Bài giảng Flavonoid dược liệu chứa Flavonoid

Chia sẻ: Bui Ngoc Ngu | Ngày: | Loại File: PPT | Số trang:160

Thêm vào BST

Báo xấu

790
lượt xem 129
download

Download Vui lòng tải xuống để xem tài liệu đầy đủ

Bài giảng Flavonoid dược liệu chứa Flavonoid được biên soạn với mục đích giúp sinh viên trình bày được cấu trúc cơ bản của 3 nhóm Flavonoid, các tính chất căn bản của Flavonoid, nguyên tắc chiết xuất, định tính, định lượng Flavonoid, các tác dụng & công dụng của Flavonoid, các dược liệu chứa Flavonoid chính. Tham khảo bài giảng để nắm nội dung cụ thể.

Chủ đề:

Bình luận(0) Đăng nhập để gửi bình luận!

Lưu

Nội dung Text: Bài giảng Flavonoid dược liệu chứa Flavonoid

Sau khi hoc chương nay, SV phai trinh bay đươc ̣ ̀ ̉ ̀ ̀ ̣ • Câu truc cơ ban cua 3 nhom Flavonoid. ́ ́ ̉ ̉ ́ • Cac tinh chât căn ban cua Flavonoid. ́ ́ ́ ̉ ̉ • Nguyên tăc chiêt xuât, đinh tinh, đinh lương Flavonoid. ́ ́ ́ ̣ ́ ̣ ̣ • Cac tac dung & công dung cua Flavonoid. ́ ́ ̣ ̣ ̉ • Cac (10) dươc liêu chưa Flavonoid chinh ́ ̣ ̣ ́ ́ hoa Hoe ̀ Diêp ca ́ ́ Nuc nac ́ ́ Râu meo Artisô ̀ Kim ngân Hoang câm Hông hoa Dây mât ̀ ̀ ̀ ̣ Tô môc ̣ 2
Chlorophyll chlorophyll a, b, c Carotenoid βcaroten, lycopen Sắc Xanthon gentisin, maclurin tố thực Quinon purpurin, tanshinon vật Alkaloid palmatin, berberin Flavonoid săc tô hoa … ́ ́ 3
Cấu trúc chung nhóm / polyphenol (C6 – C3) phenylpropanoid, coumarin (C6 – C3)2 lignan, neolignan (C6 – C3)n lignin (C6 – C3 – C6) flavonoid (euF, isoF, neoF) (C6 – C3 – C6)n tannin ngưng tụ (C6 – C4) naphthoquinon (C6 – C1)2 anthraquinon, stilben (C6 – C1 – C6) xanthon 4
• Vê măt hoa hoc ̀ ̣ ́ ̣ 1664, R. Boyle : hoa Viola tricolor → mau tim. ̀ ́ (mau xanh / kiêm, tim / trung tinh, đo / acid). ̀ ̀ ́ ́ ̉ 1814, Chevreul : gỗ Morus tinctoria → Morin 1835, L.C. Marquart : hoa Centaurea cyanus → anthocyanin (Δ’ 2benzo pyrilium) Sau đo, đa phân lâp : ́ ̃ ̣ phloridzin / Tao (1835), naringin / Bươi (1857), ́ ̉ glycyphyllin / Smilax glycyphylla (1881) ... 5
Sư liên quan vê câu tao hoa hoc chưa đươc lam ro, ̣ ̀ ́ ̣ ́ ̣ ̣ ̀ ̃ cac nghiên cưu chưa hê thông → tên không thông nhât. ́ ́ ̣ ́ ́ ́ anthoxanthin, anthoxanthidin, anthocyanin, anthochlor, chymochrome Năm 1952 : T.A. Geissman : → Flavone (Δ’ 2phenyl chromon) → nhưng chât # Flavone này đươc goi la Flavonoid. ̃ ́ ̣ ̣ ̀ do tưnguyên (flavus = mau vang) ̀ ̀ ̀ FLAVONOID do chât Flavone cua T.A. Geissman ́ ̉ 6
• Vê măt dươc lưc hoc ̀ ̣ ̣ ̣ ̣ Derris elliptica → thuôc ca, diêt côn trung (rotenon). ́ ́ ̣ ̀ 1928, S. Györgyi và I. Rusznyak → yêu tô P ́ ́ → Citrin (hesperidin + eriodictyol) chông xuât huyêt ́ ́ ́ 1954, Bradbury & White → Formononetin va Genistein ̀ tư co Trifolium (lam cưu ↓ ̀ ̉ ̀ ̀ sinh san) ̉ 1970, Kupchan → eupatin, eupatoretin, centaureidin (khang khôi u) ́ ́ tư Pueraria trilobata ̀ → Daidzein tư Glycine max ̀ → Genistein va Daidzein ̀ 7
diethyl stilboestrol HO HO O Formononetin O OMe estradiol OH HO HO O Daidzein O estriol OH OH HO HO O Genistein OH OH O OH OH 8
Nhăc lai . . . ́ ̣ dihydro dihydro pyran pyran γ pyron γ pyron pyrilium O O O O O O O O O O O O O O benzopyran dihydro benzo benzo benzo benzopyran γ pyron dihydro pyrilium (chroman) (chromon) γ pyron (flavilium) 9
B. CÂU TRUC ́ ́ la glycosid = đương + genin ̀ ̀ A B (C6 C3) C6 diphenyl propan O O O O O euflavonoid isoflavonoid neoflavonoid 10
CACH ĐANH SỐ ́ ́ B sô phụ ́ 2’ 4’ 8 1 B 1 O 2 O 7 7 A C 6’ A C 2’ 3 3 1’ 6 3’ 5 4 5 B O O 6’ 4’ 5’ 3 2 4 1 B sô phụ B O 3’ 2’ OH 7 ́ 4’ 1 5 B C A C 6 4 3 5’ 5 1’ 1’ 6’ 6’ 2’ O B 5’ 3’ B sô chinh ́ ́ 4’ 11
I. EUFLAVONOID Flavon, Flavonol Flavanol, Flavanonol O 2 Chalcon, Auron 3 O Dihydrochalcon (DHC) Anthocyanidin (AC) Catechin, Leucoanthocyanidin (LAC) 12
II. ISOFLAVONOID isoflavon, isoflavan, isoflavanon, O 2 Coumarano chroman 3 Coumarano coumarin (Coumestan) O 3phenyl coumarin Rotenoid, Homo isoflavon 13
III. NEOFLAVONOID 4phenyl chroman 4phenyl coumarin O HO O O 2 OH O O O 3 4 O HO O brazilein inophyllolid (tô mộc) (dầu mù u) 14
IV. BIFLAVONOID it quan trong, chu yêu găp / nganh Hat trân. ́ ̣ ̉ ́ ̣ ̀ ̣ ̀ Câu truc ́ ́ : Flavonoid – Flavonoid (dimer) Đai đa sô : ̣ ́ Flavon(ol) – Flavon(ol) (apigenin – apigenin) Thương : nôi CC (~120 chât), COC (~20 chât). ̀ ́ ́ ́ C4’ C6 : robustaflavon C6 C6 : cupressuflavon C3' C8 : amentoflavon C6 C8 : agathisflavon 15
V. CÂU TRUC KHAC ́ ́ ́ Me O O OMe 3' OH HO 8 O HO O OH O OH OH OH OH OH O OH HO O ginkgetin /Ginkgo biloba OH OH OH OH HO O FlavoLignan O CH2OH OH OH HO O OMe O OH OH OH OH O proanthocyanidin silybin / Silybum marianum trimere 16
CAC KIÊU GLYCOSID ́ ̉ OH OH HO O HO O OH OMe 3 O rutinose 3 O SO 3 K OH O OH O Oglycosid sulfat glycosid (rutin) (persicarin) HO 7 O 1' glucose 6 O 4' OH Cglycosid (puerarin) 17
VI TRI NÔI GLYCOSID ̣ ́ ́ rut HO O HO O O O O glc O rut OH O OH O O 3Oglucosyl 3Orutinosyl 7Orutinosyl glc HO O HO O O glc rha OH OH O OH O 3Orhamnose glucosyl 8Cglucosyl 18
CAC OSE THƯƠNG GĂP ́ ̀ ̣ CH2 OH CH2 OH O O O Me βDglc βDgal αLrha CH2OH Genin O O O Genin O O 2 O 6 1 1 Me O O Me neohesperidose rutinose (R1 → 2G) (R1 → 6G) 19
Cac vi tri thương găp cua nhom –OH va Đương ́ ̣ ́ ̀ ̣ ̉ ́ ̀ ̀ 4’ OH B HO 7 O HO O 3’ OH A C OH 5 3 OH OH O OH O OH euflavonoid isoflavonoid Ð Ð Ð Ð O Ð O Ð Ð Ð Ð O O Ð 20