R2-CH-OH ancol bậc 1 R-CH2-OH

5p artemis04 06-09-2011 153 25   Download

+ Nếu các halogen khác nhau, chỉ số của nhóm thế phụ thuộc vị trí trên mạch C, nhưng theo thứ tự a,b,c… khi viết tên nhóm thế. + Nếu mạch chính có nhóm thế alkyl hoặc halogen, mà tổng số chỉ số nhóm thế đánh từ 2 đầu mạch đến như nhau thì đánh số bắt đầu ở nhóm thế gần halogen hoặc là ankyl, ưu tiên nhỏ nhất theo trình tự thứ tự a,b,c… của nhóm thế.

5p artemis04 06-09-2011 45 6   Download

1.1. Định nghĩa- cách phân loại: • Dẫn xuất halogen có thể được coi là dẫn xuất thế một hoặc 1số nguyên tử H của hidrocacbon bằng halogen. + Phân loại: - Tùy thuộc vào bản chất của gốc hidrocacbon ở trong phân thử mà ta được dẫn xuất halogen no, không no, thơm… - Tùy thuộc bản chất của halogen mà ta có dẫn xuất florua, clorua, bromua hay iodua. - Tùy thuộc vào số lượng nguyên tử halogen ở trong phân tử mà ta có dẫn xuất nonohalogen, dihalogen... -Tùy thuộc vào bậc của nguyên tử cacbon mà...

5p artemis04 06-09-2011 101 21   Download

b.3) Thế nhóm diazo bằng halogen + Thế bằng Iod . Đun nóng muối diazo với muối KI [C6H5-N+≡N]Cl- + KI → C6H5- I + N2 + KCl + Thế bằng Br, Cl: Đun nóng muối điazoni có muối đồng 1 tương ứng (Cu2Br2, Cu2Cl2) xúc tác (phản ứng Sandmeyer) [C6H5-N+≡N]Cl(xt: CuBr) + KBr

6p artemis04 06-09-2011 221 12   Download

5.2.3 Điều chế Sự điều chế muối diazoni thơm từ arylamin còn gọi là sự diazo hóa. • Phản ứng được thực hiện khi cho axit nitro tác dụng với amin thơm, ở t0 = 0-5oC. • Muối diazonium bị phân huỷ ở nhiệt độ thấp do đó dung dịch muối điều chế được sử dụng ngay.Thông thường vì axit nitro không bền, nên người ta tiến hành phản ứng điazo hóa amin thơm bậc 1 với hỗn hợp NaNO2 + HCl Ar-NH2 + NaNO2 + 2HCl ...

6p artemis04 06-09-2011 597 20   Download

c. Sunfo hoá. • Sự sunfo hoá không thể tiến hành trực tiếp vì trong môi trường axit nhóm NH2.bị proton hóa thành nhóm NH3+, sau đó chuyển vị về vị trí ohay p. Nếu ở 80-900C tạo thành sản phẩm octo, còn ở nhiệt độ cao về vị trí para (tạo axit sunfanilic)

6p artemis04 06-09-2011 66 7   Download