Bài giảng Amin (4 tiết)

Chia sẻ: Nga Nga | Ngày: | Loại File: PPT | Số trang:29

Thêm vào BST

Báo xấu

173
lượt xem 15
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Mục tiêu của bài giảng Amin (4 tiết) là nhằm giúp cho các bạn trình bày được cấu trúc và sự phân loại amin theo bậc; đọc được tên theo danh pháp thông thường và danh pháp IUPAC các amin đơn giản; trình bày được tính base của amin, so sánh và giải thích được tính base của amin thơm và amin béo, của amin với amid; trình bày được các phản ứng chính của amin và dẫn xuất;... Mờ các bạn tham khảo.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Amin (4 tiết)

AMIN 4 TIẾT (2)
Mục tiêu • Trình bày được cấu trúc và sự phân loại amin theo bậc • Đọc được tên theo danh pháp thông thường và danh pháp IUPAC các amin đơn giản. • Trình bày được tính base của amin. So sánh và giải thích được tính base của amin thơm và amin béo, của amin với amid. • Trình bày được các phản ứng chính của amin và dẫn xuất. • Nêu được những tính chất hóa học của các hợp chất chứa nhóm amin. • Đưa ra được một số phương pháp điều chế amin, acid amin và ý nghĩa y học của chúng.
PHÂN LOẠI Amin là dẫn xuất của hidrocarbon -Amin béo CH3CH2-NH2 Ethylamin CH2=CHCH2-NH2 Pro-1-enylamin -Amin thơm anilin Benzylamin NH2 CH2NH2 -Poliamin H2N-CH2CH2-NH2 ethylendiamin Amin là dẫn xuất của NH3 bậc 1 bậc 2 bậc 3 R N R' NH3 → R-NH2 → R-NH-R’ → R''
DANH PHÁP - Alkil amin CH3 NH2 metil amin CH3 CH2 NH CH3 etil metil amin - Amin phức tạp - NH2 : amino - NH R: N-alkil amino NH2CH2CH2CH2COOH acid- -aminobutiric NH2CH2CH2OH 2-aminoetanol (etanolamin) CH 3 NH CH(CH 2)4CH 3 CH 3 2-(N-metilamino) heptan.
LÝ TÍNH +Amin là hợp chất phân cực, có thể tạo liên kết hidrogen liên phân tử + Amin hòa tan trong dung môi ít phân cực như eter, alcol, benzen... + Metilamin và etilamin là chất khí có mùi giống amoniac, các amin trung bình ở thể lỏng; alkil amin cao hơn có mùi cá.
CẤU TẠO VÀ HÓA TÍNH C N + Tính base + Tính thân hạch
1. Tính base - sự tạo thành muối H H R N +H R N H H H ít tan trong nước tan tốt trong nước RNH2 + H3O → RNH3 + H2O base mạnh hơn base yếu hơn RNH3 + OH → RNH2 + H2O base mạnh hơn base yếu hơn
2. Tính thân hạch 2.1. alkyl hóa: điều chế amin bậc cao hơn R'' R NH2 R'X R NH R' R''X R N R' 2.2. tạo amid R NH H HO C R' R NH C R' H2O O O
3. Phản ứng với acid nitrơ HNO2 3.1. Amin bậc 1: tạo khí N2 R OH N N R OH N2 H2 O H H O CH3CH2NH2 HCl NaNO2 CH3CH2OH N2 H2 O NaCl CH3 3.2. Amin bậc II: tạo thành chất lỏng CH3 sánh như N H vàng dầu, màu HOkhông N O tan trong nước N NgọiO là H2O CH3 nitrosamin CH3
3. Phản ứng với acid nitrơ HNO2 3.3. Amin bậc III Amin béo bậc 3: khó phản ứng, tạo muối nitrit không bền CH3 CH3 CH3 N HNO2 CH3 N H NO2 CH3 CH3 Amin thơm bậc 3: tạo hợp chất nitroso CH3 N H HO N O CH3 N N O H2O CH3 CH3 nitroso dimethyl anilin
Amin thơm bậc 1 Phản ứng ở nhiệt đô thấp tạo thành muối diazonium NH2 NaNO2 HCl N N Cl phenyldiazonichlorid Là chất trung gian quan trọng trong tổng hợp các dẫn xuất benzen và phẩm nhuộm ArF ArCl Ar H ArNO2 ArNH2 ArN2 ArBr ArI ArCN ArOH ArH
Tổng hợp phẩm nhuộm G G G + ArN2 + H H N N Ar N N Ar HCl N N Cl H N CH3 N N N CH3 CH3 CH3 p_(N,N dimethylamino)azobenzen Màu vàng HCl N N OH N N Cl H OH p_hydroxy azobenzen Màu da cam
Amin bậc 1 phản ứng với chloroform cho isonitril có mùi khó chịu H Cl H N C 3NaOH H N C 3NaCl 3H2O Cl Cl Nhiều amin dùng trong tổng hợp phẩm nhuộm và thuốc chữa bệnh Anilin có thể tổng hợp sulfamid có tính kháng khuẩn mạnh NH2 NH2 NH2 SO2OH SO2 NH2 acid sufanilic sulfamid
Một số amin- ứng dụng H Methyl amin dùng tổng hợp adrenalin HO C CH2 NH CH3 adrenalin OH OH Một số amin thơm dùng làm thuốc thử hóa học Amin béo là thành phần của protid: thịt, cá ôi thường sinh ra putrecin H2N-(CH2)4-NH2, và cadaverin H2N-(CH2)5-NH2 có mùi rất khó chịu. Amin béo là những chất độc đối với thần kinh trung ương. Amin càng lớn, độc tính càng mạnh. Diamin độc hơn monoamin.
AMINO ACID Phân loại: -Dựa vào gốc HC acid amin béo, acid amin thơm, acid amin dị vòng. CH3 CH COOH CH2 CH2 COOH NH2 alanin NH2 alanin CH2 CH COOH N CH2 CH COOH NH2 NH2 phenylalanin histidin NH -Dựa vào số nhóm acid và nhóm amin: trung tính, acid, bazơ CH2 COOH H2N (CH2)4 CH COOH HOOC (CH2)2 CH COOH NH2 glycin lycin NH2 acid glutamic NH2
Dựa vào cấu hình không gian: acid amin D và L COOH COOH H C NH2 H2N C H CH3 CH3 D_alanin L_alanin LÝ TÍNH Acid amin là những chất kết tinh không màu, bền vững ở nhiệt độ thường, nóng chảy ở nhiệt độ cao. Trong nước acid amin tồn tại dưới hai dạng COOH COO R C H R C H NH2 NH3 Dạng trung hòa Dạng đẳng điện Tan kém trong nước Tan tốt trong nước
HÓA TÍNH 1. Tính acid- base của nhóm COOH và nhóm NH2: lưỡng tính Trong môi trường acid, base tạo thành muối COO COOH H R C H R C H NH3 NH3 COO COO OH R C H R C H NH3 NH2
2. Phản ứng của cả hai nhóm COOH và NH2 2.1 Phản ứng tạo vòng của -amin CH2 CH2 R CHCH2CH2C O R CH C O NH2 OH NH lactam 2.2 Phản ứng tạo thành peptid phản ứng ngưng tụ của 2 phân tử acid amin H2N CH C OH HN CH C OH H2N CH C HN CH C OH R O H R' O R O n R' O
2. Phản ứng của cả hai nhóm COOH và NH2 3.3. Phản ứng tạo phức với kim loại O C O H2N CH R Me R CH NH2 O C O Độ bền của phức Mg2+ < Mn2+ < Fe2+ < Co2+ < Zn2+ < Ni2+ < Cu2+… Phức đồng bền nhất. Phương pháp Pope Stiven định lượng nitơ trong acid amin 3.4.Phản ứng tạo màu với ninhydrin: chất tạo thành có màu xanh tím- định lượng acid amin O C OH ninhydrin C OH O
Một số acid amin-ứng dụng Acid amin là thành phần cơ bản của protein và một số kháng sinh Protein là polime thiên nhiên cấu tạo bỡi nhiều acid amin. Các hormon và enzym có bản chất là protein. H Cys Tir Ile Glu Asp Cys Pro Leu Gly NH2 NH2 NH2 S S Acid glutamic: trị các bệnh về thần kinh, natriglutamat làm gia vị.Methionin chữa bệnh gan HOOC (CH2)4 CH COOH CH3 S (CH2)2 CH COOH acid glutamic NH2 methionin NH2