Bài giảng Dược liệu chứa saponin (100 trang)

Chia sẻ: _ _ | Ngày: | Loại File: PDF | Số trang:100

Thêm vào BST

Báo xấu

3
lượt xem 1
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bài giảng Dược liệu chứa saponin, được biên soạn với mục tiêu giúp các bạn học có thể nêu khái niệm và các tính chất chung của saponin; Cấu trúc hóa học của saponin: phân loại, cấu trúc hóa học và cách đánh số thứ tự carbon khung cấu trúc oleanan, dammaran, spirostan; Các phương pháp định tính saponin trong DL; Một số nguyên tắc chiết xuất saponin; Công dụng chính của saponin;...Mời các bạn cùng tham khảo!

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Dược liệu chứa saponin (100 trang)

DƯỢC LIỆU CHỨA SAPONIN
MỤC TIÊU HỌC TẬP 1. Khái niệm và các tính chất chung của saponin. 2. Cấu trúc hóa học của saponin: phân loại, cấu trúc hóa học và cách đánh số thứ tự carbon khung cấu trúc oleanan, dammaran, spirostan. 3. Các phương pháp định tính saponin trong DL. 4. Một số nguyên tắc chiết xuất saponin 5. Công dụng chính của saponin. 6. Vẽ CTCT diosgenin. Nguồn nguyên liệu chiết xuất diosgenin 6. Các dược liệu chứa saponin: Cam thảo bắc, Ngưu tất, Rau má, Cát cánh, Nhân sâm và sâm Việt Nam, Tam thất.
KHÁI NIỆM CHUNG VỀ SAPONIN SAPONIN = Saponosid (Latin sapo, soap - xà phòng) Soapwort Soapbark (Saponaria officinalis L.) (Quillaja saponaria Molina)
KHÁI NIỆM CHUNG VỀ SAPONIN Bồ hòn Bồ kết (Sapindus saponaria L.) (Gleditsia australis Hemsl.)
KHÁI NIỆM CHUNG VỀ SAPONIN  Saponin là những glycosid phần genin (sapogenin) có nguồn gốc terpen có thể có 30 C → saponin triterpenoid 27 C → saponin steroid
TÍNH CHẤT CHUNG CỦA SAPONIN 1. Tạo bọt nhiều và bền khi lắc với nước. Có tác dụng nhũ hóa và tẩy sạch Khả năng làm giảm sức căng bề mặt do phân tử saponin có 1 đầu ưa nước và một đầu kỵ nước. Lorent J.H. et al (2014), Organic & Biomolecular Chemistry, 12(44), 8803-8822
TÍNH CHẤT CHUNG CỦA SAPONIN 2. Làm vỡ hồng cầu ngay ở nồng độ loãng (tính phá huyết) - Tạo phức với cholesterol trên màng hồng cầu - Ảnh hưởng của saponin với các thành phần khác trên màng hồng cầu - Cấu trúc phần aglycon có tác dụng trực tiếp đến tính phá huyết, phần đường ảnh hưởng đến mức độ phá huyết - Hồng cầu các động vật khác nhau cũng bị ảnh hưởng khác nhau đối với một loại saponin Lorent J.H. et al (2014), Organic & Biomolecular Chemistry, 12(44), 8803-8822
TÍNH CHẤT CHUNG CỦA SAPONIN 3. Độc đối với cá,diệt các loài thân mềm như giun, sán, ốc sên
TÍNH CHẤT CHUNG CỦA SAPONIN 1. Tạo bọt nhiều và bền khi lắc với nước. Có tác dụng nhũ hóa và tẩy sạch Khả năng làm giảm sức căng bề mặt do phân tử saponin có 1 đầu ưa nước và một đầu kỵ nước. 2. Làm vỡ hồng cầu ngay ở nồng độ loãng (tính phá huyết) - Tạo phức với cholesterol trên màng hồng cầu - Ảnh hưởng của saponin với các thành phần khác trên màng hồng cầu - Cấu trúc phần aglycon có tác dụng trực tiếp đến tính phá huyết, phần đường ảnh hưởng đến mức độ phá huyết - Hồng cầu các động vật khác nhau cũng bị ảnh hưởng khác nhau đối với một loại saponin 3. Độc đối với cá,diệt các loài thân mềm như giun, sán, ốc sên 4. Kích ứng niêm mạc gây hắt hơi, đỏ mắt 5. Tạo phức với cholesterol hoặc với các dẫn chất 3-β-hydroxysteroid khác (digitonin).
PHÂN BỐ TRONG THỰC VẬT • Saponin có mặt trong > 100 họ thực vật, một số sinh vật biển như hải sâm, cá sao. • Saponin steroid thường gặp trong cây một lá mầm : Dioscoreaceae (Tỳ giải), Asparagaceae (Thiên môn), Smilacaceae (Khúc khắc), Agavaceae ( Dứa Mỹ).... • Saponin triterpenoid thường gặp trong các cây hai lá mầm : Araliaceae (Nhân sâm, Tam thất, Ngũ gia bì chân chim), Amaranthaceae (Ngưu tất), Campanulaceae (Cát cánh), Fabaceae (Cam thảo bắc, Cam thảo dây), Polygalaceae (Viễn chí)....
NGUỒN SAPONIN Có mặt > 100 họ thực vật Glycine max (L.) Merr. Fabaceae Spinacea oleracea L. Amaranthaceae Centella asiatica (L.) Urb. Apiaceae Allium sativum L. Alliaceae Asparagus officinalis L. Liliaceae Momordica charantia L. Cucurbitaceae
Panax ginseng C.A.Mey. Araliaceae Glycyrrhiza glabra L. Fabaceae Platycodon grandiflorum (Jacq.) A.DC Fabaceae
NGUỒN SAPONIN
CẤU TRÚC CỦA SAPONIN ĐƯỜNG GENIN TRITERPENOID (30 C) STEROID (27C) (Thường gặp trong cây 2 lá mầm) (Thường gặp trong cây 1 lá mầm) PENTACYCLIC TETRACYCLIC 1. Oleanan 6. Dammaran 1. Spirostan 3. Aminofurostan 2. Ursan 7. Lanostan 2. Furostan 4. Spirosolan 3. Lupan 8. Cucurbitan 5. Solanidan 4. Hopan glycoalcaloid 5. Nhóm khác
SAPONIN TRITERPENOID PENTACYCLIC 1.OLEANAN 29 29 30 30 20 20 19 21 19 21 12 18 12 18 22 22 13 HO 13 11 17 β-amyrin 11 17 28 25 26 25 26 1 28 1 COOH 14 14 2 9 16 2 9 16 10 8 15 10 8 15 27 27 3 4 7 3 7 5 4 5 6 HO 6 23 24 23 24 acid oleanolic - Cấu trúc của phần lớn các saponin triterpenoid trong tự nhiên. - Mạch đường : OH – C3 (dây nối acetal) hoặc dây nối ester nếu có nhóm –COOH. - 1 mạch đường có đến 6 đơn vị đường, nếu kể cả 2 mạch có 10 – 11 đơn vị đường.
SAPONIN TRITERPENOID PENTACYCLIC 1.OLEANAN 29 30 29 30 20 20 19 21 19 21 12 18 22 12 13 18 22 11 13 25 26 17 28 11 28 1 COOH 25 26 17 14 1 COOH 2 9 16 14 2 16 10 8 15 9 10 8 27 15 3 7 27 4 5 3 7 HO 4 5 23 6 HO 6 acid oleanolic HOH2C 24 hederagenin 23 24 (genin phổ biến nhất) (lá Thường xuân)
SAPONIN TRITERPENOID PENTACYCLIC 1.OLEANAN α-hederin hederacosid C (lá Thường xuân) (lá Thường xuân)
SAPONIN TRITERPENOID PENTACYCLIC 1.OLEANAN 2.URSAN 5 vòng 6 cạnh 29 30 29 20 30 20 19 21 21 19 12 18 22 12 18 22 13 11 13 25 26 17 11 28 17 1 14 1 14 2 9 16 2 9 16 10 8 15 10 8 15 27 3 4 7 5 3 4 7 HO 5 6 6 α-amyrin 23 24 - Ít gặp hơn - VD : cinchona glycosid A, cinchona glycosid B / canhkina, asiaticosid / rau má
SAPONIN TRITERPENOID PENTACYCLIC 2.URSAN Centella asiatica Urb. Apiaceae
SAPONIN TRITERPENOID PENTACYCLIC 3. LUPAN 4. HOPAN 4 vòng 6 cạnh 29 1 vòng 5 cạnh 20 30 19 19 21 20 12 E 12 E 18 22 18 21 13 13 11 17 11 25 17 22 C 26 D 28 C 1 14 1 14 D 2 9 16 2 16 9 10 8 15 10 8 A B A 15 27 B 3 4 7 3 5 4 7 5 6 6 23 24 - Thường có Δ 20 – 29 - Ví dụ : lupeol, acid betulinic, Ví dụ : mollugocin A / Mollugo hirta L. saponin / ngũ gia bì chân chim